INSTITUTO EMPRESARIAL GABRIELA MISTRAL DE FLORIDABLANCA

ÁREA DE CIENCIAS NATURALES Y EDUCACIÓN AMBIENTAL: QUÍMICA

PERIODO 2 GUÍA 2: COMPUESTOS ALIFÁTICOS

NOMBRE: _____________________________________________________________ONCE ________

COMPUESTOS ALIFÁTICOS

ALCANOS (SATURADOS)
Hidrocarburo: serie parafina, compuesto por C, H.
En este grupo están la mayoría de derivados del
petróleo.
Los alcanos son poco reactivos, por los enlaces
covalentes sigma, muy fuerte difícil de romperse.
Las reacciones se dan bajo condiciones fuertes de
temperatura y presión o por ataques de reactivos
muy fuertes.

Se le conoce como saturados porque todos sus a. Combustión: Los alcanos reaccionan con el O 2
átomos de C están unidos por medio del enlace y producen CO2 y H2O más calor.
sencillo.
CH4 + O2  CO2 + H2O + 
Hibridación sp3 2C2H6 + O2  4CO2 + H2O + 

Se clasifican en:  Pirolisis o crakeo: proceso por el cual los

 Alcanos de cadena abierta condensada (lineal – hidrocarburos de alto peso molecular se rompe
ramificado). a altas temperaturas en presencia de
catalizadores y sin O2.
 Alcanos de cadena cerrada, cicloalcanos.
catalizadores
Formula general: CnH2n+2 C2OH62 alqueno + alcano de bajo PM

n = 1, 2, 3, 4 Proceso industrial de petroquímica

C1H4 : CH4 b. Halogenación: (sustitución). Se sustituye el H

C2H6 : CH3 – CH3 por halógenos como el Cl2, B12 y el I2 no reaccionan
C3H8 : CH3 - CH2 – CH3 y con F2 la reacción es muy violenta.
C4H10 : CH3 – CH2 – CH2 – CH3
LU
NOMENCLATURA CH4 + Cl2 40°C CH3 – Cl+ HCl

1. Terminación: ano
2. Prefijos: met, et, pro, but, pent, hex, hept, oct, CH3 – CH3 + Br2 CH3 – CH2 – Br + HBr
non…
c. Nitración: reacción de sustitución, cuando un
CH4  Metano alcano reacciona con HNO3, este se ioniza en (OH)-
CH3 – CH3  etano 1
y (NO2)7 y este último sustituye un átomo de H
CH3 – CH2 – CH3  propano en el grupo alquílico.
CH3 – CH2 – CH2 – CH3  butano
SINTESIS DE ALCANOS
3. Ramificados: Ver reglas
1. Reducción de alquenos y alquinos:
CH3 CH3 C2H5 hidrogenación catalítica: catalizadores: Pt, Ni o Zn)
CH3 – CH – CH – CH – CH – CH – CH2 – CH3 Ni
CH3 – CH = CH2 + H2 CH3 – CH2 –
CH3 C2H5 CH3 propeno propano
2,3,4- trimetil-5,6- dietil- octano. 2. Halogenuros de alquilo y reactive de Grignard

PROPIEDADES FISICAS Reactivo de Grinard: compuesto organometálico

1. Los 4 primeros son gaseosos. Del pentano CH3 – CH2 – MgCl  Cloruro de etil – magnesio
(C5)al C17 son líquidos y del C18 en adelante
son sólidos. El reactivo Grinard se hidrata:
2. Son poco solubles en agua o insolubles
(hidrofóbicos). CH3 – CH2 – MgCl + HOH  CH3 – CH3 +
3. Se disuelven en compuestos orgánicos como el Mg(OH)Cl
éter y etanol.
4. Son menos densos que el agua.
5. Son muy comburentes en presencia del O2, se
queman y producen calor.
6. Son incoloros.
7. Son inodoros. 3. Síntesis de Wurtz (Adolfo Wurtz): Reacciona 2
halogenuros de alquilo con el Na y el K
Propiedades químicas
4. Reducción de halogenuros de alquilo: reacción adición electrofílica. Pasando de compuestos
con Zn y ácidos hidrácidos (HBr, HCl) insaturados – saturadas.

CH3-CH-CH3 + Zn + HBr  CH3-CH2-CH3+ZnBr2 1. Hidrogenación: catalítica /Pt, Zn

2. Halogenación: F2, Cl2, Br2
Br 3. Haloácidos
4. Hidratación
USOS DE LOS ALCANOS 5. Oxidación de alquenos
6. Polimerización
1. Como son todos derivados del petróleo su
utilidad es múltiple: REGLA DE MARKOVNIKOV
a. Combustible
b. Fabricación de medicamentos, pinturas, Al adicionar un reactivo asimétrico a un compuesto
plásticos, disolventes, etc. insaturado, la parte positiva OH se adiciona al C
que tenga mayor número de H y la negativa al C
2. Los freones, los clorofluorometanos en la con menor número de H.
industria de refrigerantes y propulsores de aerosol.
1. Adicción de hidrácidos (haloácidos)
3. Los tetracloruros como CCL4, CH-Cl3 utilizados Cl
en la fabricación de extintores.
CH3 – CH2 – CH = CH2 + HCl  CH3 – CH2 – CH – CH3
ALQUENOS (INSATURADOS) 2 cloro butano

Se conocen como olefinas. CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CH – CH3

sp2 = Br
Enlaces  doble. Fácil de romper
2. Hidrogenación catalítica: Ni, Zn, Pt/40°C
Formula General: CnH2n
Ni
n = 2, 3, 4 CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
Eteno 40°C etano
C2H4  CH2 = CH2
C3H6  CH2 = CH – CH3 3. Halogenación  adición de halógenos como Cl2
C4H8  CH2 = CH – CH2 – CH3 Br2
C5H10  CH2 = CH – CH2 – CH3 Br
CCl4
PROPIEDADES FÍSICAS CH2 = CH2 + Br2 CH2 – CH2
°C
1. Compuestos apolares. Br
2. Insolubles en agua, pero solubles en 2,2 dibromo – etano
compuestos orgánicos.
3. A temperatura ambiente son gases: eteno, 4. Hidratación: Se adiciona H2O con un catalizador
propeno, buteno; de C5 al C18 son líquidos y ácido y se forma un alcohol.
del C19 adelante son sólidos. OH
4. Menos densos que el agua. H2SO4
5. Abundan en la naturaleza. El eteno es la CH3-CH=CH2 + HOH CH3-CH-CH3
Propeno 10% 2-propanol
hormona vegetal que induce la maduración de
las frutas.
6. Punto de fusión y ebullición aumenta al 5. Oxidación de alquenos
aumentar el número de C.
Los alquenos se oxidan rápidamente con una
NOMENCLATURA solución de KMnO4 y forman los dioles, “prueba de
CH3 Bayer”, ya que el alqueno decolora el KMnO 4 que
es violeta para la formación del diol.
CH3 – CH = CH – CH – CH – CH2 – CH3
CH3-CH=CH2+KMnO4+H2O  CH3-CH-CH2
CH3
4,5 dimetil – 2 hepteno OH OH
1,2 propanodiol
CH2 = CH – CH2 – CH = CH – CH2 – CH = CH – CH3 +MnO2 + KOH
1, 4, 7 nonatrieno
6. Polimerización
O
Cuando hay compuestos con múltiples enlaces hay
CH3 – HC = CH – C – H una auto adición de n-moléculas de alquenos
2-eno-butanal (monómeros) en presencia de catalizadores.
catalizado
PROPIEDADES QUIMICAS 1n CH2 = CH2 (CH2 = CH2)n
eteno polímero
Los enlaces  hacen que tenga mayor reactividad monómero
que los alcanos. Las reacciones más comunes son
Polímero: macromoléculas compuestas por NOMENCLATURA
cadenas de unidades pequeñas llamadas
monómeros. CH  C – CH3  propino

ALGUNOS POLÍMEROS CH  CH  etino / acetileno

Termoplásticos: no se descomponen con la CH3 – CH – CH2 – CH - C  CH

temperatura sino que se vuelven fluidos y se
pueden moldear y procesar varias veces. CH3 CH2

 Polietileno (eteno): envases – bolsas CH3

 Poliestireno (estileno): lentes, todo lo
desechable de icopor 5 metil 2 etil hexino
 Elastomeros: plásticos elásticos
 Caucho natural - poliuretanos, neopreno: PROPIEDADES QUIMICAS
llantas, hilos, espumas, sillas, deporte acuático
 Teflón Son semejantes a las de los alquenos pero los
alquinos son más reactivos que los alquenos.
OBTENCIÓN DE ALQUENOS
1. Hidrogenación catalítica: Ni, P+, Zn
1. A nivel industrial: pirolisis o crakeo Ni
500°C CH3 – C  CH + 2H2 CH3 – CH2 – CH3
40°C
Petróleo 700°C
CH3 – CH = CH2 + CH2 =CH2 + CH4 +H2

A n ivel de laboratorio son de eliminación. 2. Adición de hidrácidos

Cl
2. Deshidratación de alcoholes: se desprenden
moléculas de agua de un alcohol por calentamiento CH3 – C  CH + HCl  CH3 – C – CH3
de 160°C/H+
H Cl
H2SO4 2,2 dicloro propano
CH3-CH-CH2 CH3-CH=CH2+H20
160°C
3. Adición de Cl2 y Br2
OH Cl Cl

3. Deshidrohalogenación de halogenuros de CH3 – CH2 – C  CH + 2Cl2  CH3 - CH2 – C – CH

alquilo: con una base catalizador alcohol
Cl Cl
CH2-CH2 + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O
eteno 1,1,2,2 tetracloro butano
CH
4. Adición de agua
ALQUINOS ACETILENOS (INSATURADOS)
Alquinos adicionan agua en presencia H2SO4
SP por su triple enlace   HgSO4

F6  CnH2n-2 2,3,4,5 Da un enol (compuesto inestable) que se reordena

y da una cetona (aldehído)
C2H2  CH  CH etino H OH O
C3H4  CH  C – CH3 propino
C4H6  CH  C – CH2 – CH3 butino CH  CH + HOH H2SO4 CH = CH  CH2 – C -
C5H8  CH  C – CH2 – CH2 – CH3 pentino H
etino HgSO4 etanal
FISICAS

1. Son débilmente polares OBTENCIÓN DE ALQUINOS

2. Insolubles en agua
3. Se disuelven en sus orgánicas como : éter, Alquinos muy escasos en la naturaleza se halla en
CCL4, benceno el petróleo en porcentajes bajos, síntesis, costoso.
4. Los tres primeros de la serie son: gaseosos,
etino, propino, butino, del 2 butino hasta C13 1. Acetileno se obtiene a partir de productos
son líquidos y del C14 sólidos químicos inorgánicos
5. Menos densos que el agua aumenta al
aumentar el número de C. Caliza + Coque + agua
6. Isomeria: presenta isomería estructural de
posición CaCO3 + 4C  CaC2 + 3CO
 Carburo de calcio
CH3 – C  C – CH3
2-butino CaC2 + 2H2O  CH  CH + Ca(OH)2
CH3 – CH2 – C  CH etino
n-butino 2. Deshidrohalogenación en presencia KOH/alcohol
 H H
alcohol d. CH  C – CH – CH – CH3
CH3 – C – C + KOH CH3 – C  CH + KCl +
H2O
Cl
Cl Cl
e. 2,2 dimetil – 3 etil – 4,4,5 tricloro heptano
Cl H
ol f. 3 metil 4 bromo n-penteno
CH3 – C – C CH3 + 2KOH CH3 – C  C – CH3
g. 3, 4 dimetil 5, 6, 7 tricloro, n-octino

USOS h. 2 – buteno
COMPUESTOS CÍCLICOS i. 3 hexino
 Generalidades
 Nomenclatura j. 2,2 dimetil 5 etil 3 hexeno

Son alcanos o alquenos anillados se nombran con el 4. Investigar sobre usos de alcanos, alquenos y
número de carbonos y la palabra ciclo. alquinos

CH2 H2C – CH2 5. Indica 2 propiedades físicas para cada función

alifática.
6. Indica que clase de reacciones son
CH2 CH2 H2C – CH2
características de alcanos, alquenos, alquinos y
Ciclopropano ciclobutano
haga un ejemplo
7. Ampliar lo relacionado con los polímeros.
CH = CH 8. Explicar con un ejemplo la regla de
MARKOVNIKOV.
CH2 – CH2

Isómeros: iso – mero (hecho de la misma parte)

Iso = significa igual

Son compuestos con igual formula molecular pero

diferente estructura
OH

CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3

1 – propanol 2 – propanol

TALLER

1. Complete el siguiente cuadro

FORMULA
FUNCION HIBRIDACION ENLACES TERMINACION
GENERAL

Alcanos
Alquenos
Alquinos

2. Dado los valores de n =1, 2, 3, 4, 5, 6, realizar

la fórmula molecular para alcanos, alquenos y
alquinos.

3. Escribir la fórmula a nombre:

a. CH3 – CH2 – CH3

CH3

b. CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3

CH3

CH3

c. CH3 – C = C – CH3 – CH2

CH3

Cl