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Química y Farmacología de Smallanthus

sonchifolius (Poepp.) H. Rob. ("Yacón")


Oiga Locka y Rosario Rojasb
dDepartamento de Ciencias, Pontificia Universidad Católica del Perú, Lima 32, Perú
hDepartamento de Ciencias Farmacéuticas, Facultad de Ciencias y Filosofía,
Universidad Peruana Cayetano Heredia, Lima, Perú

Resumen misma suerte que el «cardo» con su pimienta y naranja, y de


esta manera se parece en el sabor al «Cardo».
La presente publicación pretende resumir el conocimiento
científico químico-biológico sobre el Smallanthus sonchifolius El yacón es el nombre vernacular más usual con el que se
(Poepp.) H. Rob. Se incluye una descripción de los conoce al Smallanthus sonchifolius perteneciente a la familia
componentes químicos reportados a la fecha en las revistas Asteraceae. Para el género Smallanthus se reporta 21 especies
científicas; entre ellos, los ol igofructanos, así como los de distribución cosmopolita, de las cuales 11 son endémicas
compuestos de naturaleza fenólica y terpénica. Además, se de nuestro paísY
presenta una discusión de las actividades biológicas
encontradas para extractos de hojas y raíces del yacón. En los últimos años el yacón ha tenido una gran aceptación
por los consumidores por su agradable sabor dulce y por las
propiedades atribuidas desde antigüo que empiezan a ser
Abstract revaloradas. Es un cultivo alto-andino, pero ha sido llevado
a Italia y a Nueva Zelandia, y de ésta última a japón en 1985.
This review article covers the present knowledge on the
chemistry and biological activities of Smallanthus sonchifolius La infusión de las hojas secas es usada para la diabetes y para
(Poepp.) H. Rob. A description of the chemical compounds los desórdenes digestivos y renales. El emplasto de las hojas
reported in the scientific literature (i.e. oligofructans, phenolic calentadas es usado para el reumatismo y dolores musculares.'·'
compounds and terpenes) is included. The biological activities
of the crude extracts of leaves and roots from yacón are El yacón tiene un gran futuro industrial para la obtención
discussed. de inulina y fructosa, muy apropiados para enfermos diabéticos
Se hace una bebida refrescante de la raíz rayada y pasada por
Palabras claves: Smallanthus sonchifolius, yacón, una tela; también se prepara una «chancaca>> del jugo que se
hipoglicemiante, antimicrobiano, antioxidante obtiene por expresión de la raíz, luego de ser concentrada.

Los botánicos refieren que existen dos sinonimias para la


Introducción especie Smallanthus sonchifolius las cuales son Polymnia
sonchifolia Poeppig y Polymnia edufis Weddell. Por otro lado,
El poblador andino ha usado desde la antigüedad el yacón se conocen varios nombres comunes para el yacón, como
en su alimentación. A pesar que la parte comestible es la raíz por ejemplo: Llacón, llakuma, llaqon, yacumpi, (v. Quechua);
tuberosa, el yacón ha sido considerado como un fruto por su aricoma y aricona (v. Aymara); llacjon, taraca, jacón, jikima,
sabor dulce. jiquimilla, llacoma, polaco, colla, llamon, arboloco, jicama. 3

En el libro de Soukup' se puede leer una referencia que La presente revisión tiene como objetivo resumir los estudios
el Padre Cobo (1653) hace sobre el yacón: «cómense crudas científicos químico-biológicos reportados a la fecha en la
por frutas y tienen un buen sabor, y mucho mejor si se posan literatura científica sobre este importante recurso natural para
un poco al sol; suélese cortar en ruedas y preparar de la así propiciar su aplicación y explotación adecuada.

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Constituyentes químicos ga/acto-oct-2-ulopiranosonico ácido) (4), y el ácido
(1 R,25, 3R,4R,55, 7R)-2,4-dihidroxi-7-hidroximeti l-2,3-bis[3-(3,4-
Metabolitos primarios dihidroxifeni 1)-1-oxo-2-propeni loxi]-6,8-dioxabiciclo[3 .2.1 ]-
octan-5-carboxíl ico (4 ,5-d i-0-cafeoi 1-2,7-anh idro-D-g/ icero-b-D-
Dentro de los oligosacáridos en la raíz de yacón se ha ga/acto-oct-2-ulopiranosico ácido) (5). 12 También se han
encontrado desde trisacáridos a decasacáridos, confirmándose aislado los ácidos cafeico (6) y ferúlico (7). 13
que corresponden a ~(2 ~ 1) fructool igosacáridos con
sacarosa como azúcar terminal (oligofructanos tipo inulina) 6 ,
~OH
el contenido total de estos oligosacáridos es de 201 mg/g
R,OtC~H - llA = cafeoil

(base seca). Estos fructooligosacáridos están siendo H OR, OH

considerados como una fuente potencial de prebióticos para H OR 3


H OR 4 1 : R 1=R 3=cafeoil. R2=R4=H ó R2 =R4 =cafeoil. R 1=R 3=H
la industria alimentaria y de suplementos dietéticos. 7 Se ha 2 : R1=R4=cafeoil, R2=R 3=H
COOH
determinado, asimismo, azúcares libres en concentración de 3: R 1=R 2 =R4 =cafecil, R3=H ó R1=R 3 =R4 =cafeoil, R2 =H

350 mg/g de fructosa, 158 mg/g de glucosa y 74 mg/g de


sacarosa; estos análisis se han efectuado en muestras de
raíces almacenadas en condiciones suaves y 96 días después
HO~ 4 : R 1 = H, R2 = cafeoil
5 : R 1 = R2 = cafeoil
de ser cosechadas. 8 COOH
R10
H
Se ha determinado que el yacón contiene abundante H OH

oligofructano (60-70% sobre base seca), pero que carece de


almidón Y
6: R=H
7: R =OCH 3
Además de los carbohidratos, la raíz de yacón contiene
pequeñas cantidades de proteínas (1 ,3 a 7,3 %); grasa (0,4 a
1,0%), fibra (1,0- 5,7%) sobre base seca; y sobre base fresca,
con un porcentaje de agua de 93 - 70%, se ha determinado Para la raíz también se reporta la presencia del compuesto
minerales como calcio 23 mg/g, fósforo 21 mg/g y hierro 0,3 fenólico ácido clorogénico (8), y del aminoácido L-triptófano
mg/g; así como niacina 0,33 mg/g, riboflavina O, 1%, ácido (9), en concentraciones de 48,5 y 14,6 mg/g (sobre muestra
ascórbico 13 mg/g y retino! 1O mg/g. 10 fresca), respectivamente. A ambos se les atribuye la actividad
antioxidante del yacón. 9
Los tallos y hojas secas contienen proteínas (11-17%) y
grasa (2-3%). 3 o

Metabolitos secundarios
HO~;( ~OH
HO ~COH ~NJ ~H,
HO OH H
Se reporta que la raíz de yacón contiene 3,8%, en base
seca, de compuestos fenól icos. 9 8 9

Dentro de los compuestos fenólicos mayoritarios se han Se ha aislado de las hojas de yacón el éster metílico del
encontrado tres nuevos ésteres cafeoil de ácido altrárico, ácido ácido 8-angeloil-1 (1 0), 4,11 (13)-germacratrien-12,6-ólido-14-
2,4 ó 3,5-dicafeoilaltrárico (1), ácido 2,5-dicafeoil altrárico (2) oico, al que se le ha llamado sonchifolina (10), un nuevo
y ácido 2,3,5 ó 2,4,5-tricafeoilaltrárico (3) 11 , así como dos compuesto sesquiterpeno tipo melampól ido. Se aislaron
ésteres cafeoil derivados de ácido octulosónico que tienen un también otros tres melampólidos de estructuras conocidas,
esqueleto 6,8-dioxabiciclo [3.2.1] octano, siendo uno de ellos que son la polimatina B (11), uvedalina (12) y la enhidrina
un monocafeoil y el otro un dicafeoil éster. Ellos son: el ácido (13). La polimatina es un derivado acetoxi de sonchifolina y
( 1 R, 25,35 ,4R, 55,7 R)-4-h id roxi-7 -h id roxi me ti 1-3-[3-(3 ,4- ha sido encontrada antes en Sma/lanthus maculata, mientras
dih idroxifeni 1)-1-oxo-2-propeni loxi]-6,8-dioxabiciclo[3.2.1] que la uvedalina y enhidrina han sido reportadas previamente
octan-5-carboxíl ico (4-0-cafeoi 1-2,7-anh idro-D-g/ icero-b-D- en Sma/lanthus uveda/ia y Enhydra fluctuans, respectiva-

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mente.' 4 Ultimamente también se reportó el aislamiento de ratas normales, en ratas con hiperglicemia transitoria y en
otros dos nuevos melampólidos denominados como el éster ratas con diabetes inducida por steptozotocina (STZ). Una
metílico del ácido 8 b-tigloiloximelampolid-14-oico (14) y el decocción de yacón al 10%, administrada por vía oral (8 m U
éster metílico del ácido 8 b-metacriloiloximelampodic-14-oico Kg) o intraperitoneal (4 mL!Kg), produjo una disminución
(15), y el conocido fluctuanina (16). 15 significativa de los niveles de glucosa en sangre de ratas
normales.

En un test de tolerancia a la glucosa en ratas normales, una


MeOOC MeOOC
dosis única (8 mL/Kg i.p.) de la decocción de yacón al 10%

~ ~
1 R disminuyó la concentración de la glucosa plasmática. En
contraste, una sola dosis de la decocción de yacón por vía oral
.
. o intraperitoneal no produjo efecto alguno sobre los niveles de
o o glucosa plasmática en ratas con diabetes inducida por STZ.'
o o

10 R1 = + R2=H Sin embargo, la administración de un té de yacón al 2%

+
o ad libitum en vez de agua por 30 días consecutivos produjo

11 R1 = R2=0Ac
13 R =
~ o
un efecto hipoglicémico significativo en ratas con diabetes
inducida por STZ. Luego de 30 días de administración del té,
o
las ratas diabéticas mostraron mejores parámetros corporales
12 R1 = 0~
o
R2 =0Ac 16 R =

+ o
(glucosa plasmática, insulina plasmática, peso corporal) y
renales (peso renal, relación peso renal/peso corporal,

14 R1 = y( R2=H
aclaramiento de creatinina, albuminuria) en comparación con
las ratas diabéticas del grupo control. La administración del
o
té de yacón produjo un aumento de los niveles circulantes de
15 R1 = ~ R2 =H insulina. No se sabe si este incremento es por la estimulación
o
de la síntesis o secreción de la insulina, o por la inhición de
Se ha aislado y determinado que las hojas de yacón y el la degradación de la misma, o una conjunción de ambos
exudado del tricoma glandular son ricos en el diterpeno mecanismos. 5
ácido ent-kaurenoico (ac. ent-kaur-16-en-19-oico) (17); se han
aislado además otros derivados del ácido angeloil kaurénico, Los extractos acuosos y las fracciones acetato de etilo
como el éster del ácido 15 a-angeloi loxi-ent-kaur-16-en-19- obtenidos de hojas de yacón disminuyen la producción de
oico (18), el ácido 18-angeloiloxi-ent-kaur-16-en-19-oico (19) glucosa (tanto por gluconeogénesis como glucogenolisis) en
y el ácido 15 a-angeloiloxi-16-epoxi-ent-kauren-19-oico (20). 16 hepatocitos normales. En células de hepatoma, las fracciones
de acetato de etilo tienen un efecto similar al de la insulina,
que es el de reducir la expresión de CYP2B y CYP2E mRNA.
Actividades biológicas Estos resultados parecen sugerir que el efecto hipoglicémico
de los extractos acuosos de S. sonchifolius (hojas) se debe
Actividad hipoglicemiante probablemente a un incremento en la insulina plasmática,
pero también a la inhibición de la gluconeogénesis y
Aybar et al. 5 evaluaron el efecto hipoglicemiante del extracto glicogenólisis hepática. 17•18
acuoso de las hojas de Smallanthus sonchifolius (yacón) en
Actividad antioxidante
R, R, R,

©~ ~
17 H CH 3 H Van et al. 9 evaluaron la actividad antioxidante in vitro de
las raíces de yacón por medio del test de DPPH (1, 1-difenil-
18 'o~ CH 3 H

R
2
COOR3
19 H ' CH,~O H
COOH L o 2-picrilhidrazil); el test de desoxiribosa y el test de decoloración
del ~-caroten. Se encontró que el extracto metanój,jco de las
20 raíces de yacón tenía mayor actividad antioxidante en el test

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de DPPH en comparación con los extractos clorofórmicos, de acetilo, mientras que en la pos1C1on 8 es mejor colocar un
acetato de etilo o acetona. El extracto metanólico fue purificado grupo angeloi loxi en 1 ugar de un epoxiangeloi loxi para
por medio de cromatografía de permeación en gel y por aumentar la actividad antifúngica. 14
HPLC preparativa en fase reversa. Se lograron identificar dos
compuestos antioxidantes: el ácido clorogénico y el L- En un estudio posterior realizado por Lin et al." se obtuvo
triptofano. El ácido clorogénico mostró mayor actividad un compuesto melampólido cuya actividad in vitro contra el
antioxidante que el L-triptofano en el test de DPPH. Ambos hongo P. oryzae es mayor que la hallada para la sonchifolina.
compuestos previenen la decoloración del ~-caroten. En el Al analizar la estructura de este compuesto, se puede observar
test de la desoxiribosa, el L-triptofano es capaz de captar que en la posición 8 es mejor la presencia de un grupo
radicales hidroxilo, mientras que el ácido clorogénico en metacrilo que un grupo angeloiloxi para mejorar la actividad
cambio, estimula en cierta medida la producción de radicales antifúngica in vitro.
hidroxilo mediada por fierro. Por lo tanto, el mecanismo de
actividad antioxidante de ambos compuestos parece ser Por otro lado, al medir la actividad contra la bacteria
diferente, dependiendo .de la especie radicalaria en estudio. Bacillus subtilis se obtuvo que el melampólido más activo fue
la fluctuanina (16), seguido de la uvedalina (12) y la enhidrina
Valentova et al.' 9 usaron el test de DPPH y el de inbición (13). Todos estos compuestos poseen un grupo acetoxi en la
de la enzima xantina oxidasa para demostrar que las fracciones posición 9, el cual parece ser necesario para la presencia de
acetato de etilo, obtenidas a partir de extractos metanólicos de actividad antibacteriana. La actividad de la uvedalina fue algo
hojas y tubérculos de yacón, poseen actividad antioxidante in mayor que el de la enhidrina. La única diferencia entre estos
vitro. Además, estas fracciones inhiben la lipoperoxidación, dos compuestos es la presencia de un grupo epóxido en C4/C5,
inducida por tert-butilhidroperóxido, de membranas el cual parece ser necesario para la actividad antibacteriana. 15
microsomales y mitocondriales de células hepáticas de rata.
Sin embargo, dichas fracciones pueden ser citotóxicas para Yacón como prebiótico
hepatocitos de rata a concentraciones mayores de 100 ¡.tg/mL.
Al parecer, los compuestos responsables de dichas actividades Los fructooligosacáridos (FOS) contenidos en la raíz del
biológicas son el ácido cafeico y el ácido clorogénico. En el yacón pueden comportarse como prebióticos al mejorar el
test de DPPH, los valores de IC 50 para estos compuestos balance de la microflora intestinal y al promover el crecimiento
fueron de 0,86 ± 0,005 y 2,46 ± 0,17 ¡.tg/mL, respectivamente. de organismos probióticos. Los prebióticos se definen como
La actividad inhibitoria de la xantina oxidasa y de inhibición ingredientes alimenticios no digeribles que benefician al
de la lipoperoxidación de membranas mitocondriales se debe hospedero estimulando el crecimiento y la actividad de un
principalmente a la presencia del ácido cafeico. número limitado de bacterias del intestino y por mejorar la
salud del hospedero. Los probióticos se definen como
Actividad antimicrobiana microorganismos vivos añadidos en la dieta que benefician la
microflora del colon. Existe un interés en buscar maneras de
Dado que generalmente no es necesario usar pesticidas incrementar el número de estos organismos en el intestino.
durante el cultivo del yacón, es de suponer que las partes Una de estas maneras es el uso de FOS. Pedreschi et al-'
aéreas podrían contener compuestos antifúngicos o pesticidas. demostraron que los FOS del yacón son metabolizados por
A partir de un extracto metanólico de las hojas del yacón, 3 cepas de probióticos conocidos: Lactobacillus acidophilus
lnoue et al. 14 pudieron aislar un melampólido nuevo, al que NRRL-191 O, Lactobacillus plantarum NRRL B-4496 y el
se llamó sonchifolina (10), y tres ya conocidos: polimatina B Bifidobacterium bifidum A TCC 15696.
(11), uvedalina (12) y enhidrina (13). De los cuatro
melampólidos aislados, la sonchifolina (10) posee la mayor
actividad antifúngica contra el Pyricularia oryzae, el hongo Conclusiones
causante de la enfermedad del arroz.
La presencia de un alto porcentaje de oligofructanos (60-
Del análisis de las estructuras químicas de estos 4 70% sobre base seca) en las raíces del yacón hacen de él un
melampólidos versus la actividad biológica se puede deducir producto de alto interés para la industria alimentaria y de
que en la posición 9 no es necesaria la presencia de un grupo suplementos dietéticos.

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Por otro lado, los compuestos fenólicos, principalmente los agente prebióticos que promueven el crecimiento de
ácidos clorogénico, ferúlico y cafeico y sus derivados explican organismos probióticos.
la actividad antioxidante encontrada en extractos de yacón.
Actualmente existen en el mercado diversos productos
A los compuestos terpénicos hallados en las hojas, derivados de las raíces del yacón, a los cuales se les atribuye
especialmente a los sesquiterpénicos tipo melampólido, se les actividad hipoglicemiante o que pueden ser usados para el
atribuye la actividad antimicrobiana, mientras que a los tratamiento de la diabetes. Sin embargo, es de notar que aún
diterpenos tipo kaurenos se les reconoce como sustancias no existen estudios científicos que respalden dichas
que las plantas biosintetizan como mecanismos de defensa. aseveraciones. Por otro lado, los estudios de actividad
Se han hecho estudios de actividad biológica de extractos de hipoglicemiante realizados a las hojas del yacón parecen
hojas y raíces del yacón. Las hojas poseen actividad indicar que el mecanismo de acción respectivo es mediante
hipoglicemiante y antimicrobiana, mientras que las raíces tienen la inhibición de la gluconeogénesis y glicogenólisis hepá-
actividad antioxidante in vitro y pueden ser usados como tica.

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