MAKALAH

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

(ALKALOID)

Oleh:
KELOMPOK 2

Aan Eko Putra (1613041006)

Muh. Bisri (1613042006)
Muh. Fa'iq Zhahirin (1613440001)
Amelisa Awal (1613440006)
Hardianti (1613040009)
Indra Juandis (1613041001)
Nur Rahmah Amar (1713442003)
Namirah Djamaluddin (1713441004)

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI MAKASSAR
2019
 ALKALOID

Alkaloid merupakan senyawa organic yang bersifat basa yang mengandung satu atau
lebih atom nitrogen dan biasanya berupa sistem siklis. Alkaloid mengandung atom karbon,
hidrogen, nitrogen dan pada umumnya mengandung oksigen dalam ilmu kimia analisis
dinamakan senyawa dengan gugus C, H O dan N. Senyawa alkaloid banyak terkandung dalam
akar, biji, kayu maupun daun dari tumbuhan dan juga dari hewan. Senyawa alkaloid merupakan
hasil metabolisme dari tumbuh–tumbuhan dan digunakan sebagai cadangan bagi sintesis protein.
Kegunaan alkaloid bagi tumbuhan adalah sebagai pelindung dari serangan hama, penguat
tumbuhan dan pengatur kerja hormon.
Semua alkaloid mengandung paling sedikit sebuah nitrogen yang bersifat basa dan
sebagian besar atom nitrogen ini merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Batasan mengenai
alkaloid seperti dinyatakan di atas perlu dikaji dengan hati-hati. Karena banyak senyawa
heterosiklik nitrogen lain yang ditemukan di alam bukan termasuk alkaloid. Alkaloid tidak
mempunyai nama yang sistematik, sehingga nama dinyatakan dengan nama trivial misalnya
kodein, morfin, heroin, kinin, kafein, nikotin.
A. Sumber Senyawa Alkaloid
Sumber utama alkaloid pada masa lalu yaitu tumbuhan berbunga, Angiospermae,
yang mengandung sekitar 20% konstituen ini. Pada beberapa tahun terakhir peningkatan
jumlah dari alkaloid berasal dari hewan, serangga, organisme laut, mikroorganisme dan
tanaman yang lebih rendah. Alkaloid dari hewan permukaan seperti muscopyridine
berasal dari kijang kesturi dan castoramine dari berang-berang Kanada telah dilaporkan.
Namun, dalam kasus terakhir alkaloid telah diperoleh sebagai hasil makan dari bunga lily
air dari spesies Nuphar. Amfibi juga merupakan sumber alkaloid yang beracun atau
berbahaya yang dapat ditemukan di kulitnya atau pada kulit eksudatnya misalnya
bufotalin dari kodok yang umum, Bufo. Artropoda, feromon dan agen pertahanannya
misalnya trail pheromone. Metil-4-metilpirol-2-karboksilat dalam spesies semut
pemotong daun. Organisme laut (Alga dan invertebrate laut) telah menghasilkan
keragaman yang besar dalam alkaloid misalnya Saxitoksin, sebuah konstituen
neurotoksik pada pasang merah Gonyaulax catanella dan alkaloid isoxazolin yang
terbrominasi dari spons kuning Vergonia aerophobia. Telah ditemukan juga bahwa
 mikroorganisme mengandung alkaloid, beberapa contoh menjadi alkaloid Aspergillus,
piosianin dari Pseudomonas aeruginosa dan kanoklavin-I dari jamur ergot, Claviceps
purpurea
B. Sifat-Sifat Alkaloid
a. Mengandung atom nitrogen yang umumnya berasal dari asam amino.
b. Umumnya berupa Kristal
c. Alkaloid yang berbentuk cair yaitu konini, nikotin dan spartein.
d. Dalam tumbuhan berada dalam bentuk bebas, dalam bentuk N-oksida atau dalam
bentuk garamnya.
e. Umumnya mempunyai rasa yang pahit.
f. Alkaloid dalam bentuk bebas tidak larut dalam air, tetapi larut dalam kloroform,
eter dan pelarut organik lainnya yang bersifat relative non polar.
g. Alkaloid dalam bentuk garamnya mudah larut dalam air.
h. Alkaloid bebas bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada atom
N-nya.
C. Klasifikasi alkaloid
1. Alkaloid dengan nitrogen heterosiklik
a. Alkaloid Piridin-Piperidin
Mempunyai satu cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Yang
termasuk dalam kelas ini adalah : Conium maculatum dari famili Apiaceae dan
Nicotiana tabacum dari famili Solanaceae.
b. Alkaloid Tropan
Mengandung satu atom nitrogen dengan gugus metilnya (N-CH3).
Alkaloid ini dapat mempengaruhi sistem saraf pusat termasuk yang ada pada otak
maupun sun-sum tulang belakang. Yang termasuk dalam kelas ini adalah Atropa
belladona yang digunakan sebagai tetes mata untuk melebarkan pupil mata,
berasal dari famili Solanaceae, Hyoscyamus niger, Dubuisia hopwoodii, Datura
dan Brugmansia spp, Mandragora officinarum, Alkaloid Kokain dari
Erythroxylum coca (Famili Erythroxylaceae)

c. Alkaloid Quinolin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen. Yang termasuk disini
adalah ; Cinchona ledgeriana dari famili Rubiaceae, alkaloid quinin yang toxic
terhadap Plasmodium vivax
d. Alkaloid Isoquinolin
Mempunyai 2 cincin karbon mengandung 1 atom nitrogen. Banyak
ditemukan pada famili Fabaceae termasuk Lupines (Lupinus spp), Spartium
junceum, Cytisus scoparius dan Sophora secondiflora

e. Alkaloid Indol
 Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 cincin indol . Ditemukan pada
alkaloid ergine dan psilocybin, alkaloid reserpin dari Rauvolfia serpentine,
alkaloid vinblastin dan vinkristin dari Catharanthus roseus famili Apocynaceae
yang sangat efektif pada pengobatan kemoterapy untuk penyakit Leukimia dan
Hodgkin‟s.

f. Alkaloid Imidazol
Berupa cincin karbon mengandung 2 atom nitrogen. Alkaloid ini
ditemukan pada famili Rutaceae. Contohnya; Jaborandi paragua.

g. Alkaloid Lupinan
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 1 atom N, alkaloid ini ditemukan
pada Lunpinus luteus (fam : Leguminocaea).
h. Alkaloid Steroid
Mengandung 2 cincin karbon dengan 1 atom nitrogen dan 1 rangka steroid
yang mengandung 4 cincin karbon. Banyak ditemukan pada famili Solanaceae,
Zigadenus venenosus.

i. Alkaloid Purin
Mempunyai 2 cincin karbon dengan 4 atom nitrogen. Banyak ditemukan
pada kopi (Coffea arabica) famili Rubiaceae, dan Teh (Camellia sinensis) dari
famili Theaceae, Ilex paraguaricasis dari famili Aquifoliaceae, Paullunia cupana
dari famili Sapindaceae, Cola nitida dari famili Sterculiaceae dan Theobroma
cacao.
2. Alkaloid tanpa atom nitrogen yang heterosilik
Dimana, atom nitrogen tidak terletak pada cincin karbon tetapi pada salah satu
atom karbon pada rantai samping.
a. Alkaloid Amin
Mengandung 1 atau lebih cincin karbon dengan atom Nitrogen pada salah
satu atom karbon pada rantai samping. Termasuk Mescalin dari Lophophora
williamsii, Trichocereus pachanoi, Sophora secundiflora, Agave americana,
Agave atrovirens, Ephedra sinica, Cholchicum autumnale.

b. Alkaloid Capsaicin
Dari Chile peppers, genus Capsicum. Yaitu ; Capsicum pubescens,
Capsicum baccatum, Capsicum annuum, Capsicum frutescens, Capsicum
chinense.`
D. Isolasi Senyawa Alkaloid
Satu-satunya sifat alkaloid yang paling penting adalah kebasaanya. Metode
pemurnian umumnya mengandalkan sifat ini. Maka dari itu dalam proses isolasi senyawa
alkaloid diperlukan adanya peran asam dalam proses isolasinya.
1. Pengolahan sampel
Sampel terlebih dahulu dicuci hingga bersih, kemudian dikeringkan.
Pengeringan ini bertujuan untuk menghilangkan kadar air dalam sampel dan
mencegah timbulnya jamur atau organisme maupun mikroorganisme yang
dapat merusak komponen kimia dalam sampel. Sebelum sampel diekstraksi,
sampel dihaluskan agar makin banyak permukaan yang dapat dijangkau oleh
pelarut ketika ekstraksi dilakukan
2. Ekstraksi
a. Pada tahap ekstraksi, sampel yang berupa serbuk halus diekstraksi
dengan cara maserasi menggunakan n heksan berutujuan untuk
mengikat senyawa-senyawa metabolit sekunder yang bersifat non
polar kemudian disaring.
b. Selanjutnya residu yang telah kering kemudian dimaserasi dengan
etanol hingga filtrate yang dihasilkan jernih. Etanol digunakan karena
dapat melarutkan senyawa alkaloid dikarenakan sifatnya yang polar.
Kemudian ekstrak yang didapatkan kemudian dipekatkan
c. Ekstrak etanol kemudian ditambahkan dengan larutan HCl agar
terbentuk garam alkaloid dan diekstrak dengan etil asetat untuk
mengikat senyawa yang ikut bersama alkaloid dalam etanol tadi. Hasil
 ekstraksi akan terbentuk dua lapisan, yaitu lapisan asam (bagian
bawah) dan etil asetat. Kemudian dipisahkan
d. Lapisan asam kemudian ditambahkan dengan natrium bikarbonat
hingga pH larutan sekitar 9. Natrim bikarbonat ditambahkan agar
garam alkaloid tadi kembal menjadi senyawa alkaloid bebas.
e. Larutan basa kemudian diekstraksi dengan etil asetat
3. Pemurnian
a. Hasil ekstrak etil asetat kemudian dipekatkan dan diuapkan hingga
terbentuk residu alkaloid
b. Residu alkaloid kemudian direkristalisasi dengan menggunakan etanol.
E. Biosintesis Alkaloid
Salah satu jenis senyawa alkaloid adalah histamine yang merupakan salah satu jenis
alkaloid imidazole. Histamin merupakan hasil dekarboksilasi dari histidine yang biasanya
berperan pada proses alergi. Berikut merupakan proses sintesis histamine dalam tubuh