SINTESIS METIL SALISILAT

I. Tujuan
Dapat membuat metil salisilat dengan menggunakan asam pekat sebagai
katalisator serta melakukan uji kemurnian dengan KLT serta indeks bias.
II. Perincian Kerja
 merefluks campuran asam sulfat, asam salisilat dan metanol selama 2
jam.
 Pemisahan campuran untuk mendapatkan larutan metal salisilat.
 Uji KLT
 Uji Indeks bias
III. Alat dan Bahan
a. Alat
 Labu Alas Bulat 500 mL
 Kondensor Refluks
 Termometer Biasa
 Gelas Ukur 100 mL
 Corong Pisah 500 Ml
 Erlenmeyer Asa
 Erlenmeyer Vakum
 Gelas kimia 1 Liter + 500 mL + 100 mL
 Corong kaca
 Batu didih
 Klem
 Spatula
 Batang pengaduk
 Labu semprot
 Bola isap
 Kaca arloji
 Cawan petridish
 Pipet ukur 10 mL + 25 mL
  Jaket pemanas
 Cincin sorong
 Pelat KLT
b. Bahan
 Asam Salisilat
 Metanol
 H2SO4 pekat
 NaHCO3 5%
 CaCl
 Aquadest
IV. Dasar Teori
Asam Salisilat
Asam salisilat dengan rumus molekulnya C7H6O3 dengan berat
molekul 138,12 g/mol tersebar luas pada berbagai tumbuhan dalam bentuk
molekul-molekul gula. Ester ini biasanya tidak dalam keadaan bebas,
tetapi dalam bentuk molekul-molekul gula.
Spesifikasi yang dimiliki oleh asam salisilat :
 titik lelehnya 158o C – 161o C
 Berbau aromatik
 Berwarna putih
 Residunya tidak lebih 0,05 %
 Skema Reaksi

Tetapan Fisis Asam

Metanol H2SO4 NaHCO3 CaCl2
(Literatur) Salisilat
Gr/mol 138,12 32,04 98,08 84,01 110,99
T. Leleh (C) 159 – 10,49 270 772
T. Didih (C) 21120 64,7 340 – > 1600
 (gr/cm3) 1,433 20/4 0,792 20/4 1,834 18/4 2,20 2,152 15/4
nD 1,565 0,9414 1,427 1,500 1,52

Metil Salisilat
Metil salisilat merupakan salah satu zat kimia yang sangat penting dalam
industri kimia dengan rumus bangunnya :

Senyawa ini diproduksi dengan dua cara, yaitu

a. Cara alami
Metil salisilat dapat diproduksi melalui hidrolisis pada glukosa
Glautheria oleh enzim Gautherasayang terdapat pada daun tumbuhan
ghauterapracum juga pada kulit kayu Betula Lenta Linne. Selain itu dapat
puyla ditemukan pada akar tanaman Spirea ulmaira, filipendula dan
beberapa jenis spirea lain . Adapun sumber pokok metal salisilat lain
adalah bunga Acacia farnencian dan Acacia lavenia.
b. Cara sintetik
Metil salisilat dapat diperoleh dengan cara sintesa melalui suatu reaksi
esterifikasi dari asam salisilat dengan methanol dengan asam sulfat sebagai
katalisnya.
Metil salisilat mempunyai sifat-sifat dan karakteristik tertentu yaitu :
a. Kelarutan, metil salisilat sukar larut dalam air, tetapi larut dalam
alcohol.
b. Warna berwarna kekuning-kuningan, putih, dan kemerah-merahan.
c. Spesifik grafitinya antara 1,180 s/d 1,185
d. Titik didihnya 219o C s/d 224o C
e. Mempunyai bau khas yang aromatic
f. Indeks bias 1,535s/d 1,538
g. Berat jenis, dalam bentuk sintetik 1,180 g/cm 3 1,185 g/cm3 dan bentuk
alaminya 1,76 g/cm3 s/d 1,85 g/cm3.
h. Disimpan dalam wadah yang tertutup

Metil salisilat banyak digunakan pada industri makanan sebagai

flavour dan senyawa ini juga terutama digunakan pada dunia farmasi
sebagai campuran dari berbagai jenis obat-obatan,antiseptic dan antifungi.
Metil Salisilate (minyak wintergreen atau wintergreen oil) adalah
suatu ester organik yang secara alami diproduksi oleh banyak spesies
tanaman. Beberapa tanaman yang memproduksinya disebut wintergreens,
maka nama umumnya wintergreen. Metil Salisilate (Pestisida Kimia Kode
076.601) adalah konstituen utama minyak dari wintergreen yang
merupakan minyak wangi alami. Metil Salisilate mempunyai sifat tidak
berwarna, kekuningan atau kemerahan berminyak cair dengan bau dan
rasa wintergreen . nama lain untuk Metil Salisilate meliputi: Minyak
Wintergreen (sintetis), Wintergreen Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan),
minyak Birch Manis, Minyak Betula, dan Minyak Teaberry.
Rumus kimia molekuler untuk Metil Salisilate adalah C 8H8O3.
Berat molekul untuk Metil Salisilate adalah 152,15 dengan komposisi
terdiri atas :
C = 63,15%
H = 5,3 %
O = 31,55%
Metil Salisilate dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat .
Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa
asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi
penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi
rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat.
Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang
bersifat iritan lokal, yang dapat digunakan secara topikal. Terdapat
berbagai turunan yang digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2
kelas, ester dari asam salisilat dan ester salisilat dari asam
organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat.
Turunannya yang paling dikenal asalah asam asetil salisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu
(bahasa Latin: salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara
alamiah, dan dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu
dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria,
Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam
salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya.
Selain sebagai obat, asam salisilat juga merupakan hormon tumbuhan.
Metil Salisilate ini yang merupakan turunan (derivate ) dari asam salisilat
yang dapat dibuat dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat
dengan katalisator asam sulfat, secara alamiah dilakukan dengan distilasi
dari ranting tumbuhan atau kulit pohon Betula Lenta.
Kegunaan metil salisilat :
a. Obat – obatan
b. Parfum
c. Flavoring
d. Pelarut untuk derivate selulosa
e. Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil Salisilate terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal

sebagai bahan pewangi westergen. Metil Salisilate merupakan salah satu
turunan ester yang digunakan dalam pengobatan , selain itu ada juga etil
salisilat, aspirin dan fenil ester.
Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan
alkohol membentuk ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat. Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang
mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat berupa alkil maupun aril.
Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat tergantung pada halangan sterik
dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan asam dari asam karboksilat
hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju pembentukan ester
(Anonima, 2009).
Ester dihidrolisis dari konstitusi asam karboksilat dan alkohol dalam
kondisi asam atau basa. Dalam percobaan ini metil salisilat, sebagai ester
minyak dari tumbuh-tumbuhan gandapura. Hasil hidrolisis ini, disamping
metanol dan air yaitu garam natrium dari asam salisilat. reaksi campuran
adalah pengasaman dengan asam sulfat termasuk garam natrium sebagai
asam bebas. Reaksi keseluruhan adalah asam salisilat dan metanol. Asam
 salisilat dalam bentuk padat, dan dapat dimurnikan dengan cara
kristalisasi.
Kromatografi Lapisan Tipis (KLT)
Kromatografi lapis tipis ialah metode pemisahan fisikokimia.
Lapisan yang memisahkan, yang terdiri dari bahan yang berbutir-butir
(fase diam), ditempatkan pada penyangga berupa plat gelas, logam, atau
lapisan yang cocok. Campuran yang dipisah, berupa larutan, ditotolkan
berupa bercak atau pita (awal). Setelah plat atau lapisan ditaruh di
dalam bejana tertutup rapat yang berisi larutan pengembang yang cocok
(fase gerak), pemisahan terjadi selama perambatan kapiler
(pengembangan).
Kromatografi lapisan tipis telah banyak digunakan pada analisis
pewarna sintetik. KLT merupakan metode pemisahan yang lebih mudah,
lebih cepat, dan memberikan resolusi yang lebih baik dibandingkan
kromatografi kertas. KLT tidak sebaik HPLC untuk pemisahan dan
identifikasi, tetapi metode ini relatif sederhana dan dapat digunakan untuk
memisahkan campuran yang kompleks. Meskipun demikian KLT tidak
mahal dan dapat digunakan secara mudah di industri makanan .
V. Prosedur Kerja
a. Pembuatan metil salisilat
Pertama-tama yang dilakukan adalah menyiapkan alat dan bahan
lalu menimbang sebanyak 27,6 gram asam salisilat dan memasukkannya
ke dalam labu alas bulat 500 ml yang berisi 120 ml metanol. Setelah itu,
menambahkan 32 ml asam sulfat pekat ke dalam campuran dan dikocok
perlahan agar reaktan-reaktan tercampur sempurna. Setelah homogen, alat
refluks kemudian di rangkai dan dipasang kondensornya. Kemudian
menambahkan batu didih dan merefluks selama 1-2 jam pada suhu di
bawah 120C, jadi ketika suhu pada termometer 110C heater di cabut dan
ketika suhu sudah turun heater di nyalakan kembali.
Setelah direfluks, larutan dalam labu alas bulat didinginkan dengan
meletakkannya dalam baskom yang berisi air. Setelah dingin, ditambahkan
 200 ml air dan dipindahkan ke dalam corong pisah 1 liter. Corong pemisah
tersebut dikocok, kemudian didiamkan beberapa lama hingga terbentuk
dua lapisan.
Lapisan yang mengandung ester atau lapisan bawah karena larutan
tersebut mempunyai densitas lebih besar daripada air, diambil secara hati-
hati. Kemudian, mencuci ester kasar dalam corong pisah dengan 200 ml
NaHCO3 5% dalam air. Lapisan ester diambil dan dicuci kembali dengan
air 120 ml. Lalu, ester dipisahkan ke dalam erlenmeyer tertutup kemudian
ditimbang dan dikeringkan dengan menambahkan 2 gram kalsium klorida
anhidrat dan disimpan selama 1 minggu.
Setelah seminggu, dilakukan pengujian kemurnian dengan
kromatografi lapis tipis (KLT) dan indeks bias.
VI. Data Pengamatan
Massa asam salisilat = 27,6 gram
Massa Erlenmeyer kosong = 177,147 gram
Massa Erlenmeyer + hasil metil salisilat = 202,629 gram
Pengujian dengan KLT :
Panjang kormatografi sampel = 6,7 cm
Panjang kormatografi metil salisilat murni = 7,2 cm
Pengujian dengan Indeks Bias :
Indeks bias sampel = 1,5161
Indeks bias metil salisilat murni = 1,5106
VII. Perhitungan
Massa metil salisilat secara teori :
Dik. :
- Massa asam salisilat = 27,6 gram
- Mr asam salisilat = 138 gram/mol
- Mr metil salisilat = 152 gram/mol
Dit. : Massa metil salisilat murni = ….?
Peny. :
Mol asam salisilat = Mol metil salisilat
 MassaAsamSalisilat MassaMetilSalisilat
=
MrAsamSalisilat MrMetilSalisilat

27 , 6 gram MassaMetilSalisilat
=
138 gram/mol 152 gram/mol

(27 , 6gram )(152 gram/mol )

= 138 gram/mol

= 30,4 gram

Massa metil salisilat secara praktek:

Massa metil asetat = (Massa Erlenmeyer + hasil metil salisilat) – (Massa
erlenmeyer kosong)
= 202,629 gram - 177,147 gram
= 25,48 gram
Menghitung nilai Rf
Dik :
Panjang kromatografi sampel = 6,7 cm
Panjang kromatografi metil salisilat murni = 7,2 cm
Jangkauan eluen = 8 cm
Jarak Tempuh Sampel
Rf = Jangkauan Eluen

6,7 cm
Rf metil salisilat sampel = = 0,8375
8 cm

7,2 cm
Rf Metil salisilat murni = = 0,9
8 cm

VIII. Pembahasan
Praktikum kali ini adalah sintesis metil salisilat dengan asam
salisilat. Asam salisilat merupakan salah satu bahan kimia yang cukup
penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis
yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan intermediat dari
pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik. Pada percobaan
ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat dengan reaksi esterifikasi
dengen menggunakan metode refluks. Prinsip dari reaksi ini adalah
esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan
katalis asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada buku
Fessenden bahwa reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Digunakan
metode ini karena perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam
mengerjakannya dan menjaga jumlah metanol yang akan direaksikan
dengan asam salisilat bereaksi dengan sempurna (terkondensasi dengan
baik) sehingga diperoleh hasil yang juga sempurna.
Pertama-tama dimasukkan asam salisilat ke dalam labu alas bulat
lalu ditambahkan metanol keduanya akan bereaksi dan menghasilkan metil
salisilat. Dalam reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam percobaan
ini digunakan H2SO4 sebagai katalisator yang berguna untuk mempercepat
reaksi pembentukan metil salisilat. Pelarut terlebih dahulu diuapkan
sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan tujuan untuk
mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini proses
refluks dilakukan selama 2 jam. Selama proses refluks,dalam labu bundar
diberi batu didih. Tujuan dari batu didih tersebut adalah untuk mencegah
terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan dari titik
didih dari kedua bahan awal tersebut.
Selanjutnya hasil refluks tadi dipartisi dalam corong pemisah.
Digunakan corong pemisah karena pemisahannya berdasarkan kepolaran
dan berat jenis. Prinsipnya yaitu memisahkan dua komponen yang tidak
dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak (non
polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis
lebih besar akan berada dibawah daripada air yang memiliki berat jenis
lebih kecil. Pemisahan menggunakan corong pisah akan lebih
memudahkan dalam proses pemisahannya sealin itu jga hasil yang didapat
tidak akan berkurang. Dibanding menggunakan kertas saring yang akan
mempengaruhi jumlah produk yang didapat.
Kemudian ditambahkan aquades dan Na bikarbonat. Fungsi
penambahan aquades dan Na bikarbonat adalah untuk menghilangkan H+
yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena
katalis tidak boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat
reaksi,namun setelah reaksi selesai katalis harus melepaskan reaksinya
dengan bahan awal tersebut rendemennya. Selanjutnya penambahan CaCl
yang bertujuan untuk mengikat air yang ada dalam metil salisilat.
Metil salisilat yang terbentuk ini kemudian ditimbang dan
didapatkan hasil sebanyak 25,48 gram. Sedangkan pada perhitungan untuk
mencari massa metil salisilat secara teori, didapatkan hasil yakni 30,4
gram. Perbedaan hasil antara praktek dan teori ini bisa disebabkan karena
kurangnya ketelitian praktikum pada saat memindahkan asam salisilat dari
kertas saring ke erlenmeyer asa sehingga banyak yang terbuang tanpa
sengaja atau masih menempel pada corong kaca. Selain itu, mungkin saja
masih banyak metil salisilat yang luput dari praktikan pada corong
pemisah sehingga didapati hasil sekian.
Metil salisilat yang terbentuk tersebut didiamkan selama seminggu
untuk kemudian dilakukan pengujian kemurnian menggunakan
kromatografi lapis tipis dan indeks bias. Sayangnya, setelah seminggu
metil salisilat yang awalnya berwarna bening dan seharusnya memang
berwarna bening, ketika diambil dari tempat penyimpanan, warnanya
menjadi agak pink. Hal ini bisa terjadi karena adanya pengotor dalam alat
tersebut. Kemungkinan besar alat tersebut telah digunakan dalam titrasi
dengan menggunakan pp, kemudian praktikkan tidak membersihkannya
secara maksimal.
Setelah dilakukan pengujian KLT, didapatkan panjang
kromatografi untuk sampel metil salisilat yang dibentuk yakni 6,7 cm
dengan Rf yaitu 0,8375 sedangkan metil salisilat murni didapatkan
panjang kromatografi sebanyak 7,2 cm dengan Rf yakni 0,9. Hasilnya
 tidak begitu jauh antara metil salisilat murni dan meil salisilat yang
dibentuk.
Adapun pada pengujian indeks bias, pada metil salisilat murni
didapatkan indeks biasnya yakni 1,5106 sedangkan pada metil salisilat
yang dibentuk indeks biasnya yakni 1,5161. Perbedaannya juga tidak
terlalu jauh, ini berarti metil salisilat yang dibentuk mendekati murni,
dengan error yang sedikit.
IX. Kesimpulan
Dari hasil pengamatan tersebut dapat disimpulkan bahwa :
1. Massa metil salisilat yang terbentuk adalah 25,48 gram, sedangkan
pada teori, seharusnya sebanyak 30,4 gram.
2. Rf untuk metil salisilat yang dibentuk adalah 0,8375 sedangkan untuk
murni, didapatkan 0,9.
3. Indeks bias metil salisilat yang terbentuk adalah 1,5161 sedangkan
metil salisilat murni 1,5106.
4. Kemurnian sampel yang diperoleh, jika dibandingkan dengan metil
salisilat murni, belum terlalu sempurna namun sudah mendekati. Hal
ini bisa terjadi karena faktor-faktor pengotor maupun kelalaian
praktikan.
X. Daftar Pustaka
Bangngalino, Herman dan Abigael Todingbua’.2017.Jobsheet
Laboratorium Kimia Organik.Makassar:Politeknik Negeri Ujung
Pandang.