Laboratorio de Química Orgánica I QU – 10304

Experimento #1

Solubilidad de Compuestos Orgánicos

Introducción

La solubilidad de un soluto en un disolvente es el principio químico más importante en el que

se basan las técnicas de cristalización, extracción y cromatografía las cuales se estudiarán
en este laboratorio. El conocimiento de los principios de solubilidad permite el entendimiento
de lo que sucede durante una reacción, especialmente cuando más de una fase líquida está
presente o cuando un precipitado se forma.

Consideraciones generales

Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase homogénea

(generalmente en una relación de 0.1g de soluto en máximo 3 ml de disolvente).

La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la estructura química de

ambos y por lo tanto con sus polaridades.

La solubilidad de un sólido en los disolventes activos, se lleva a cabo mediante reacciones

ácido-base, a temperatura ambiente.

Generalmente describimos la solubilidad en términos de si una sustancia es soluble o

insoluble en un determinado disolvente. Más precisamente la solubilidad puede ser
expresada en términos de gramos de soluto por litro de disolvente (g/l) o miligramos de
soluto por mililitro de disolvente (mg/ml).

Si el compuesto orgánico que se disuelve es un líquido, entonces es más apropiado decir

que el disolvente y el compuesto en cuestión son miscibles (se mezcla homogéneamente en
todas proporciones). Igualmente si un compuesto orgánico líquido es insoluble en el
disolvente se dice que es inmiscible (no se mezcla y forma dos fases líquidas).

El principal objetivo de este experimento es aprender a predecir cuándo una sustancia

es soluble en un disolvente dado.

Esto no es siempre fácil, aún para un químico experimentado. Sin embargo una guía es útil
para hacer una buena aproximación en la predicción de solubilidad de un compuesto.

Es útil considerar las soluciones en dos categorías:

1. Soluciones en las que ambos disolvente y soluto son covalentes (moleculares)

2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia

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1. Soluciones en las que ambos solvente y soluto son covalentes

Una regla usada para predecir solubilidad es “lo semejante disuelve a lo semejante”. Está
generalmente aplicada tanto a compuestos polares como no polares. La razón para este
comportamiento involucra la naturaleza de las fuerzas intermoleculares de atracción. La
fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción dipolo-dipolo; entre
moléculas no polares, las fuerzas de atracción se llaman de Van der Waals o fuerzas de
dispersión de London. En ambos casos estas fuerzas atractivas pueden ocurrir entre
moléculas del mismo compuesto o de diferentes compuestos.

2. Soluciones iónicas, en las cuales el soluto se ioniza y se disocia

Muchos compuestos iónicos son muy solubles en agua debido a la fuerte atracción entre
iones y a la alta polaridad de las moléculas de agua. Esto también se aplica a los
compuestos orgánicos que pueden existir como iones. Por ejemplo, el acetato de sodio
consiste en Na+ y iones CH3COO -, los cuales son muy solubles en agua. Aunque existen
algunas excepciones, se puede asumir en este experimento que todos los compuestos
orgánicos que están en la forma iónica serán solubles en agua.

La manera más común de que los compuestos orgánicos se conviertan en iones es en las
reacciones ácido-base. Por ejemplo, Los ácidos carboxílicos pueden convertirse en sales
solubles en agua cuando reaccionan con NaOH acuoso diluido:

ácido carboxílico insoluble en agua

Sal soluble en agua

Las aminas también pueden ser convertidas a sales solubles en agua al reaccionar con ácido
clorhídrico diluido en agua.

Amina insoluble en agua Sal soluble en agua

Esta sal puede ser convertida otra vez a la amina original adicionando una base
(generalmente NaOH acuoso) a la solución de la sal.

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En este experimento, se probarán las solubilidades de varios compuestos en varios
disolventes. Estos resultados se deberán explicar en términos de polaridad del disolvente y
del soluto.

La polaridad de un compuesto depende de las polaridades de los enlaces individuales y de la

forma de la molécula. Para la mayoría de los compuestos la evaluación de estos factores
puede resultar complicada, sin embargo es posible hacer algunas predicciones razonables
identificando los tipos de átomos en un compuesto.

Al leer la guía de polaridad que se anexa es importante entender que la polaridad de los
compuestos se da en rangos o grados desde compuestos no polares hasta altamente
polares.

Procedimiento

Nota: Es muy importante que siga las instrucciones cuidadosamente. En cada prueba de solubilidad
agite de una manera constante (de manera similar para todas las pruebas), no vigorosa (de
preferencia utilice su microespátula o varilla de vidrio).

PARTE A SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS SÓLIDOS

Determine la solubilidad de cada una de las 3 muestras: Benzofenona, Ácido Maléico y

Naftaleno, de la siguiente manera:
Coloque 40 mg (0.040 g) de cada muestra en cada uno de 4 tubos de ensaye (limpios y
secos). (No es necesario ser muy exacto con 1 o 2 mg se puede observar también).
Etiquete los tubos y entonces adicione poco a poco: 1 ml de agua al primer tubo, 1 ml de
alcohol metílico al segundo tubo y 1 ml de hexano al tercer tubo, en cada adición observe y
anote. El cuarto tubo sirve de control o comparación.

Usando la parte redondeada de la microespátula o con la barra de vidrio, agite cada muestra
continuamente por 60 segundos. Anote cuanto tiempo tarda en disolverse el sólido.
Después de los 60 segundos, ya no agite, anote si el sólido se disuelve completamente o
si es insoluble o parcialmente soluble. Debe comparar cada tubo con el control al hacer
cada observación.

El sólido es parcialmente soluble, si solo una parte del sólido se disolvió (por lo menos un
50%). Si no es claro que solo una parte del sólido se disolvió entonces se establece que el
sólido es insoluble. (Si tiene duda siga la sugerencia que se da enseguida).

Si todo el sólido se disolvió o si quedaron algunos muy pocos gránulos, considere que el
sólido es soluble.
Para aquellas sustancias que se disuelven completamente, anote cuanto tiempo le toma al
sólido en disolverse.
Registre sus resultados en forma de tabla como se sugiere en la Figura 1.

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SUGERENCIA para determinar solubilidad parcial. Usando la pipeta Pasteur,

cuidadosamente separe el disolvente evitando tomar el sólido y transfiéralo a otro
tubo de ensaye, evapore el disolvente en un baño de agua, puede acelerar la
evaporación del disolvente dirigiendo un poco de aire en la superficie del mismo
solvente con un tubo látex. Cuando este se haya evaporado completamente,
examine el tubo de ensaye para ver si queda algún sólido. Si hay sólido, el
compuesto es parcialmente soluble. Si no hay o hay muy poco el compuesto es
insoluble.

PARTE B SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES

Para cada prueba de solubilidad guíese con la Figura 2. Adicione 1 ml de disolvente (agua o
hexano) a un tubo de ensaye. Adicione uno de los alcoholes gota a gota. Cuidadosamente
observe que pasa al adicionar cada gota. Si el soluto líquido (alcohol) es soluble en el
disolvente, debe ver líneas horizontales delgadas en el disolvente. Estas líneas de mezcla
indican que la solución está teniendo lugar y que los dos líquidos son miscibles. Luego, agite
después de adicionar cada gota. Continúe adicionando el alcohol hasta que haya adicionado
un total de 20 gotas. Si uno de los alcoholes es parcialmente soluble, observará que las
primeras gotas se disuelven, pero poco a poco una segunda fase o capa se va formando (es
alcohol sin disolver). Haga lo mismo para cada alcohol y con cada uno de los dos solventes.
Registre sus resultados (soluble, insoluble, o parcialmente soluble) en su bitácora en forma
de tabla como se sugiere en la Figura 2.

PARTE C PARES MISCIBLES E INMISCIBLES

Para cada uno de los siguientes pares de compuestos, adicione 1 ml de cada líquido en el
mismo tubo. Use un tubo de ensaye diferente para cada par. Agite el tubo de ensaye
durante 10 o 20 segundos para determinar si los dos líquidos son miscibles (se forma solo
una fase o capa) o inmiscibles (se forman dos capas). Registre sus resultados en forma de
tabla en su bitácora.

Pares de compuestos:
Agua - alcohol etílico
Agua - éter dietílico
Agua - cloruro de metileno
Agua - hexano
Hexano - cloruro de metileno

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Compuestos Orgánicos Disolventes

ESTRUCTURA Agua Metanol Hexano

(muy polar) (medianamente (no polar)
polar)
Benzofenona

Ácido Maléico

Naftaleno

Figura 1

PARTE D SOLUBILIDAD DE ÁCIDOS Y BASES ORGÁNICOS

Coloque 30 mg (0.030g) de ácido benzoico en cada uno de 3 tubos de ensayo (limpios y

secos). Etiquete los tubos y adicione 1 ml de agua al primero, 1 ml de hidróxido de sodio,
NaOH 1.0 M al segundo y 1 ml de ácido clorhídrico, HCl 1.0 M al tercero. Agite cada tubo
por 10 o 20 segundos. Anote si el compuesto es soluble o insoluble. Registre en forma de
tabla según la Figura 3.

Ahora tome el tubo que contiene el ácido benzoico e NaOH 1.0 M, con agitación adicione HCl
6 M gota a gota hasta que la mezcla sea ácida (o bien observe algún cambio). Pruebe
acidez con papel indicador si es necesario. Cuando esté ácido agite por 10 a 20 segundos y
anote sus resultados (soluble o insoluble) en la tabla.
Repita el experimento usando la anilina y los mismos tres disolventes. Ahora al tubo que
contiene anilina y 1 ml de HCl 1.0 M, adicione con agitación NaOH 6 M gota a gota hasta que
la mezcla sea básica. Pruebe cuando sea básica con papel indicador si es necesario. Agite
el tubo y anote el resultado.

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Disolventes
Alcoholes
Agua Hexano
Alcohol Metílico
CH3OH

1-Butanol
CH3CH2CH2CH2OH

1-Octanol
CH3(CH2)6CH2OH

Figura 2

Solventes
Compuestos Agua NaOH 1.0 M HCl 1.0 M
Ácido Benzoico

Adición de
HCl 6.0 M

Anilina

Adición de
NaOH 6.0 M

Figura 3

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PARTE E DESARROLLO DE PENSAMIENTO CRÍTICO

Determine experimentalmente si cada uno de los siguientes pares de líquidos son miscibles o
inmiscibles.
Acetona y agua
Acetona y hexano
¿Cómo puedes explicar estos resultados, sabiendo que el agua y el hexano son inmiscibles?

Reportar: Resuma sus resultados en forma de tablas, (puede usar figuras 1,2 y 3 para parte
A,B y D).

 Parte A. Explique sus resultados considerando las polaridades de los compuestos y

disolventes. Explique la diferencia de solubilidad de la benzofenona y del naftaleno en
metanol. Así mismo, la diferencia de la solubilidad de la benzofenona en metanol y en
hexano.
 Parte B. Explique en términos de polaridades las pruebas realizadas con los alcoholes y
agua; así como, los resultados de las pruebas hechas en hexano.
 Parte C. Explique en términos de polaridades y/o enlaces de hidrógeno
 Parte D.
a) Explique sus resultados de la adición de NaOH 1.0 M a ácido benzoico. Escriba una
ecuación para esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar HCl 6.0 M al mismo
tubo y escriba la ecuación para esta reacción y explique el resultado.
b) Explique el resultado de la adición de HCl 1.0 M a la anilina. Escriba la ecuación para
esta reacción. Luego describa que pasa al adicionar NaOH 6.0 M en el mismo tubo,
escriba la ecuación de la reacción y explique.
 Parte E. Explique sus resultados

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Cuestionario #1

Solubilidad de Compuestos Orgánicos

1. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales iones o

moléculas se separan unas de otras y el espacio entre ellas pasa a ser ocupado por
moléculas de ________________.

2. La fuerza de atracción entre moléculas polares se conoce como interacción

___________________; y en las no polares las fuerzas de atracción se
llaman_______________________ o de ______________________.

3. En la solución, cada ion está rodeado por muchas moléculas de disolvente, por lo que
se dice que esta________________, si el disolvente es agua, se dice que el ion
esta_________________.

4. El agua debe sus propiedades como disolvente de sustancias iónicas, a su polaridad,

a su elevada constate dieléctrica y al hecho de tener al grupo –OH, por lo que puede
formar_________de ____________.

5. La solubilidad de un sólido en un disolvente está relacionada con la ___________

__________de ambos y por lo tanto con sus _______________.

6. Los compuestos polares se disuelven en disolventes ___________; los compuestos

no polares o ligeramente polares se disuelven en disolventes_____________ o
ligeramente __________.

7. Todos los hidrocarburos son compuestos _________. Los hidrocarburos como el

benceno son ligeramente más polares que el hexano debido a _________________.

8. La solubilidad de compuestos orgánicos en solventes activos (ácidos o bases) se lleva

a cabo mediante reacciones ____________ a temperatura______________.

9. Un sólido es soluble en un disolvente cuando al mezclarlos forma una fase

_______________.

10. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos de oxígeno y nitrógeno
son ________________.

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Complemento al experimento #1 Solubilidad de Compuestos Orgánicos
Guía para ayudar a determinar si una sustancia es polar o no polar y
poder hacer algunas predicciones acerca de la solubilidad

1. Todos los hidrocarburos son no polares.

Ejemplos:

Hexano Benceno
Los hidrocarburos como el benceno son ligeramente mas polares que el hexano debido a
sus enlaces pi (), los cuales permiten mayores fuerzas atractivas de Van der Waals o
London. Las fuerzas que mantienen unidas a las moléculas no polares son fuerzas de
Van der Waals débiles. Entre mas contacto hay entre moléculas, mayores son las
fuerzas de Van der Waals y puntos de ebullición más altos.

2. Los compuestos que poseen los elementos electronegativos oxígeno y nitrógeno son
polares.
Ejemplos:

Acetona Alcohol etílico Acetato de etilo

Etilamina Éter dietílico Agua

La polaridad de estos compuestos depende de la presencia de los enlaces C-O, C=O,

OH, NH y CN. Los compuestos que son más polares son capaces de formar enlaces de
hidrógeno y tienen enlaces NH y OH. Aunque todos estos compuestos son polares, el
grado de polaridad va desde ligeramente polar hasta muy polar. Esto es debido al efecto
sobre la polaridad de la forma de la molécula y del tamaño de la cadena carbonada, y si
el compuesto puede o no formar enlaces de hidrógeno.

3. La presencia de átomos de halógeno, aun cuando sus electronegatividades son

relativamente altas, no altera la polaridad total de un compuesto orgánico de manera
significativa. Sin embargo estos compuestos son solamente ligeramente polares. Las
polaridades de estos compuestos resultan ser más similares a los hidrocarburos, los
cuales son no polares, que a la misma agua, que es altamente polar.

Ejemplos:
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Cloruro de metileno Clorobenceno

o diclorometano

4. Al comparar compuestos orgánicos de una misma familia, con el incremento del número
de átomos de carbono a la cadena hidrocarbonada, se observa que la polaridad decrece.
Por ejemplo el alcohol metílico (CH3OH) es más polar que el alcohol propílico
(CH3CH2CH2OH). Esto es que debido a que esencialmente los hidrocarburos son no
polares y que si el tamaño de la cadena aumenta el compuesto será más similar a los
hidrocarburos.

5. La fuerza de atracción entre moléculas polares es del tipo interacción dipolo-dipolo. Un

caso especial de interacción dipolo-dipolo es el enlace de hidrogeno. Cuando un
compuesto posee un átomo de hidrogeno unido a un Nitrógeno, Oxígeno o Flúor, existe la
posibilidad de un enlace de hidrogeno. El enlace se forma mediante la atracción del
átomo de hidrogeno y un átomo de N, O, o F de otra molécula. El enlace de hidrógeno
puede ocurrir entre dos moléculas del mismo compuesto o entre moléculas de diferentes
compuestos:

Enlaces de hidrógeno

El enlace de hidrógeno es el tipo de interacción dipolo-dipolo más fuerte. Cuando el

enlace de hidrógeno entre un soluto y un solvente es posible, la solubilidad es mayor que
la que se podría esperar para compuestos de similar polaridad que no pueden formar
enlaces de hidrógeno.

6. Otro factor que puede afectar la solubilidad es el grado de ramificaciones de la cadena

alquílica en un compuesto. Entre mas contacto haya entre moléculas, mayores son las
fuerzas de Van Der Waals y mayor el punto de ebullición. Si comparamos dos isómeros,
el de cadena ramificada tiene una estructura similar a la de una esfera. Las esferas solo
se tocan en un punto, de la misma manera las fuerzas de Van der Waals son más
pequeñas en moléculas ramificadas, el punto de ebullición es menor que el del isómero
de cadena recta. Entre más ramificado sea un compuesto menor será el punto de
ebullición ya que a tiene menor área de superficie.

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