Portada

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTIL

Departamento Académico de Ingeniería Química

“ALDEHÍDOS Y CETONAS II”

GRUPO N° 62

INTEGRANTES: Quilla Cáceres, Isaac Ángel

Padilla Erazo, Armando alamiro

DOCENTES: Dra. Ingrit Collantes Díaz

Mg. Emilia Hermoza Guerra

LIMA – PERÚ

2019
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Índice general

Portada ........................................................................................................................ 1
Índice general............................................................................................................... 2
Índice de figuras ........................................................................................................... 2
Aldehídos y cetonas I .................................................... Error! Bookmark not defined.
Objetivos ...................................................................................................................... 3
Fundamento teórico ..................................................................................................... 3
Diagrama de flujo del proceso ...................................................................................... 3
Ecuaciones químicas y mecanismos de reacción .......... Error! Bookmark not defined.
Discusión de resultados ................................................ Error! Bookmark not defined.
Conclusiones................................................................. Error! Bookmark not defined.
Bibliografía .................................................................... Error! Bookmark not defined.
Anexos .......................................................................... Error! Bookmark not defined.

Índice de figuras
Figura 1: Mezcla inicial de reactivo de Fehling con benzaldehídoError! Bookmark not
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Figura 2: Mezcla inicial de reactivo de Fehling con acetonaError! Bookmark not
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Figura 3: Óxido cuproso en la muestra de benzaldehídoError! Bookmark not defined.
Figura 4: No hubo reacción en la muestra de acetona .. Error! Bookmark not defined.
Figura 5: Espejo de plata en la muestra de benzaldehídoError! Bookmark not
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Figura 6: No hubo reacción en la muestra de acetona .. Error! Bookmark not defined.
Figura 7: Cristales obtenidos , teniendo inicialmente de acetonaError! Bookmark not
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Figura 8: Cristales obtenidos teniendo inicialmente benzaldehidoError! Bookmark not
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Figura 9: Cristales obtenidos ,teniendo inicialmente formaldehidoError! Bookmark not
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Figura 10: Producto final precipitado, amarillo ámbar, (polvillo)Error! Bookmark not
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Figura 11: Alcohol etílico y benzaldehído ...................... Error! Bookmark not defined.
Figura 12: Agua y benzaldehido .................................... Error! Bookmark not defined.
Figura 13 : Oxidación del benzaldehído ........................ Error! Bookmark not defined.
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Aldehídos y cetonas II

Objetivos

 Comprobar las reacciones producidas con los hidrógenos α de los aldehídos y las cetonas,
diferenciando así las sustancias enolizables y las no enolizables.
 Obtener un aldol recristalizado mediante una síntesis de aldol cruzada.

Fundamento teórico
Aldehídos y cetonas II

Reacción de cannizaro
Es una reacción de adición nucleofílica que se lleva a cabo sobre el carbono carbonílico del
aldehído. Para que esta proceda, se necesita de un medio básico fuerte, como el NaOH.

Inicia con la adición de un ion OH- (anión hidróxido) al carbono carbonílico del aldehído,
generando inmediatamente un intermedio tetraédrico, conocido como intermedio de Cannizzaro. En
este intermedio formado se encuentra, como grupo saliente, el ion hidruro, que al ser expulsado, se
une a una segunda molécula de aldehído mediante un proceso de adición nucleofílica. El resultado
es una oxidación y una reducción simultánea: la primera molécula de aldehído que sufre una
sustitución de un H+ por un ion OH- se oxida, formando una sal de ácido carboxílico; mientras que
la segunda que experimenta una adición de un ion H- se reduce, formando a su vez un alcohol.
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Esta reacción solo puede llevarse a cabo en los aldehídos que no poseen un hidrógeno en el
carbono α, es decir con sustancias no enolizables.

Reacción de cannizaro

12ml H2O 15g NaOH(s)

5mL de
4mL de agua 5g de NaOH 15ml Benzaldehido 100ml de H2O tibia
benzaldehido 33mL de agua tibia

Mezclar , agitar Añadir poco a poco Decantar fase Añadir poco a poco Separar fase
hasta disolución hasta emulsión líquida hasta disolucion organica

Eter Etilico

Agua helada
HCl(conc)

2 lavadas
Colocar una
con porciones
muestra de
de 10 mL de
Secar y entregar Filtrar al vacío Añadir gota a gota hasta 1mLuna
Colocar Descargar la fase Lavar condiclorometano
una
Descargar fase
que deje de precipitar muestra de 10ml orgánicaacuosa
(fase inferior) porción de 15 ml
hasta no tener olor a
ácido carboxilico
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Ecuaciones químicas
a) Reacción de Cannizaro

O O
1) NaOH
OH
H 2) HCl + OH

Benzaldehido Alcohol Bencilico Acido Benzoico

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Mecanismo

-
O O
NaOH (ac)
H
+ H
-
HO OH

-
O O H
H
H + H
O O H -
H O O

O H

-
+ H
O
OH
+
Na

O O
HCl (ac)
-
+ NaCl
O Na+ OH
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Observaciones

 Al agregar 5g de NaOH y 4 mL de agua destilada en un balón el NaOH se

disuelve lentamente en el agua destilada, además existe aumento de
temperatura en el balón (se libera calor).
 Al añadir el benzaldehído se forma rápidamente la emulsión de fase sólida,
de color blanco. Al seguir agitando se observó la formación de un
precipitado blanco y una fase líquida incolora. Se separó el líquido y se
disolvió con H2O tibia.
 Se pasó la mezcla a una pera, La fase acuosa previa a la primera
decantación tiene mayor densidad que la fase orgánica, por lo que se
posiciona en la parte superior de la pera de decantación. Se separó la fase
orgánica (de arriba). Se juntó con los residuos anteriores para su posterior
recuperación. Se devolvió la fase acuosa a la pera y se lavó con
diclorometano.

 En la segunda decantación, al agitar se obtiene 2 fases, donde la fase a

extraer al recipiente de recuperados de alcohol bencílico tiene mayor
densidad que la fase orgánica(diclorometano), por lo que se ubica arriba.
La fase orgánica es turbia.
 Se juntó la fase de diclorometano con los restos de residuos. La fase acuosa
se separó en un vaso, para luego enfriarse en un baño de hielo.
 Una vez fría la solución en el vaso, se procedió a añadir gota a gota HCl
concentrado, a medida que se añadía el ácido, se observaba la formación
de un precipitado blanco. La adición de ácido culminó cuando el precipitado
ya no desaparecía y se tenía cristales.
 Finalmente, el precipitado obtenido se filtró al vacío. Se pesó, guardó y
entregó al jefe de laboratorio.

Discusión de resultados

 La reacción de NaOH con agua es lenta y seta reacción ocurre a

temperatura ambiente. La disolución del NaOH es altamente exotérmico,
reacciona lentamente pues no está en polvo el NaOH y al tenerlo en solido
los efectos de solvatación del agua son débiles para solubilizarse con las
pepas de NaOH.
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 La reacción de benzaldehído con NaOH concentrado reacciona

rápidamente formando 2 fases emulsificantes, una fase emulsificante sólida
y una fase emulsificante liquida emulsión esta reacción es de auto oxido-
reducción debido a que se tiene inicialmente 2 moléculas iniciales de
benzaldehído, donde la primera molécula es atacada por el nucleofilo OH y
luego se da la transferencia de ion hidrogeno para luego reaccionar con esta
última molécula de benzaldehído, asi tenemos formado la sal de benzoato
de sodio y el alcohol bencílico pues al tener las dos fases en la pera de
decantación se tiene un olor característico de alcohol, siendo esto el motivo
por el cual se separó la fase acuosa, y más procesos de separación de fases
para la obtención de ácido benzoico agregando ácido clorhídrico
concentrado gota a gota,a medida que se añadía el ácido, se observaba la
formación de un precipitado blanco. La adición de ácido culminó cuando el
precipitado ya no desaparecía y se tenía cristales y hizo un filtrado para la
obtención de los cristales purificado y dejarlo secar dándonos un peso de
0.8252 g y al medir la temperatura de fusión se obtuvo 121°C siendo un
valor bien cercano casi con el punto de fusión teórico es decir este producto
formado presenta alta pureza.

Conclusiones

 La reacción de Cannizaro es una reacción de auto oxidación-reducción, lo

cual se comprobó en la experiencia, pues el benzaldehído al oxidarse
produce sal de ácido carboxílico, que luego con la adición de HCl genera
ácido benzoico, y al reducirse produce alcohol bencílico.

 Esta reacción solo ocurre con aldehídos que carecen de hidrógenos α, tales
como el benzaldehído. Los principales productos de la reacción de
Cannizaro fueron el alcohol bencílico y el ácido benzoico, el cual el
precipitado blanco obtenido al final de la experiencia es de ácido benzoico
presentando en peso de 0.8252 g y una tempera de fusión de 121°C con
alta pureza.

Bibliografía

Anexos