Bupati Wonogiri :

Sebelum masa kemerdekaan :

1. Kanjeng Raden Mas Tumenggung Warso Adiningrat;
2. Mas Tumenggung Warsodingrat;
3. Raden Ngabei Joyowirono;
4. Kanjeng Raden Tumenggung Harjowiratmo;