Materi Steorit
Materi Steorit
STEROID
A. PENGERTIAN STEROID
Senyawa-senyawa steroid adalah turunan skualena, suatu triterpena; juga
karoten dan retinol. Steroid merupakan senyawa yang memiliki kerangka dasar
triterpena asiklik. Ciri umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung.
Cincin A, B dan C beranggotakan enam atom karbon, dan cincin D beranggotakan
lima. Steroid, semuanya diturunkan dari struktur inti empat-cincin lebur yang sama,
memiliki peran biologis yang bervariasi seperti hormon dan molekul pensinyalan.
Steroid 18-karbon (C18) meliputi keluarga estrogen, sementara steroid C19 terdiri
dari androgen seperti testosteron dan androsteron. Subkelas C21 meliputi
progestagen, juga glukokortikoid dan mineralokortikoid. Sekosteroid, terdiri dari
bermacam ragam bentuk vitamin D, dikarakterisasi oleh perpecahan cincin B dari
struktur inti. Contoh lain dari lemak sterol adalah asam empedu dan konjugat-
konjugatnya, yang pada mamalia merupakan turunan kolesterol yang dioksidasi dan
disintesis di dalam hati. Pada tumbuhan, senyawa yang setara adalah fitosterol,
seperti beta-Sitosterol, stigmasterol, dan brasikasterol; senyawa terakhir ini juga
digunakan sebagai bagi pertumbuhan alga. Sterol dominan di dalam membran sel
fungi adalah ergosterol.
Steroid adalah senyawa organic bahan alam yang dihasilkan oleh organisme
melalui metabolit sekunder, senyawa ini banyak ditemukan pada jaringan hewan
dan tumbuhan. Asal usul biogenetic dari steroid mengikuti reaksi-reaksi pokok
1. Kolesterol
Kolestrol merupakan steroid yang terbanyak di dalam tubuh manusia. Kolestrol
memiliki struktur dasar inti steroid yang mengandung gugus metil, gugus
hidroksi yang terikat pada cincin pertama, dan rantai alkil. Kandungan
kolestrol dalam darah berkisar 200-220 mg/dL, meningkatnya kadar kolestrol
dalam darah dapat menyempitkan pembuluh darah di jantung, sehingga terjadi
gangguan jantung koroner. Pengobatan yang sering dilakukan adalah
melebarkan pembuluh darah seperti, memasang ring atau melakukan operasi.
Kolestrol dalam makan perlu kita waspadai mengingat tren penyakit jantung
cukup tinggi di Indonesia. Beberapa makanan yang banyak mengandung
kolestrol disajikan dalam Tabel Sumber makanan dan ukuran sajian serta
kandungan kolestrolnya
Garam empedu merupakan hasil sintesa kolestrol dan disimpan dalam bladder,
peran senyawa ini adalah untuk mengemulsikan asam lemak dan minyak
sehingga memperluas permukaan lipida yang akan dibongkar secara enzimatik.
Contoh lain dari lipida jenis steroid adalah hormon seks bagi kaum laki-laki
dan perempuan seperti testoteron, estradiol dan progesteron. Struktur molekul
dan fungsinya dapat dilihat dalam tabel.
TABEL
JENIS HORMON DAN FUNGSI FISIOLOGISNYA
Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren
dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang
mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering
ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang
disebut stroida.
Hidrokarbon induk yang lain dari steroida ialah estran, kardanolida dan
spirostan, seperti tercantum dibawah ini :
Estran (C 18) :
Kardanolida (C 23) :
E. STEREOKIMIA STEROIDA
Perbedaan antara beberapa jenis steroid ditunjukkan oleh jenis subtituen R1,
R2 dan R3 yang terikat pada kerangka dasar steroid. Sedangkan perbedaan antara
senyawa satu dengan yang lainnya dari suatu kelompok, ditentukan oleh panjang
rantai karbon R1, R2 dan R3, jumlah dan posisi ikatan rangkap, jumlah dan posisi
oksigen serta konfigurasi dari pusat-pusat asimetri pada kerangka dasar karbon
steroid. Jika senyawa steroid digambarkan sebagai suatu molekul yang palanar,
maka ada dua kedudukan yang dapat dimiliki oleh setiap gugus yang terikat pada
kerangka dasar steroid. Jika gugus tersebut berada di atasbidang molekul, berarti
terletak sebidang dengan gugus metal pada C-10 dan C-13 maka gugus tersebut
diistilahkan sebagai konfigurasi ß, digambarkan garis tebal. Sebaliknya bila gugus
G. BIOSINTESIS STEROID
Senyawa steroid yang terdapat di alam adalah berasal dari triterpen.
Biosintesis steroid sama halnya dengan biosintesis terpen melalui jalur asam
mevalonat. Pembentukan kerangka steroid dimulai dari kondensasi dan famesil
pitofosfat (seskuiterpen melalui interaksi ekor-ekor menghasilkan skualen, dan
kemudian berubah menjadi 2,3-epeksiskualen). Selanjutnya tetrjadi siklisasi
H3C
H3C
A B
HO [O] 3 5
A B O
3 5 Keton H
H H H3C
O
Alkohol
O H3C CH O
O
A B
CH3C-O-C-CH3 3 5
H H
Ester
Akan tetapi, oleh karena bentuk geometri dari molekul steroid, sifat gugus
3β-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat dari gugus-gugus hidroksil yang terikat
H+
Ra Ha
Re Ha
3
He
Ha
( R- Ekuatorial ) ( R-Aksial )
CH3
H3C CH3
10 H3C
HOe
10
5
(S)
H (R) 5
(S)
H
OH H
Apabila konfigurasi dari kedua epimer diatas diperlihatkan degan seksama, akan
terlihat bahwa gugus hidroksil pada kolestanol adalah ekuatorial, sedangkan
pada epikolestanol adalah aksial. Dalam kedudukan aksial ini,gugs idroksil
dalam molekul epikolestanol mengalami antaraksi -1,3,m dengan dua atom
hidrogen aksial yang terikat pada C-1 dan C-5. Antaraksi ini tidak ditemukan
pada kolestanol. Oleh karena itu, kestabilan dari kolestanol lebih besar daripada
epikolestanol, sehingga kolestanol ditemukan dalam perbandingan yang lebih
besar didalam campuran kesetimbangan epimerisasi. Keterangan yang sama
dapat diberikan pula bagi kesetimbangan epimerisasi antara 5 β-kolestan -3 β
-ol (koprostanol) dan 5 β -kolestan - 3 α-ol (epikolestanol). Dalam campuran
kesetimbangan epimerisasi ini, epikolestanol lebih stabil dan dengan demikian
berada dalam perbandingan jumlah yang lebih besar (90%).
DAFTAR PUSTAKA
Zulfikar.2010.Steroid.http://www.chemistry.org/materi_kimia/kimiakesehatan/biomolek
ul/steroid/. Diakses pada 13 Mei 2013.