Jenis atom C
- C primer : terikat pada 1 atom C yang lain.
- C sekunder : terikat pada 2 atom C yang lain.
- C tersier : terikat pada 3 atom C yang lain.
- C kuarterner: terikat pada 4 atom C yang lain.
2-propanamine
Alkohol / CnH2n+2O R-OH Hidroksi- -ol
alkanol ; 2-butanol
Ikatan
peptida metilpropanamida
Ester / CnH2nO2 R-COOR’ Alkil (R’) -oat
Alkil
alkanoat metilpropanoat
Asam CnH2nO2 R –COOH asam -oat
karboksilat /
Asam Asam propanoat
alkanoat
Subordinate group : group yang selalu jadi awalan.
Haloalkana R-X Halo-
2-klorobutana
Nitro - NO2 Nitro -
1-Nitroetana
- Prioritas gugus fungsi untuk akhiran dan penomoran
As. Karboksilat > ester > amida > nitril > aldehida > keton > alkohol> amine > eter > alkena > alkuna >
alkana
- Jika ada cabang atau gugus fungsi yang sama dengan jumlah lebih dari 1, diberi tambahan
2 = di 3 = tri 4 = tetra 5 = penta 6 = heksa
- Awalan diurutkan berdasarkan abjad, jumlah seperti di dan tri ataupun struktur seperti sekunder (s-) dan
tersier (t-) tidak dianggap dalam pengurutan, kecuali awalan iso dan neo.
- Jika nama induk merupakan unsur atau senyawa, nama ditulis tanpa spasi. Contoh metilbenzena ditulis
tanpa spasi karena benzena merupakan senyawa, sedang metil etil eter ditulis dengan spasi karena eter
merupakan gugus fungsi dan bukan merupakan unsur atau senyawa.
Nama gugus alkil dengan iso, t-, s- dll, bukan nama IUPAC, namun masih diakui di IUPAC.
Nama IUPAC untuk gugus alkil yang kompleks :
- Tentukan atom yg menempel pada rantai utama → C1 pada alkil.
- Dari C1, tentukan rantai C yang terpanjang (menjadi alkil paling belakang)
- Yang tidak berada di rantai terpanjang menjadi cabang, ditulis didepan berdasar alfabeth.
- Penulisan alkil yang kompleks di tulis dengan tanda kurung ().
Untuk rantai cabang yang mengandung ikatan rangkap (hanya jika ikatan rangkap tidak dapat
menjadi rantai utama).
2. Beri nama IUPAC yang tepat untuk senyawa hidrokarbon dibawah ini :
a. b. c.
d. e. f.
g. h.
Sifat Fisis Hidrokarbon
Wujud Alkana C1 – C4 adalah gas, C5 – C15 liquid dan sisanya solid
Pada panjang rantai yang sama, titik didih alkuna > alkena > alkana.
Hidrokarbon bersifat non polar.
Cabang menyebabkan lebih mudah menguap dan menurunkan massa jenis alkana
Reaksi
Secara umum reaksi pada senyawa karbon digolongkan menjadi :
- Reaksi Pembakaran
Semua senyawa karbon dapat mengalami reaksi pembakaran. Reaksi pembakaran
sebenarnya adalah reaksi redoks, namun disini digolongkan menjadi reaksi tersendiri.
Contoh :
Pembakaran sempurna : CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
Pembakaran tidak sempurna : CH4 + 3/2 O2 → CO + 2 H2O
- Reaksi Cracking
Pemutusan hidrokarbon rantai panjang menjadi lebih pendek.
Contoh :
C10H22 →
- Reaksi Substitusi
Reaksi pertukaran tempat.
Substitusi alkana dengan bromin (Br2 ) dan klorin (Cl2). Dikenal sebagai reaksi substitusi
radikal bebas atau halogenasi alkana.
Reagen : Cl2 (atau Br2) dalam CCl4 [tidak dalam medium air]
Kondisi : ruangan dengan sinar UV
Produk : Kloroalkana (atau bromoalkana)
Pengamatan : Warna hijau kekuningan ( Coklat kemerahan) memudar pada larutan,
dihasilkan gas yang bersifat asam (memerahkan lakmus biru)
Contoh :
Reaksi ini adalah reaksi berantai, produk yang dihasilkan tidak hanya CH3Cl, namun
banyak campuran.
Bromin bereaksi lebih pelan dari klorin.
- Reaksi adisi
Dari kata addition yang artinya penambahan. Merupakan reaksi yang menambahkan molekul
ke senyawa karbon. Lebih mudahnya kita amati jika ada pemutusan ikatan rangkap.
1. Adisi dengan gas hidrogen (hidrogenasi)
Reagen : H2(g)
Kondisi : Panas (↑,∆) dengan katalis Ni atau kondisi ruangan dengan katalis Pt.
Produk : Alkana (atau akena pada hidrogenasi alkuna, jika berlebih dapat menjadi
alkana).
Contoh :
Proses ini dipakai untuk memadatkan minyak nabati / hewani untuk mendapatkan
lemak padat yang digunakan sebagai bahan baku margarin.
2. Adisi dengan uap air / steam (Hidrasi)
Reagen : H2O(g)
Kondisi : Panas (↑,∆) dengan katalis H3PO4 pada 300oC dan 70 atm.
Produk : Alkohol ( H – OH ditambahkan pada C = C).
Contoh :
Aturan Markovnikoff :
Pada adisi H – X pada C = C yang tidak simetris, H akan ditambahkan
pada atom C yang sudah memiliki atom H terbanyak.
Alkena diraksikan dengan Br2(aq) pada suhu ruangan tanpa cahaya UV.
- Reaksi Oksidasi.
Oksidasi dengan KMnO4 suasana basa.
Tata Nama
Rumus : CnH2n+1OH atau CnH2n+2O
IUPAC : no─Alkanol (no = nomer dari OH), kalah prioritas → awalan hidroksi
Trivial : Alkil alkohol
Tentukan rantai C terpanjang, gugus – OH harus menempel di rantai utama (tidak harus di
ujung).
Beri nomer pada rantai utama sehingga gugus – OH memiliki nomer terkecil.
3. Tuliskan nama IUPAC senyawa dibawah ini (tuliskan juga nama trivialnya jika
ada).
a. b. c. CH3 CH (C2H5) CH2OH
d. e. f.
Sifat Fisis
Alkohol dengan atom karbon kurang dari 12 berbentuk liquid pada suhu ruangan.
Titik didih alkohol cukup tinggi, karena gugus – OH dapat membentuk ikatan hidrogen.
Alkhol dengan jumlah karbon sedikit larut dalam air karena dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air (membentuk azeotrop). Semakin besar jumlah rantai C, maka
kelarutan alkohol dalam air semakin kecil.
Reaksi Pada Alkohol.
Alkohol sekunder
Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton.
Alkohol tersier
Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi.
Eter
Tata Nama
IUPAC : no─Alkoksi alkana (Alkoksi untuk rantai yang pendek)
Trivial : Alkil alkil eter
Contoh :
Latihan
4. Beri nama senyawa dibawah ini sesuai dengan aturan IUPAC (beri juga nama trivial nya jika
ada).
a b c
5. Periksalah apakah nama dibawah ini sudah tepat atau belum, jika belum, beri nama yang
benar.
a 2-metoksi-4-etilpentana b 4-metil-3-etoksi-2-pentena
Sifat Fisis
Eter memiliki titik didih yang hampir sama dengan hidrokarbon dan jauh lebih kecil
dibanding alkohol pada Mr yang sama. Hal ini disebabkan karena pada gugus ─ O ─ tidak
terdapat ikatan hidrogen.
Eter dapat membentuk ikatan hidrogen dengan senyawa seperti air (dpt membentuk ikatan
hidrogen). Sehingga kelarutan eter di air hampir sama dengen alkohol dengan Mr yang
sama.
Jika eter direaksikan dengan asam (HI atau HBr) pada kondisi dingin
R─O─R’ + HX → RX + R’─OH
Gugus Karbonil ( )
Aldehida ( , ─CHO )
Tata Nama :
IUPAC : Alkanal atau alkanaldehida, gugus alkanal
selalu di ujung, jadi tidak perlu nomer. Kalah
prioritas → awalan okso
Trivial :
IUPAC Trivial
Metanal Formaldehida
Etanal Asetaldehida
Propanal Propionaldehida
Butanal Butiraldehida
Pentanal Veleraldehida
Heksanal Kaproaldehida / Kapronaldehida
Latihan Soal
6. Beri nama senyawa dibawah ini sesuai aturan IUPAC
Sifat Fisis
Aldehida memiliki titik didih yang rendah karena pada gugus karbonilnya tidak dapat
membentuk ikatan hidrogen. (metanal ─ 19oC, etanal 21oC )
Aldehida dapat membentuk ikatan hidrogen dengan pelarut polar protik ( seperti air ) dan
membentuk azeotrop.
Aldehida memiliki kepolaran yang cukup tinggi pada gugus karbonilnya.
Reaksi pada Aldehida.
Keton ( ; CO )
Tata Nama
IUPAC : no─alkanon , kalah prioritas → awalan okso
Trivial : alkil alkil keton (keton merujuk pada gugus karbonil, sedangkan alkil
adalah ke dua gugus yang menempel pada gugus karbonil).
(C2H5)2CHCOCH2OH
Latihan Soal.
8. Beri nama senyawa dibawah ini sesuai yang sesuai dengan aturan IUPAC (dan nama trivial
jika ada).
a b c CH3COCH3
9. Gambarkan senyawa dibawah ini, kemudian perbaiki namanya sehingga sesuai dengan
IUPAC.
a 4-metil-2-etil-3-okso-2-pentanol b 2-isopropil-2-etil-3-propanon
Pereaksi Tollens
Juga digunakan untuk membedakan aldehida dan keton.
Reagent : NaOH(aq) ; AgNO3(aq) ; NH3(aq)
Prosedur : beberapa tetes larutan NaOH ditambahkan pada larutan
perak nitrat hingga terbentuk endapan coklat. Atau
dapat juga pada larutan perak nitrat ditambahkan
amonia berlebih. Larutan ini ditambakan pada larutan uji kemudian dipanaskan.
Hasil : Hasil positif memberikan cermin perak.
2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCOOH + 2 H+
Pereaksi Fehling dan Tollens dapat membedakan aldehid (hasil positif) dan keton ( tidak
ada perubahan). Namun alfa hidroksi keton dapat memberikan juga hasil positif.
Tata Nama
IUPAC : asam alkanoat
Trivial : asam alkil karboksilat ( gugus karboksilat merujuk COOH, jadi alkilnya tidak
termasuk C pada COOH).
IUPAC TRIVIAL
Asam metanoat Asam format / formiat
Asam etanoat Asam asetat
Asam propanoat Asam propionat
Asam butanoat Asam butirat
Reaksi :
Asam karboksilat rantai pendek, pada wujud liquid, terlarut dalam pelarut non polar ataupun
sebagian uapnya dapat berupa dimer karena adanya ikatan hidrogen.
Ester ( ; R-COOR’)
Tata Nama
IUPAC : alkil alkanoat (alkil adalah yang menempel pada O ikatan tunggal, alkanoat
adalah yang dari gugus karbonil ).
Reaksi
Haloalkana / Halogenoalkana
Tata Nama
IUPAC : no-Haloalkana (Halo : F = Fluoro ; Cl = Kloro ; Br = bromo ; I = iodo )
Untuk Cl, walaupun ditulis kloro, namun dalam pengurutan dipakai Chloro
Trivial : alkil Halida
Amina
Klasifikasi
Tata Nama :
Trivial : alkilamina (primer) ; alkilalkilamine (sekunder) ; alkilalkilalkilamina (tersier)
Urutan alkil berdasarkan abjad.
IUPAC : Alkanamina ; untuk amina sekunder dan tersier, gugus yang panjang menjadi
alkana nya, sedang yang lain alkil ( didepannya di beri simbol N yang berarti
substituen tersebut menempel di N)
Amina primer
Amina sekunder
Amina tersier
Reaksi
Walupun isomer fungsional diatas dituliskan berpasangan, bukan berarti utuk rumus umum
tersebut hanya ada sepasang isomer fungsi itu.
Syarat
Cis :
Trans :
Isomer optis.
Isomer optis muncul jika :
- Ada atom C chiral / atom C asimetris.
- Non superimposable.
Perhatikan molekul dibawah ini, ada berapa atom C chiral pada molekul vitamin C dibawah
ini, beri tanda * di atom C chiral :
Jika dalam 1 molekul terdapat lebih dari 1 atom C chiral maka jumlah isomer optisnya
adalah 2n- jumlah senyawa meso, dimana n adalah umlah atom C chiral. Jika atom C
chiralnya lebih dari 1, maka selain enantiomer, dapat juga muncul diastereomer.
Contoh pada C6H12O6 yang berupa aldosa
4
Terdapat 4 atom C chiral dan tidak ada senyawa meso nya. Jadi terdapat 2 = 16 isomer
optis.
Ke-8 struktur diatas merupakan diastereomer, karena bukan merupakan bayangan cermin
satu dengan yang lain. Sedangkan sisa 8 isomer lainnya merupakan enantiomer (bayangan
cermin) dari bentuk diatas
Asam askorbat
Asam askorbat yang bermanfaat adalah D-Asam askorbat. L-asam
askorbat tidak memiliki faedah apapun terhadap tubuh.
10.There are seven structural isomers with the molecular formula C5H10O that are carbonyl
compounds. Four of these are aldehydes.
These four aldehydes, A, B, C and D, have the following properties.
● Aldehyde A has a straight chain while B, C and D are branched.
● Aldehyde B is the only one of the four isomers with a chiral centre and it exists as a pair of
optical isomers.
● Aldehyde C has two methyl groups in its structure but D has three.
(ii) Draw the three-dimensional structures of the two optical isomers of B. [2]
11. How many structural isomers does dichloropropane (C3H3Cl2) have ?
(monbukagakhuso 2009)
13.
- Reaksi Cracking
Pemutusan hidrokarbon rantai panjang menjadi lebih pendek.
Contoh :
C10H22 →
- Reaksi Substitusi
Reaksi pertukaran tempat.
- Reaksi adisi
Dari kata addition yang artinya penambahan. Merupakan reaksi yang menambahkan molekul
ke senyawa karbon. Lebih mudahnya kita amati jika ada pemutusan ikatan rangkap.
Aturan Markovnikoff :
Pada adisi H – X pada C = C yang tidak simetris, H akan ditambahkan
pada atom C yang sudah memiliki atom H terbanyak.
- Reaksi eliminasi
Reaksi pembentukan ikatan rangkap
Aturan Saytzeff
Pada Reaksi eliminasi (alkohol atau haloalkana) , H yang dieliminasi adalah H pada
atom C yang lebih sedikit H.
- Reaksi hidrolisis.
Reaksi pemutusan molekul air. Reaksi hidrolisis ini bisa berupa reaksi substitusi ataupun
reaksi adisi.
- Reaksi Oksidasi.
Sebenarnya semua reaksi di senyawa karbon adalah reaksi oksidasi-reduksi. Namun dalam
senyawa organik konsepnya dipersempit. Reaksi oksidasi adalah reaksi penambahan oksigen
atau pengurangan H. Bisa dikenali jika senyawa karbon direaksikan dengan KMnO4 atau
K2Cr2O7 (sebenarnya ada beberapa lagi).
- Reaksi reduksi.
Jika senyawa karbon direaksikan dengan KAlH4 atau NaBH4.
a.
b.
c.
d.
e.
15.The alcohols C and D are isomers of each other with molecular formula C4H10O. Both
isomers are branched.
When C is heated under reflux with acidified potassium dichromate(VI) no colour
change is observed.
When D is heated under reflux with acidified potassium dichromate(VI) the colour of
the mixture changes from orange to green and E, C4H8O2, is produced.
E reacts with aqueous sodium carbonate to form carbon dioxide gas.
Identify C, D and E. [3]
17.
INFRARED (IR) SPECTROSCOPY
Infrared (IR) spectroscopy is a simple and rapid instrumental technique that can give evidence for
the presence of various functional groups. Infrared spectroscopy depends on the absorption of
infrared light in the wavelength range 2.5 x 10─6 to 2.5 x 10─5 m by vibrating bonds within molecules.
Radiation in this region is most commonly referred to by its frequency in wavenumbers, n, the
number of waves per centimeter, with units cm─1. The frequency in wavenumbers is the reciprocal of
the wavelength in centimeters, or the frequency (ν) in hertz divided by c, the speed of light.
Spectrum of T Spectrum of U
2.
3. Use the characteristic stretching frequencies to match the four compounds below to their IR
spectrum.