Praktikum Kimia Organik II

Tahun Akademik 2018/2019

SINTESIS ASETON

I.TUJUAN
1. Mensintesis aseton dari isopropil alkohol
2. Memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton
II. LANDASAN TEORI
Gugus fungsi yang dikenal sebagai gugus karbonil, yaitu atom karbon yang dihubungkan
dengan atom oksigen oleh ikatan ganda dua, dijumpai pada senyawa aldehida dan keton.
Keton adalah senyawa organik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua
karbon lain.
O

R1 R2

Rumus struktur ini sering disingkat RCOR

Keton dinamai dengan mengubah akhiran nama rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus karbonil dari –a menjadi –on. Nama biasa untuk keton adalah
dengan menamai kedua gugus alkil yang melekat pada karbon – karbonil ditambah kata
keton. Satu – satunya pengecualian ialah dimetil keton, yang sering disebut aseton, suatu
pelarut serba guna.
Pemakaian elektron bersama dalam ikatan ganda dua karbon-oksigen pada gugus
karbonil sama saja dengan ikatan ganda dua karbon-karbon pada alkena. Atom karbon
hanya mempunyai empat elektron valensi, sedangankan pada oksigen ada enam. Ini
berarti bahwa karbon dapat membuat empat ikatan kovalen, seperti dalam etilena,
tetapi oksigen hanya dapat membuat dua, seperti dalam gugus karbonil. Jadi, oksigen
dalam gugus karbonil mempunyai dua pasang elektron, sedang pada karbon tidak ada.
Ikatan C = C elektron ikatan terbagi sama rata, tetapi oksigen lebih elektronegatif
dibanding karbon. Oksigen dalam gugus karbonil membawa muatan negatif parsial, dan
karbon membawa muatan positif parsial. Ikatan hidrogen tak dapat terjadi antara
sesama molekul aldehida atau keton karena ketiadaan ikatan O – H, tetapi interaksi
polar – polar dimungkinkan.
Keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar – molekul karena tidak adanya
gugus hidroksil (-OH), dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibandingkan
alkohol. Tetapi keton dapat saling tarik menarik melalui antaraksi polar – polar,
sehingga titik didihnya lebih tinggi dibandingkan alkana padananya.

Sintesis Aseton 35
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida, dan alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton. Alkohol teriser tidak dapat dioksidasi karena tidak ada
hidrogen yang dapat dilepas dari karbon pembawa gugus hidroksil. Oksidasi alkohol
primer metanol dan etanol dengan menghangatkanya pada suhu sekitar 50 ̊C dengan
kalium dikromat ( K2Cr2O7 ) dalam suasana asam menghasilkan formaldehida dan
asetaldehida.
Oksidasi alkohol sekunder 2-propanol dengan menghangatkanya dalam kalium
dikromat bersuasana asam menghasilkan aseton. Aseton merupakan keton yang paling
sederhana, digunakan sebagai pelarut polar dalam kebanyakan reaksi organik. Aseton
adalah senyawa berbentuk cairan yang tidak berwarna dan mudah terbakar, digunakan
untuk membuat plastic, serat, obat – obatan, dan senyawa kimia lainya. Selain
dimanufaktur secara industri, aseton juga dapat ditemukan secara alami termasuk pada
tubuh manusia dalam kandungan kecil 1.
Aseton memiliki gugus karbonil yang mempunyai ikatan rangkap dua karbon –
oksigen terdiri atas satu ikatan pi dan satu ikatan sigma. Umumnya atom hidrogen yang
terikat pada pada atom karbon sangat stabil dan sangat sukar diputuskan. Namun lain
halnya dengan atom hidrogen yang berada pada karbon (C) disamping gugus karbonil
yang disebut atom hidrogen α. Sebagai akibat penarikan elektron oleh gugus karbonil,
Kerapatan elektron pada atom karbon α semakin berkurang, maka ikatan karbon dan
hidrogen α semakin melemah, Sehingga hidrogen alfa menjadi bersifat asam dan dapat
mengakibatkan terjadinya substitusi α. Substitusi α melibatkan penggantian atom H
pada karbon α dengan elektrofil.
H O H

H C C C H

H H

Aseton mempunyai atom hidrogen alfa bersifat asam, oleh karena itu dapat
terionisasi menghasilkan ion enolat. Ion enolat dapat berada dalam dua bentuk yaitu
bentuk keto dan bentuk enol yang disebut bentuk tautomerisasi. Tautomer adalah
isomer – isomer pada senyawa karbonil yang hanya dibedakan oleh kedudukan ikatan
rangkap dan yang disebabkan perpindahan letak atom hidrogen alfa ke atom oksigen.

O H O H

H3C C CH2 H3C C CH2

Bentuk keto Bentuk enol

Sintesis Aseton 36
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

Hidrogen alfa pada senyawa aseton dapat disubsitusi oleh karbokation sehingga
terjadi reaksi alkilasi. Reaksi alkilasi pada aseton 2.
O O

AlCl3
H3C C CH2 + H3C C CH2 + HX
RX

H R

Aseton biasanya digunakan dalam pembuatan plastik, serat, obat-obatan, juga

senyawa kimia lainnya. Aseton juga digunakan dalam pembuatan mesin yang tidak
berasap.
Pemisahan secara destilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang
didasarkan karena adanya perbedaan titik didih antara komponen – komponen yang
akan dipisahkan . Secara teoritis apabila perbedaan titik didih antara komponen makin
besar maka pemisahan dengan cara destilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil
yang diperoleh makin murni. Destilasi digunakan untuk menarik senyawa organik yang
mempunyai titik didih dibawah 250 ̊C. Pada destilasi senyawa yang akan diambil
komponen yang diinginkan di didihkan dan uapnya dilewatkan melalui suatu pendingin
sehingga mencair kembali. Proses pendidihan erat hubunganya dengan kehadiran udara
dipermukaan. Bila suatu cairan dipanaskan, maka pendidihan akan terjadi pada suhu
dimana tekanan uap dari cairan yang akan didistilasi sama dengan tekanan uap di
permukaan. Tekanan udara dipermukaan terjadi oleh adanya udara di atmosfir. Bila
pendidihan terjadi pada 760 mmHg maka pendidihan ini disebut pendidihan normal dan
titik didihnya disebut titik didih normal.
Selanjutnya, bila kepada cairan yang akan didestilasi diberikan tekanan tambahan
melalui pengiriman uap kedalam cairan, maka tekanan uap dalam cairan yang akan
didestilasi adalah merupakan gabuangan tekanan uap cairan sendiri ditambah dengan
tekanan uap yang ditambahkan. Dengan demikian pendidihan akan terjadi pada suhu
yang lebih rendah dari titik didih normalnya. Cara ini berguna untuk mendestilasi
komponen yang tidak stabil pada titik didih normalnya seperti yang digunakan pada
destilasi uap (Steam Distilation) .
Permasalahan yang ditemui dalam pemisahan dengan cara distilasi adalah
terbentuknya azeotrop yang merupakan campuran yang sulit dipisahkan karena
menguap secara bersama – sama dengan komposisi tertentu. cara mengatasi azeotrope
adalah dengan menambahkan zat ketiga sehingga terjadi campuran azeotrop baru.
Alkohol dengan air walaupun titik didihnya berbeda sekitar 35°, namun tidak akan
pernah diperoleh alcohol mutlak dengan cara distilasi 3.

Sintesis Aseton 37
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

III. PROSEDUR PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat dan fungsinya
No Alat Fungsinya
1. Labu distilasi sebagai wadah zat campuran yang akan di distilasi
2. Termometer sebagai mengukur suhu cairan
3. Gelas piala sebagai wadah larutan
4. Pemanas sebagai memanaskan sampel
5. Standar dan klem sebagai penyangga bagian dari peralatan distilasi
6. Gelas ukur sebagai wadah untuk mengukur volume larutan
7. Corong pisah sebagai wadah kalium bikromat
8. Corong sebagai wadah untuk memasukkan zat
9. Kondensor sebagai pengubah fasa uap menjadi fasa cair
10. Pipet Tetes sebagai pemipet larutan dalam jumlah tertentu
11. Erlenmeyer sebagai wadah menampung destilat

3.1.2 Bahan dan kegunaannya

No Bahan Kegunaannya
1. Isopropil alcohol sebagai bahan dasar
2. Asam sulfat pekat sebagai katalis
3. Kalium bikromat sebagai oksidator
4. Aquades sebagai pelarut

Sintesis Aseton 38
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

3.2 Cara Kerja

1. Disiapkan dan dipasang alat destilasi.
2. Dibuat campuran asam sulfat encer dengan isopropil alkohol sebagai berikut :
- Diambil 50 ml air dan dimasukkan kedalam gelas piala
- Ditambahkan 27,5 mL asam sulfat pekat secara perlahan dan diaduk,
penambahan dilakukan dalam bak berisi air es
- Ditambahan 29,2 mL isopropil alkohol 90% dengan hati-hati dan diaduk
- Suhu dijaga dan tidak boleh lebih dari 50°C
3. Larutan dimasukkan kedalam labu didih
4. 10 gram kalium bikromat dilarutkan dalam 100 mL air dan dimasukkan kedalam
corong pisah.
5. Labu didih dipanaskan sampai larutan mulai mendidih.
6. Disingkirkan dari pemanas, ditambahan tetes demi tetes larutan kalium bikromat
kedalam labu didih dan dijaga suhu agar tidak melebihi 65°C
7. Setelah semua larutan kalium bikromat dialirkan kedalam labu didih suhu
dinaikkan sampai 75°C
8. Setelah distilasi selesai, diukur volume dari jumlah aseton yang didapatkan.
9. Dihitung rendemen.

Sintesis Aseton 39
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

3.3 Skema Kerja

A. Pembuatan Larutan Kalium Bikromat

K2Cr2O7 10 gram

- dimasukkan kedalam gelas piala

- ditambahkan 100 mL akuades
- diaduk hingga larut
- dimasukkan kedalam corong pisah

Larutan K2Cr2O7

B. Proses Sintesis Aseton

Isopropil alkohol dan H2SO4

- dipipet 30 mL isopropil akohol kedalam gelas piala

- ditambahkan 17 mL asam sulfat secara perlahan
- suhu dijaha tidak melebihi 50 o C
- dipindahkan kedalam labu didih
- dipanaskan hingga mendidih
- setelah mendidih, dialirkan K2Cr2O7 yang telah dibuat kedalam labu
destilasi menggunakan corong pisah secara perlahan
- dijaga suhu agar tidak melebihi 65oC
- setelah campuran homogen, dinaikkan suhu hingga 75oC sambil
didetilasi
- destilasi dihentikan dan dihitung volume dan ditentukan rendemenya

Rendemen

Sintesis Aseton 40
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

3.3 Skema Alat

4
3

1
9

10

2 5 8 11

12
7

Keterangan :
1. Standard
2. Klem
3. Termometer
4. Corong pisah
5. Labu didih
6. Batu didih
7. Penangas
8. Kondensor
9. Air keluar
10. Air masuk
11. Alonga
12. Erlenmeyer

Sintesis Aseton 41
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

IV. DATA DAN PEMBAHASAN

4.1 Data dan Perhitungan
4.1.1 Data
Volume isopropanol = 29,2 mL
Massa jenis isopropanol = 0,786 g/mL
Mr isopropanol = 60 g/mol
Massa jenis aseton = 0,79 g/mL
Mr aseton = 58 g/mol

4.1.2 Perhitungan
Massa isopropanol =ρxV
gram
= 0,786 x 29,2 mL
mL
= 22,95 gram
m C3H8O 22,95 g
Mol isopropanol = = = 0,38 mol
Mr C3H8O 60 g/mol

C3H7OH + HCrO4 C3H6O + HCrO3-

M: 0,38 mol -
B: 0,38 mol 0,38 mol
S: - 0,38 mol

Massa aseton secara teori = m x Mr

gram
= 0,38 mol x 58 = 22,04 g
1 mol
Volume aseton percobaan = 3 mL
Massa aseton percobaan = ρxV
0,79 g
= x 3 mL = 2,37 g
mL

massa percobaan
Rendemen = × 100 %
massa teori
2,37 g
= × 100 %
22,04 g
= 10,75%

Sintesis Aseton 42
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

4.2 Mekanisme Reaksi

a. Pembentukan ion kromat secara insitu
H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4
H2CrO4 + H2O HCrO4 + H3O
b. Reaksi isopropanol dengan ion kromat
O H O
H3C O H
CH O H O Cr OH H3C C O Cr + O H
H3C O H H
O CH3 O H

H O CH3 O
O H
H3C C O Cr H3C C O Cr O + O
O H H H
CH3 OH H OH

O O

H3C C CH3 + Cr O + O H

H H
OH

Sintesis Aseton 43
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

4.3 Pembahasan
Pada praktikum sintesis aseton bertujuan untuk mensintesis aseton dari isopropil
alkohol serta memahami mekanisme reaksi pembuatan aseton. Prinsip reaksi pada
sintesis aseton adalah reaksi oksidasi, yaitu proses bertambahnya atom O dan pelepasan
gugus H. Oksidator yang digunakan adalah kalium bikromat, sedangkan katalis yang
digunakan adalah asam sulfat pekat. Prinsip kerja dari sintesis aseton adalah destilasi,
yaitu pemisahan senyawa berdasarkan perbedaan titik didih yang cukup jauh.
Pertama dimasukan 50 mL air kedalam gelas piala, kemudian ditambahkan 27,5 mL
H2SO4 pekat secara perlahan melalui dinding gelas piala dengan tujuan untuk menjaga
suhu larutan karena akan terjadi reaksi eksoterm, yaitu menghasilkan panas. Pada saat
penambahan H2SO4 pekat, gelas piala diletakkan didalam ember yang berisi air es. Hal
ini bertujuan agar suhunya tidak naik secara drastis dan tetap stabil . Setelah itu
dimasukkan 29,2 mL isopropil alkohol 90% dan diaduk perlahan hingga larutan
homogen.
Semua larutan yang telah diaduk dimasukkan kedalam labu didih. Setelah itu, batu
didih dimasukkan kedalam labu didih, tujuan dimasukkan batu didih untuk meratakan
panas dan menghindari terjadinya bumping saat pemanasan. Destilasi dilakukan untuk
mempercepat reaksi serta menghomogenkan campuran larutan. Suhu dijaga agar tidak
lebih dari 50°C agar aseton yang terbentuk tidak menguap, sebab titik didih aseton ±
56°C. Apabila suhu naik maka labu harus dikompres dengan air es agar suhunya tetap
stabil. Selanjutnya diteteskan larutan kalium bikromat setetes demi tetes melalui corong
pisah kedalam labu didih. Setelah itu dilanjutkan destilasi hingga diperoleh aseton
murni.
Termometer digunakan sebagai alat untuk mengukur suhu dan tidak boleh
menyentuh dinding gelas serta permukaan larutan agar suhu yang terukur adalah suhu
campuran bukan suhu air es. Pada saat proses destilasi berlangsung, labu destilasi harus
ditutup dengan aluminium foil, hal ini bertujuan untuk menghindari terjadinya
penguapan.
Dari percobaan yang telah dilakukan, didapatkan volume aseton sebanyak 3 mL dan
rendemen sebesar 10,75 %. Jumlah rendemen yang sedikit disebabkan karena saat
percobaan dilakukan, mulut labu tidak tertutup secara sempurna sehingga banyak
isopropanol yang menguap dan kurang teliti dalam melihat perubahan titik didih
sehingga sintesis yang dilakukan kurang sempurna serta terlalu cepat dalam
memasukkan kalium bikromat.

Sintesis Aseton 44
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

V. Kesimpulan dan Saran

5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat disimpulkan bahwa :
- Aseton dapat dibuat dari isopropanol.
- Isopropanol dioksidasi menggunakan kalium bikromat sebagai oksidatornya.
- Prinsip percobaan yaitu reaksi redoks (reduksi oksidasi).
- Prinsip kerja adalah distilasi.
- Katalis yang digunakan adalah asam sulfat pekat
- Reaksi pada percobaan ini berlangsung secara eksoterm yaitu menghasilkan
panas.
- Volume aseton yang diperoleh sebanyak 3 mL dengan rendemen sebesar 10,75 %.
5.2 Saran
Agar praktikum selanjutnya lebih baik, disarankan :
- Memahami prinsip dan cara kerja sebelum praktikum.
- Menyiapkan segala hal yang diperlukan dalam praktikum dengan baik.
- Berhati-hati dalam mengambil dan mencampurkan zat kimia.
- Ketahui sifat fisika dan sifat kimia bahan yang akan digunakan dalam percobaan.

Sintesis Aseton 45
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

DAFTAR PUSTAKA

1. Wilbraham antony C. Pengenalan Kimia Organik Dan Hayati. bandung: ITB; 1992.

2. Wiratama minandre. Sintesis dan Karakterisasi Senyawa 1,3-BIS-

(4’DIMETILAMIN OBENZILIDEN) Aseton Melalui Reaksi Kondensasi Aldol Silang
Menggunakan Metode Microwave Assisted Organic Synthesis (Maos). 2018.

3. Ibrahim S. Teknik Laboratorium Kimia Organik. Yogyakarta: Graha Ilmu; 2013.

Sintesis Aseton 46
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

Lampiran 1. Tugas Sebelum Praktikum

1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton dalam percobaan ini !

a. Pembentukan ion kromat secara insitu
H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4

H2CrO4 + H2O HCrO4 + H3O

b. Reaksi isopropanol dengan ion kromat

O H O
H3C O H
CH O H O Cr OH H3C C O Cr + O H
H3C O H H
O CH3 O H

H O CH3 O
O H
H3C C O Cr H3C C O Cr O + O
O H H H
CH3 OH H OH

O O

H3C C CH3 + Cr O + O H

H H
OH

2. Sebutkan penambahan masing-masing reagen yang digunakan !

- Isopropil alkohol : Sebagai bahan dasar
- Asam sulfat pekat : Sebagai katalis
- Aquades : Sebagai pelarut
- Kalium bikromat : Sebagai oksidator

Sintesis Aseton 47
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

Lampiran 2. Analisis Artikel Ilmiah

I. Judul
Sintesis dan sifat penginderaan aseton serat nano ZnO yang didoping Ce
II. Tujuan
Menyelidiki aplikasi sampel dan penginderaan dalam mendeteksi aseton
III. Skema Kerja

N,N – Dimetilformamin

- ditambahkan 0,5 gr Zn(Ac)

- ditambahkan 0,008 gr Ce(NO3)3 . 6H2O
- dimasukan 0,2 Vinyl – pirolidunyang telah diuraikan dengan etanol

Campuran

- diaduk
- dimasukan dalam tabung suntik untuk elektrospining
- serat dikumpulkan

Serat

- dimasukan kedalam tabung tungku untuk kalsinasi pada 650 ̊C

selama 4 jam
Serat

III. Hasil dan Pembahasan

Serat nano memiliki kepekaan yang besar, respons cepat, bagus dan selektivitas
terhadap aseton. Nanofibers ZnO murni dan Ce-doped disintesis menggunakan metoda
electrospinning dan diikuti oleh kalsinasi. Investigasi penginderaan gas menunjukkan
bahwa nanofibers ZnO dan Ce-doped memiliki sensitivitas yang besar,respon cepat dan
selektivitas yang baik terhadap aseton pada suhu 230°C. Sifat penginderaan yang
menonjol adalah karena struktur 1D dari nanofibers ZnO dan efek promosi dari Ce-
doping. Hasil menunjukkan bahwa nanofibers ZnO Ce-doped dapat digunakan sebagai
bahan yang menjanjikan untuk aseton.

Sintesis Aseton 48
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

V. Hubungan artikel dengan praktikum

Hubungan artikel dengan praktikum yaitu sama- sama membahas tentang sintesis
aseton namun menggunakan metoda yang berbeda dimana pada praktikum
sintesis menggunakan metoda sintesis distilasi sedangkan pada jurnal
menggunakan metoda sintesis electrospinning.

Sintesis Aseton 49
 Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

Lampiran 3. Struktur Senyawa Utama

No Senyawa Struktur
1. Isopropil Alkohol (C3H8O) OH

CH
H3C CH3
2. Asam Sulfat (H2SO4) O

HO S OH

O
3. Aquades (H2O)
O
H H

4. Kalium Bikromat (K2Cr2O7) 2-

O

2K+ Cr
O
O
O

Sintesis Aseton 50