ALKIL HALIDA
Disusun Oleh:
Gessy Tri Priyanti
F1C118014
Dosen Pengampu:
Dr. Yusnelti, M.Si.
Puji syukur kita panjatkan kehadirat Allah SWT karena atas nikmat dan
karunia-Nya lah saya dapat menyusun makalah dengan judul “Alkil Halida” ini
hingga selesai. Sholawat serta salam tak lupa kita haturkan kepada junjungan alam
nabi besar Muhammad saw beserta keluarga dan sahabat-sahabatnya.
Makalah ini saya susun untuk menyelesaikan tugas mata kuliah kimia
organik yang berjudul alkil halida. Saya menyadari bahwa makalah ini jauh dari
sempurna untuk itu saya minta kritik dan sarannya guna memperbaiki pembuatan
makalah kedepannya.
Terima kasih atas segala bantuan dan perhatiannya. Semoga makalah ini
dapat bermanfaat bagi pembacanya. Sekian yang bisa saya sampaikan,
wassalamualaikum wr.wb.
A. LATAR BELAKANG
Senyawa organohalogen bersifat racun (toxic) dan harus digunakan
dengan hati-hati. Misalnya, pelarut-pelarut karbon tetraklorida (CCl4) dan
kloroform (CHCl3) mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan.
Insektisida yang mengandung halogen-halogen (seperti DDT) digunakan
secara meluas dalam pertanian, namun pengguanaan itu merosot akhir-akhir
ini karena efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain beberapa senyawa
halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pematirasa
hirupan. Contoh anestetika ini adalah halotana (CF3CHBrCl) dan metoksi
flurana (CH3OCF2CHCl2).
Senyawa yang mengandung hanya karbon, hydrogen, dan suatu atom
halogen dapat dibagi dalam tiga kategori: alkil halida, aril halida (dalam mana
sebuah halogen terikat pada sebuah karbon dari suatu cincin aromatic), dan
halida vinilik (dalam mana sebuah halogen terikat pada sebuah karbon
berikatan rangkap). Berikut ini beberapa contoh:
Alkil halida (RX): CH3I CH3CH2Cl
Iodometana kloroetana
Klorobenzena
Br
Kloroetana 2-bromo-2-butena
R telah didefinisikan sebagai lambang umum untuk sebuah gugus alkil. Atom
halogen (F,Cl, Br atau I) dapat diwakili oleh X. Dengan menggunakan
lambang umum maka alkil halida adalah RX.
B. RUMUSAN MASALAH
1. Bagaimana rumus struktur alkil halida?
2. Bagaimana penggolongan alkil halida?
3. Bagaimana aturan tata nama alkil halida?
4. Apa saja sifat fisika alkil halida?
5. Bagaimana reaksi substitusi nukleofilik?
6. Bagaimana reaksi eliminasi?
7. Bagaimana metode pembuatan alkil halida?
C. TUJUAN
Tujuan dari pembuatan makalah ini adalah sebagai berikut:
PEMBAHASAN
I. Tinjauan Pustaka
Alkil halida adalah turunan hidrokarbon di mana satu atau lebih
hidrogennya diganti dengan halogen. Tiap-tiap hidrogen dalam hidrokarbon
potensil digantikan dengan halogen, bahkan ada senyawa hidrokarbon yang
semua hidrogennya dapat diganti. Senyawa terfluorinasi sempurna yang
dikenal sebagai fluorokarbon, cukup menarik karena kestabilannya pada suhu
tinggi. Alkil halida juga terjadi di alam, meskpiun lebih banyak terjadi dalam
organisme air laut daripada organisme air tawar. Halometana sederhana
seperti CHCl3, CCl4, CBr4, CH3I, dan CH3Cl adalah unsur pokok alga
Hawai Aspagopsi taxiformis. Bahkan ada senyawa alkil halida yang diisolasi
dari organisme laut yang memperlihatkan aktivitas biologis yang menarik.
Sebagai contoh adalah plocamen B, suatu turunan triklorosikloheksana yang
diisolasi dari alga merah Plocamium violaceum, berpotensi seperti DDT
dalam aktivitas insentisidalnya melawan larva nyamuk (Riawan. 1990:190).
Alkil halida dapat mengalami reaksi substitusi dan eliminasi. Dalam
reaksi substitusi alkil halida, halida disebut gugus pergi(leaving group) suatu
istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan
suatu atom karbon. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu
reaksi substitusi disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu-. Dalam
persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya,
sebuah nukleofil ialah spesi apa saja yang tertarik kepada suatu pusat positif;
jadi sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah
anion; namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH dan
CH3NH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil. Molekul netral ini memiliki
pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk
ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau
pergantian nukleofil (Fessenden dan Fessenden. 1982: 170)
Metil Halida:
CH3F CH3Cl CH3Br CH3I
Fluorometana klorometana bromometana
iodometana
Karbon ujung sebuah alkil halida ialah atom karbon yang terikat
pada halogen. Suatu alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus
alkil terikat pada karbon ujung. Contohnya:
CH3-CH2-CH2-CH2-Cl
Primer
Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua gugus
alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3°)
(R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada karbon ujung.
Contohnya:
Alkil halida sekunder (2°):
alkil halida tersier (3°):
1. Titik didih
Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama )
karena berat atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah
atom C yang sama, titik didih alkil halida meningkat dengan kenaikan
berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih
alkil halida semakin tinggi pula. Titik didih alkil halida ( R-X )
Gugus alkil Klorida Bromida Iodida
Perhatikan bahwa ada tiga dari alkil halida pada gambar yang memiliki titik
didih di bawah suhu kamar (sekitar 20°C). Ketiga alkil halida tersebut akan
berwujud gas pada suhu kamar. Semua alkil halida yang lain kemungkinan
ditemukan dalam wujud cair.
Gaya tarik ini menjadi lebih kuat apabila molekul lebih panjang dan
memiliki lebih banyak elektron. Ini dapat meningkatkan besarnya dipol-dipol
sementara yang terbentuk. Inilah sebabnya mengapa titik didih meningkat
apabila jumlah atom karbon dalam rantai meningkat. Mari kita ambil contoh
untuk tipe halida tertentu, misalnya klorida. Gaya-gaya dispersi akan menjadi
semakin kuat apabila jumlah atom karbon semakin bertambah dalam rantai
(misalnya dari 1 menjadi 2, 3 dan seterusnya). Dibutuhkan lebih banyak energi
untuk mengatasi gaya dispersi tersebut, sehingga titik didih meningkat.
Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi
(leaving group) suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser
dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Ion halida merupakan gugus pergi
yang baik, karena ion-ion ini merupakan basa yang sangat lemah. Basa kuat
seperti misalnya OH-, bukan gugus pergi yang baik.
Dalam reaksi substitusi alkil halida, ion iodide adalah halida yang
paling mudah digantikan, baru ion bromide dan kemudian klorida. Karena F-
merupakan basa yang lebih kuat daripada ion halida lain dank arena ikatan C-
F lebih kuat daripada ikatan C-X lain. Fluorida bukan gugus pergi yang baik.
Dari segi praktis hanya Cl, Br, dan I merupakan gugus pergi yang cukup baik,
sehingga bermanfaat dalam reaksi-reaksi substitusi. Dengan alasan ini, bila
disebut RX, maka biasanya berarti alkil klorida, bromide dan iodide.
Contoh reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi pada gugus karbonil pada
sebuah keton melalui substitusi dengan senyawa bergugus hidroksida. Pada
contoh ini, terbentuk senyawa hemiasetal yang tak stabil. Pada kimia organik
maupun anorganik, substitusi nukleofilik adalah suatu kelompok dasar reaksi
substitusi, dimana sebuah nukleofil yang "kaya" elektron, secara selektif
berikatan dan elektron dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah
gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas (leaving group).
Reaksi substitusi nukleofilik sangat umum dijumpai pada kimia organik, dan
reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi yang terjadi pada karbon
alifatik, atau pada karbon aromatik atau karbon tak jenuh lainnya (lebih
jarang).
diikuti dengan serangan yang sangat cepat oleh ion hidroksida terhadap ion
karbonium yang terbentuk:
Kali ini, tahapan lambat dari reaksi hanya melibatkan satu spesies, yakni
alkil halida Reaksi ini disebut reaksi SN1.
Mekanisme SN1
Reaksi ini mungkin karena ion karbonium tersier relatif stabil dibandingkan
dengan yang sekunder atau primer. Bahkan demikian, reaksi tetap lambat.
Akan tetapi, ketika ion karbonium terbentuk, dia akan bereaksi segera
ketika bersentuhan dengan molekul air. Salah satu pasangan elektron bebas
pada air tertarik kuat ke arah atom karbon positif, dan bergerak kerahnya
untuk membentuk sebuah ikatan baru.
Air turut ambil bagian pada tehapan cepat dari reaksi, dan karena air adalah
sebuah nukleofil lemah maka tidak berpengaruh signifikan untuk
memperlambat reaksi secara keseluruhan. Laju reaksi ditentukan oleh
ionisasi alkil halida yang lambat. Seperti halnya dengan alkil halida primer,
terdapat sebuah tahapan akhir pada reaksi ini dimana sebuah ion hidrogen
ditransfer dari ion organik ke sebuah molekul air dalam larutan. Apa yag
terjadi persis sama seperti yang terjadi pada alkil halida primer yang
dijelaskan di atas.
F. Reaksi Eliminasi
Mekanismenya :
Bila suatu alkil halida diolah dengan suatu basa kuat,dapat terjadi
suatu reaksi eliminasi. Dalam reaksi ini sebuah molekul kehilangan atom-atom
atau ion-ion dari dalam strukturnya. Produk organik suatu reaksi eliminasi
suatu alkil halida adalah suatu alkena. Dalam tipe reaksi eliminasi ini, unsur H
dan X keluar dari dalam alkil halida;oleh karena itu reaksi ini juga disebut
reaksi dehidrohalogenasi.( Awalan de- berarti “minus” atau “hilangnya”).
Eliminasi E2
Halogenalkana bisa dibuat dari reaksi antara alkena dengan hidrogen halida, akan
tetapi halogenalkana lebih umum dibuat dengan cara mengganti gugus -OH pada
sebuah alkohol dengan atom halogen. Metode inilah yang akan menjadi fokus kita
Reaksi umum yang terjadi pada proses ini bisa dituliskan sebagai berikut:
a. Pembuatan kloroalkana
Kita bisa membuat kloroalkana tersier dari alkohol yang sesuai dan asam
hidroklorat pekat, tapi untuk membuat kloroalkana primer atau sekunder anda
perlu menggunakan metode yang berbeda karena laju reaksi cukup lambat.
Sebuah kloroalkana tersier bisa dibuat dengan mereaksikan alkohol yang sesuai
dengan asam hidroklorat pekat pada suhu kamar.
BAB III
PENUTUP
A. KESIMPULAN
Dari pemaparan di atas dapat disimpulkan bahwa:
1. Senyawa alkil halida merupakan senyawa hidrokarbon baik jenuh maupun
tak jenuh yang satu unsur H-nya atau lebih digantikan oleh unsur halogen
(X = Br, Cl. I).
Struktur Alkil Halida : R-X
2. Ada 4 penggolongan alkil halida, yaitu metil halida, alkil halida primer,
sekunder dan tersier. Suatu metil halida ialah suatu struktur dalam mana
satu hydrogen dari metana telah digantikan oleh sebuah halogen. Suatu
alkil halida primer (1°) (RCH2X) mempunyai satu gugus alkil terikat pada
karbon ujung. Suatu alkil halida sekunder (2°) (R2CHX) mempunyai dua
gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier
(3°) (R3CX) mempunyai tiga gugu alkil yang terikat pada karbon ujung.
3. Dalam system IUPAC, suatu alkil halida diberi nama dengan suatu awalan
halo-. Banyak alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus-fungsional
trivial. Dalam nama-nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama
halidanya.
4. Titik didih alkil halida lebih tinggi ( dengan jumlah atom C yang sama )
karena berat atom C lebih besar dari berat atom C ataupun H. Pada jumlah
atom C yang sama, titik didih alkil halida meningkat dengan kenaikan
berat molekul. Dengan bertambah panjangnya gugus alkil, maka titik didih
alkil halida semakin tinggi pula.
5. Spesi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi
disebut nukleofil, sering dilambangkan dengan Nu-. Substitusi oleh
nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pergantian nukleofil. Menurut
kinetikanya, reaksi substitusi nukleofilik dapat dikelompokkan menjadi
reaksi SN1 dan SN2.
6. Mekanisme reaksi SN2 melibatkan tubrukan antara kedua spesies dalam
tahapan yang lambat (dalam hal ini, satu-satunya tahapan yang ada) dari
reaksi. Reaksi SN1
tahapannya lambat dari reaksi dan hanya melibatkan satu spesies, yakni
alkil halida.
HALAMAN JUDUL........................................................................................................... 1
KATA PENGANTAR ........................................................................................................ 2
DAFTAR ISI .......................................................................................................................
BAB I PENDAHULUAN
A. Latar Belakang .................................................................................................. 3
B. Rumusan Masalah ............................................................................................. 4
C. Tujuan ............................................................................................................... 4
D. Manfaat ............................................................................................................. 4
BAB II PEMBAHASAN
I. Tinjauan Pustaka........................................................................................................ 5
II. Isi
A. Struktur Alkil Halida............................................................................................. 5
B. Penggolongan alkil halida ..................................................................................... 6
C. Tata nama alkil halida ........................................................................................... 7
D. Sifat fisika alkil halida .......................................................................................... 7
E. Reaksi substitsi nukleofil ...................................................................................... 10
F. Reaksi Eliminasi ................................................................................................... 13
G. Metode Pembuatan Alkil Halida ........................................................................... 16
BAB III PENUTUP
A. Kesimpulan ............................................................................................................. 17
B. Saran ........................................................................................................................ 18
DAFTAR PUSTAKA ......................................................................................................... 19