Preparación Del Naranja II O Del Anaranjado De Naftol

*DIAZOTACIÓN
0.4g de Na2CO3 10g de Hielo picado
10mL H2O 4mL de NaNO2
1g Ácido Sulfanílico 4mL HCl(ac) 20% v/v

Op: Mezclado Op:Diazotación Sal de Diazonio

Op: Mezclado
Cond: Baño de Hielo (0-10°C) Cond: Baño de Hielo (0-10°C) Cond: Agitación constante

*COPULACIÓN
0.8g ß-naftol
4mL de NaOH 10%
4g de NaCl(s)

Op: Mezclado Op: Copulación

Reposar 15 min. Op: Mezclado
Cond: Baño de Hielo (0-5°C) Cond: Agitación constante Cond: T=40°C ; t=2min.
agregando gota a gota Cond: T. Ambiente
Op: Calentamiento en baño maría

2mL etanol frío

lavado

Vacío
Anaranjado de Naftol

*TINCIÓN
10mL 1% Anaranjado de Naftol Op: Filtrado

Tela Lavado con Agua

Tela teñida

Op: Mezclado Cond: Hervir durante 5 min.

1.1. Preparación Del Naranja II O Del Anaranjado De Naftol

Reacción de diazotación

Reacciones de la preparación del colorante azoico

Figura 1: producto de la reacción del β-naftol y la Sal de diazonio

Figura 2: Producto final ( anaranjado II)

Observaciones

 Cuando se añade Agua, carbonato de sodio y 1 g de ácido sulfanilico (en baño de

hielo) se observa una solución incolora, además presenta una sola fase.
 Después de añadir 10 g de hielo picado y 4mL de nitrito de sodio al 10% a la
solución anterior (en baño de hielo) se tiene una solución incolora y presenta una
sola fase.
 Al agregar 4mL de HCl al 20% a la solución anterior (en baño de hielo) se observa
un aspecto lechoso un poco coloreado y al dejar reposar en el baño de hielo unos
minutos se observa dos fases (solución 1)

 En otro recipiente al agregar 0.8 g de β-naftol y 0.4 mL de NaOH se observa un

color marrón; sin embargo, se pone esto en un baño de hielo el cual tiene que
estar entre 0 y 5°C y se procede a agregar la solución 1(sal de diazonio) gota a
gota y se observa una coloración rojo-anaranjado, además, se percibía un olor
desagradable al terminar de agregar toda la solución se tiene un color anaranjado
persistente.
 Se deja reposar por unos 20 minutos para enfriar y tener la solución a temperatura
ambiente luego se le añadió NaCl después se procede a filtrar al vació usando 2 mL
de etanol donde el precipitado de la filtración era un sólido pastoso húmedo de color
naranja, el cual era el producto final.
Discusión de resultados

 Al diluir el ácido sulfanílico, sólido blanco, en el agua el grupo amino se protona, es por
esta razón que se le agrega el carbonato de sodio, para mantener la basicidad de la
solución y mantener el grupo amino primario(monosustituido)

 El nitrito de sodio reacciona con el HCl formando el NO+, el cual es el producto necesario
para reaccionar con el ácido sulfanílico, el grupo amino actúa como nucleófilo y el NO+
como electrófilo, dándose así la reacción de copulación de la sal de diazonio con el β-
naftol.
–
 En las reacciones de sales de diazonio es de suma importancia valorar y considerar el
estado en el que debe realizarse la reacción, es decir, a una temperatura de 0 ° a 5 ° C,
pues de no cumplir con esto, los enlaces entre cadenas se rompen, lo que ocasiona que
los componentes en la reacción se descomponen fácilmente a una temperatura mayor
de 5°C, y no puede llevarse adecuadamente la reacción de las sales de diazonio.
Por esto se mantiene a temperatura constante mediante un baño de hielo con sal.

 El producto final es el naranja II, es un colorante azoico ya que lleva el grupo funcional
RN=N-R’, siendo nuestro producto un compuesto muy estable debido que los
sustituyentes R son grupos arilo. Cuando se presentan las condiciones adecuadas de
reacción las moléculas se acoplan formando una molécula grande en la que los dos
núcleos aromáticos están unidos por un grupo diazo, – N = N – . Esta estructura, le da
la característica de tener un color intenso.

Conclusiones

 Se obtuvo una sal de diazonio a partir del ácido sulfanílico, comprobándose así las
reacciones de diazotacion en el laboratorio. Se comprobó la reacción de copulación
de una sal de diazonio, previamente preparada, con el compuesto 2-naftol,
obteniendo un colorante azoico: Naranja II y la temperatura es un factor importante
en la reacción de copulación de la sal de diazonio.
Se obtuvo un producto final (Naranja II) de 4.53 g