Problemas de espectroscopia Uv-vis

1- Escriba las principales transiciones electrónicas del agua, etanol ,cinamaldehido ,

3- pentanona y anilina.

2- Si el cloruro de metilo presenta una transición n a pi de anti enlace , ¿Cómo se

vera du diagrama de OM?

3-¿ La molécula de feolftaleina y naranja G son cromoforos?

4- ¿Escriba la transición electrónica y su lamda máxima junto a su absortividad

molar aproximada para las siguientes moléculas?

a) 1-hexanotiol
b)1-yodo-butano
c)Eteno
d)Piridina
e) di-Metil-cetona
f) 4-metil-but-2-en-ona
g)3-pentanona

5- La siguiente molecula presenta 2 isomeros, se sabe que un isomero presenta una

lamda maxima de 235 nm en UV-VIS. ¿Qué isomero es?

6- Usando las reglas de Woodward y Fieser prediga la lamda maxima de las

siguientes moleculas organicas
Problemas de espectroscopia de infrarrojo

1- Un compuesto con formula molecular condensada C3H4O presenta el siguiente

espectro IR. ¿Cuál es dicha molecula?

2- Un compuesto de formula C7H14O2 caracteristico del olor a platano presenta el

siguiente espectro.
3- Una molecula organica suceptible a una oxidacion con acido y calor para la
formacion de acidos carboxilicos presenta el siguiente espectro. Dibuje la molecula
de la que trata:

4- Una molecula derivada del tolueno que es suceptible a una reaccion de

Sandmayer con nitrito sodico presenta el siguiente espectro. Dibuje su molecula .
5- Un compuesto A de fórmula C8H10 se lo trata KMnO4 en medio ácido y caliente
para un compuesto B, el cual por tratamiento térmico da un compuesto C y agua. El
espectro IR de C se muestra más abajo. El compuesto A no adiciona de Br2 en CCl4.
El compuesto B posee características ácidas , mientras que el compuesto C es neutro
al tornasol. Deducir la estructura de C y asignar las señales en el espectro IR de C.
Dar la reacción, con su mecanismo para la transformación de A a B, y la reacción de
B para dar C. Proponga un mecanismo para la obtención de C.

6- Se hace reaccionar anhídrido ftálico A (el anhídrido del diácido 1,2-

bencendicarboxílico) con amoníaco en caliente para dar B. Al tratar B en medio básico
de KOH(c), se genera la sal potásica C. Al someter C al tratamiento con bromuro de
ciclohexilo (bromociclohexano) genera un compuesto D de fórmula C14H15NO2.
Cuando a D se lo hace reaccionar con H2O/NaOH, forma inmediatamente un
compuesto E cuyo espectro infrarrojo se muestra más abajo.
i.-Proponer una estructura para E consistente con el espectro infrarrojo de más arriba
ii.-Asigne las vibraciones mostradas en el espectro de más arriba iii.-Formular las
reacciones de para dar B, B para dar C, C para dar D y finalmente D para lograr E.

7- Se hace reaccionar un compuesto A con Ag(NH3)2 + para obtener un compuesto

B, que tratado con SOCl2 da un compuesto C de fórmula C8H7ClO y posteriormente
con NH3 en exceso da un D. Al compuesto D se lo somete a tratamiento con P2O5 en
caliente, para dar un compuesto E. El espectro infrarrojo del compuesto E se muestra
más abajo. i.-Identificar la estructura E más consistente con el espectro. Justifique su
respuesta en base a las asignaciones de las vibraciones infrarrojas indicadas en el
espectro. ii.-Proponer las estructuras A-D, con las reacciones de transformación de A
a B , de B a C, de C a D y D a E.
8- Por condensación aldólica de un compuesto A con un compuesto B en medio
básico, se obtiene el producto C. A reacciona con Ag(NH3)2 + para dar un espejo de
plata e iones benzoato. B reacciona con trifenil-2-propiliden-fosforano, como se
muestra en el Esquema, para dar isopropiliden-ciclohexano y Ph3P=O. El espectro
IR del compuesto C se indica a continuación.

i.-Proponer una estructura para el compuesto C, justificando su respuesta en base a las

asignaciones del espectro IR. ii.-Dar las estructuras de los compuestos A y B, y el
mecanismo de formación de iso-propiliden-ciclohexano a partir de B. iii.-¿A qué se
debe la señal a 3080 cm-1 en el espectro IR de C?

9- Un compuesto A reacciona con KMnO4 concentrado y caliente en medio ácido

para dar un compuesto B más ácido ciclohexancarboxílico, según se indica en el
Esquema. A reacciona con ozono y luego dimetilsulfuro para dar el mismo compuesto
B más ciclohexancarbaldehído, como se muestra en el Esquema. A reacciona con m-
CPBA para dar el producto mostrado más abajo. El espectro IR de B se ilustra a
continuación. Deducir la estructura de B basado en su espectro IR y proponer una
estructura para A, según las secuencias de reacciones del Esquema y dar el mecanismo
para la reacción de A con ozono y dimetilsulfuro.
10- Se tiene un compuesto A de fórmula C6H7N que es tratado con anhídrido acético
en piridina para dar un compuesto B. Al compuesto B se lo trata con HNO3/H2SO4
para dar un compuesto C. Al compuesto C se lo trata con Fe/HCl para dar D, que es
sometido a reacción con NaNO2/HCl para dar E. Cuando a E se lo trata cn CuCN
produce un compuesto F, que con posterior reacción con base genera G, cuyo espectro
IR se muestra mas arriba. i.-Deducir la estructura de G, asignando en el espectro IR
todas las bandas señaladas ii.-Dar las ecuaciones que permitan la obtención de B-G.
11- Un compuesto A reacciona con cloruro de p-toluensulfonilo en medio básico
(exceso) para dar un precipitado B que no se disuelve en el medio. El compuesto A
presenta características ácido base disolviéndose en HCl (5%), dando una sal C. El
compuesto A presenta un espectro IR dado más abajo:

i.-¿De cuál de los compuestos en la siguiente nómina se trata el compuesto A?:

benzaldehído, ácido benzoico, N,N-dimetilanilina, anilina, fenol, N-etilanilina,
beanzamida ii.-Escribir las reacciones de A para dar B y para dar C iii.-Justifique la
elección del compuesto A según el espectro IR