Anda di halaman 1dari 20

BAB II

LANDASAN TEORI

2.1 Senyawa Turunan Alkana

Senyawa turunan alkana adalah senyawa yang dapat dianggap berasal dari
alkana dengan satu atau lebih atom H diganti oleh gugus fungsi tertentu. Alkana
merupakan senyawa hidrokarbon jenuh yang seluruh ikatannya tunggal. Sebagai
hidrokarbon jenuh, alkana memiliki jumlah atom H yang maksimum. Alkana juga
dinamakan parafin (dari parum affinis), karena sukar bereaksi dengan senyawa-
senyawa lainnya. Kadang-kadang alkana juga disebut sebagai hidrokarbon batas,
karena batas kejenuhan atom-atom H telah tercapai.(Marwati, 2007)

Setiap senyawa yang merupakan anggota alkana dinamakan suku. Suku


alkana ditentukan oleh jumlah atom C dalam senyawa tersebut. Suku pertama alkana
adalah metana, CH4. Dalam molekul metana satu atom C terikat pada 4 atom H.
Metana dapat menurunkan senyawa alifatik lainnya. Jika satu atom H pada metana
diganti dengan atom C, maka akan terbentuk suku kedua alkana, yaitu etana.
Berdasarkan tetravalensi atom C, maka atom C kedua akan mengikat 3 atom H,
sehingga rumus molekul etana adalah C2H6.

Alkana mempunyai titik didih yang rendah dibandingkan dengan senyawa


organik lain dengan berat molekul yang sama.Hal ini disebabkan karena daya tarik
menarik diantara molekul non polar lemah , sehingga proses pemisahan molekul satu
dengan yang lainnya ( sama dengan proses pembuatan dari fase cair ke fase gas)
relative memerlukan sedikit energi.

Dalam kimia karbon panting untuk dapat menuliskan rumus molekul dan
rumus struktur. Rumus molekul menyatakan banyaknya atom setiap unsur yang ada
dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur menggambarkan bagaimana atom-
atom itu terikat satu sama lain. Karena atom karbon merupakan tulang punggung dari
semua senyawa karbon, maka kita harus mampu menggambarkan rangka karbon
dalam suatu molekul senyawa karbon. Setiap atom karbon dikelilingi secara

9
tetrahedral oleh atom-atom yang terikat dalam gambaran tiga dimensi, tetapi
biasanya molekul-molekul senyawa karbon cukup digambarkan dengan tampilan dua
dimensi saja.

Penggambaran rantai struktur senyawa ini sebenarnya mudah. Bila rantai


karbonnya panjang atau bercabang, maka setelah kita buat rangka atom karbonnya
tinggal membubuhkan atom-atom hidrogen pada ikatan atom karbon yang masih
kosong. Contoh molekul butana. Pertama sekali, dibuat rangkanya yang terdiri dari 4
atom karbon yang diletakkan berdampingan. Selanjutnya, atom-atom hidrogennya
diletakkan pada masing-masing atom karbonnya.

Ketika suatu senyawa bereaksi ada suatu bagian yang paling reaktif. Bagian
reaktif ini disebut gugus fungsi yang menjadi pusat suatu reaksi kimia. Gugus fungsi
adalah atom atau kelompok atom dengan susunan tertentu yang menentukan struktur
dan sifat – sifat suatu senyawa. Senyawa – senyawa yang memiliki gugus fungsi
yang sama dan dikelompokkan ke dalam golongan yang sama.

Berdasarkan gugus fugsi yang dimilkinya, senyawa karbon dikelmpokkan ke


dalam golongan haloalkana alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, asam alkanoat,
dan alkil alkanoat.

2.1.1 Haloalkana

Haloalkana adalah senyawa turunan alkana dimana satu atau satu atau
lebih atom H digantikan oleh atom halogen. Secara umum, rumus senyawa
haloalkana dapat dituliskan sebagai berikut. CnH2n+1X, dengan X adalah unsur
halogen (F, Cl, Br, I).

a) Tata Nama Senyawa Alkana

Tata cara penamaan senyawa haloalkana menurut aturan IUPAC adalah


sebagai berikut .

 Tentukan rantai C terpanjang yang mengandung atom halogen


(F,Cl,Br,I)

10
 Tetapkan atom C nomor satu dengan nomor posisi atom halogen
sekecil mungkin. Jika atom halogen yang diikat lebih dari satu, nomor
posisi atom halogen yang lebih reaktif diberi nomor lebih kecil.
Urutan kereaktifan atom halogen adalah F > Cl > Br > I.
 Multi haloalkana adalah haloalkana yang mengandung lebih dari satu
atom halogen. Jika terdapat lebih dari satu halogen yang sama, atom
halogen tersebut diberi awalan sebagai berikut.
X=2 (di) ; X=3 (tri) ; X=4 (tetra)
 Cara penulisan nama halogen sama dengan penulisan nama alkil.
Yaitu ditulis di awal. Jika terdapat lebih dari satu halogen yang
berbeda, penulisannya diurutkan berdasarkan abjad, yaitu bromo (b),
kloro (c dari chloro), dan iodo (i).

Nama trivial monohaloalkana adalah alkil halida. Alkil menungjukkan nama


rantai karbon seperti metil ( -CH3 ), etil (-C2H5 ), dan propil ( -C3H7 ). Halida
menunjukkan nama halogen yang terikat pada rantai karbon seperti F = flourida, Cl =
klorida, Br = bromida, dan I = iodida. Nama alkil dan halida ditulis terpisah, sebagai
contoh CH3Cl = metil klorida,

b) Keisomeran Haloalkana

Isomer merupakan senyawa – senyawa yang memiliki rumus molekul


sama, tetapi suusunan atom – atomnya berbeda. Haloalkana memiliki isomer
posisi dan isomer struktural.

c) Sifat Haloalkana

Senyawa haloalkana memiliki sifat fisika dan sifat kimia yang khas
seperti ditunjukkan pada tabel berikut.

No. Sifat Fisika Sifat Kimia


1. Memiliki titik didih lebih tinggi Dapat di substitusi dengan suatu basa
daripada alkana asalnya. Makin kuat.

11
panjang rantai karbon maka makin
tinggi titik didih nya.
2. Pada suhu kamar, haloalkana rantai Dapat mengalami reaksi eliminisai
pendek berwujud gas dan haloalkana membentuk alkena.
rantai panjang berwujud cair sampai
padat.
3. Sukar larut dalam air Jika di reaksikan dengan logam Na
menghasilkan alkana dengan
perpanjangan rantai atom karbon dua
kali semula.

d) Kegunaan Senyawa Haloalkana


 Pelarut non polar
 Zat pemadam kebakaran
 Obat : zat anestetik dan zat antiseptik
 Insektisida : senyawa diklorodifeniltrikloroetana (DDT) dan senyawa 1,2-
dibromo-1-kloropropana
 Kegunaan lain senyawa haloalkana : klorofluorokarbon (CFC) dan
senyawa 1,2-dibromoetana

2.1.2 Amina

Amina adalah basa organik (basa lemah). Amina mempunyai rumus


umum R₃N, dengan R adalah gugus – gugus alkil atau gugus – gugus hidrokarbon
aromatik. Titik didih senyawa amina lebih rendah dibandingkan molekul sejenis
yang memiliki ikatan hidrogen. Senyawa amina dengan massa molekul yang rendah
mudah larut di dalam air. Hal ini disebabkan adanya interaksi ikatan hidrogen pada
molekul amina dan molekul air. Garam amina biasanyaberupa padatan tidak
berwarna, tidak berbauyang larut dalam air. Kebanyakan amina aromatik bersifat
karsiogenik.

12
2.1.3 Alkohol/Alkanol

Berdasarkan jumlah gugus hidroksinya, alkohol dibagi menjadi


monoalkohol dan polialkohol.

a.) Monoalkohol

Monoalkohol adalah alkohol yang memiliki satu gugus –OH. Rumus


umum monolakohol sama dengan rumus umum alkana, tetapi satu atom H
diganti oleh gugus hidroksi (-OH). Rumus struktur akohol dapat ditulis R-OH
(R menyatakan gugus alkil). Penamaannya disesuaikan dengan alkananya,
tetapi huruf akhir –a pada alkana diganti dengan –ol.

1.) Tata Nama Monoalkohol


 Tata Nama Monoalkohol Berdasarkan Aturan IUPAC
1. Rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus –OH ditentukan terlebih
dahulu. Selanjutnya, rantai karbon terpanjnag tersebut diberi nama sesuai
dengan nama rantai alkananya , tetapi akhir huruf –a diganti dengan –ol.
2. Penomoran dimulai dari atom C ujung yang terdekat dengan gugus –OH.
3. Senyawa alkohol yang memiliki gugus alkil dan rantai terpanjangnya
akuivalendari kedua ujungnya terhadap gugus –OH, gugus alkil tersebut
harus memperoleh nomor yang lebih kecil.
4. Jika pada suatu alkohol terdapat lebih dari satu gugus alkil yang berbeda dan
gugus –OH terikat pada atom C dengan posisi yang ekuivalendari kedua
ujung rantai terpanjang, penomoran dilakukan dengan menempatkan gugus
alkil yang lebih besar pada atom C dengan nomor yang lebih kecil. Urutan
penulisan cabang alkil dilakukan sesuai dengan urutan abjad.
 Tata Nama Monoalkohol Berdasarkan Cara Trivial

Pada tata nama alkohol cara trivial ini, urutan penulisan cabang alkil
dilakukan sesuai dengan urutan panjang rantai alkil (metil,etil,propil, dan
seterusnya)

13
2.) Jenis-Jenis Monoalkohol
 Alkohol primer adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksi (–OH) terikat
pada atom karbon primer. Atom karbon primer adalah atom karbon yang
mengikat satu atom karbon lain.
 Alkohol sekunder adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksi (-OH) terikat
pada atom karbon sekunder. Atom karbon sekunder adalah atom yang
mengikat dua atom karbon lain.
 Alkohol tersier adalah suatu alkohol dengan gugus hidroksi (-OH) terikat
pada atom karbon tersier. Atom karbon tersier adalah atom yang mengikat
tiga atom karbon lain.

3.) Keisomeran pada Alkohol


a. Keisomeran Struktur

Isomer struktur memiliki sifat fisis yang berbeda, meskipun rumus


molekulnya sama. Senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul dan gugus
fungsi sama, tetapi posisi gugus fungsinya berbeda.

b. Keisomeran Optik

Keisomeran optik adalah tipe isomer suatu senyawa yang memiliki rumus
molekul, gugus fungsi,dan posisi gugus fungsi sama, tetapi letak atom atau gugus
fungsinya berbeda sehingga memiliki bidang cahaya polarisasi yang berbeda.

c. Sifat Alkohol
 Sifat Fisik

Alkohol pada rantai pendek (metanol, etanol, dan propanol) bersifat polar
sehingga larut dalam air. Begitu pula spiritus (etanol yang didenaturasi atau
ditambahkan zat lain seperti metanol). Selain bersifat polar, alkohol rantai
pendek juga memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan alkana
padanannya.

14
 Sifat Kimia

-Reaksi oksidasi

-Reaksi dengan asam karboksilat

-Reaksi dengan asam sulfat

d. Kegunaan dan Dampak Penggunaan Alkohol


 Metanol

Metanol merupakan bahan dasar untuk mensintesis senyawa formaldehid


(formalin), senyawa yang digunakan sebagai pengawet mayat atau spesimen
biologi.

 Etanol

Etanol berkadar 70% digunakan sebagai zat antiseptik, pembersih luka,


serta pensteril alat-alat kedokteran dan industri.

 Spiritus

Spiritus merupakan salah satu jenis alkohol yang digunakan sebagai


bahan bakar lampu petromak dan lampu spiritus. Lampu spiritus sering
digunakan untuk proses sterilisasi di laboratorium mikrobiologi.

 Polialkohol
Etilen glikol, propilen glikol, dan gliserol merupakan contoh senyawa
alkohol yang memiliki lebih dari satu gugus hidroksi (-OH). Alkohol memiliki
lebih dari satu gugus –OH disebut senyawa polialkohol. Tata nama polialkohol
sama dengan tata nama monoalkohol, tetapi ditambah awalan untuk menyatakan
jumlah gugus –OH.

2.1.4 Alkoksi Alkana/Eter

Alkoksi alkana atau eter merupakan senyawa turunan alkana. Satu


atom H rantai alkana diganti oleh gugus alkoksi sehingga eter memiliki dua gugus
alkil.

15
a) Tata Nama Eter
1. Penamaan Alkil Eter

Nama kedua gugus alkil disebut lebih dahulu (diurutkan berdasarkan


abjad), kemudian ditambahakan kata eter. Jika kedua gugus alkil sama,
digunakan awalan –di.

2. Penamaan Alkoksi Alkana

Pada penamaan alkoksi alkana ditetapkan bahwa gugus alkil yang lebih kecil
merupakan gugus alkoksi.

b) Keisomeran pada Eter


1. Keisomeran Struktur

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama, namun rumus


strukturnya berbeda sehingga disebut saling berisomer struktur. Keisomeran
struktur pada eter dimulai dari eter yang memiliki empat atom karbon.

2. Keisomeran Fungsional

Dua senyawa yang memiliki rumus umum molekul sama, namun


gugus fungsionalnya berbeda disebut memiliki keisomeran fungsional.

c) Kegunaan dan Dampak Penggunaan Eter

Eter digunakan sebagai alay pelarut senyawa non polar, seperti lemak,
lilin, dan minyak. Eter yang sering di kenal dalam kehidupan sehari-hari adalah
dietil eter. Senyawa ini digunakan sebagai zat anestetik (pemati rasa atua obat
bius) yang diberikan melalui pernapasan. Dieteil eter dapat menyebabkan iritasi
saluran pernapasan dan merangsang sekresi (pengeluaran) lendir. Eter juga dapat
menyebabkan mual dan muntah selama waktu pemulihan. Karena dampak
negatif ini eter sudah jarang digunakan di negara-negara maju.

2.1.5 Alkanal/Aldehid
a) Tata Nama Aldehid
 Nama IUPAC

16
Nama alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran a menjadi al. Tata nama alkanal bercabang pada dasarnya sama seperti
tata nama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi (-CHO) tidak perlu dinyatakan
karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

 Nama Trivial

Nama trivial aldehid diturunkan dari nama trivial asam karboksilat yang
sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang kata asam.

Contoh :

Jumlah Atom C Asam Karboksilat Aldehida


1 Asam Format Formaldehida
2 Asam Asetat Asetaldehida
3 Asam Propionat Propionaldehida
4 Asam Butirat Butiraldehida
5 Asam Valerat Valeraldehida
Jika menggunakan nama trivial, maka posisi gugus-gugus pengganti atau
cabang cabang dinyatakan dengan huruf latin. Atom karbon yang terikat
langsung pada gugus –COOH, yaitu atom karbon nomor 2, ditandai dengan alfa
(α), atom karbon nomor 3 dengan beta (β), atom karbon nomor 4 dengan gamma
(γ), dan seterusnya. Atom karbon yang diujung rantai biasanya ditandai dengan
omega (ω).

b) Keisomeran pada Aldehid

Karena gugus aldehid selalu terletak di ujung rantai karbon, isomer-


isomer aldehid merupakan isomer yang memiliki perbedaan pada struktur rangka
rantaikarbonnya sehingga disebut keisomeran struktur atau keisomeran rangka.

c) Sifat-Sifat Aldehid
 Sifat Fisik

Gugus karbonil bersifat polar sehingga elektron tertarik ke oksigen yang


lebih elektronegatif. Oksigen gugus karbonil memiliki dua pasang elektron
17
bebas. Dengan adanya elektron bebas pada oksigen, gugus karbonil dapat
membentuk ikatan hidrogen (tetapi tidak dengan senyawa karbonil lain,
kecuali jika senyawa itu memiliki hidrogen asam). Kemampuan karbonil
membentuk ikatan hidrogen menyebabkan aldehid dengan Mᵣ rendah larut
dalam air.

Karena bersifat polar, gaya tarik-menarik antar molekul aldehid


(ikatan hidrogen) menjadi kuat. Hal ini menyebabkan aldehid memiliki titik
didih lebih tinggi daripada senyawa nonpolar yang memiliki massan molekul
relatif sama.

 Sifat Kimia
- Oksidasi

Reaksi aldehid paling khas adalah reaksi dengan pengoksidasi lemah,


pereaksi fehling, atau pereaksi Tollen’s.

- Pereakasi Fehling

Pereaksi fehling terdiri atas larutan fehling A dan fehling B. Larutan


Fehling A terdiri atas larutan CuSO₄, sedangkan larutan Fehling B terdiri atas
larutan NaOH dan larutan Kalium Natrium Tartrat. Aldehid dengan pereaksi
Fehling dapat bereaksi menghasilkan endapan Cu₂O yang bewarna merah bata.

- Pereaksi Tollen’s

Pereaksi Tollen’s terdiri atas campuran larutan AgNO₃ dan larutan NH₃.
Pereaksi Tollen’s merupakan kompleks ion Ag⁺ dan amonia sehingga dalam
persamaan reaksinya cukup ditulis larutan Ag₂O.

Senyawa aldehid dengan pereaksi Tollen’s dapat membentuk cermin


perak yang merupakan endapan Ag.

18
- Adisi

Reaksi yang menyebabkan penjenuhan pada ikatan rangkap disebut reaksi


adisi (reaksi penjenuhan). Pada reaksi adisi, satu ikatan rangkap menjadi
terbuka. Sementara itu, pereaksi yang mengadisi terputus menjadi dua gugus
yang kemudian terikat pada ikatan rangkap yang terbuka tersebut. Jika
pereaksi yang mengadisi bersifat polar gugus yang lebih positif terikat pada
oksigen, sedangkan gugus yang lebih negatif terikat pada karbon.

d) Kegunaan dan Dampak Penggunaan Aldehid

Salah satu contoh senyawa aldehid adalah formalin (formaldehid).


Formalin efektif untuk membunuh kuman, jamur, dan virus sehingga sering
digunakan untuk mensterilisasi alat-alat kedokteran. Formalin juga digunakan
sebagai pengawet spesimen biologi dan pengawet mayat. Dalam industri
formaldehid digunakan sebagai bahan baku pembuatan plastik, karet sintetik, dan
damar sintetik. Adapun senyawa aldehid yang terdapat di alam adalah
benzaldehid yang merupakan senyawa aromatik pemberi arom pada buah ceri.

Penyalahgunaan senyawa formalin sering digunakan sebagai pengawet


makanan, seperti tahu dan mie basah. Padahal, senyawa formalin ini dapat
membahayakan kesehatan sehingga penggunaannya sebagai bahan tambahan
makanan telah dilarang oleh Departemen Kesehatan RI. Bahaya formalin yaitu,
dapat merusak jaringan tubuh sehingga menimbulkan efek toksik lokal dan
menimbulkan reaksi alergi. Pada penggunaan berulang, formalin dapat
menyebabkan dermatitis eksematoid (sakit kulit).

2.1.6 Alkanon/Keton
a.) Tata Nama Keton
 Nama IUPAC

Penamaan keton munurut IUPAC sesuai dengan nama alkana asalnya.


Akhiran –a pada alkana diganti dengan –on. Rantai terpanjang (rantai utama)
keton harus mengandung gugus karbonil dinomori dengan angka sekecil
mungkin. Aturan selanjutnya sama dengan aturan tata nama alkohol.

19
 Nama Trivial

Tata nama keton dilakukan dengan cara mengurutkan nama alkil alkil
keton. Jika kedua gugus alkil sama, digunakan awalan di-.

b.) Keisomeran pada Keton


 Keisomeran Struktur

Senyawa 2- pentanon dan 3- pentanon memiliki rumus molekul yang


sama,yaitu CnH2nO, tetapi memiliki posisi gugus karbonil yang berbeda sehingga
keduanya disebut senyawa yang saling berisomer struktur. Pada penentuan
jumlah isomer, rangka atom karbon diatur sedemikian rupa, kemudia posisi
gugus karbonil dipindah secara sistematis.

 Keisomeran Fungsional

Senyawa propanal dan senyawa propanon memiliki rumus molekul yang


sama. Kedua senyawa tersebut memiliki rumus molekul sama, tetapi gugus
fungsinya berbeda. Dengan demikian, kedua senyawa tersebut dikatakan
memiliki jenis keisomeran fungsional.

c.) Sifat-Sifat Keton


 Sifat Fisik

Keton memiliki sifat yang relatif sama dengan aldehid. Karena di dalam
senyawa keton juga terdapat gugus karbonil.

 Sifat Kimia

Senyawa keton tidak dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat seperti


halnya aldehid. Hal ini la yang membedakan sifat kimia aldehid dengan keton.
Adapun adisi keton dengan hidrogen akan membentuk alkohol sekunder.

d.) Kegunaan dan Dampak Penggunaan Keton

Salah satu senyawa keton yang paling banyak digunakan adalah propanon
atau lebih dikenal sebagai aseton. Kegunaan utama aseton, yaitu pelarut untuk

20
lilin, plastik, dan cat. Aseton juga digunakan sebagai pelarut untuk selulosa asetat
dalam memproduksi rayon. Dalam kehidupan sehari-hari, biasanya wanita
menggunakan aseton untuk membersihkan pewarna kuku. Akan tetapi aseton
kurang baik untuk kuku karena dapat membuat kuku kering dan mudah patah.

Dalam industri kimia, aseton merupakan bahan baku pembuatan iodoform


(CH₃I).

Aseton sering disalahgunakan dengan cara diisap. Pengisapan aseton


dapat membahayakan kesehatan dan menimbulkan ketagihan. Aseton yang
terisap akan merusak jaringan dari saluran pernapasan hingga ke paru-paru.

2.1.7 Asam Karboksilat/Asam Alkonoat


a) Tata Nama Asam Karboksilat
 Nama IUPAC

Berdasarkan aturan IUPAC, asam karboksliat yang merupakan turunan


alkana diberi nama sesuai dengan nama alkana asalnya. Akhiran –a pada alkana
diganti dengan –oat. Rantai utama adalah rantai karbon terpanjang yang
mengandung gugus fungsi karboksil. Penomoran dimulai dari atom karbon pada
gugus karboksil.

 Nama Trivial

Nama trivial asam karboksilat disesuaikan dengan sumber asam


karboksilat tersebut. Contohnya adalah senyawa asam metanoat (HCOOH) diberi
nama asam formiat atau asam semut karena pada awalnya ditemukan pada semut
(formica dalam bahasa latin berarti semut).

b) Keisomeran pada Asam Karboksilat

Keisomeran pada asam karboksilat dimulai dari asam karboksilat


yang memiliki empat atom karbon.

21
Penentuan jumlah isomer dilakukan dengan cara mengurangi panjang
rantai karbon dengan pembentukan cabang alkil secara sistematis. Gugus
fungsi (gugus karboksil) tetap berada pada ujung rantai karbon.

c) Sifat-Sifat Asam Karboksilat

Titik didih asam karboksilat lebih tinggi daripada titik didih alkohol
dengan nilai Mᵣ yang hampir sama. Hala ini terjadi karena ikatan hidrogen
antarmolekul asam karboksilat lebih kuat daripada ikatan hidrogen antarmolekul
alkohol. Pada antarmolekul asam karboksilat terdapat dua ikatan hidrogen,
sedangkan pada antarmolekul alkohol hanya terdapat satu ikatan hidrogen.

Asam karboksilat merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbon


pada asam karboksilat, semakin kecil nilai tetapan kesetimbangan asam (Kₐ).
Akibatnya, semakin panjang rantai karbon pada asam karboksilat semakin
berkurang juga sifat asamnya.

d) Kegunaan dan Dampak penggunaan Asam Karboksilat

Salah satu asam karboksilat yang paling sering digunakan di kehidupan


sehari-hari yaitu asam asetat atau asam cuka. Asam cuka digunakan sebagai
pemberi rasa masam pada makanan. Dalam industri, cuka berfungsi sebagai
penurun pH, zat pengawet, pembuat serat selulosa asetat, plastik, zat warna, dan
obat-obatan.

Asam asetat merupakan asam lemah yang dalam pemakaian yang wajar
aman untuk dikonsumsi. Dalam jumlah berlebih, asam asetat dapat meningkatkan
konsentrasi asam lambung.

2.1.8 Alkil Alkanoat/Ester


a) Tata Nama Ester

Berdasarkan aturan IUPAC, penamaan ester yang merupakan turunan


alkana disusun dengan menyebut nama gugus alkil terlebih dahulu, kemudian
diakhiridengan nama alkanoatnya.

22
Penulisan nama ester secara trivial mirip dengan penamaan asam
karboksilat. Perbedaannya, nama asam diganti dengan nama gugus alkil yang
menggantikan posisi atom H.

b) Keisomeran pada Ester


 Keisomeran Struktural

Keisomeran pada ester dimulai dari ester yang tersusun atas empat atom
karbon, yaitu ester dengan rumus molekul C₄H₈O₂. Penentuan jumlah isomer dari
ester dilakukan dengan mengatur bentuk rangka gugus alkil dan bentuk rangka
alkanoat.

 Isomer Fungsional

Asam etanoat dan metil metanoat memiliki rumus molekul yang sama
(C₂H₄O), tetapi gugus fungsinya berbeda.

c) Sifat-Sifat Ester

Pada umumnya, senyawa ester bersifat polar. Sifat kimia ini


menyebabkan senyawa ester dengan atom karbon sedikit (Mᵣ kecil) mudah
larut dalam air. Kelarutan ester semakin berkurang dengan bertambahnya
jumlah atom karbon.

d) Kegunaan dan Dampak Penggunaan Ester

Ester yang memiliki kurang dari sepuluh atom karbon beraroma harum,
seperti aroma pada buah-buahan dan bunga. Ester alami ataupun ester sintetik
dapat digunakan untuk pembuatan pengharum ruangan. Selain itu, ester yang
memiliki aroma buah yang harum juga dapat digunakan sebagai esen pada
industri sirup, selai, dan roti.

Ester yang berdampak buruk bagi kesehatan umumnya yang memilki


rantai karbon panjang, seperti minyak dan lemak, yang menyebabkan
meningkatnya kadar trigliserida kolesterol dalam darah.

23
2.2 Senyawa Turunan Benzena

Benzena merupakan senyawa aromatik paling sederhana.

1. Struktur Benzena

Menurut Friedrich August Kekule, mengemukakan pendapatnya tentang struktur


benzena, senyawa benzena berbentuk siklik (rantai tertutup) dan segienam beraturan
dengan sudut antaratom karbon 120 ̊. Setiap atom C mengikat satu atom C yang lain
sehingga terdapat tiga buah ikatan rangkap dua yang berselang-seling dengan ikatan
tunggal. Berdasarkan data tersebut, struktur molekul benzena dapat digambarkan
sebagai berikut.

Tanda panah dua arah menunjukkan struktur struktur tersebut adalah Struktur
Resonansi.

Selain itu, struktur molekul benzena dapat digambarkan dalam bentuk cincin
segienam tanpa dimunculkan atom C dan atom H nya. Setiap sudut dari segienam
disepakati sebagai atom C. Ikatan tunggal digambarkan berselang-seling dengan
ikatan ganda. Struktur benzena juga dapat berbentuk segienam dengan resonansi
elektron diwakili oleh bulatan di tengah cincin.

24
2. Tata Nama Benzena

Nama benzena merupakan nama umum (trivial) yang sudah lazim digunakan.
Adapun nama IUPAC nya adalah 1,3,5-sikloheksatriena. Akan tetapi, nama IUPAC
nya tersebut jarang digunakan.

3. Struktur dan Tata Nama Turunan Benzena

a. Turunan Benzena dengan Satu Gugus Fungsional

kelompok senyawa ini diberi nama dengan nama lazimnya atau dengan cara
menyebutkan nama gugus yang menggantikan atau mensubtitusi atom hidrogen,
kemudian diikuti dengan akhiran benzena

b. Turunan Benzena dengan Gugus Fenil

gugus fenil terbentuk ketika benzena melepaskan satu atom H. Dalam


kelompok senyawa ini, gugus fenil dianggap sebagai subtitusen. Penamaannya
dilakukan dengan cara menyebutkan posisi gugus fenil, diikuti oleh rantai induknya.

c. Turunan Benzena dengan Gugus Metil

kelompok senyawa turunan benzena ini terbentuk oleh adanya subtitusi atom
hidrogen pada toluena. Atom atau gugus atom yang menggantikan hidrogen ini
bermacm-macam, dapat berupa atom klorin ataupun gugus hidroksi (-OH) dan amina
(-NH₂).

d. Turunan Benzena dengan Dua Gugus Fungsional

jika suatu turunan benzena mengandung dua gugus fungsional, senyawa


tersebut akan memiliki tiga buah isomer, yaitu isomer posisi orto (o-), meta (m-), dan
para (p-). Posisi orto menunjukkan posisi (1,2), meta menunjukkan posisi (1,3), dan
para menunjukkan posisi (1,4). Semakin ke kiri menunjukkan gugus fungsional yang
semakin prioritas dan penomorannya pun dengan nomor yang semakin kecil.

e. Turunan Benzena dengan Tiga atau Lebih Gugus Fungsional

25
Turunan senyawa ini seperti masing-masing dapat mengandung gugus
fungsional yang sama atau berbeda. Sistem orto,meta,para tidak dapat diterapkan dan
hanya dapat dinyatakan dengan angka. Urutan prioritasnya sama dengan urutan
prioritas penomoran pada tata nama turunan benzena dengan dua gugus fungsional.

f. Turunan Benzena dari Gabungan Cincin Benzena

Senyawa turunan benzena ini memiliki struktur molekul yang terdiri atas dua
atau lebih cincin benzena yang bergabung pada posisi tertentu.

4. Sifat Benzena dan Turunannya

 Sifat Fisik

Suatu zat yang berada pada suhu di bawah titik lelehnya (pada tekanan tetap),
akan berwujud padat. Jika berada pada suhu di anatara titik leleh dan titik didihnya,
zat itu akan berwujud cair. Adapun suhu di atas titik didihya, zat itu akan berada
dalam bentuk gas. Pada suhu ruangan, benzena berwujud cair dengan bau yang khas,
tidak berwarna , bersifat racun, dan mudah terbakar.

 Sifat Kimia

Derajat keasaman merupakan salah satu sifat kimia benzena dan turunannya.

Senyawa Gugus Fungsional Kₐ Kb


Anilin -NH₂ - 3,8 𝑥 10⁻¹⁰
Fenol -OH 1,3 𝑥 10⁻¹⁰ -
Asam Benzoat -COOH 6,46 𝑥 10⁻⁵ -
Fenol dan asam benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat
dibandingkan fenol. Fenol yang memiliki gugus fungsi –OH ternyata bersifat asam
lemah. Yang berarti melepaskan atau memberikan ion H⁺, sedangkan anilin yang
memiliki gugus fungsi -NH₂, yang berarti menerima ion H⁺.

26
5. Kegunaan dan Dampak Benzena Beserta Turunannya

No. Turunan Benzena Manfaat Dampak


1. Fenol - Zat antiseptik Merusak jaringan
- Zat disinfektan protein dalm tubuh.
- Pembuatan pewarna
- Resin
2. Asam Benzoat - Pengawet makanan Dapat menyebabkan
- Bahan baku hiperaktif pada anak
pembuatan fenol dan pada beberapa
orang dapat
menimbullkan alergi.
3. Asam Salisilat - Zat antifungi Dapat menimbulkan
- Obat penyakit kulit iritasi dan sakit
lambung.
4. Parasetamol - Obat penurun panas Dapat menimbulkan
- Obat sakit kepala gangguan pada ginjal
dan hati.
5. BHT dan BHA - Zat antioksidan Dapat menimbulkan
reaksi alergi.
Dapat menimbulkan
tumor pada jantung dan
hati.
6. Asetosal (asam - Zat analgesik Dapat menimbulkan
asetilsalisilat) - Zat antipiretik iritasi lapisan mukosa
- Obat penyakit lambung, selain itu
jantung dapat menyebabkan
gangguan ginjal, alergi,
dan sama.
7. Zat warna azo - Pewarna sintetik Dapat berpotensi
sebagai senyawa
karsinogenik.

27
8. TNT - Bahan peledak Dapat menimbulkan
tragedi kemanusiaan
dan korban jiwa yang
besar.
9. Anilin - Bahan baku Dapat menyebabkan
pembuatan turunan pusing, sakit kepala,
benzena muntah, dan gejala
- Bahan baku insomnia.
pembuatan obat-
obatan

28