Anda di halaman 1dari 25

1

PERCOBAAN III

IDENTIFIKASI ALKOHOL DAN FENOL

A. Tujuan Percobaan

Untuk mengidentifikasi dan membedakan alkohol dan fenol (3 hal

18).

B. Dasar Teori

Alkohol memiliki rumus umum R-OH dan dicirikan oleh hadirnya

gugus hidroksil (hydroxyl group), -OH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi

dengan satu hidrogen digantikan oleh gugus alkil. Sedangkan fenol juga

memiliki gugus hidroksil yang melekat langsung ke cincin aromatiknya,

berikut strukturnya :

Gambar 3.1 Struktur Air, Alkohol dan Fenol

(2 hal. 219)

Tata nama alkohol dalam sistem nama IUPAC, dimana gugs

hidroksil pada alkohol dinyatakan dengan akhiran ol. Pada nama umum,

kata terpisah alkohol diletakan sesudah nama gugus alkil. Contoh berikut

menggambarkan penerapan aturan IUPAC, demgan nama umum diberikan

dalam tanda kurung.


2

Gambar 3.2 Penerapan Aturan IUPAC

(2 hal. 19-220)

Dengan sistem penggolongan alkohol, alkohol dapat dibedakan

menjadi 3 kelompok, yaitu alkohol primer (1°), sekunder (2°), dan tersier

(3°), tergantung jumlah gugus organik yang berhubungan dengan atom

karbon pembawa hidroksil.

Gambar 3.3 Contoh alkohol pimer, sekumder, dan tersier

Sedangkan untuk tata nama fenol biasanya diberi nama sebagai turunan

senyawa induknya, sebagai berikut :

Gambar 3.4 Tata Nama Fenol

Gugus hidroksil dimana sebagai subtituen bila berada dalam molekul yang

sama dengan gugus karboksilat, aldehid atau keton fungsionalitas,


3

mendapat prioritas dalam penamaan. Contohnya ialah :

Gambar 3.5 Penamaan Senyawa Hidroksil

Alkohol memiliki titik didih yang jauh lebih tinggi dari pada eter atau

hidrokarbon yang bobot molekulnya serupa:

Tabel 3.1 Titk Didih dan Berat Molekul Beberapa Alkohol

Sifat fisik CH3CH2OH CH3OCH3 CH3CH2CH3


Bobot molekul 46 46 46
Titik didih +78,5°C -24°C -42°C

Hal itu dikarenakan alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan sesamanya. Ikatan -OH terpolarisasi oleh tingginya

elektronegatifitas atom oksigen. Polarisasi ini menempatkan muatan pasial

positif pada atom hidrogen dan muatan pada atom oksigen yaitu parsial

negatif. Karena ukurannya yang kecil dan muatannya yang parsial positif

itulah menyebabkan atom hidrogen dapat berhubungan dengan dua atom

elektronegatif seperti oksigen, berikut reaksinya :

Gambar 3.6 Reaksi Polarisasi Ikatan _OH pada Alkohol

( 2 hal.223 )
4

Dua atau lebih molekul alkohol dengan demikiansecara lemah terikat satu

dengan lainnya melalui ikatan hidrogen.

Ikatan hidrogen lebih lemah dari pada ikatan kovalen biasa. Namun,

kekuatan ini nyata, yaitu sekitar 5 sampai 10 kkal/mol (20 sampai 40

kJ/mol). Akibatnya alkohol dan fenol memiliki titik didih relatif tinggi

sebab kita tidak saja harus memasak kalor (energi) saja yang cukup untuk

menguapkan setiap molekul tetapi juga memasak kalor yang cukup untuk

memutuskan ikatan hidrogen sebelum setiap molekul dapat diuapkan. (2

hal. 223)

Alkohol berbobot molekul rendah larut dalam air, sedangkan alkil

halida padanannya tidak larut. Kelarutan dalam air ini langsung disebabkan

oleh ikatan hidrogen (hydrophobic), yakni menolak molekul air, makin

panjang bagian hidrokarbon ini akan makin rendah kelarutan alkohol dalam

air. Bila rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat hidrofob ini dapat

mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Alkohol

berkarbon tiga, (1-propanol dan 2-propanol) bercampur (miscible) dengan

air, sedangkan jika dihitung secara kuantitatif hanya 8,3 gram 1-butanol

yang larut dalam 100 gram air. (1 hal. 260-261)

Kesamaan antara alkohol dan fenol ialah sama-sama merupakan

asam lemah. Gugus hidroksil dapat bertindak sebagai pendonor proton, dan

disosiasai terjadi mirip seperti pada air.


5

Gambar 3.7 Disosiasi Gugus Hidroksil pada Alkohol dan Fenol

Basa konjugat suatu alkohol ialah ion alkoksida (contohnya, ion

metoksida dari metanol, ion etoksida dari etanol, dan seterusnya) Metanol

dan etanol memiliki keasaaman yang hampir sama dengan air; alkohol

meruah seperti t-butil alkohol sedikit lebih lemah karena keruahannya

membuatnya sukar disolvasi, tidak seperti ion alkoksidanya. (2 hal. 226-

227)

Fenol dan alkohol biarpun sama-sama tergolong sebagai asam

lemah. Namun fenol memiliki sifat asam yang jauh lebih kuat dibandingkan

alkohol. Karena fenol dapat distabilkan ion fenoksidanya oleh resonasi.

Muatan negatif pada ion alkoksida terkonsentrasi pada atom oksigen, tetapi

muatan negatif pada ion fenoksida dapat didelokalisasi pada posisi cincin

orto dan para melalui resonasi, berikut gamar resonasinya:

Gambar 3.8 Resonansi orto dan para pada Fenol

Gugus fungsi alkohol dan fenol tidak saja berfungsi sebagai asam lemah

melainkan juga sebagai basa lemah. Golongan tersebut memiliki pasangan

elektron bebas pada oksigen dan dengan demikian merupakan basa Lewis.
6

Golongan ini dapat diperotonasi oleh asam kuat. Produknya, analog dengan

ion oksonium, H3O+ yaitu ion alkiloksonium.

Gambar 3.9 Produk Protonasi Alkohol oleh Asam Kuat

Alkohol dan fenol memiliki kemirpan sifat karena memiliki gugus

fungsi yang sama, alkohol dan fenol memiliki banyak kemiripan sifat. Akan

tetapi, jika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan ikatan C-OH dari

alkohol, pemutusan ikatan tersebut sukar terjadi pada fenol, protonasi gugus

hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnya molekul air akan

menghasilkan kation fenil, berikut reaksinya :

Gambar 3.10 Protonasi Gugus Hidroksil Fenolik

Dengan hanya gugus yang melekat, karbon positif pada kation fenil

seharusnya terhibridisasi sp dan berbentuk linier. Akan tetapi, geometri ini

dicegah oleh struktur benzena, sehingga kation fenil sangat sulit terbentuk.

Akibatnya, fenol tidak dapat mengalami penggantian gugus hidroksil

melalui mekanisme SN1. Demikian fenol tidak menjalani mekanisme SN2.

(2 hal. 234)
7

C. Alat dan Bahan

1. Alat

a. Tabung reaksi, 11 buah

b. Rak tabung reaksi, 2 buah

c. Pipet tetes, 7 buah

d. Pipet ukur 5 mL, 2 buah

e. Bola isap, 1 buah

2. Bahan

a. Etanol,C2H5OH

b. Benzil alkohol,

c. Fenol

d. Benzena

e. Metanol

f. n-propanol

g. 2-propanol

h. Larutan feriklorida, FeCl3 0,17 N

i. Kristal iodium,

j. Larutan asam klorida, HCl 2N

k. Larutan natrium hidroksida, NaOH 2 N

(3 hal 18-19 )
8

D. Prosedur Kerja

1. Uji adanya gugus hidroksil.

a. Diambil 4 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung I diisi

dengan 4 tetes larutan fenol, tabung II diisi 4 tetes etanol, tabung III

diisi 4 tetes benzil alkohol dan tabung IV diisi 4 tetes Benzena.

b. Kemudian tabung I, II, III dan IV ditambahkan 4 tetes larutan NaOH

2 N, dikocok lalu ditambahkan beberapa tetes HCl 2 N, kemudian

diamati perubahan yang terjadi.

2. Membedakan gugus hidroksil pada alkohol dan fenol.

a. Diambil 2 buah tabung reaksi yang bersih dan kering. Tabung I diisi

dengan 2 mL etanol encer dan tabung II diisi dengan 2 mL fenol

encer.

b. Ditambahkan 2 tetes larutan FeCl3 ke dalam tabung-tabung tersebut.

c. Diamati perubahan yang terjadi.

3. Uji alkohol dengan tes iodofrom.

a. Diambil 5 tabung reaksi yang kering dan bersih, dimasukkan ke

dalamnya sejumlah kristal Iodium.

b. Ditambahkan 3 tetes alkohol yang akan diperiksa (tabung I

ditambahkan metanol, tabung II ditambahkan etanol, tabung III

ditambahkan n-propanol, tabung IV ditambahkan 2-propanol dan

tabung V ditambahkan fenol) kemudian diteteskan larutan NaOH 2

N sambil dikocok. Penambahan NaOH 2 N dilakukan sampai warna

coklat hilang.
9

c. Dikocok terus sampai timbul warna kuning, atau tercium bau

iodoform.

(3 hal 19-20 )
10

E. Hasil Pengamatan

1. Tabel Pengamtan

1) Uji identifikasi adanya gugus hidroksil

Tabel 3.1 Uji Identifikasi adanya Gugus Hidroksil

Senyawa
Reaksi / perubahan yang
No yang Pereaksi
terjadi
diperiksa
1 Fenol NaOH 2N + Larutan fenol (berwarna kuning)
HCl 2N dieraksikan dengan NaOH
(berwarna bening) membentuk
endapan berwarna kuning muda,
kemudian direaksikan dengan
HCl (berwarna bening)
menghasilkan larutan berwarna
kuning muda dan terdapat bidang
batas seperti cincin.
2 Etanol NaOH 2N + Larutan etanol (bearwana bening)
HCl 2N dieraksikan dengan NaOH
(berwarna bening) membentuk
larutan berwarna berwarna
bening. Kemudian direaksikan
dengan HCl tidak terjadi
perubahan.
3 Benzil NaOH 2N + Larutan benzil alkohol (bearwana
alkohol HCl 2N bening) dieraksikan dengan
NaOH (berwarna bening)
membentuk larutan berwarna
berwarna bening. Kemudian
direaksikan dengan HCl
membentuk endapan berwarna
putih dan terdapat bidang batas
seperti cincin.
4 Benzena NaOH 2N + Larutan etanol (bearwana bening)
HCl 2N dieraksikan dengan NaOH
(berwarna bening) membentuk
endapan berwarna putih agak
kebiruan dan larutan menjadi
bening. Kemudian direaksikan
dengan HCl larutan menjadi
bening dan terbentuk endapan
putih kebiruan.
11

2) Uji perbedaan gugus hidroksil pada alkohol dan fenol

Tabel 3.2 Uji Perbedaan Gugus Hidroksil pada Alkohol dan Fenol

Senyawa
No yang Pereaksi Reaksi / perubahan yang terjadi
diperiksa
1 Etanol Feri klorida Larutan etanol (bearwana bening)
0,17 N dieraksikan dengan FeCl3
(berwarna bening) tidak mengalami
perubahan.
2 Fenol Feri klorida Larutan fenol (bearwana bening)
0,17 N dieraksikan dengan FeCl3
(berwarna bening) tidak mengalami
perubahan.

3) Tes Iodoform

Tabel 3.2 Hasil Tes Iodoform


No Nama Struktur Positif/Negatif
Alkohol
1. Metanol Iodium ditambahkan
methanol direaksikan
dengan NaOH
membentuk endapan
putih dan tercium bau
Iodoform
2 Etanol Iodium ditambahkan
etanol direaksikan
dengan NaOH
membentuk endapan
berwarna kuning dan
tercium bau
Iodoform
3 n- Iodium ditambahkan
propanol n-propanol
direaksikan dengan
NaOH membentuk
endapan putih dan
tercium bau
Iodoform
12

4 2- Iodium ditambahkan
propanol 2-propanol
direaksikan dengan
NaOH membentuk
endapan kuning
seperti koloid dan
tercium bau
Iodoform
5 Fenol Iodium ditambahkan
fenol direaksikan
dengan NaOH
membentuk endapan
putih dan tercium bau
Iodoform
13

2. Persamaan Reaksi

a. Uji Indentifikasi Adanya Gugus Hidroksil


14

b. Uji Perbedaan Gugus Hidroksil pada Alkohol dan Fenol


15

c. Tes Iodoform
16
17
18
19
20

F. Pembahasan

Percobaan ini bertujuan untuk mengidentiikasi dan membedakan

alkohol dan fenol. Untuk mengidentifikasi adanya gugus hidroksil pada

sampel dapat dilakukan dengan mereaksikan sampel dengan larutan NaOH

dan HCl.Sampel yang diidentifikasi pada percoban ini adalah Fenol, etanol,

benzil alkohol dan benzena. Secara teori sampel yang memiliki gugus

hidroksil akan bereaksi dengan NaOH dan HCl membentuk larutan berwarna

kuning (terjadi perubahan yang dapat diidentifikasi). Hasil pengamatan

menunjukan fenol, benzil alkohol dan benzena yang mengalami perubahan

membentuk endapan dan bidang batas berupa cincin yang teridentifikasi

sebagai cincin aromatik, sedangkan etanol tidak mengalami perubahan.

Fenol yang awalnya berwarna bening direaksikan dengan NaOH

berwarna bening membentuk endapan berwarna kuning pucat, setelah

ditambahan dengan HCl ternyata warnanya kembali seperti semula yaitu

bening juga, namun terdapat bidang pemisah yakni cekungan pada larutannya,

hal ini menunjukan bahwa fenol menunjukan uji positif terhadap gugus

hidroksil, karena saat fenol direaksikan dengan NaOH membentuk sebuah

endapan kuning, hal ini menunjukan bahwa fenol bereaksi dengan NaOH. Hal

ini sesuai dengan teori bahwa fenol merupakan asam lemah yang dapat

bereaksi dengan basa dan dapat diubah menjadi anion fenoksida, dengan

struktur Ar-OH.
21

Kemudian saat direaksikan dengan HCl, fenol berubah warnanya

menjadi bening kembali, hal ini juga menunjukan adanya gugus hidroksil

karena warna bening yang terbentuk pada fenol terdapat bidang pemisah yaitu

terlihat seperti cekungan permukaan. Kemudian untuk etanol awal mulanya

berwarna bening direaksikan dengan NaOH berwarna bening membentuk

warna bening, setelah ditambahkan dengan HCl yang berwarna bening

ternyata membentuk warna bening juga.

Hasil pengamatan untuk sampel etanol tidak menunjukan perubahan.

Seharusnya etanol menunjukan uji positif terhadap gugus hidroksil, karena

etanol itu sendiri memiliki gugus hidroksil dengan struktur CH3CH2OH.

Sehingga untuk etanol tidak sesuai dengan teori. Hal ini dapat terjadi

dikarenakan dalam percobaan, larutan yang digunakan sudah terkontaminasi

atau pipet yang digunakan terkena zat lain, sehingga tidak terjadi reaksi.

Benzil alkohol bereaksi dengan NaOH dan HCl membentuk endapan

berwarna puutih dan terdapat bidang batas seperti cincin yang teridentifikasi

sebagai cincin aromatik. Hal ini sesuai dengan teori berdasarkan struktur

benzil alkohol mempunyai gugus hidroksil.

Reaksi benzena dengan NaOH dan HCl menunjukkan hasil uji

negatif, hal ini sesuai dengan teori berdasarkan struktur benzena tidak

mempunyai gugus hidroksil. Fungsi penambahan NaOH dalam percobaan ini

ialah untuk menguji gugus hidroksil awal, sehingga saat ditambahkan ia akan

bereaksi untuk membetuk ion alkoksida. Dimana ion alkoksida tersebut adalah

basa konjugat aik dari suatu alkohol ataupun dari suatu senyawa dengan gugus
22

hidroksil. Apabila ion alkoksida tersebut direaksikan dengan HCl, maka akan

membentuk senyawa alkohol lagi seperti semula, sehingga peran HCl disini

untuk menguji gugus hidroksil untuk tahap lanjutan, dimana ia berperan untuk

bereaksi dengan ion alkoksida sehingga membentuk senyawa alkohol yang

memiliki gugus hidroksil.

Perbedaan gugus hidroksil pada alkohol dan fenol dapat diuji dengan

larutan feri klorida seperti pada prosedur kerja kedua. Hanya fenol yang akan

bereaksi dengan FeCl3 menghasilkan larutan berwarna ungu sebagai hasil

reaksi. Hasil pegamatan menunjukan etanol dan fenol tidak mengalami

perubahan setelah direaksikan dengan FeCl3. Hal ini tidak sesuai dengan teori

karena berdasarkan strukturnya terdapat perbedaan antara gugus hidroksil

pada alkohol dan fenol. Alkohol memiliki gugus hidroksil yang lansung terikat

pada rantai alkil sedangkan gugus hidroksil pada fenol terikat pada cincin

aromatik.

Tes iodoform pada prosedur ketiga bertujuan untuk membedakan

alkohol primer, sekunder dan tesier melalui reaksi oksidasi oleh iod. Secara

teori alkohol sekunder akan teroksidasi oleh iod membentuk endapan CHI3

berwarna kuning. Hasil pengamatan menunjukan metanol, n-propanol dan

fenol membentuk endapan putih, sedangkan etanol dan 2 propanol membentuk

endapan kuning. Seharusnya metanol,etanol dan n-propanol membentuk

sedikit endapan kuning, karena termasuk alkohol primer yang sulit mengalami

oksidasi oleh iod sedangkan fenol seharusnya tidak membentuk endapan

sebagai hasil oksidasi, karena fenol tidak termasuk golongan alkohol. 2-


23

propanol yang membentuk endapan kuning sebagai hasil oksidasi oleh iod

menunjukan bahwa 2-propanol tersebut adalah alkohol sekunder.

Sedangkan fungsi dari NaOH ialah sebagai katalisator, yang dimana

untuk membantu mempercepat terjadinya reaksi, tanpa ikut bereaksi dengan

cara membantu melarutkan padatan kristal iodium hingga membentuk cairan

sampai warna coklat yang ditimbulkan hilang digantikan dengan endapan

berwarna kuning. Dan timbul bau khas iodofrom ini dapat muncul karena

penambahan katalis NaOH bereaksi terus terhadap senyawa alkohol melalui

ikatan hidrogennya, sehingga apabila hal ni dilakukan maka akan terbetuk

senyawa iodofrom ( CHI3 ), dimana senyawa iodofrom ini dapat terbentuk

akibat reaksi antara iodin dengan alkohol atau aseton dan asetil halida dalam

suasan basa.
24

G. Kesimpulan

Berdasarkan hasil percobaan identifikasi alkohol dan fenol dapat

disimpulkan bahwa :

Fenol, etanol, dan benzil alkohol mengandung gugus hidroksil,

sedangkan benzena tidak mengandung gugus hidroksil. Gugus hidroksil

alkohol terikat pada rantai alkil sedangkan gugus hidroksil fenol terikat

pada rantai aril (memiliki cincin aromatik). Metanol, etanol dan n-

propanol termasuk alkohol primer dan membentuk sedikit endapan kuning

pada tes iodofrom sedangkan 2-propanol termasuk alkohol sekunder dan

membentuk banyak endapan kuning.


25

DAFTAR PUSTAKA

1. Fressenden dan Fressenden.1982. Kimia Organik Edisi Ketiga. PT Gelora


Pratama; Jakarta. hal. 260-261.

2. Hart dan Craine. 2009. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi Kesebelas.
Binarupa Aksara; Jakarta. hal. 219-223, 226-228, 230-234.

3. Pintaka. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. Laboratorium Kimia


Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Mulawarman;
Samarinda, hal.18-20.