Temas:

1.ISOMERIA. Definición de Estereoquímica, proyección de Fischer.

2.Tipos de Isomería: Estructural y Estereoisomeria. Enantiomeros
y Diateromeros.
3.Luz Polarizada, Quilaridad, Isomería óptica.
4.Compuestos Ópticamente activos

Semana 10
Curso Química Inorganica-Organica
Profesores de Estudios Generales en Ciencias Básicas
Semestre 2019-II
 Clasificación de los Isómeros
Idéntica fórmula molecular, propiedades diferentes.

Isómeros estructurales Estereoisomeros

Difieren en el orden de unión de los Los átomos están conectados en el mismo
átomos (conectividad) orden, pero con distinta disposición espacial

Isómeros conformacionales Isómeros configuracionales

Isómeros que se intercomvierten a Difieren en la disposición espacial pero
temperatura también por rotación no pueden interconvertirse por rotación
alrededor de enlaces sencillos. alrededor de los enlaces

Enantiomeros Diasteromeros
Imágenes especulares Imágenes especulares
no superponibles. no superponibles.
1.ISOMERIA. Definición de Estereoquímica, proyección de Fischer.

¿Qué es
Isomería?

• Es la química de las moléculas en tres dimensiones.

• Una comprensión clara de la estereoquímica.
• Es crucial para el estudio de moléculas complejas
que son biológicamente importantes.
ISOMEROS ESTRUCTURALES

ISOMEROS TRANS-CIS
Ejemplos de Isómeros
Ejercicios de isómeros :
¿Cuáles de los siguientes pares de compuestos representan isómeros
estructurales? ¿Cuáles son isómeros conformacionales? ¿Cuáles no son
isómeros de ningún tipo?
 ¿Que es un centro quiral ?
Un centro quiral es un átomo de
carbono con cuatro
sustituyentes distintos. La
estereoquímica es una parte de
la química que toma como base
el estudio de la distribución
espacial de los átomos que
componen las moléculas y el
como afecta esto a las
propiedades y reactividad de
dichas moléculas.
Ejercicios de centros quirales Identifica:
¿Cuál de las siguientes estructuras no son centros quirales?
Ejercicios de proyección de Fischer:
2.Tipos de Isomería: Enantiomeros y Diateromeros.
Si se imagina un espejo entre los dos estereoisómeros podrá verse
que son imágenes especulares entre sí.
Además, son imágenes especulares no sobreponibles y por consiguiente son
moléculas diferentes.
¿Cuantos estereoisómeros son posibles para el 1,3-dimetilciclopentano? Dibuja las
fórmulas estructurales, indica las relaciones estereoquímicas y nombra los compuestos
designando la configuración de los estereocentros.
3.Luz Polarizada, Quilaridad, Isomería óptica.

Los enantiómeros tienen las mismas

propiedades químicas y físicas, a
excepción de su respuesta ante la luz
polarizada (actividad óptica). Por ello
se los denomina isómeros ópticos.
 Ejercicios
Los isómeros ópticos desvían la luz a lado derecho se le llama dextrógiro y al lado izquierdo levógiro
1 Prob.
Cuando uno de los enantiomerismo del 2-butanol se coloca en un polarímetro,
la rotación observada es 4,05º en sentido contrario a las manecillas del reloj. La
solución se hizo diluyendo 6g. de (-) 2 butanol en un total de 40ml. Y se coloco
en un tubo de polarímetro de 200milimetros. Para medirla. Calcular la rotación
especifica de este enantiomero del 2-butanol.
2. Prob.
Una solución de 2g de ( + ) gliceraldehido, HOCH2-CHOH-CHO en 10ml de agua en una
celda de 100mm. Se encontró una rotación de +1,74º a 25ºC. Calcular la rotación
especifica del (+) gliceraldehido.
3.Prob.
Una solución de 0.5g de (-) epinefrina disuelto en 10ml de HCl diluido
se colocó en un tubo de polarímetro de 20cm. Se encontró que la Una muestra quiral
da una rotación cercana a 180º. ¿Còmo se puede decir si la rotación es +180º o -180º.
4.Prob.
La rotación específica de un enantiómero puro es conocida -39o g-1 mL-1 dm-1. Una
muestra conteniendo ambos enantiómeros muestra una rotación de -0.62o en un tubo
de 1 dm a una concentración de 3.5 g/100 mL. ¿Cuál es la pureza óptica de la
muestra?
5.Prob.
Calcular el e.e. y la rotación especifica de una mezcla con 6g de (+) asparagina y 4g de
(-) asparagina, calcular su porcentaje de exceso de uno con respecto al otro. (e.e.)
En la industria farmacéutica se tiene alrededor de 1850
fármacos de los cuales alrededor 1327 tiene origen
sintético y 523 origen natural aislados de la biomasa
4.Compuestos Ópticamente activos

¿Cual es su importancia de distinguir el enantiomero que

tiene actividad biológica?

La posibilidad de separar los enantiómeros de las drogas quirales

abrió amplias posibilidades terapéuticas en la medicina, ya que en
general los S-enantiómeros son más potentes, menos tóxicos y con
una vida media más breve.

En la actualidad, el estudio de los enantiómeros ha adquirido un impulso

muy importante como estrategia para optimizar las propiedades
farmacocinéticas al comparar con mezclas racémicas y disminuir los
efectos indeseables de algunas drogas.
 MUTARROTACION
Las disoluciones de D-glucosa presentan rotaciones ópticas diferentes según el
monosacárido que se disuelve sea α-D-glucosa o β-D-glucosa.

Pasados unos minutos desde que se prepara la disolución, con independencia de

que se haya partido de uno u otro anómero de la glucosa, ambas formas se
interconvierten (pasando por la forma de cadena abierta) hasta que se alcanza un
equilibrio en el que están presentes 1/3 de α-D-glucosa y 2/3 de β-D-glucosa.
MUTARROTACION DE LA ALFA GLUCOSA Y LA BETA GLUCOSA
Ejemplos de compuestos Ópticamente activos:
Se dice que la tetraciclina es un antibiótico de amplio espectro porque actúa
contra una gran variedad de bacterias. ¿Cuántos centros asimétricos tiene la
tetraciclina?
Asignar R o S a los centros quirales de estas moléculas Serina y
la Adrenalina
 Referencias bibliográficas

1. Mc Murry, J. Química Orgánica. Thomson Learning Editores 6° Ed. México 2004.

2. Wade, L.G. Química Orgánica. Editorial Prentice-Hall 7ma Ed. 2009.
3. Solomons Vol 1T.W. Química Orgánica. Editorial Limusa. Barcelona.(2012)
4. Yurkanis Bruice Paula Química Orgánica Editorial Pearson Quinta edición (2008)