ParafAsisten

JURNAL PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Isolasi Trimiristin dari Biji Pala

TujuanPercobaan : Mempelajari isolasi trimiristin dari biji pala dengan cara refluks.

Pendahuluan

Trimiristin adalah trigliserida atau lemak yang biasanya terdapat dalam bahan-bahan
alam. Buah pala adalah salah satu diantara bahan yang mengandung trimiristin. Buah pala
merupakan buah asli Indonesia yang banyak berkembang di Maluku dan sekitarnya. Biji dari
buah pala mengandung trimiristin sebagai kandungan utamanya. Buah pala selama ini
memiliki berbagai manfaat, diantaranya adalah minyak dari buah pala yang berdaya jual
tinggi. Minyak buah pala yang mengandung miristrin disebutkan dalam beberapa informasi
dapat dijadikan sebagai pencegah tumor dan pembius ikan pada proses pengiriman
(Winarno, 1991).
Pala merupakan tanaman khas Indonesia dalam famili Myristicaceae. Pohon pala
mempunyai tinggi 15-20 m, tumbuh di Indonesia dan di India bagian barat. Minyak pala
terdiri dari 90% hidrokarbon dengan komponen utama sabena, terpinen dan pinen.
Komponen terbanyak yang dapat ditemukan dalam buah pala adalah SOH, α, dan β pireina.
Minyak pala terutama dipakai pada penyedap makanan dan bahan tambahan dalam
bermacam-macam minyak wangi (Wilcox, 1995).
Biji buah pala merupakan biji dari tumbuh-tumbuhan yang kaya akan trigliserida
yaitu asam lemak ester gliserol dan asam miristisin, yang disebut trimiristin. Biji buah pala
kering biasanya mengandung trimiristin sebanyak 25%-30%. Kandungan yang terdapat
dalam biji pala diantaranya adalah minyak atsiri rata-rata 10%, minyak kental yang terdiri
dari asam palmetik, sterik dan miristik sebanyak 25-30%. Minyak pala mengandung 88%
monolepen hidrokarbon. Pala juga mengandung ±30% karbohidrat dan ±6% protein,
sedangkan untuk kandungan alkohol seperti eugenol, metileugenol dan lain-lain sebanyak ±4-
8%, selain itu biji buah pala juga mengandung antioksidan (Hilman, 1964).
Trimiristin (C45H88O6) termasuk lipida atau ester dari bahan alam, yang terdapat antara
lain dalam biji pala. Miristrin, safrol, dan elesimin merupakan senyawa beracun dan
mempunyai aktivitas narkotik, selain itu juga mengandung terpinen 4-ol. Minyak pala
umumnya digunakan sebagai penyedap makanan dan dalam industri parfum. Isolasi
trimiristrin (ester) yang merupakan kandungan utama dalam buah pala dilakukan dengan cara
ekstrasi dengan kloroform yang dilakukan secara berkelanjutan. Pemisahan trimiristrin dari
biji buah pala, dapat dijadikan contoh sederhana dari percobaan isolasi bahan alam, yang
biasanya memakan waktu lama dan sangat rumit. Kadar trimiristrin yang tinggi di dalam biji
buah pala menyebabkan hasil pemisahan murni dapat dicapai dengan cara ekstraksi
sederhana menggunakan pelarut yang sesuai untuk mendapatkan trimiristin sebanyak-
banyaknya dan pengkristalan. Biji buah pala yang sudah digiling diekstraksi dengan eter
dalam labu atau sohxlet, dan sisanya dikristalisasi dengan aseton. Trimiristrin yang
direaksikan dengan basa alkali akan menghasilkan asam miristat atau garamnya. Gugus-
gugus asam (atau asil) pada trimiristrin adalah sama, sehingga hidrolisa menjadi asam dan
gliserol akan menghasilkan hanya satu jenis asam, yakni asam miristat. Hidrolisis alkali
trimiristin dilakukan dalam alkohol. Titik leleh trimiristin 54-55oC dan asam miristat 51-52oC
(Pramono, 2012).
Ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan
R dapat berbentuk alkil maupun aril. Ester dapat dibentuk dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dan suatu alkohol, reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi
berkataliskan asam merupakan reaksi yang reversible. Miristisin yang terdapat dalam minyak
pala bersifat racun, mudah terabsorbsi pada konstituen lain dalam minyak pala dan memiliki
bau yang sangat khas. Miristisin dapat digunakan sebagai obat bius dan campuran obat-
obatan tertentu dalam bidang farmasi. Zat miristin merupakan agen yang bersifat halusinogen
dan toksik yang dapat menyebabkan keracunan pada dosis yang berlebih, namun zat ini
memiliki kemampuan mencegah terjadinya keracunan hati karbon tetraklorida pada tikus
(Wallis, 1960).
Sifat-sifat dari trimiristin yang perlu diketahui sebelum mengisolasi trimiristin dari biji
pala, antara lain:
1. Berbentuk Kristal putih
2. Berat molekulnya 723,18 g/mol
3. Titik leburnya 56,50C
4. Titik didihnya 3110C
5. Tidak larut dalam air
6. Larut dalam alkohol, eter, kloroform dan benzena.
(Fessenden, 1989).
 Trimiristin merupakan ester yang larut dalam alkohol, eter, kloroform, dan benzena.
Isolasi trimiristin (ester) dan miristat (turunan fenil propanon) yang merupakan dua produk
utama dari buah pala dilakukan dengan ekstraksi kloroform. Senyawa ini dipisahkan dengan
memisahkan residu dan filtratnya. Trimiristin padat dicampur dengan alkali, menghasilkan
asam miristat. Miristat dimurnikan dengan kromatografi kolom dan destilasi bertingkat.
Isolasi trimiristin dari biji buah pala yang paling baik adalah dengan cara ekstraksi eter
dengan alat refluks dan residunya dihabiskan dengan aseton. Senyawa trimiristin tidak
banyak bercampur dengan ester lain yang sejenis (Wilcox, 1995) .
Trimiristin dari buah pala dapat diisolasi dengan cara refluks yang merupakan teknik
laboratorium dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang disambungkan dengan
kondensor sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah. Teknik ini digunakan
untuk melaksanakan reaksi dalam waktu lama, semisal sintesis organik. Kelebihan-kelebihan
refluks diantaranya adalah :
1. Senyawa yang akan diisolasi dapat diperoleh dengan maksimal
2. Tidak ada senyawa yang hilang karena uapnya didinginkan oleh kondensor.
3. Prosesnya mudah dan sederhana.
(Fieser, 1957).
Prosedur terakhir adalah melakukan pengukuran titik leleh. Jumlah terendah terakhir
dari temperatur dimana kristal terakhir meleleh disebut titik leleh. Pemurnian titik leleh oleh
pengotor adalah konsentrasi dari efek yang berbeda dalam tekanan uap dari campuran padat
dan larutan. Metode yang sering digunakan adalah melting point aparatus. Sampel diletakkan
pada kaca, lalu diatas penangas otomatis, titik leleh akan diukur dengan termometer yang ada
disebelahnya (Gibson, 1956).

Prinsip Kerja
Prinsip kerja yang digunakan pada praktikum ini adalah dengan cara refluks yaitu
dengan cara mendidihkan cairan dalam wadah yang disambungkan dengan kondensor
sehingga cairan terus menerus kembali kedalam wadah. Refluks dilanjutkan dengan
penguapan pelarut dan penyaringan endapan.

Alat
Timbangan, mortar dan alu, spatula, labu alas bulat 100 mL, kondensor refluks,
termometer, corong penyaring, gelas ukur 50 mL, erlenmeyer, pipet tetes, penangas air, ice
bath, oven, pipa kapiler, alat penentu titik leleh.
Bahan
Diklorometana, kertas saring, aseton, buah pala.

Prosedur Kerja
Prosedur pada praktikum ini, pertama ditimbang 5 g serbuk buah pala yang telah
dihaluskan dalam labu 100 mL dan ditambahkan 50 mL diklorometana. Dihubungkan labu 1
dengan kondennsor pendingin, dipanaskan campuran dengan refluks selama 30 menit pada
suhu tidak lebih dari 60oC. Didinginkan beberapa menit kemudian disaring dalam keadaan
hangat kedalam erlenmeyer 100 mL. Dibilas padatan pada kertas saring dengan 5 mL
diklorometana. Diuapkan pelarut menggunakan penangas air namun tidak sampai kering.
Didinginkan sampai tersisa sedikit pelarut. Ditambahkan 10 mL aseton sambil diaduk lalu
didinginkan dalam ice bath. Disaring endapan dengan kertas saring yang telah ditimbang,
dibilas endapan dengan 10 mL aseton. Dikeringkan di udara atau dengan oven suhu rendah
lalu ditimbang. Dihitung persentase rendemen dan ditentukan titik lelehnya.

Waktu yang dibutuhkan

No Pengamatan Jam Waktu
1. Pretest 07.00 – 07.30 30 menit

2. Preparasi sampel dan alat 07.30 – 08.00 30 menit

3. Refluks 08.00 – 08.30 30 menit

4. Proses rekristalisasi 08.30 – 09.20 50 menit

5. Pengeringan 09.20 – 09.40 20 menit

6. Penentuan titik leleh 09.40 – 10.00 20 menit

Nama Praktikan
Riski Nur Apriana ( 161810301063 )