Sementara itu Abangnya, Sydney, telah bergabung dengan kelompok Fred Karno Company
yang cukup terkenal dan dengan cepat menjadi aktor utama dan juga penulis cerita. Ia
berhasil mengajak Charlie untuk bergabung dan ia juga menjadi bintang dalam kelompok
tersebut. Bagi kedua anak ini kelompok Fred Karno Company adalah sekolah tinggi ilmu
komedi. Periode ini memiliki dampak yang besar bagi perkembangan karir Charlie Chaplin di
masa yang akan datang. Pada tahun 1910 Charlie bersama dengan Fred Karno Company
mengadakan pertunjukan keliling Amerika Serikat dan melakukannya lagi pada tahun 1912.
Pada kali yang kedua inilah ia ditemukan oleh pencari bakat Mack Sennett, pemilik Keystone
Film Company. Oleh perusahaan ini, Charlie Chaplin diperkenalkan dengan dunia perfilman.
Film pertamanya berjudul Making A Living, pada tahun 1914, disutradarai oleh Henry
Lehrman. Charlie banyak membintangi film-film produksi Keystone bersama dengan Mabel
Normand, yang juga menyutradarai tiga buah filmnya. Pada film Twenty Minutes of Love ia
menyutradarai sendiri film-filmnya. Mulai saat itu ia selalu menyutradarai sendiri film-film
berikutnya.
Pada tahun 1916 ia pindah lagi ke Lone Star Mutual dan mendapat kontrol yang lebih baik
dan juga bayaran yang lebih tinggi. Disini ia membuat film komedi pendek yang kemudian
dikenal sebagai keistimewaannya, The Rink, Easy Street, The Cure, dan The Immigrant,
kemudian dilanjutkan dengan First National. Di sinilah ia membuat film panjang yang
menjadi masterpiece-nya, The Kid. Beberapa film komedi yang lebih pendek yang cukup
menonjol adalah produksi berikutnya, termasuk Sunnyside dan The Idle Class.
Selama itu, walaupun diterima dengan baik di Inggris, ia tinggal Switzerland bersama
istrinya, Oona O' Neill, dan anak-anaknya. Ia membuat dua buah film lagi, A King In New
York (1957 bersama Dawn Addams) dan A Countess From Hong Kong (1967 dengan Sophia
Loren dan Marlon Brando). Ia menghabiskan sisa hidupnya membuat musik untuk film-
filmnya dan menikmati hidup bersama keluarganya sebelum meninggal pada pukul 4 pagi di
hari Natal tahun 1977.