HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik II dengan judul “Pembuatan

Iodoform” yang disusun oleh:
Nama : Aulia Annur
NIM : 1613042021
Kelas/Kelompok : Pendidikan Kimia A/ Tiga (III)
telah diperiksa dan dikoreksi oleh asisten dan koordinator asisten dan dinyatakan
telah memenuhi syarat sebagai laporan lengkap untuk diberi penilaian.

Makassar, November 2017

Koordinator Asisten Asisten

Sadriadi Puji Laila Ramadhan, S.Pd

NIM.1413140010

Mengetahui,
Dosen Penanggung Jawab

Hardin, S.Si, S.Pd., M.Pdm

NIP.19870807 201504 1 004
A. JUDUL PERCOBAAN
Pembuatan Iodoform
B. TUJUAN PERCOBAAN
1. Memahami prinsip kerja dan teknik- teknik rekristalisasi zat pada organik
2. Mengenal dan memahami reaksi haloform
3. Memahami kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dann karboksilat
untuk menunjuk adanya gugus metil keton dan alkohol sekunder.
C. LANDASAN TEORI
Beberapa bahan alam mengadung senyawa halogen organik tetapi pada umumnya
senyawa halogen banyak dibuat dalam iodofrom, senyawa itu dapat dibuat melalui
halogenasi alkana dan senyawa aromatikatau melalui audisi hidrogen pada alkena dan
alkuna. Senyawa – senyawa halogenasi organik merupakan senyawa – senyawa yang
penting dalam senyawa organik, karena senyawa ini merupakan bahan dasar untuk
membuat senyawa organik yang lebih penting atau lebih berguna, seperti insektisida,
pencegah api (fire – retar down), refregetan dan lain lain. Dalam sistem IUPAC suatu
alkil halida yang lazim, mempunyai nama gugus – fungsional trivial. Dalam nama – nama
ini, nama gugus alkil disebut lebih dahulu, diikuti nama-nama halida (Rasyid, 2009:109).
Uji iodoform biasa digunakan untuk mengetahui apakah suatu senyawa memiliki
struktur metal keton. Uji iodoform merupakan pereaksi yang terdiri dari iodion dan
natrium hidroksida (natrium hipoiodit).
R C CH3

H R = H, alkil atau aril

Hasil dari pengujian ini akan menghasilkan endapan yang berwarna kuning dari iodoform
(CHI3) (Riswiyanto, 2009: 254)
Substituen yang terdapat pada gugus karbonil adalah gugus OH- maka
senyawa yang terbentuk adalah suatu asam karboksilat dengan rumus umum
RCO2H. Senyawa ini merupakan asam sesuai dengan namanya dan dapat
membentuk ion karboksilat (RCO2-) dengan melepaskan ion H+. Ion karboksilat
merupakan ion hibrida dari dua struktur resonansi:

O O O

H3C C H3C C H3C CH + H+

OH OH O
Resonansi dapat menstabilkan ion karboksilat, yang mengakibatnya asam
karboksilat tersebut menjadi asam yang lebih kuat daripada alkohol yang setara.
Nilai Ka untuk asam karboksilat sekitar 105, sedangkan alkohol mempunyai nilai
Ka hanya 1016 (Sunarya, 2013: 485-486).
Asam karboksilat mempunyai gugus fungsi –COOH, yang merupakan
produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida yang merupakan produk oksidasi
alkohol primer. Dalam industri, asam asetat dapat diproduksi melalui oksidasi
udara dari asetaldehid dengan katalis mangan asetat pada suhu 55 sampai 80oC.
Asam asetat adalah anggota deret asam karboksilat dengan rumus H – (CH2)n –
COOH, (n=1). Sebelum asam asetat ada senyawa asam karboksilat yang lebih
sederhana yaitu asam format (HCOOH) dengan (n=0) (Oxtoby, 2003: 126).
Senyawa senyawa yang mengandung gugus R-COCH3 atau yang
menghasilkan gugus ini, bila mengalami oksidasi dalam suatu kondisi percobaan,
misalkan asetaldehid (H-COCH3) atau asetaldehid dari oksidasi etanol
CH3CH2OH, bereaksi dengan natrium hipoyodit membentuk iodofrm. Persamaan
reaksinya yaitu
1. Sintesis iodoform dengan asetaldehid bereaksi dengan natrium hipoyodit:

O O

R C CH3 + 3 I- + 3 NaOI R C CI 3 + 3 NaOH

O O

R C CI 3 + NaOH R C
-
O Na
+
+ CHI 3

Garam Karbosilat iodoform

2. Sintesis iodoform dengan hasil oksidasi etanol dengan natrium hipoyodit:

HO O

R CH CH3 + 3 NaOI R C CH3 + NaI + H2O

O O

R C CH3 + 3 NaI R C O Na
- +
+ CHI 3

(Tim Dosen, 2016: 3).

Senyawa haloalkana adalah senyawa karbon yang mengandung halogen.
Haloalkana memiliki rumus umum CnH2n+1X, dimana X adalah atom halogen.
Dengan kata lain, haloalkana adalah senyawa karbon turunan alkana, dimana satu
atom H digantikan oleh atom halogen. Nama haloalkana diawali dengan kata
floro, bromo, atau iodo dan diikuti nama alkana yang mengikatnya. Klorometana,
bromometana, dan kloroetana berwujud gas pada suhu dan tekanan atmosfer.
Haloalkana yang lebih tinggi merupakan cairan yang mudah menguap.
Haloalkana juga dapat dihidrolisis membentuk alkohol apabila direfluks dengan
basa alkali berair. Contoh:
Refluks
H5C2 Br + NaOH (berair) H5C2 OH + Na Br

Umunya etanol cair sebagai pelarut yang dapat digunakan untuk melarutkan baik
haloalkana maupun ion alkali (Sunarya, 2013: 498-499).
Halogenasi alfa merupakan dasar suatu uji kimia, yang disebut uji
iodoform untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi
bertahap sampai terbentuk iodoform (CHI3) padat berwarna kuning.
Uji iodoform:
O O
OH H2O -
C CH3 + 3I2 CH O + CHI3

Sikloheksil ion sikloheksil- iodoform

metil keton karboksilat kristal kuning

Uji ini tidaklah spesifik untuk metil keton. Iod merupakan zat pengoksida lembut,
dan senyawa apa saja yang dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa karbonil metil
juga akan menunjukkan uji positif.
OH OH O
I2 I2 -
H3C CH CH3 H3C CH CH3 H3C C O + CHI3
OH- OH-
2-propanol aseton ion asetat
(Fessenden, 1982: 42).
Senyawa iodoform (CHI3) diperoleh dari reaksi etil alkohol/aseton dengan
iodium dan alkali. Jika dipakai etil alkohol terjadi reaksi:
C2H2OH + 4I2 + 6KOH → CHO3 + HCOOK + 5KI + 5H2O
Cara lain untuk membuat CHI3 adalah elektrolisis larutan yang mengandung
etanol/aseton, nartium karbonat, dan kalium iodida. Iodoform adalah zat padat
yang berbentuk kristal dengan warna kuning limau, mempunyai bau khas.
Kegunaannya iodoform adalah untuk bahan antiseptic dan memnuktikan adanya
etil alkohol dan beberapa alkohol lain (melalui uji iodoform) (Parlan, 2003: 115).
Kelarutan iodide adalah serupa dengan klorida dan bromide. Perak,
merkuri(I), merkuri(II), tembaga timbel iodide adlah garam-garam yang paling
sedikiy larut. Dengan iodide padat, iod akan dibebaskan pemanasan, uap
lembayung dilepaskan, yang mengubah kertas kanji biru. Sedikit hidrogen iodide
terbentuk ini dapat dilihat dengan meniup melintasi mulut bejana, pada mana
dihasilkan asap putih- tetapi kebanyakan darinya mereduksi asam sulfat itu
menjadi belerang dioksida, hidrogen sulfide, dan belerang, yang perbandingan
relative mereka bergantung pada knsetrasi regensia (Svehla, 1976: 350-351).
Pengendapan Reaksi pengendapan biasanya melibatkan senyawa-senyawa
ionik misalnya ketika larutan timbal nitrat ditambahkan dengan natrium iodide
akan terbentuk endapan kuning iodid (PbI2). Reaksinya :
Pb(NO3)2 + 2 NaI PbI2 + 2 NaNO3
Tergantung pada kelarutan (solubility) dari zat terlarut, yaitu jumlah maksimum
zat terlarut yang akan larut pada suhu tertentu atau tidak ada reaksi antara hasil
produk reaksi. Para ahli kimia membagi zat-zat secara kualitatif sebagai dapat
larut, sedikit larut, atau tak larut. Zat dapat larut jika zat tersebut melarutkan
ketika ditambah pelarutnya dan jika tidak larut, zat tersebut dapat dikatakan
sebagai zat yang sedikit larut atau tidak dapat larut (Chang, 2004: 92-93).
Alkahol merupakan zat yang memiliki titik didih relatif tinggi. Alcohol
mempunyai rantai atom karbon kurang dari lima buah sehingga mudah sekali larut
dalam air sebab gugus hidroksil pada alcohol bersifat polar. Titik didih etanol
cukup tinggi (79oC) jika dibandingkan dengan propana (-42oC) yang massa
molekulnya setara dengan etanol. Hal ini terjadi akibat kecenderungan molekul
alkohol untuk berantaraksi satu sama lain melalui ikatan hydrogen. Seperti halnya
air, pada etanol terdapat atom hydrogen dan oksigen pada gugus hidroksil yang
bersifat polar, sehingga atom oksigen pada gugus hidroksil yang bermuatan
negative dapat menarik atom hydrogen pada gugus hidroksil lain yang bermuatan
positive membentuk ikatan hydrogen. Akibatnya, senyawa alcohol memiliki titik
didih relative tinggi dan dapat larut dalam air dalam segala perbandingan untuk
massa molekul relatif rendah (Sunarya, 2013: 472).
Kristalisasi merupakan salah satu proses pemurnian dan pengambilan hasil
dalam bentuk padat. Dewasa ini kristalisasi menjadi suatu proses industri yang
sangat penting, karena semakin banyak hasil industri kimia yang dipasarkan
dalam bentuk kristal. Bentuk kristal semakin banyak diminati karena
kemurniannya yang tinggi, dengan bentuk yang menarik serta mudah dalam
pengepakan dan trasportasi. Dari segi kebutuhan energi, kristalisasi memerlukan
energi lebih sedikit dibandingkan distilasi atau metode pemisahan yang lain.
Pembentukan partikel padatan dapat terjadi dari fasa uap, seperti pada proses
pembentukan kristal salju atau sebagai pemadatan suatu cairan pada titik lelehnya
atau sebagai kristalisasi dalam suatu larutan (cair) (Fachry, 2008: 9).
Kristalisasi dikatagorikan sebagai salah satu proses pemisahan yang
efisien. Pada umumnya tujuan dari proses kristalisasi adalah untuk pemisahan dan
pemurnian. Adapun sasaran dari proses kristalisasi adalah menghasilkan produk
kristal yang mempunyai kualitas seperti yang diinginkan. Kualitas kristal antara
lain dapat ditentukan dari tiga parameter berikut yaitu : distribusi ukuran kristal
(Crystal Size Distribution, CSD), kemurnian kristal (crystal purity) dan bentuk
kristal (crystal habit/shape). Pada proses kristalisasi kristal dapat diperoleh dari
lelehan (meltcrystallization) atau larutan (crystallization from solution). Dari
kedua proses ini yang paling banyak dijumpai di industri adalah kristalisasi dari
larutan (Setyopratomo, 2003: 18)
Keunggulan kristalisasi pelarut adalah penggunaan suhu rendah dan
mudah diaplikasikan dengan peralatan sederhana. Pelarut digunakan pada tahap
kristalisasi. Pada tahap ini, terjadi proses kristalisasi komponen-komponen yang
tidak larut dalam pelarut dan mempunyai titik beku yang lebih tinggi dari suhu
yang digunakan akan membeku dan membentuk kristal. Pelarut berperan penting
untuk menurunkan viskositas. Viskositas yang rendah akan menyebabkan
perpindahan massa menjadi mudah sehingga proses kristalisasi bersifat efisien.
Hal ini, akan dapat mempermudah proses separasi komponen yang diinginkan.
Jenis pelarut berperan penting pada proses kristalisasi karena pelarutan merupakan
faktor yang penting pada proses kristalisasi. Kelarutan suatu komponen dalam
pelarut ditentukan oleh polaritas masing-masing suatu senyawa (Ahmadi, 2010:2).
D. ALAT DAN BAHAN
1. Alat
a. Neraca analitik 1 buah
b. Kaca arloji 1 buah
c. Gelas ukur 10 mL 2 buah
d. Gelas kimia 100 mL 1 buah
e. Gelas kimia 250 mL 1 buah
f. Corong Buchner 1 buah
g. Labu isap 1 buah
h. Labu Erlenmeyer 500 mL 1 buah
i. Tabung reaksi 3 buah
j. Botol semprot 1 buah
k. Pipet tetes 3 buah
l. Alat Thiele 1 buah
m. Bunsen 1 buah
n. Stopwatch 1 buah
o. Lap kasar 1 buah
2. Bahan
a. Larutan natrium hidroksida (NaOH) 10%
b. Aseton (C3H6O)
c. Iso-propil alkohol (C3H8O)
d. Asetofeton (C6H5COCH3)
e. Etilasetoasetat (C6H10O3)
f. Kalium iodin (KI)
g. Iodium (I)
h. Dioksan (C4H8O2)
i. Aquades (H2O)
j. Larutan natrium hipoklorit (NaClO) 5%
k. Kertas saring
l. Tissu
m. Pipa kapiler
n. Korek api
E. PROSEDUR KERJA
1. Pembuatan Iodoform
a. Alat dan bahan yang akan digunakan disiapkan.
b. Sebanyak 8 gram KI di timbang di atas neraca analitik dengan menggunakan
gelas kimia 100 mL.
c. Kemudian dilarutkan dalam 100 mL aquades yang ditempatkan didalam
Erlenmeyer 500 mL, dan diaduk.
d. Sebanyak beberapa mL aseton ditambahkan sedikit demi sedikit sambil
dikocok.
e. Sebanyak beberapa mL larutan natrium hipoklorit 5% ditambahkan sampai
zat padat iodoform tidak terbentuk lagi.
f. Larutan tersebut didiamkan selama beberapa menit.
g. Kemudian kertas saring kosong ditimbang di neraca analitik.
h. Larutan yang sebelumnya didiamkan, kemudian disaring dengan corong
Buchner yang telah dilengkapi kertas saring yang telah ditimbang sebelumnya
dan labu hisap.
i. Setelah kristal disaring kemudian kristal dicuci sebanyak 3 kali.
j. Kemudian kristal dikeringkan di dalam oven pada suhu 60ºC.
k. Kristal yang telah kering ditimbang kembali dan kemudian diuji titik
lelehnya.
2. Pengujian Iodoform
a Tabung reaksi disediakan tiga buah.
b Masing-masing tabung reaksi tersebut dimasukkan 5 tetes isopropil alkohol,
asetofenon, dan etilasetoasetat pada tabung reaksi yang berbeda.
c Masing-masing tabung reaksi ditambahkan 5 mL larutan dioksan dan
dikocok. Perubahan warna dan endapan diamati dan dicatat.
d Masing-masing tabung reaksi tersebut ditambahkan lagi 1 mL larutan NaOH
10% dan 1 mL larutan iodium-kalium iodida, lalu dikocok.
e Perubahan warna dan endapan diamati dan dicatat.
f Selanjutnya masing-masing tabung reaksi didiamkan selama 3 menit. Jika
tidak terbentuk endapan pada suhu kamar, maka tabung dipanaskan dalam air
panas.
g Perubahan yang terjadi diamati dan dicatat.
F. HASIL PENGAMATAN
1. Pembuatan iodoform dengan aseton
No. Aktivitas Hasil pengamatan
1. 15 gram KI + 100 mL H2O KI larut dan larutan bening
2. Larutan bening + 2 mL aseton Larutan bening
3. Larutan bening + natrium hipoklorit Larutan berwarna kuning
5% setiap hingga larutan keruh dan keruhsetelah
berubah warna (kocok)
4. Larutan didiamkan 10 menit Larutan keruh dan terdapat
endapan kuning
5. Larutan disaring dan dikeringkan di Pada kertas saring terdapat Kristal
oven kuning
6. Kristal yang diperoleh ditimbang Berat Kristal = 0,2 gram Kristal.

7. Uji titik leleh Kristal Diperoleh titik leleh Kristal

sebesar 110C

2. Pengujian Iodoform
No. Aktivitas Hasil pengamatan
1. - 5 tetes asetofenon (kuning) + 5 ml - Larutan bening
dioksan (bening) dikocok
- larutan + 1 ml NaOH 10% + Yod 20 - Larutan bening, terbentuk dua
% lapis
 Atas: kuning
Bawah: bening
(cincin kuning)
2. - 5 tetes etil asetat (kuning bening) + 5 - Larutan bening
ml dioksan (bening) dikocok
- larutan + 1 ml NaOH 10 % - Larutan kuning kekuningan
dan terbentuk endapan
- Terbentuk endapan kuning
- Ditambahkan dengan Yod–20 % dan cincin orange + larutan
kuning
3. - 5 tetes isopropil alkohol (bening) + 5 - Larutan bening
ml dioksin (bening) dikocok - Larutan bening dan terdapat
- larutan ditambah 1 ml NaOH 10 % endapan dan sedikit terdapat
gelembung
- Larutan bening dan terdapat
- larutan Yod-20% cincin bening

G. ANALISIS DATA
Diketahui: V C3H6O = 4 mL
ρ C3H6O = 0,79 gr/mL
Mr C3H6O =58 gr/mol
Massa KI = 8 gram
Mr KI = 166 gr/mol
V NaClO = 65 mL
Mr NaClO = 74 gr/mol
Massa NaClO = 164 gram
ρ NaClO = 2,53 gr/mL
Mr Iodoform = 394 gr/mol
Ditanyakan: % rendemen....?
Penyelesaian;
Massa C3H6O = ρ C3H6O × V C3H6O
= 0,79 gr/mL × 4 mL
= 3,16 gram
massa C3H6O
Mol C3H6O = Mr C3H6O
3,16 gr
= 58 gr/mol = 0,054 mol
massa KI
Mol KI = Mr KI
8 gr
= 166 gr/mol = 0,048 mol

Massa NaClO = ρ NaClO × V NaClO

= 2,53 gr/mL × 65 mL
= 164,45 gram
massaNaClO
Mol NaClO = Mr NaClO
164 gr
= 74 gr/mol = 2,21 mol

CH3-CO-CH3 + 3KI + 3NaOCl CH3-C-ONa + CHI3 + 3KCl + 3NaOH

M: 0,054 0,048 2,21 - - - -
B: 0,016 0,048 0,048 0,016 0,016 0,048 0,048
S: 0,038 - 2,162 0,016 0,016 0,048 0,048
Mol CHI3 = 0,013 mol
Massa Iodoform teori = mol Iodoform × Mr Iodoform
= 0,016 mol × 394 gr/mol
= 6,304 gram
Massa Iodoform praktek = 0,2 gram
Massa praktek
% Rendemen = × 100%
Massa teori
0,2 gram
= 6,304 gram × 100%

= 3,17%
H. PEMBAHASAN
Iodoform merupakan senyawa kimia yang dapat disentesis berdasarkan
reaksi halogenasi (halogenais pada dasarnya ialah reaksi substansi / Penggantian
karena atom halogen menggantikan posisi hidrogen dalam struktur), dengan bahan
dasar Iodium yang direaksikan dengan aseton yang menggunakan bantuan natrium
hidroksida sebagai katalisator. Iodoform merupakan suatu zat kimia yang banyak
digunakan dalam bidang farmasi sebagai desinfoktan dan antiseptik. Antiseptik
merupakan zat yang bekerja bakteoriostatik, biasanya dipakai pada infeksi bakteri
pada kulit mukosa dan melawan bakteri pada luka sedangkan desinfektan
merupakan zat yang bekerja bakterisid, digunakan untuk membebaskan ruang dan
pakaian dari mikroba. Iodoform kadang-kadang sebagai antiseptik dan desinfakten
dibidang kedokteran gigi.
Tujuan dari percobaan ini yaitu memahami mengenai prinsip kerja dan teknik-
teknik kristalisasi zat padat organik, reaksi haloform dan kegunaan reaksi
haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat, dan untuk
menunjukkan adanya gugus CH3CO dan CH3CHOH. Prinsip dasar dari percobaan
ini adalah berdasarkan reaksi halogenasi yaitu dimulai dengan pembentukan atom
radikal bebas dari halogen dan prinsip kerja pada percobaan ini adalah
pencampuran, pengendapan, penyaringan, pencucian, pengeringan, penimbangan
dan uji titik leleh Pada percobaan ini dilakukan pembuatan iodoform dan
pengujian iodoform.
1. Pembuatan iodoform
Percobaan ini dimulai dengan menimbang kristal KI dan melarutkannya
dengan aquadesuntuk membebaskan iod dimana KI yang merupakan penyedia I-
dapat bereaksi, menghasilkan larutan bening.Penambahan aquades juga berfungsi
untuk mengurangi penguapan atau terjadi penguapan sehingga volume aseton
yang diperlukan pada reaksi tidak berkurang, karena aseton adalah zat yang
memiliki sifat mudah menguap. Dalam proses pelarutan dilakukan pengocokan
yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, sebab penambahan tekanan dapat
mempercepat gerak partikel, sehingga reaksi akan semakin cepat terjadi.
Kemudian larutan KI ini ditambahkan aseton sebagai gugus metil keton yang
berfungsi sebagai bahan dasar dalam pembuatan iodoformsebagai pereaksi yang
menyediakan atom H alfa yang selanjutnya akan digantikan oleh senyawa halogen
(dalam hal ini I-), selain itu fungsi penambahan aseton adalah untuk mempercepat
proses penguapan selama proses pengeringan dalam oven, hal ini disebabkan
karena aseton mudah menguap dan menghasilkan larutan bening. Kemudian
ditambahkan NaOCl 5% sebagai reagen pengendap yang dapat membentuk kristal
iodoform yang terpisah dari larutannya. Selain itu ditambahkan larutan NaOCl
yang bertujuan untuk mengikat ion I membentuk NaOI yang akan beraksi dengan
aseton membentuk iodoform. NaOCl 5 % ditambahkan setetes demi setetes secara
perlahan-lahan dengan tujuan agar kristal iodoform yang terbentuk cukup besar
sehingga mempermudah proses penyaringan juga untuk menghindari tingginya
kenaikan entalpi pada reaksi tersebut dikarena reaksinya merupakan reaksi
eksoterm. Penambahan NaOCl 5 % dihentikan apabila zat padat iodoform tidak
terbentuk lagi dan menghasilkan larutan berwarna kuning jernih.
Larutan kemudian didiamkan selam 10 menit hingga terbentuk endapan
berwarna kuning. Tujuannya yaitu agar pemisahan antara kristal dengan
larutannya berlangsung baik dan efektif dan agar endapan yang terbentuk
terendapkan semua. Setelah itu larutan tersebut disaring untuk memisahkan antara
endapan dan pelarutnya dengan menggunakan corong buchner yang dapat
mempercepat proses penyaringan karena dilengkapi dengan labu isap. Selain itu
pada corong buchner juga di lengkapi dengan kertas saring whatman yang
mempunyai pori-pori lebih rapat dibandingkan dengan kertas saring biasa
sehingga pada saat di saring kristal iodoform yang diperoleh tidak ikut bersama
pelarutnya dan juga agar diperoleh kristal murni serta kristal yang dihasilkan lebih
cepat kering. Sebelunya kertas saring ditimbang terlebih dahulu agar tidak
mempengaruhi massa kristal yang didapatkan. Setelah itu kristal kemudian di cuci
dengan aquades yang bertujuan untuk mengikat sisa-sisa garam yang merupakan
hasil reaksi lain yang masih terdapat pada kristal.setelah itu kristal yang terbentuk
pada kertas saring kemudian dimasukkan kedalam oven yang bertujuan untuk
mempercepat proses pengeringan. Setelah kering kristal kemudian ditimbang.
 Berat kristal yang diperoleh yaitu sebesar 0,2 gram. Sedangkan secara teori
berat kristal seharusnya diperoleh yaitu 5,12 gram. Hasil yang didapatkan tidak
sesuai dengan teori yaitu penggunaan bahan satu resep namun sulit untuk
bereaksi. Setelah itu, dibuat larutan yang baru kembali satu resep yang digunakan.
Larutan yang dihasilkan berwarna kuning keruh. Proses pengeringan juga
berpengaruh dengan hasil kristal yang didapatkan. Pengeringan dalam oven terlau
lama yang menyebabkan kristal terlalu kering sehingga mengurangi berat. Setelah
ditimbang dilakukan pengujian titik leleh. Kristal yang diperoleh di uji titik
lelehnya, pengujian titik leleh ini berfungsi untuk mengetahui kemurnian Kristal
iodoform berdasarkan titik lelehnya. Pengujian tersebut diperoleh titik leleh yaitu
110◦C. Hasil yang diperoleh tidak sesuai teori dimana menurut teori titik leleh dari
kristal iodoform murni yaitu 120-123◦C. Dalam mengamati titik leleh kristal yaitu
dengan mengamati Kristal pada saat meleleh sebagian hingga meleleh seluruhnya.
Hal tersebut telah sesuai dengan teori dimana titik leleh iodoform adalah 120-
123℃ (Zahra, 2015).
Pada tahap ini tidak dilakukan rekristalisasi karena berat kristal yang
diperoleh sangat sedikit sekali. Proses rekristalisasi iodoform bertujuan untuk
memperoleh kristal iodoform yang lebih murni dengan cara melarutkan kristal
dalam pelarut yang sesuai, kemudian larutan disaring untuk memisahkan pengotor
dari larutan dan padatan dievaporasi kembali sehingga diperoleh kristal yang telah
murni. Kristal iodoform yang di peroleh berwarna kuning berbentuk serbuk. Hal
ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa bentuk dari kristal iodoform yaitu
berbentuk serbuk dan berwarna kuning.
 Adapun reaksi yang terjadi pada percobaan ini:
H2O
KI K+ + I-

Tahap I
O O

CH3 C CH3 + KI + NaOCl CH3 C CH3 + KCl + NaOI

Tahap II
O O

CH3 C CH3 + NaOI CH3 C CH2I + NaOH

Tahap III
O O

CH3 C CH2I + NaOI CH3 C CHI2 + NaOH

Tahap IV
O O

CH3 C CHI2 + NaOI CH3 C CI3 + NaOH

Tahap V
O O

CH3 C CI3 + NaOH CH3 C ONa + CHI3

iodoform

2. Pengujian iodoform
Pengujian iodoform merupakan uji khas untuk senyawa metal keton.
Hidrogen pada kedudukan alfa bersifat asam dan hasil penggunaanya
menghasilkan anion enolat. Selanjutnya anion enolat dapat bereaksi dengan
halogen menghasilkan senyawa hidrokarbonil untuk iodine.
Pengujian iodoform bertujuan untuk mengidentifikasi adanya iodoform
dalam larutan. Pada pengujian ini, digunakan tiga macam larutan uji yaitu
isopropil alkohol, asetofenon, dan etil aseto asetat. Masing-masing larutan uji
ditambah larutan iod yang berfungsi sebagai penyedia I2 yang menghasilkan
warna warna merah kecokelatan. Setelah itu dilakukan penambahan NaOH 10%
ke dalam masing-masing tabung. Penambahan ini berfungsi untuk mengendapkan
iodoform. Setelah itu masing-masing dipanaskan sampai terbentuk endapan
kuning. Pemanasan dilakukan karena iodoform tidak bisa terbentuk pada suhu
kamar.
a. Pengujian iodoform dengan isopropil alkohol
Pengujian ini dilakukan dengan cara memasukkan larutan isopopil alkohol
yang bening kedalam tabung reaksi kemudian ditambahkan larutan dioksan
sebagai reagen dan untuk menstabilkan ion menghasilkan larutan berwarna putih
keruh dan NaOH 10%yang nantinya akan bereaksi lebih lanjut pada sampel.
Fungsi dari penambahan NaOH ini yaitu untuk mengendapkan iodoform. Larutan
ini kemudian ditambahkan dengan larutan iodium 20% yang berfungsi sebagai
penyedia gugus I. Setelah itu larutan didiamkan dan menghasilkan 2 lapisan
larutan, lapisan atas berwarna coklat pekat dan lapisan bawah bening.
Dikarenakan iodoform tidak mengendap pada suhu kamar, tabung uji
dipanaskan dalam air panas, namun tidak terdapat perubahan warna dan endapan
tetap tidak terbentuk. Hal ini tidak sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa
isopropil alkohol adalah alkohol sekunder yang merupakan salah satu dari empat
jenis senyawa organik yang dapat bereaksi dengan iodium dan natrium hidroksida
dalam pembuatan iodoform karena substitusi tersebut hanya dapat berlangsung
pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil yang sangat elektronegatif yang
mampu menarik elektron ikatan pada H alfa sehingga ikatan antara H alfa dengan
C semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah tersubstitusi oleh adanya
gugus I. Adapun faktor yang menyebabkan perbedaan hasil dengan teori adalah
kelalaian praktikan dalam melakukan pencampuran larutan, pengocokan dan
pemanasan.
b. Pengujian iodoform dengan asetofenon
Pengujian ini dilakukan dengan menggunakan asetofenon dengan
perlakuan yang sama pada pengujian dengan isopropil alkohol. Sebelum
dipanaskan terbentuk 2 lapisan larutan, lapisan atas berwarna kuning dan lapisan
bawah bening. Setelah dipanaskan menghasilkan larutan berwarna kuning namun
dan terbentuk endapan. Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa
asetofenon adalah metil keton yang merupakan salah satu dari empat jenis
senyawa organik yang dapat bereaksi dengan iodium dan natrium hidroksida
dalam pembuatan iodoform karena substitusi tersebut hanya dapat berlangsung
pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil yang sangat elektronegatif yang
mampu menarik elektron ikatan pada H alfa sehingga ikatan antara H alfa dengan
C semakin dekat dan lemah akibat H alfa tersebut mudah tersubstitusi oleh adanya
gugus I. Adapun faktor yang menyebabkan perbedaan hasil dengan teori adalah
kelalaian praktikan dalam melakukan pencampuran larutan, pengocokan dan
pemanasan.
c. Pengujian iodoform dengan etilasetat
Pengujian ini dilakukan dengan menggunakan etilasetat dengan perlakuan
yang sama pada pengujian dengan isopropil alkohol dan asetofenon. Pada
perlakuan ini menghasilkan larutan berwarna kuning dan terbentuk endapan. Hal
ini tidak sesuai dengan teori. Teori menyatakan bahwa etilasetat adalah alkil
alkanoat yang merupakan senyawa organik yang tidak dapat bereaksi dengan
iodium dan natrium hidroksida dalam pembuatan iodoform karena substitusi
tersebut hanya dapat berlangsung pada H alfa yang mempunyai gugus karbonil
yang sangat elektronegatif yang mampu menarik elektron ikatan pada H alfa
sehingga ikatan antara H alfa dengan C semakin dekat dan lemah akibat H alfa
tersebut mudah tersubstitusi oleh adanya gugus I. Adapun reaksinya:

OH O
CH3 - CH - CH3 + KI + NaOH CH3 - C - ONa + CHI3
(isopropil alkohol) (iodoform)

O=C-CH3 O=C-ONa
+ KI +NaOH + CHI3
(asetofenon) (iodoform)

O O

H3C C CH2 C O C2H5 + NaOH

etilasetoasetat
I. KESIMPULAN
a. Prinsip kerja dan teknik-teknik kristakisasi zat padat sorganik adalah
pencampuran, pengendapan, penyaringan, pencucian, pengeringan,
penimbangan dan uji titik leleh. Adapun massa CHI3 yaitu 0,2 gram dengan
rendemen 0,97% dan titik leleh 110ºC.
b. Reaksi haloform adalah reaksi yang terjadi pada unsur-unsur golongan
halogen dengan aseton pada H-α yang menghasilkan CHX3.
c. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat
untuk uji gugus metil keton dan alkohol sekunder.
J. SARAN
Disarankan kepada praktikum selanjut agar dalam penambahan NaOCl,
larutan harus dikocok dengan baik sehingga KI dapat bereaksi dengan baik
dengan NaOCl tersebut sehingga reaksi yang terjadi dengan aseton dapat
berlangsung sempurna dan jumlah/berat kristal iodoformyang diperoleh
maksimal.
 DAFTAR PUSTAKA

Ahmadi, Ags dan Teti Estiasi. 2011. Kistalisasi Pelarut Suhu Rendah Pada
Pembuatan Fraksi Kaya Vitamin E Mengandung Tokodrienol Dari
Destilasi Asam Lemak Minyak Sawit. Jurnal Teknologi dan Industri
Pangan. Vol. XXII, No. 2

Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 1.
Jakarta: Erlangga.
Fachry, A. Rasyidi, Juliyadi Tumanggor, Ni Putu Endah Yuni L. 2008. Pengaruh
Waktu Kristalisasi Dengan Proses Pendinginan Terhadap Pertumbuhan
Kristal Ammonium Sulfat. Jurnal Teknik Kimia. No. 2, Vol. 15.

Fessenden, R.J dan Joan, S.F. 1989.Kimia Organik Jilid 1 Edisi Ketiga. Jakarta:
Erlangga.

Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I (Edisi Revisi). Yogyakarta: JICA.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar: Universitas Negeri

Makassar.

Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Setyopratomo, Puguh, Wahyudi Siswanto dan Heru Sugiyanto Ilham. 2003. Studi
Eksperimental Pemurnian Garam NACL Dengan Cara Rekristalisasi.
UNITAS. Vol. 11, No. 2

Sunarya, Yayan. 2013. Kimia Dasar II Berdasarkan Prinsip-Prinsip Kimia

Terkini. Bandung: Yrama widya.
Tim Dosen Kimia Organik.2017.Penuntun Praktikum Kimia Organik II.
Makassar: Universitas Negeri Makassar.