ALDEHID

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari
alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid dan keton adalah contoh senyawa-senyawa
karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Aldehid adalah senyawa organik yang
karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Sedangkan
keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat. Contoh senyawa aldehid adalah
formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik. Sedangkan contoh senyawa
keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks. Gugus karbonil ialah satu
atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini
merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat,
lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton
(Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O
||
R – CH
Rumus ini sering disebut RCOH
Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R–C–R
O
Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil, sifat kimia
aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi aldehida biasanya
lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO–. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen
tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan
agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon
(Anonim2,2008).
Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup. Gula ribosa dan
hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting secara
biologis. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang memperbedakan
umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. Misalnya, trans-
sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan enantiomer-enentiomer,
karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen (Fessenden dan Fessenden,
1986: 1).
Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air. Larutan 40% dalam air
dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-
jaringan. Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik. Polimer dari
formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan
insektisida. Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat, anhidrida
asetat dan esternya, yaitu etil asetat (Petrucci, 1993: 273).
Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil (titik didih
56oC) dan mudah terbakar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam senyawa
organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik. Tidak seperti kebanyakan
pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Sifat ini
digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering digunakan sebagai pengering alat-
alat gelas laboratorium. Alat-alat gelas laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah
(Petrucci, 1993: 272).

1. Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata
nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus
mengandung gugus aldehid. Contoh:
  Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat
induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

2. Pembuatan Aldehid
 Oksidasi Alkohol Primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis Ag/Cu, reaksi ini dalam industri digunakan untuk
membuat formaldehida/formalin.
RCH2OH RC(OH)2 RC=OH

 Destilasi kering garam Na- karboksilat dengan garam natrium format.

natrium karboksilat + asam format alkanal + asam karbonat
RCOONa + HCOONa RC=OH + Na2CO3

 Dari alkilester format dengan pereaksi Grignard (R-MgI)

HCOOR + R-MgI RC=OH + RO-MgI

RC(OH)2 RC=OH

3. Reaksi – Reaksi
Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa
reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:
 Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi
Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi
khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara
menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang
mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak
oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur
perak (Ag).

Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai berikut :

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi
bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah
larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium
tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga
diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+terdapat
sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.
Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air
kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

 Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk
suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon
gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

1. 1. Manfaat dan Penggunaan Aldehid

 L arutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen
biologi dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan)
 Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan
germisida
 Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan
bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.
Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

– Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – OH + O2 2H – CHO + 2H2O

– Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas
CO direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2 H – CHO

– Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa H – CHO + Na2CO3

KETON
1. Tata Nama
 Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir –
a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga
gugus karbonil mendapat nomor kecil.
 Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai,
kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
Contoh :

Propanon ( IUPAC ) 2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial ) Metil propil keton ( Trivial )

Rumus Struktur Nama IUPAC Nama Trivial

CH3–CO–CH3 2, Propanon Dimetil Keton

CH3–CH2–CO –CH2–CH3 3, Pentanon Dietil Keton

CH3–CO –CH2–CH2–CH3 2, Pentanon Metil Propil Keton

CH3–CH2–CO –CH3 2, Butanon Etil Metil Keton

Contoh :

Tabel TATA NAMA ALKANON/KETON

2. Pembuatan Keton
 Oksidasi dari alkohol sekunder
 Pereaksi: Pereaksi Jones (CrO3/aq.H2SO4), PCC, Natrium dikromat/aq. AcOH.
  Aril keton dibuat melalui reaksi asilasi Friedel-Crafts cincin aromatik dengan klorida
asam menggunakan katalis AlCl3.

 Pemutusan oksidatif alkena yang salah satu/ kedua karbon tak jenuhnya
terdisubstitusi.

3. Reaksi-reaksi Keton
– Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

– Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah
seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu,
aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat
dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh
ion kompleks Cu(II) tartrat. Reaksinya adalah sebagai berikut:

¡ Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan
NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan
Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

4. Manfaat dan Kegunaan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton
atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :
1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.
2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai
obat bius.
3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga
digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.

Jawaban Pertanyaan
Mengapa aldehid lebih reaktif daripada keton? Mengapa keton tidak bisa dioksidasi?
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil,
sifat kimia aldehid dan keton serupa. Baik aldehid maupun keton sangat reaktif, tetapi
aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 83).
 Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang
terikat pada gugus karbonilnya. Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi. Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi etanoat,
CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO–. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen
tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi. Keton hanya bisa dioksidasi dengan menggunakan
agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk memutus ikatan-ikatan karbon
(Anonim2,2008).

Daftar Pustaka

• https://www.academia.edu/9198651/ALDEHID_DAN_KETON_SIFAT_DAN_REA
KSI_KIMIA

• http://documentslide.com/documents/aldehid-ketondocx.html