MODUL PRAKTIKUM

TOPIK-TOPIK PILIHAN PERANCANGAN PRODUK KIMIA

PEMBUATAN SENYAWA EPOKSI DARI

MINYAK MAHUA
(EPMA)

Disusun oleh:
Rizal Abdan Syakuron
Nikanor Natan
Dr. I.D.G. Arsa Putrawan

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNOLOGI INDUSTRI
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2019
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

DAFTAR ISI

DAFTAR ISI.............................................................................................................................. 1
DAFTAR GAMBAR ................................................................................................................. 2
BAB I PENDAHULUAN .......................................................................................................... 3
BAB II TUJUAN DAN SASARAN .......................................................................................... 4
II.1. Tujuan.......................................................................................................................... 4
II.2. Sasaran ........................................................................................................................ 4
BAB III RANCANGAN PERCOBAAN .................................................................................. 5
III.1. Perangkat dan Alat Ukur ............................................................................................. 5
III.2. Bahan ........................................................................................................................... 5
III.3. Skema Alat Percobaan ................................................................................................ 6
BAB IV LANGKAH PERCOBAAN ........................................................................................ 7
IV.1. Pelaksanaan Reaksi Epoksidasi .................................................................................... 7
IV.2. Penghitungan dan Analisis Reaksi Epoksidasi dan Parameter yang
Mempengaruhinya ................................................................................................................ 10
BIBLIOGRAPY ....................................................................................................................... 11
APPENDIX A RUMUS PERHITUNGAN ............................................................................. 12
B.1. Rumus Perhitungan Nilai Relative Fractional Conversion to Oxirane .................... 12
B.2. Rumus Perhitungan Nilai Konstanta Kinetika Reaksi .............................................. 12
B.3. Rumus Perhitungan Entalpi, Entropi, dan Energi Gibss Reaksi Epoksidasi ............. 12

EPMA 1
Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

DAFTAR GAMBAR

Gambar 3.1. Skema Alat Percobaan ..................................................................................... 6

Gambar 4.1. Skema pelaksanaan reaksi epoksidasi .............................................................. 8
Gambar 4.2. Skema penghitungan dan analisis reaksi epoksidasi dan parameter yang
mempengaruhinya .......................................................................................... 10

EPMA 2
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

BAB I
PENDAHULUAN

Senyawa epoksi merupakan kelompok zat kimia organik yang memiliki gugus oksiran pada
rantai karbonnya. Senyawa ini dalam kehidupan sehari-hari berguna sebagai salah satu bahan
baku produk insulasi, perekat, bahan polimer, aditif polimer (plasicizer dan stabiliser), cat, dan
bahan peralatan elektronik. Pada saat ini, zat epoksi dapat diproduksi dari bahan nabati. Sumber
bahan nabati yang paling umum digunakan adalah kacang kedelai. Produksi global zat turunan
epoksi dari minyak ini telah mencapai 200.000 ton per tahun pada tahun 1999.

Ada 4 cara umum pembuatan zat fatty epoksi (bahan plasticizer dan stabiliser PVC) dari bahan
nabati, yaitu: (1) Epoksidasi dengan asam perkarboksilat (Guenter, dkk., 2013); (2) epoksidasi
dengan peroksida organik atau inorganik (Sharpless, dkk., 1983); (3) Epoksidasi dengan
halohidrin seperti hypohalous acid (HOX); (4) Epoksidasi dengan oksigen molekular / O2
(Guenter, dkk., 2003). Pada praktikum kali ini, cara yang dilakukan dalam pembuatan fatty
epoksi merupakan kombinasi cara ke 1 dan 2, dengan katalis homogen berupa asam kuat.

EPMA 3
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

BAB II
TUJUAN DAN SASARAN

II.1. Tujuan

Tujuan pelaksanaan praktikum Modul Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua adalah:
1. Praktikan mempelajari salah satu teknik pembuatan senyawa epoksi untuk stabiliser
dan plasticizer polimer, yaitu epoksidasi minyak nabati dengan asam perkarboksilat,
peroksida organik dan peroksida inorganik

II.2. Sasaran

Untuk mencapai tujuan praktikum ini, sasaran dilakukannya praktikum ini adalah berupa data
praktikum berupa:
1. Konstanta kinetika reaksi epoksidasi.
2. Energi aktivasi, entalpi, entropi, dan energi Gibbs dari reaksi epoksidasi
3. Grafik relative fractional conversion to oxirane terhadap waktu setiap variasi kecepatan
pengadukan, jumlah peroksida, katalis, dan temperatur.
4. Data angka iodin dari setiap variasi kecepatan pengadukan, jumlah peroksida, katalis,
dan temperatur.

EPMA 4
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

BAB III
RANCANGAN PERCOBAAN

III.1. Perangkat dan Alat Ukur

Perangkat dan alat ukur yang akan digunakan untuk Modul Pembuatan Senyawa Epoksi dari
Minyak Mahua adalah :
1. Set perangkat reactor, yaitu labu berleher 3 1 liter, prop karet untuk memasang
termometer, pengaduk dengan impeler turbin, motor pemutar pengaduk, statif dan
klem.
2. Waterbath
3. Timbangan digital
4. Erlenmeyer
5. Gelas beaker
6. Labu volumetrik
7. Perangkat titrasi
8. Pipet tetes

III.2. Bahan

Bahan-bahan yang akan digunakan untuk percobaan teknik polimerisasi adalah:

1. Minyak mahua (M. indica)
2. Asam asetat glasial 100%
3. Larutan hidrogen peroksida 30%
4. Asam sulfat
5. Asam nitrat
6. Iodin triklorida

EPMA 5
Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

III.3. Skema Alat Percobaan

Gambar 3.1. Skema Alat Percobaan

Keterangan:

1. Waterbath.
2. Reaktor.
3. Tempat pengambil sampel.
4. Termometer.
5. Motor pengaduk.
6. Impeller.
7. Kondensor.

EPMA 6
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

BAB IV
LANGKAH PERCOBAAN

Secara garis besar, langkah percobaan Modul Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua
adalah sebagai berikut:
1. Pelaksanaan reaksi epoksidasi
2. Penghitungan dan analisis reaksi epoksidasi dan parameter yang mempengaruhinya:
angka iodin, grafik relative fractional conversion to oxirane terhadap waktu,
konstanta kinetika, energi aktivasi, entalpi, entropi, dan energi Gibss dari reaksi
epoksidasi.

IV.1. Pelaksanaan Reaksi Epoksidasi

Sebelum memulai melakukan reaksi epoksidasi, alat dan bahan disiapkan terlebih dahulu.
Sebanyak 28,8 gram minyak mahua dimasukan ke dalam labu leher tiga. Setelah itu, asam
asetat glasial dan katalis asam (asam sulfat atau asam nitrat) ditambahkan sesuai dengan
variasi. Kemudian, perangkat epoxidasi disusun seperti pada Gambar 3.1. Selama percobaan,
secara berkala hidrogen peroksida ditetesi ke dalam labu reaksi menggunakan pipet tetes
sedemikian hingga dalam waktu setengah jam, hidrogen peroksida yang diperlukan semuanya
telah ditambahkan ke dalam labu. Satu jam setelah penambahan hidrogen peroksida selesai,
pengambilan sampel mulai dilakukan setiap setengah jam. Reaksi dilakukan selama 10 jam.
Skema pelaksanaan reaksi epoksidasi ditampilkan pada Gambar 4.1.

EPMA 7
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

Mulai

Alat dan bahan disiapkan

Minyak mahua sebanyak 28,8 gram, asam

asetat, dan katalis dimasukan ke dalam labu

Peralatan epoksidasi dirangkai sesuai

Gambar 3.1.

Hidrogen peroksida ditambah secara

berkala menggunakan pipet tetes selama
setengah jam

Pengambilan sampel dilakukan setiap 30

menit sekali selama 10 jam

Selesai

Gambar 4.1. Skema pelaksanaan reaksi epoksidasi

Variasi yang dilakukan ketika melakukan reaksi epoksidasi adalah sebagai berikut:
1. Kecepatan putar pengaduk:
a. Variasi kecepatan putar pengaduk: 1000, 1500, 2000, dan 2500 rpm
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 minyak mahua, 12,5 g hidrogen peroksida,
3 g asam asetat glasial, 0,32 g asam sulfat, pada temperatur reaksi 30oC.
2. Jumlah hidrogen peroksida:
a. Rasio mol hidrogen peroksida yang digunakan terhadap mol ethilenic
unsaturated dalam minyak mahua: 0,8; 1,1; 1,5; 2,0.
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 minyak mahua, 3 g asam asetat glasial,
pada temperatur reaksi 30oC dan kecepatan pengadukan 2500 rpm. Katalis yang

EPMA 8
Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

ditambahkan adalah asam sulfat, dengan jumlah 2% terhadap massa total

hidrogen peroksida dan asam asetat yang digunakan.
3. Jumlah asam asetat:
a. Rasio mol asam asetat yang digunakan terhadap mol ethilenic unsaturated dalam
minyak mahua: 0,25; 0,5; 0,65; 0,8.
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 g minyak mahua, 12,5 g hidrogen
peroksida pada temperatur reaksi 30oC dan kecepatan pengadukan 2500 rpm.
Katalis yang ditambahkan adalah asam sulfat, dengan jumlah 2% terhadap
massa total hidrogen peroksida dan asam asetat yang digunakan.
4. Jenis katalis:
a. Variasi katalis yang digunakan:
i. Asam nitrat 1,3% terhadap massa total hidrogen peroksida dan asam asetat
yang digunakan.
ii. Asam sulfat 1,3% terhadap massa total hidrogen peroksida dan asam
asetat yang digunakan.
iii. Asam nitrat 3,12% terhadap massa total hidrogen peroksida dan asam
asetat yang digunakan.
iv. Asam sulfat 3,12% terhadap massa total hidrogen peroksida dan asam
asetat yang digunakan.
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 minyak mahua, 12,5 g hidrogen
peroksida, dan 3 g asam asetat pada temperatur reaksi 30oC dan kecepatan
pengadukan 2500 rpm.
5. Jumlah katalis:
a. Variasi jumlah katalis asam sulfat yang digunakan: 0,5%, 1%, 2%, 2,5%
terhadap massa total hidrogen peroksida dan asam asetat yang digunakan.
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 g minyak mahua, 12,5 g hidrogen
peroksida, dan 3 g asam asetat pada temperatur reaksi 30oC dan kecepatan
pengadukan 2500 rpm.
6. Temperatur reaksi:
a. Variasi temperatur reaksi: 30oC, 45oC, 65oC, 85oC
b. Reaksi dijalankan menggunakan 28,8 g minyak mahua, 12,5 g hidrogen
peroksida, 3 g asam asetat glasial, dan 0,32 g asam sulfat, pada kecepatan
pengadukan 2500 rpm.

EPMA 9
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

IV.2. Penghitungan dan Analisis Reaksi Epoksidasi dan Parameter yang

Mempengaruhinya

Setelah reaksi epoksidasi dari tiap variasi sudah dilaksanakan, reaksi epoksidasi dan pengaruh
variasi-variasi yang telah dilakukan dapat dianalisis. Pengaruh variasi dapat dianalisis dengan
menghitung nilai iodin dan relative fractional conversion to oxirane dari setiap sampel yang
diambil. Setelah itu, nilai iodin setiap sampel disajikan dalam bentuk tabel dan relative
fractional conversion to oxirane dalam grafik, sehingga terlihat variasi yang dapat
menyebabkan kondisi operasi optimum. Setelah itu, dari data perhitungan variasi temperatur,
kadar epoksi tiap waktu dihitung, kemudian dibuatkan grafik ln[(hidrogen peroksida awal)-
(kadar epoksi tiap waktu)] terhadap waktu, sehingga konstanta kinetika reaksi dari tiap variasi
temperatur dapat ditentukan. Kemudian, dengan Persamaan A4, A5 dan A6, nilai energi
aktivasi, entalpi, entropi, dan energi Gibss dari reaksi epoksidasi dapat ditentukan. Skema
pehirungan dan analisis reaksi epoksidasi dan parameter yang mempengaruhinya ditampilkan
pada Gambar 4.2.

Mulai Data angka iodin dari

setiap sampel yang
diambil

Nilai angka iodin dan relative fractional

conversion to oxirane dari setiap sampel yang Data fractional
diambil dihitung conversion to oxirane
dari setiap sampel yang
diambil

Nilai iodin setiap sampel disajikan dalam bentuk

tabel dan relative fractional conversion to
oxirane dalam grafik

Grafik ln[(hidrogen
Dibuatkan grafik ln[(hidrogen peroksida awal)- peroksida awal)-(kadar
(kadar epoksi tiap waktu)] terhadap waktu epoksi tiap waktu)]
terhadap waktu

Konstanta kinetika
Konstanta kinetika reaksi dari tiap variasi
reaksi dari tiap variasi
temperatur dihitung
temperatur

Nilai energi aktivasi,

Nilai energi aktivasi, entalpi, entropi, dan energi
entalpi, entropi, dan
Gibbs dari reaksi epoksidasi dihitung
energi Gibss

Selesai

Gambar 4.2. Skema penghitungan dan analisis reaksi epoksidasi dan parameter yang
mempengaruhinya

EPMA 10
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

BIBLIOGRAPY

Goud, V. V.; Patwardhan, A. V.; dan Pradhan, N. C., "Studies on the epoxidation of mahua oil
(Madhumica indica) by hydrogen peroxide", Bioresource Technology 97 (2006), 1365–
1371.

EPMA 11
 Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

APPENDIX A
RUMUS PERHITUNGAN

B.1. Rumus Perhitungan Nilai Relative Fractional Conversion to Oxirane

𝑁𝑖𝑙𝑎𝑖 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑟𝑎𝑛 𝑒𝑘𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑅𝐹𝐶𝑂 = (A.1)
𝑁𝑖𝑙𝑎𝑖 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑟𝑎𝑛 𝑚𝑎𝑘𝑠𝑖𝑚𝑢𝑚 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠

𝑁𝑖𝑙𝑎𝑖 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑔𝑒𝑛 𝑜𝑘𝑠𝑖𝑟𝑎𝑛 𝑚𝑎𝑘𝑠𝑖𝑚𝑢𝑚 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑡𝑖𝑠 (𝑡𝑒𝑟ℎ𝑎𝑑𝑎𝑝 𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑘)

𝐼𝑉𝑜 (A.2)
𝐴𝑖
= × 𝐴𝑜 × 100
𝐼𝑉𝑜
(100 + ( 𝐴 × 𝐴𝑜 ))
𝑖

IVo = nilai angka iodin minyak mahua

Ao = berat molekul oksigen
Ai = berat molekul iodin

B.2. Rumus Perhitungan Nilai Konstanta Kinetika Reaksi

ln([𝐻2 𝑂2 ]0 − [𝐸𝑃]) = −𝑘 × [𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻]0 × 𝑡 + ln[𝐻2 𝑂2 ]0 (A.3)

EP = kadar epoksi pada saat itu

[𝐻2 𝑂2 ]0 = kadar hidrogen peroksida awal
[𝑅𝐶𝑂𝑂𝐻]0 = kadar asam asetat awal

B.3. Rumus Perhitungan Entalpi, Entropi, dan Energi Gibss Reaksi Epoksidasi
−𝐸
𝑘 = 𝐴 × 𝑒 𝑅×𝑇 (A.4)

∆𝐻 = 𝐸𝑎 − 𝑅𝑇 (A.5)

𝑅×𝑇 ∆𝑆 −𝐸
𝑘= × 𝑒 𝑅 × 𝑒 𝑅𝑇 (A.6)
𝑁×ℎ
E = energi aktivasi

∆𝐻 = entalpi

∆𝑆 = entropi

R = konstanta gas

EPMA 12
Laboratorium Instruksional Teknik Kimia Pembuatan Senyawa Epoksi dari Minyak Mahua

T = temperatur absolut

h = konstanta planc

N = konstanta avogadro

EPMA 13