FLAVONOLS
DOSEN:
Munawarohthus Sholikha, M.Si
Penyusun
i
DAFTAR ISI
ii
BAB IV PENUTUP..............................................................................................................
4.1 Kesimpulan ......................................................................................................................
4.2 Saran ................................................................................................................................
BAB V DAFTAR PUSTAKA .............................................................................................
iii
BAB I
PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Indonesia adalah negara yang kaya akan berpuluh-puluh ribu
tumbuhan yang banyak dibudidayakan sebagai tumbuhan pangan, industri,
tanaman obat, dan banyak lagi lainnya. Masyarakat Indonesia sejak zaman
dahulu telah mengenal berbagai macam tanaman yang mempunyai khasiat
obat atau menyembuhkan berbagai macam penyakit. Tanaman yang
berkhasiat obat tersebut dikenal dengan sebutan tanaman obat tradisional.
Sebagai tanaman obat, kegunaannya pun tidak terbatas dan menghasilkan zat
yang berkhasiat melalui proses biosintesis.
Eksplorasi bahan alami yang mempunyai aktivitas biologis menjadi
salah satu target para peneliti, setelah senyawa-senyawa sintetik yang
mempunyai aktivitas biologi seperti senyawa antioksidan sintetik (butylated
hydroxytulen), Butylated hydroxyanisole (BHA). Beberapa penelitian yang
telah dikembangkan, senyawa-senyawa yang mempunyai potensi sebagai
antioksidan umumnya merupakan senyawa flavonoid, fenolat, dan alkaloid.
Flavonoid dalam bidang pengobatan banyak digunakan sebagai anti
virus, anti keradangan, diuretic, antispasmodic, dan bersifat sitotoksik.
Flavonoid adalah senyawa dengan struktur rantai karbon C6-C3-C6 merupakan
pigmen yang terdapat pada beberapa bagian tumbuhan seperti pada akar,
bunga, daun, tepungsari, dan buah. Flavonoid jarang ditemukan dalam satu
golongan flavonoida, namun sebagai campuran beberapa golongan. Hal ini
menjadikan suatu masalah yang sangat menarik bagi para peneliti. Yaitu
terbukti dari adanya berates-ratus penelitian tentang flavonoid dari banyak
spesies dengan teknik isolasi dan pemisahan modern. Misalnya M.
Hamburger etal yang mengisolasi 12 glikosida flavonol dari daun Searidaca
diversifolia. Nianbai Fang, Mark Leidig, Tom J. yang mengisolasi 51
flavonoid dari Butierrezia microcephala.
1
B. Rumusan Masalah
1. Apa struktur umum dari senyawa flavonols?
2. Apa yang dimaksud dengan senyawa flavonols?
3. Apa saja tanaman/hewan penghasil senyawa flavonols?
4. Bagaimana ekstraksi, pemisahan dan identifikasi senyawa flavonols?
5. Apa efek dari senyawa flavonols?
C. Tujuan Penulisan
1. Memahami struktur umum senyawa flavonols.
2. Memahami definisi senyawa flavonols.
3. Memahami tanaman/hewan penghasil senyawa flavonols.
4. Memahami ekstraksi, pemisahan dan identifikasi senyawa flavonols.
5. Memahami efek dari senyawa flavonols.
2
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
3
2.2 Klasifikasi Flavonoid
Jika dilihat dari struktur dasarnya flavonoid terdiri dari dua cincin
benzen yang terikat dengan 3 atom carbon (propana). Dari kerangka ini
flavonoid dapat dibagi menjadi 3 struktur dasar yaitu Flavonoid atau 1,3-
diarilpropana, isoflavonoid atau 1,2-diarilpropana, dan neoflafonoid atau 1,1-
diarilpropana.
4
struktur yang mirip dengan struktur dasar flavonoid tetapi pada jembatan
propana terdapat oksigen yang membentuk siklik sehingga memiliki 3
cincin heterosiklik.
Flavon
Senyawa flavon ini dapat dioksidasi sehingga memiliki bentuk
yang bervariasi bergantung pada tingkat oksidasinya. Senyawa dasar
flavon yang tidak teroksidasi disebut flavan. Berikut contoh dari flavon
yang teroksidasi membentuk gugus –OH.
Flavonol
Flavonol paling sering terdapat sebagai glikosida, biasanya 3-
glikosida, dan aglikon flavonol yang umum yaitu kamferol, kuersetin, dan
mirisetin yang berkhasiat sebagai antioksidan dan antiimflamasi. Flavonol
lain yang terdapat di alam bebas kebanyakan merupakan variasi struktur
sederhana dari flavonol. Larutan flavonol dalam suasana basa dioksidasi
oleh udara tetapi tidak begitu cepat sehingga penggunaan basa pada
pengerjaannya masih dapat dilakukan.
Isoflavon
Isoflavon merupakan isomer flavon, tetapi jumlahnya sangat sedikit
dan sebagai fitoaleksin yaitu senyawa pelindung yang terbentuk dalam
tumbuhan sebagai pertahanan terhadap serangan penyakit. Isoflavon sukar
dicirikan karena reaksinya tidak khas dengan pereaksi warna manapun.
Beberapa isoflavon (misalnya daidzein) memberikan warna biru muda
cemerlang dengan sinar UV bila diuapi amonia, tetapi kebanyakan yang
lain tampak sebagai bercak lembayung yang pudar dengan amonia
berubah menjadi coklat.
Katekin
Katekin terdapat pada seluruh dunia tumbuhan, terutama pada
tumbuhan berkayu. Senyawa ini mudah diperoleh dalam jumlah besar dari
ekstrak kental Uncaria gambir dan daun teh kering yang mengandung
kira-kira 30% senyawa ini. Katekin berkhasiat sebagai antioksidan.
5
Flavanon
Flavanon terdistribusi luas di alam. Flavanon terdapat di dalam kayu,
daun dan bunga. Flavanon glikosida merupakan konstituen utama dari
tanaman genus prenus dan buah jeruk; dua glikosida yang paling lazim
adalah neringenin dan hesperitin, terdapat dalam buah anggur dan jeruk.
Leukoantosianin
Leukoantosianidin merupakan senyawa tan warna, terutama terdapat
pada tumbuhan berkayu. Senyawa ini jarang terdapat sebagai glikosida,
contohnya melaksidin, apiferol.
Antosianin
Antosianin merupakan pewarna yang paling penting dan paling
tersebar luas dalam tumbuhan. Pigmen yang berwarna kuat dan larut
dalam air ini adalah penyebab hampir semua warna merah jambu, merah
marak, ungu, dan biru dalam daun, bunga, dan buah pada tumbuhan tinggi.
Secara kimia semua antosianin merupakan turunan suatu struktur aromatik
tunggal yaitu sianidin, dan semuanya terbentuk dari pigmen sianidin ini
dengan penambahan atau pengurangan gugus hidroksil atau dengan
metilasi atau glikosilasi.
Auron
Auron berupa pigmen kuning emas yang terdapat dalam bunga tertentu
dan briofita. Dalam larutan basa senyawa ini berwarna merah ros dan
tampak pada kromatografi kertas berupa bercak kuning, dengan sinar
ultraviolet warna kuning kuat berubah menjadi merah jingga bila diberi
uap amonia.
Kalkon
Khalkon adalah pigmen fenol kuning yang berwarna coklat kuat
dengan sinar UV bila dikromatografi kertas. Aglikon flavon dapat
dibedakan dari glikosidanya, karena hanya pigmen dalam bentuk glikosida
yang dapat bergerak pada kromatografi kertas dalam pengembang air.
6
BAB III
PEMBAHASAN
7
3.2 Senyawa Flavonol
3.2.1 Kuersetin
3.2.2 Galangin
8
oksigen dan bentuk teroksidasi cincin ini dijadikan dasar pembagian flavonoid
ke dalam sub-sub kelompoknya. Sistem penomoran digunakan untuk
membedakan posisi karbon di sekitar molekulnya.
3.2.3 Fisetin
9
3.2.4 Kaempferol
Kaempferol merupakan salah satu senyawa kelompok flavonoid IUPAC :
3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one (NCBI CID : 5280863)
Kaempferol adalah flavonoid alami yang telah diisolasi dari Delphinium,
Witch-hazel, grapefruit, dan sumber tanaman lainnya. Kaempferol adalah
padatan kristal kuning dengan titik leleh 276-278 derajat celcius. Ini sedikit
larut dalam air, dan larut dalam etanol dan dietil eter.
10
3.3 Tanaman Penghasil Senyawa Flavonols
Kuersetin glikosida,
Tilia cordata (Mill.) Tiliaceae
Kaempferol glikosida
Bunga Caryophyllus
aromaticus L. Myrtaceae Kuersetin, kaempferol
(Cengkeh)
Morinda citrifolia L.
Rubiaceae Kuersetin
(Mengkudu, Pace)
Buah
Phaseolus vulgaris L.
Papilionaceae Kuersetin, Kaempferol
(Buncis)
Citrus granatum L.
Kulit Buah Lythraceae Kuersetin
(Delima)
Allium schoenoprasum
Umbi Lapis Amaryllidaceae Kaempferol, Kuersetin
L. (Kucai, Langkio)
11
3.4 Ekstraksi, Pemisahan dan Identifikasi dari Senyawa Flavonols
Kuning
pucat dan Perubahan warna
Flavonol dengan 3-OH bebas dan memiliki
kuning atau sedikit atau tidak ada
atau tidak memiliki 5-OH bebas
fluoresensi perubahan
jingga
Fluoresensi
kuning, Perubahan warna
Flavonol dengan 3-OH bebas dan memiliki
hijau sedikit atau tidak ada
atau tidak memiliki 5-OH bebas
kuning, perubahan
hijau biru
12
3.4.2 Identifikasi Kuersetin dengan Spektrofotometer Uv-Vis
13
senyawa fenolik glikosida yang terekstrak, dimana zat ini merupakan jenis
senyawa yang larut dalam air. Selain itu, dengan adanya penambahan air
ke dalam pelarut yang digunakan dapat memperbesar jaringan pada
tumbuhan (sampel) tersebut sehingga kontak luas permukaan antara
jaringan tumbuhan (sampel) dengan pelarut akan semakin besar.
3. Tahap Pemurnian
14
etil asetat dalam corong pisah untuk mendapatkan kuersetin. Kuersetin
yang diperoleh selanjutnya dianalisa dengan menggunakan
spektrofotometer UV-Vis.
15
BAB IV
PENUTUP
3.1 Kesimpulan
Flavonoid termasuk senyawa fenolik alam yang potensial sebagai
antioksidan dan mempunyai bioaktifitas sebagai obat. Senyawa senyawa
ini ditemukan pada batang, daun, dan buah.
Flavonol adalah kelas flavonoid yang memiliki 3-hydroxyflavone
(nama IUPAC 3-hydroxy-2-phenylchtomen-4-one). Keragaman berasal
dari posisi yang berbeda dari gugus -OH fenolik. Beberapa contoh
senyawa flavonol adalah kuersetin, galangin, fisetin dan kaempferol.
Beberapa efek dari senyawa flavonol yaitu:
1. Pelindung efek terhadap pankreas dan kanker
ovarium,pencegahan serangan jantung.
2. Mencegah penurunan kandungan α tokoferol dalam LDL (low
density lipoprotein)
3. Sebagai antibakteri dan anti virus
4. Sebagai antioksidan alami
5. Sebagai antiinflamasi
16
BAB V
DAFTAR PUSTAKA
17
10. I. J. Putri, Fauziyah dan Elfita, Aktivitas Antioksidan Daun dan Biji Buah
Nipah (Nypa fruticans) Asal Pesisir Banyuasin Sumatera Selatan dengan
Metode DPPH, Maspari Journal, 5(1) 2015 : hal. 17.
11. J. T. Guo,.et al. Antioxidant Properties of The Extracts From Differents
Parts of Broccoli in Taiwan, Journal Food Drug Analysis, 9(2) 2001 : hal
96 – 101.
12. J. Coates, Interpretation of Infrared Spectra, a Practical Approach,
Encyclopedia of Analyrical Chemistry, 2007, hal. 5 – 8.
18