ALKUNA
DISUSUN OLEH :
1. PAVELLYA OCKTARHINA 2182061 / D3 FARMASI
2. RANNI MARDIASTUTI 2182062 / D3 FARMASI
3. ROSSA WIJAYANTI S. 2182063 / D3 FARMASI
4. SISKA NUR AINI 2182064 / D3 FARMASI
A. LATAR BELAKANG
1
Dalam kehidupan sehari – hari, seyawa kimia memegang peranan
penting, seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat pembentuk atau
pembangun di dalam sel, jaringan dan organ. Senyawa – senyawa tersebut
meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi
organ memerlukan zat lain seperti enzim dan hormon. Tubuh kita juga
memiliki sistem pertahanan dengan bantuan antibodi. Demikian pula
dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak bumi, juga disusun
oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh atom – atom
dengan kerangka atom karbon (C).
Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12.
Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi
dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga
memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital
hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk
membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini
ditunjukan dengan sudut yang sama 109,50 dengan bentuk tetrahedral,
perhatikan Gambar 1.1di bawah ini.
2
perhatikan Gambar 1.2 di bawah ini :
3
Gambar 1.3 ikatan antar senyawa karbon
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang
berbeda – beda. Coba kita perhatikan rumus bangun dibawah ini pada
Gambar di bawah ini. Semua atom karbon (merah) yang dapat mengikat 3
atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut dengan atom karbon primer.
Atom karbon nomor 3 (hijau) yang mengikat 2 atom hidrogen disebut
dengan atom karbon sekunder. Demikian pula atom karbon yang mengikat
hanya 1 atom hidrogen (warna abu – abu) memiliki posisi sebagai atom
karbon tersier. Setiap atom Karbon dalam kerangka senyawa hidrokarbon
dapat mengikat atom lain seperti atom hidrogen, oksigen, nitrogen,
belerang, klor dan lainnya.
4
(elektron valensi) dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron
valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan
atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon
yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling
sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur
yaitu Hidrogen dan Karbon.
Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C
dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi :
1. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain.
2. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain.
3. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain.
4. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang
lain.
5
Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon
alifatik dibedakan atas :
1. Alkana (CnH2n+2)
2. Alkena (CnH2n)
3. Alkuna (CnH2n-2)
B. RUMUSAN MASALAH
1. Apa yang dimaksud dengan alkuna ?
2. Bagaimana struktur alkuna?
3. Apa sifat fisika & kimia alkuna?
4. Bagaimana aturan tata nama alkuna?
5. Bagaimana reaksi pembuatan alkuna?
6. Apa saja reaksi-reaksi dari alkuna?
7. Apa kegunaan alkuna dan dampaknya?
C. TUJUAN
1. Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa hidrokarbon alkuna
2. Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa hidrokarbon alkuna dalam
kehidupan sehari-hari.
BAB II
PEMBAHASAN
A. PENGERTIAN
Alkuna adalah Senyawa hidrokarbon dengan ketidak jenuhan yang
tinggi, ikatan karbon karbon ganda tiga. Molekulnya berbentuk linear .
Rumus Umum ( RU ) Alkuna = CnH2n-2. Asetilena, adalah alkuna paling
sederhana yang digunakan secara industrial sebagai bahan awal pembuatan
asetaldehida, asam asetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna).. Asetilena
dibuat dari dekomposisi metana dalam suhu tinggi.
6
metana dan homolog-homolognya pada temperatur tinggi dengan
menambahkan suatu katalis.
a. Isomer Alkuna
Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda.
Struktur berkaitan dengan cara atom-atom saling berikatan, sedangkan
konfigurasi berkaitan dengan susunan ruang atom-atom dalam molekul.
Keisomeran dibedakan menjadi 2 yaitu :
1. Keisomeran struktur : keisomeran karena perbedaan struktur.
Dibedakan menjadi 3 yaitu :
1) keisomeran kerangka : jika rumus molekulnya sama tetapi rantai
induknya (kerangka atom) berbeda.
2) keisomeran posisi : jika rumus molekul dan rantai induknya
(kerangka atom) sama tetapi posisi cabang/gugus penggantinya
berbeda.
3) keisomeran gugus fungsi : senyawa-senyawa yang mempunyai
rumus molekul sama namun gugus fungsinya berbeda.
2. Keisomeran ruang : keisomeran karena perbedaan konfigurasi (rumus
molekul dan strukturnya sama).
Dibedakan menjadi 2 yaitu :
1) keisomeran geometri : keisomeran karena perbedaan arah
(orientasi) gugus- gugus tertentu dalam molekul dengan struktur
7
yang sama. Keisomeran geometri menghasilkan 2 bentuk isomer
yaitu bentuk cis (jika gugus-gugus sejenis terletak pada sisi yang
sama) dan bentuk trans (jika gugus-gugus sejenis terletak
berseberangan).
2) keisomeran optik : salah satu dari isomer konfigurasi yang mampu
memutar bidang cahaya terpolarisasi arah jarum jam.
8
adalah adanya perbedaan gugus yang dikandung dalam senyawa
hidrokarbon. Hal ini bisa dicermati pada Gambar di bawah ini.
9
10
B. SIFAT FISIKA DAN KIMIA
a. Sifat sifat fisik.
Alkuna mempunyai kepolaran rendah, tidak larut dalam air,
larut baik dalam pelarut organik seperti eter, benzen,
karbontetrakhlorida, titik didih naik sesuai dengan jumlah atom
karbon. Reaktiftas alkuna disebabkan karena terbongkarnya ikatan
rangkap tiga dan membentuk senyawa baru. Atas dasar ini maka reaksi
alkuna umumnya reaksi adisi. Contoh reaksi adisi alkuna dengan gas
halogen, seperti gas bromine (Br2), klorine (Cl2) dan iodine (I2).
Ikatan rangkap tiga terlepas dan senyawa halogen masuk pada kedua
atom karbon. Reaksi terus berlangsung sehingga seluruh ikatan
rangkapnya terlepas, dan membentuk senyawa haloalkana.. Sifat fisis
alkuna, yakni titik didih mirip dengan alkana dan alkena. Semakin
tinggi suku alkena, titik didih semakin besar.
Pada suhu kamar, tiga suku pertama berwujud gas, suku
berikutnya berwujud cair sedangkan pada suku yang tinggi berwujud
padat. titik cair dan titik didih alkena dan alkuna bertambah dengan
makin panjangnya rantai. akan tetapi, tidak ada rotasi bebas yang
terjadi pada ikatan ganda (alkena) dan ikatan rangkap tiga (alkuna)
seperti pada alkana, karena adanya ikatan phy. jarak antara atom
karbon-karbon pada ikatan ganda lebih pendek daripada jarak antara
karbon-karbon dengan ikatan tunggal akiabt interaksi ikatan phy dan
meningkatnya sifat sigma dari ikatan sigma, demikian pula ikatan
karbon-karbon ganda tiga bersifat lebih kuat dan lebih pendek daripada
ikatan karbon-karbon ganda.
Kestabilan ikatan rangkap bertambah dengan subtitusi. untuk
ikatan ganda, isomer cis lebih stabil dibandingkan trans karena
interaksi eklip dari subtituen. atom-atom karbon pada ikatan rangkap
sedikit lebih elektronegatif daripada atom karbon sp3. atom karbon
pada ikatan rangkap tiga sedikit lebih elektronegatif daripada atom
11
karbon pada ikatan ganda akibat makin bertambahnya sifat ikatan
sigma dari orbital sp.
Reaksi lainnya yaitu adisi dengan senyawa hidrogen
menggunakan katalis Nikel, persamaan reaksi dapat dilihat pada
gambar 2.6
12
b. Sifat kimia
Adanya ikatan rangkap tiga yang dimiliki alkuna
memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi, substitusi dan
pembakaran. Sifat keelektronegatifan dari alkuna lebih besar daripada
atom karbon lain karena adanya ikatan rangkap tiga. Jadi suatu ikatan
CH alkunil lebih polar daripada ikatan CH alkana atau alkena. Tingkat
keasaman alkuna (pKa = 25) lebih rendah daripada air (pKa = 15,7),
akan tetapi lebih kuat daripada ammonia (pKa = 35). Alkuna dapat
bereaksi dengan suatu basa kuat seperti sodamida (NaNH2) atau
reagen Grignard. Pada kondisi ini alkana dan alkena tidak bereaksi.
C. TATA NAMA ALKUNA.
Ada dua cara penamaan alkuna, yaitu menggunakan kata akhir
asetilen dan penamaan secara IUPAC.
H–C C - C2H5 : etil asetilen : 1-butuna
CH3 – C C - CH3 : dimetil asetilen : 2- butuna
CH3 – C C – CH(CH3)2 : metil isopropil asetilen : 4-metil-2-pentuna
13
Gambar 2. 7. Contoh penamaan alkuna
Ketika terdapat lebih dari satu ikatan rangkap tiga, senyawa
tersebut dinamakan diuna, triuna, dan seterusnya. Senyawa yang memiliki
ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga disebut enuna. Penomoran
rantai enuna dimulai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap, entah itu
ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga.
14
proses penamaan haruslah melalui ikatan rangkap 3, dan prioritas
penomoran dimulai dari ujung yang terdekat ke ikatan rangkap 3.
15
D. REAKSI PEMBUATAN ALKUNA
a. Reaction of sodium acetylides with primary alkyl halides
Contoh :
CH -
16
Contoh
-CH - -C
Br Br Br
c. Dehalogenation of tetrahalides
Contoh
Cl Cl
Cl Cl
2,2,3,3 tetrakhlorobutana 2-butuna
E. REAKSI ELIMINASI DIHALIDA
Alkuna dapat diperoleh melalui reaksi aliminasi HX dari alkil
halida dengan cara yang sama dengan pembuatan alkena. Perlakuan 1,2-
dihaloalkana (vicinal dihalida) dengan basa kuat seperti KOH atau NaNH2
menghasilkan dua kali reaksi eliminasi HX dan membentuk alkuna.
Vicinal dihalida dapat diperoleh dengan mereaksikan Br2 atau Cl2 dengan
alkena. Dengan demikian, keseluruhan reaksi halogenasi /
dehidrohalogenasi merupakan proses konversi alkena menjadi alkuna.
Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui
reaksi dengan Br2 yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.
17
Gambar 2.10. Konversi alkena menjadi alkuna
Dua kali reaksi dehidrohalogenasi akan melalui pembentukan
interemediet vinilik halida yang akan menghasilkan alkuna ketika
diperlakukan dalam suasana basa.
F. REAKSI SENYAWA ALKUNA
a. Adition of hydrogen
H H
-C = C- + H2 - C – C-
H H
H
NH3,Na or Li C = C Trans
-C = C- H
H2, Pd C = C Cis
H H
Contoh:
CH3-C = C- CH3 CH2CH2CH2CH3
H C2H5
C=C
C2H5-C=C-C2H5 C2H5 C2H5
C=C
18
H H
19
Energi ikatan standar untuk ikatan karbon-karbon
mengkonfirmasi kesimpulan ini. Dengan demikian, ikatan ganda lebih
kuat daripada ikatan tunggal, tapi tidak dua kali lebih kuat. Perbedaan
(63 kkal / mol) dapat dianggap sebagai kekuatan komponen π-ikatan.
Demikian pula, tiga ikatan lebih kuat daripada ikatan ganda, tapi tidak
50% lebih kuat. Berikut perbedaan (54 kkal / mol) dapat diambil
sebagai kekuatan ikatan-π kedua. The 9 kkal / mol melemahnya ikatan-
π kedua tercermin dalam panas nomor hidrogenasi(36,7-28,3=8.4).
Karena alkynes adalah termodinamika kurang stabil dari
alkena, kita harapkan reaksi penambahan mantan untuk lebih
eksotermik dan relatif lebih cepat daripada reaksi setara yang kedua.
Dalam kasus hidrogenasi katalitik, maka Pt biasa dan katalis
hidrogenasi Pd sangat efektif dalam mempromosikan penambahan
hidrogen untuk kedua ikatan karbon-karbon ganda dan triple bahwa
alkena antara terbentuk dengan penambahan hidrogen alkuna yang
tidak dapat dipisahkan. Katalis kurang efisien, katalis Lindlar's,
disiapkan dengan menonaktifkan (atau keracunan) katalis paladium
konvensional dengan memperlakukan dengan asetat timah dan
quinoline, izin alkynes untuk dikonversi menjadi alkena tanpa
pengurangan lebih lanjut untuk sebuah alkana. Penambahan hidrogen
stereoselectively syn (misalnya 2-butyne memberikan cis-2-butena).
Alkena dan alkynes menunjukkan perbedaan yang aneh dalam
perilaku terhadap hidrogenasi katalitik. Studi Independen tingkat
hidrogenasi untuk setiap kelas menunjukkan bahwa alkena bereaksi
lebih cepat dibandingkan alkynes. Namun, hati-hati hidrogenasi alkuna
suatu hasil secara eksklusif ke alkena sampai mantan dikonsumsi, di
mana titik alkena produk sangat cepat terhidrogenasi untuk sebuah
alkana. Perilaku ini baik dijelaskan oleh perbedaan dalam tahapan
reaksi hidrogenasi. Sebelum hidrogen dapat menambah beberapa
ikatan alkena atau alkuna harus terserap pada permukaan katalis.
20
Dalam hal ini, pembentukan platinum stabil (dan paladium)
kompleks dengan alkena telah dijelaskan sebelumnya. Sejak alkynes
menyerap lebih kuat pada permukaan katalitik tersebut daripada
alkena, mereka preferentially menempati situs reaktif pada katalis.
Setelah transfer hidrogen untuk hasil alkuna terserap perlahan, relatif
terhadap transfer hidrogen yang sesuai pada molekul alkena
teradsorpsi. Akibatnya, pengurangan obligasi tiga terjadi secara
selektif pada tingkat yang moderat, diikuti dengan penambahan cepat
hidrogen terhadap produk alkena. Katalis Lindlar izin adsorpsi dan
pengurangan alkynes, tetapi tidak menyerap alkena cukup untuk
memungkinkan pengurangan mereka.
b. Addition Of Halogens
21
Gambar 2.11 . Reaksi adisi alkuna dengan halogen
Pada reaksi adisi gas HX (X = Cl, Br atau I) terhadap alkena dan
alkuna berlaku aturan Markovnikov yaitu :
“ Jika atom C yang berikatan rangkap mengikat jumlah atom H yang berbeda, maka
atom X akan terikat pada atom C yang sedikit mengikat atom H ”.
Mekanisme Reaksi
22
c. Additional of halogen halydes
H Cl
H2C CH2 H2C CH2 + Cl
H H
Cl
23
Contoh :
Cl Cl
-C
I
Propuna 2-khloro,propena 2-khloro,2-iodo,propana
24
Sebagai aturan, reaksi adisi elektrofilik ke alkena dan alkuna
melanjutkan dengan formasi awal-pi sebuah kompleks, di mana elektrofil
menerima elektron dari dan menjadi lemah terikat ikatan ganda. kompleks
tersebut terbentuk reversibel dan kemudian dapat merombak ke
intermediate reaktif dalam langkah lambat, laju-menentukan. Reaksi
dengan alkynes lebih sensitif terhadap perubahan pelarut dan pengaruh
katalitik daripada alkena setara.
d. Addition of water hydration
25
mengarah ke generasi dari aldehida, sementara alkynes nonterminal dan
air menghasilkan keton.
26
Mercury (II) ion adalah elctrophile dalam reaksi ini. Berinteraksi
dengan atom karbon kurang sangat diganti dari ikatan rangkap tiga.
Karbokation vinylic dihasilkan diserang oleh air, yang kemudian
terdeprotonasi. Ion merkuri digantikan oleh hidrogen asam untuk
membentuk enol perantara. enol ini tautomerizes ke keton lebih stabil.
Catatan: Hidrasi dari terminal alkynes selalu mengarah untuk
produksi metil keton. alkynes simetris menyebabkan hanya satu produk
keton, sedangkan alkynes internal tidak simetris menyebabkan campuran
keton. Seperti alkena, penambahan air untuk alkynes membutuhkan asam
kuat, biasanya asam sulfat, dan difasilitasi oleh sulfat merkuri. Namun, tidak
seperti penambahan ganda obligasi yang memberikan produk alkohol,
penambahan air untuk alkynes memberikan produk keton (kecuali untuk
asetilena yang menghasilkan asetaldehida). Penjelasan untuk penyimpangan
ini terletak pada tautomerization enol-keto, digambarkan oleh persamaan
berikut. Produk awal dari penambahan air untuk alkuna adalah sebuah enol
(suatu senyawa memiliki substituen hidroksil yang melekat pada ikatan-
ganda), dan ini segera mengatur ulang ke tautomer keto lebih stabil.
Tautomer didefinisikan sebagai isomer konstitusional interconverted
cepat, biasanya dibedakan dengan lokasi ikatan berbeda untuk atom
hidrogen labil (berwarna merah di sini) dan ikatan ganda berbeda berada.
Keseimbangan antara tatomer tidak hanya cepat dalam kondisi normal,
tetapi sering sangat nikmat salah satu isomer (aseton, misalnya, adalah
99,9% keto tautomer). Bahkan di satu sisi kesetimbangan tersebut, bukti
kehadiran tautomer kecil berasal dari sifat kimia senyawa. kesetimbangan
tautomer jejak dikatalisis oleh asam atau basa yang biasanya hadir dalam
sampel bahan kimia yang digunakan. Tiga contoh yang ditunjukkan di
bawah ini menggambarkan reaksi-reaksi untuk pengganti yang berbeda dari
ikatan-tiga. Langkah tautomerization ditunjukkan oleh panah merah. Untuk
terminal alkynes penambahan air mengikuti aturan Markovnikov, seperti
pada contoh kedua di bawah, dan besarbesaran produk akhir sebuah keton
metil (kecuali untuk asetilen, ditunjukkan dalam contoh pertama). Untuk
27
alkynes internal (ikatan-tiga berada dalam rantai lagi) penambahan air tidak
regioselective. Jika ikatan-tiga tidak simetris terletak (yaitu jika R & R
'dalam persamaan ketiga tidak sama) dua keton isomerik akan terbentuk.
G. REAKSI-REAKSI ALKUNA YANG LAINNYA
Berdasarkan kemiripan sifat elektroniknya, alkuna dan alkena
memiliki sifat yang mirip pula,sehingga reaktivitas kedua gugus fungsi
tersebut juga mirip. Meskipun demikian, terdapat juga perbedaan yang
signifikan.
a. Adisi HX dan X2
Secara umum, elektrofil akan lebih banyak bereaksi dengan alkuna
dibandingkan dengan alkena. Contohnya reaksi adisi HX pada alkuna.
Pada kondisi di mana HX berlebih, reaksi alkuna dengan HX akan
memberikan hasil akhir berupa dihalida. Jadi, satu mol alkuna
membutuhkan dua mol HX. Contohnya, reaksi antara 1-heksuna dengan
HBr akan menghasilkan 2,2- dibromoheksana. Regiokimia reaksi adisi ini
mengikuti aturan Markovnikov: Halogen akan berikatan dengan karbon
yang lebih tersubstitusi, sedangkan hidrogen pada karbon yang kurang
tersubstitusi. Stereokimia trans biasanya (meski tidak selalu) ditemukan
dalam produk reaksi ini.
28
Gambar 2.12.adisi H-Br pada 1 heksuna
Bromin dan klorin juga dapat mengadisi alkuna dan menghasilkan
produk trans.
29
Gambar 2.14. Intermediet karbokation alkil dan vinil
30
Gambar 2.15.hidrasi 1-heksuna
Hal yang menarik di sini adalah bahwa produk yang dihasilkan
bukan vinilik alkohol atau enol, tetapi suatu keton. Meskipun enol
merupakan intermediet dalam reaksi ini, tetapi dengan cepat ditata ulang
menjadi keton melalui proses tautomeri keto-enol. Tautomeri digunakan
untuk menjelaskan isomer konstitusional yang berinterkonversi dengan
cepat.
31
Mekanisme reaksi dari merkuri (II) sulfat denganalkuna mirip
dengan reaksi oksimerkurasi pada alkena. Adisi elektrofilik ion merkuri
pada alkuna menghasilkan intermediet karbokation vinilik, yang kemudian
bereaksi dengan air dan melepaskan proton dan membentuk intermediet
enol yang mengandung merkuri. Kondisi reaksinya adalah asam untuk
menggantikan merkuri dengan hydrogen akan terbentuk campuran produk
(keton) ketika alkuna asimetris dihidrasi. Contohnya adalah sebagai
berikut:
32
Gambar 2.18. Mekanisme reaksi hidrasi alkuna dengan katalis merkuri (II) sulfat
2) Hidroborasi/ Oksidasi Alkuna
Boran bereaksi dengan alkuna seperti halnya pada alkena, dan
menghasilkan boran vinilik yang kemudian dioksidasi oleh H2O2
menghasilkan enol.
33
Gambar 2.19. Reaksi hidroborasi terminal dan internal alkuna
Proses tautomerisasi kemudian menghasilkan keton atau aldehida,
tergantung pada struktur alkuna yang direaksikan. Hidroborasi terminal
alkuna akan menghasilkan aldehid, sedangkan hidroborasi internal alkuna
akan menghasilkan keton. Catat bahwa terminal alkuna akan mengalami
dua kali adisi menghasilkan intermediet terhidroborasi dobel. Oksidasi
dengan H2O2 pada pH 8 kemudian mengganti kedua boron oleh dua
hidrogen dan menghasilkan aldehid.
c. Reduksi Alkuna
Alkuna mudah direduksi menjadi alkana melalui reaksi adisi H2
dengan katalis logam. Reaksinya melalui intermediet alkena, dan hasil
pengukuran mengindikasikan bahwa tahap pertama dalam reaksi memiliki
ΔH0hidrogenasi lebih besar dari pada tahap kedua. Reduksi alkuna dapat
terjadi secara lengkap menggunakan katalis palladium yang terikat dengan
karbon (Pd/C). Akan tetapi, reaksi dapat dihentikan hingga pada
pembentukan alkena saja ketika digunakan katalis Lindlar. Katalis Lindlar
adalah logam Palladium halus yang diendapkan pada kalsium karbonat
dan kemudian dideaktivasi menggunakan perlakuan dengan asetat dan
34
quinolon. Hidrogenasi terjadi dengan syn stereokimia menghasilkan cis
alkena.
Gambar 2.20. Perbedaan reaksi reduksi dekuna dengan katalis Pd/C dan katalis
Lindlar
Metode lain yang dapat digunakan untuk mengubah alkuna
menjadi alkena adalah dengan menggunakan natrium atau litium sebagai
reduktor dalam larutan amonia sebagai pelarut. Metode ini digunakan
untuk melengkapi metode katalis Lindlar, karena produk yang dihasilkan
adalah trans alkena
35
Gambar 2.22. Mekanisme reaksi umum reduksi alkuna dengan katalis Li
d. Pemecahan Oksidatif Alkuna
Alkuna dapat dipecah secara oksidasi menggunakan oksidator kuat
seperti ozon atau KMnO4. Ikatan rangkap tiga umumnya kurang reaktif
dibandingkan ikatan rangkap dua, dan dengan demikian produk yang
dihasilkan sering kali hanya sedikit. Produk yang diperoleh dari
pemecahan oksidatif internal alkuna adalah dua molekul asam karboksilat,
sedangkan terminal alkuna dioksidasi menghasilkan asam karboksilat dan
karbon dioksida.
36
Gambar 2.23. Pemecahan oksidatif alkuna
e. Pembentukan Anion Asetilida
Terminal alkuna bersifat asam. Hal ini terbukti ketika direaksikan
dengan basa kuat, NaNH2, hidrogen terminal dilepaskan dan terbentuk
anion asetilida
Mengapa terminal alkuna lebih asam dari pada alkena dan alkana?
Dengan kata lain, mengapa anion asetilida lebih satabil dibandingkan
anion vinilik dan anion alkilik? Penjelasan sederhananya adalah melalui
hibridisasi atom karbon yang bermuatan negatif. Anion asetilida
terhibridisasi sp, sehingga muatan negatif memiliki 50% karakter s,
sedangkan anion vinilik terhibridisasi sp2, sehingga muatan negatif
37
memiliki 33% karakter s. Untuk anion alkil memiliki hibridisasi sp3,
sehingga muatan negatif memiliki 25% karakter s.
38
Gambar 2.27. Mekanisme reaksi alkilasi dari anion asetilida
Alkilasi alkuna tidak hanya terjadi untuk asetilena saja, tetapi juga
pada terminal alkuna yang lain. Alkilasi terminal alkuna dapat
menghasilkan internal alkuna. Contohnya 1-heksuna dikonversi menjadi
anionnya, lalu direaksikan dengan 1- bromobutana, hasilnya adalah 5-
dekuna.
39
Gambar 2.29. Reaksi umum alkilasi alkuna
Alkilasi ion asetilida hanya terbatas pada alkil bromide primer dan
alkil iodida saja. Hal ini karena anion asetilida merupakan basa kuat,
sehingga jika bereaksi dengan alkil halide sekunder atau tersier justru akan
mengalami reaksi dehidrohalogenasi dari pada reaksi substitusi.
40
karena gas asetilena yang dibuat dari batu karbid tidak murni, tetapi
mengandung campuran. Perlu diketahui bahwa gas forfin juga bersifat
racun. Jadi ada untungnya gas ini berbau tidak sedap, sehingga orang
akan menghindarinya.
Etuna (asetilena), gas asetilena digunakan untuk mengelas besi dan baja
ataupun memotong logam. Reaksi pembentukan etuna (asetilena) :
4 CH4 (g) + 3 O2 (g) →2 C2H2 (g) + 6 H2O (g)
CaC2 (s) + 2 H2O (l) Ca(OH)2 (aq) + C2H2 (g)
Pada pengelasan : dibakar dengan O2 memberi suhu yang tinggi (+-
3000oC), dipakai untuk mengelas besi dan baja.
Untuk penerangan
Untuk sintesis senyawa lain
b. Bidang Kesehatan
Penyusun beberapa obat sintetik
41
BAB IV
PENUTUP
A. KESIMPULAN
1. Alkuna adalah senyawa hidrokarbon tidak jenuh rangkap tiga.
2. Alkuna paling sederhana adalah asetilena (etuna) yang digunakan
secara industrial sebagai bahan awal pembuatan asetaldehida, asam
asetat, dan vinil klorida . HC-CH (etuna).. Asetilena dibuat dari
dekomposisi metana dalam suhu tinggi.
3. Sifat – sifat fisik alkuna yaitu: kepolaran rendah, tidak larut dalam air,
larut baik dalam pelarut organik seperti eter, benzen,
karbontetrakhlorida, titik didih naik sesuai dengan jumlah atom
karbon.
4. Sifat – sifat kimia alkuna yaitu : Adanya ikatan rangkap tiga yang
dimiliki alkuna memungkinkan terjadinya reaksi adisi, polimerisasi,
substitusi dan pembakaran.
5. Isomer adalah senyawa-senyawa yang mempunyai rumus molekul
yang sama tetapi mempunyai struktur atau konfigurasi yang berbeda.
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomer karena hanya
ada satu struktur. Isomer butuna ada 2 buah, isomer dari pentuna ada 3
buah.
6. Reaksi pembuatan alkuna: Reaction of sodium acetylides with primary
alkyl halides,dehydrohalogenation alkyl of halides,dehalogenation
tetrahalides,
7. Reaksi senyawa alkuna : addition of hydrogen, addition of
halogens,addition of halogen halides,addition of water hydration.
8. Ada beberapa manfaat alkuna diantaranya gas asetilen ( etuna)
digunakan untuk mengelas besi dan baja ataupun memotong logam.
Selain itu alkuna juga bisa digunakan untuk penyusun beberapa obat
sintetik dan untuk penerangan dll.
42
B. SARAN
Karena makalah ini jauh dari kesempurnaan, maka penulis
mengharapkan kritik dan saran yang membangun dari para pembaca. Dan
diharapkan makalah ini dapat bermanfaat untuk pembaca ataupun penulis.
43
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden ,1982. Kimia organic edisi ketiga, Jakarta : Erlangga
Justiana Sandri. 2009. Chemistry for Senior High School. Jakarta: Penerbit Yudhistira
Keenan. 1984. Kimia Untuk Universitas Jilid 2. Jakarta: Penerbit Airlangga
Parlan dan Wahyudi. 2005. Kimia Organik I. Malang: Penerbit Universitas Negeri
Malang UM Prees
Setyawati, A.S. 2009. Kimia: Mengkaji Fenomena Alam Untuk Kelas SMA / MA.
Jakarta: Pusat Perbukuan, Departemen Pendidikan nasional.
44