1.

Tunjukan reksi-reaksi adisi aldehida dan keton

Jawab:
A. Reaksi dengan Air
Air dapat mengadisi suatu gugus karbonil, untuk membentuk 1,1-diol, yang disebut
gem-diol, atau hidrat. Kesetimbangan terletak pada sisi karbonil.

B. Reaksi dengan Alkohol

Produk adisi satu molekul suatu alkohol pada suatualdehida disebut hemiasetal,
sedangkan produk adisi dua molekul alkohol (dengan hilangnya H2O) disebut asetal.
Semua reaksi ini dikatalisis oleh asam kuat.

C. Reaksi dengan Hidrogen Sianida

HCN dapat mengadisi gugus karbonil suatu aldehida dan keton, produknya dirujuk
sebagai suatu sianohidrin.

D. Reaksi Reagensia Grignard

Adisi dari suatu reagensia Grignard bukan reaksi reversibel (dapat balik).

2. Bagaimana reaksi adisi eleminasi aldehida dan keton

Jawab:
A. Reaksi dengan Amonia dan Amina Primer
Amonia adalah suatu nukleofilik yang dapat menyerang gugus karbonil dari suatu
aldehida atau keton dalam suatu reaksi adisi-eleminasi. Produknya adalah suatu
imina, seatu senyawa yang mengandung gugus C=N.
 Imina taktersubstitusi yang terbentuk dari NH3 tidak stabil dan berpolimerisasi bila
didiamkan. Tetapi jika digunakan amina primer (RNH2) sebagai ganti amonia, akan
terbentuk imina tersubstitusi yang lebih stabil.
Mekanisme pembentukan imina memiliki 2 tahap, yaitu:
Tahap 1, adisi:

Tahap 2, eleminasi:

B. Reaksi dengan Amina Sekunder

Dengan amina sekunder (R2NH), aldehida dan keton menghasilkan ion iminium, yang
bereaksi lebih lanjut menjadi enamina (vinilamina). Emina terbentuk dengan
lepasnya sebuah proton dari atom karbon β ke nitrogen, yang menghasilkan suatu
ikatan rangkap antara atom karbon α dan β.

C. Reaksi dengan Hidrazina dan Senyawa Sehubungan

Apabila suatu hidrazin (R’-NHNH2) bereaksi dengan suatualdehida atau keton
hasilnya adalah suatu hidrazon.
 D. Reaksi dengan Fosfonium Ilid (Reaksi Wittig)
Pada tahun 1954, Geoge Wittig mengemukakan suatu sintesis umum alkana dari
senyawa karbonil dengan menggunakan fosfonium ilid, yang disebut reaksi Wittig.

3. Tunjukan reaksi reduksi aldehida dan keton

Jawab:
A. Hidrogenasi
Hidrogenasi suatu gugus karbonil memerlukan kalor dan tekanan. Suatu keton
direduksi menjadi alkohol sekunder oleh hidrogenasi katalitik, sementara suatu
aldehida menghasilkan suatu alkohol primer.

B. Hidrida Logam
Dua zat pereduksi yang mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol adalah litium
aluminium hidrida (LAH) dan natrium borohidrida.

Baik NaBH4 maupun LAH tidak mereduksi ikatan rangkap C=C yang terpencil.
C=O tereduksi (tetapi C=C tidak)
 C. Reduksi Wolff – Kishner Clemmensen
Dalam Wolff – Kishner, aldehida atau keton mula-mula diubah menjadi suatu
hidrazon dengan meraksikannya dengan hidrazina. Hidrazon itu kemudian diolah
dengan basa kuat seperti KOH atau kalium t-butoksida dalam pelarut dimetil
sulfoksida (DMSO). Karena itu reaksi tersebut hanya terbatas pada senyawa karbonil
yang stabil dalam kondisi basa.
Reduksi Wolff – Kishner:

Pada reduksi Clemmensen, digunakan suatu amalgam seng dan HCl pekat; reagensia
ini dipilih untuk senyawa yang takstabil dalam suasana basa, tetapi stabil dalam
suasana asam.

D. Aminasi Reduktif
Untuk membuat amina sebagai produk reduksi, maka senyawa karbonil diolah
dengan amonia atau suatu amina primer untuk membentuk suatu imina dengan
kehadiran hidrogen dan suatu katalis.

Aminasi reduktif merupakan metode yang baik untuk membuat amina dengan suatu
gugus alkil sekunder, R2CHNH2.

4. Bagaimana reaksi oksidasi aldehida dan keton

Jawab:
Keton tidak mudah dioksidasi tetapi aldehida sangat mudah teroksidasi menjadi
asam karboksilat (RCO2H) atau ion karboksilat (RCO2-).
 Reaksi Tollens:

5. Jelaskan reaktifitas hidrogen α!

Jawab:
Ikatan C-H biasanya stabil, nonpolar dan pasti tidak bersifat asam. Tetapi, dengan
adanya gugus karbonil terjadilah hidrogen alfa yang bersifat asam. Jika H berposisi
alfa terhadap dua gugus kabonil, maka hidrogen ini cukup asam sehingga dapat
dibentuk garam dengan mengolah senyawa itu dengan suatu alkoksida.

O α terhadap C=O O O α terhadap dua C=O

CH3CCH3 CH3CCH2COCH2CH3
aseton etil asetoasetat

6. Bagaimana struktur asam karboksilat mempengaruhi kuat asam ?

Jawab:
Hanya asam karboksilat , asam sulfonat (RSO3H), dan alkil hidrogen sulfat (ROSO3H)
yang merupakan kelompok- kelompok senyawa organic yang lebih asam daripada
asam karbonat (H2CO3) . Dari ketiga kelas ini , sejauh ini asam karboksilat adalah yang
paling lazim.

RCH3 RNH2 RC CH ROH H2O ArOH H2CO3 RCO2H

pKa kira-kira : ~45-50 ~35 ~25 15-19 15,7 10 6,4 5

naiknya kuat asam

Kuat asam adalah suatu istilah yang menjelaskan sejauh mana ionisasi suatu asam Bronsted
dalam air : makin besar ionisasinya , makin banyak ion hydrogen yang teerbentuk, dan
makin kuat asam itu. Kuat asam dinyatakan oleh Ka atau pKa-nya.

7. Bagaimana esterifikasi asam karboksilat ?

Jawab:
Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus – CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karbosilat dan suatu alcohol , suatu reaksi yang
disebut reaksi esterifikasi. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang
reversible.
 O H+ , kalor O

RCOH + R’OH RCOR’ + H 2O

suatu asam suatu suatu ester

karboksilat alcohol

O H+, kalor O

CH3COH + CH3CH2OH CH3COCH2CH3 + H2 O

asam asetat etanol etil asetat

8. Apa yang dimaksud dengan anhidrida asam karboksilat, lakton, polyester dan poliamida ?
Jawab :
Suatu anhidrida asam karboksilat mempunyai struktur dua molekul asam karboksilat dengan
satu molekul air dibuang (anhidrida berarti “tanpa air”).

O O - H2O O O

CH3COH HOCCH3 - CH3COCCH3

suatu anhidrida

Sebuah lakton adalah ester siklik. Lakton cukup lazim dijumpai dalam sumber alam.
Misalnya, vitamin C dan nepetalakton, suatu zat penarik kucing dalam catnip, sejenis
tumbuhan yang baunya disukai kucing, keduanya adalah lakton.

Serat sintetik Dacron, adalah polyester yang dibuat dengan reaksi transeserifikasi antara
dimetil teraftalat dan etilena glikol. Alas an mengapa pembentukan polimer itu dapat terjadi
adalah bahwa pereaksi-pereaksi itu bersifat bifungsional, jadi tiap pereaksi dapat bereaksi
dengan dua molekul lain.

Poliamida sintetik nilon 6,6 , yang dibuat dari asam adipat (suatu dwiasam) dan
heksametilenadiamina (suatu diamina). Seperti dalam sintesis poli Dacron , hasil reaksi dua
macam molekul bifungsional adalah suatu polimer linear.
 O O

xHO2C (CH2)4CO2H + xH2N (CH2)6NH2 [ -C(CH2)4C – NH(CH2)6NH -]x

asam heksanadioat 1,6 heksanadiamina
(asam adipat ) (heksametilenadiamina) nilon 6,6

9. Jelaskan apa yang dimaksud dengan keasaman hydrogen alfa !

Jawab :
Keasaman Hidrogen alfa
Hidrogen alfa adalah hydrogen yang terikat pada kabon alfa terhadap gugus karbonil akan
bersifat lebih asam karena ionisasi hydrogen alfa akan menghasilkan karbanion (ion karbon)
yang distabilkan oleh hibridisasi resonansi.
Aldehid : R-C-OH
Keton : R-C-OR
Mengapa hidrogen yang berposisi alfa terhadap gugus karbonil bersifat asam?
Jawabannya ada dua. Pertama, karbon alfa berdekatan dengan satu atau lebih atom karbon
yang positif sebagian. Karbon alfa itu juga ikut mengambil sebagian muatan positif ini (efek
induktif oleh penarikan electron), sehingga ikatan C-H menjadi dilemahkan. Semakin jauh
jarak suatu (atau) makin banyaknya atom yang berada antara gugus karboksil maka
pengaruh efek induktifnya akan berkurang, sehingga akan mengurangi keelektronegatifan.
Sebaliknya, makin sedikit atom yang berada antara gugus karbonil maka efek induktifnya
akan meningkat sehingga akan meningkatkan keelektronegatifannya.

Kedua, dan yang lebih penting, ialah stabilitas resonansi dari ion enolat, yakni anion
yang terbentuk bila proton terlepas. Dari stuktur resonansi, tampak bahwa muatan negatif
di emban oleh oksigen-oksigen karbonil maupun oleh karbon alfa. Delokalisasi muatan ini
menstabilkanion enolat dan mendorong pembentukannya.

10. Jelaskan peristiwa kondensasi aldol !

Jawab :
Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil ,
membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan dehidrasi,
menghasilkan sebuah enon terkonjugasi.
Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan
karbon-karbon dengan baik.
Bagian pertama reaksi ini adalah sebuah reaksi aldol, sedangkan bagian kedua reaksi ini
adalah reaksi dehidrasi. Dehidrasi dapat diikuti oleh dekarboksilasi ketika terdapat sebuah
gugus karboksil yang aktif. Produk adisi aldol dapat didehidrasi via dua mekanisme, yakni
mekanisme enolat yang menggunakan basa kuat dan mekanisme enol yang menggunakan
katalis asam.

11. Jelaskan tentang ikatan dalam amina, pembuatan amina, kebasaan amina dan garam
amina!

Jawab :
 - Ikatan dalam amina
Ikatan dalam suatu amina beranalogi langsung dengan ikata dalam amonia:
suatu atom nitrogen sp3 yang terikat pada tiga atom atau ggus lain (H atau R)
dandengan sepasang elektron menyendiri dalam orbital sp3 yang tersisa.
- Pembuatan amina
Teknik pembuatan amina dibagi kedalam tiga kategori umum. Tiap kategori
akan dibahas begiliran.
 Subtitusi nukleofilik:

RX + NH3 RNH3+ X- RNH2

Suatu alkil halida

 Reduksi
O
║
RCNH2 atau RCN RCH2NH2
Suatu amina atau nitril

 Penataan ulang amina

O
║
RCNH2 RNH2
Suatu amina

- Kebasaha amina
Pasangan elektron dalam orbital dari amonia atau suatu amina yang terikat
tetapi terisi dapat disumbangkan pada atom, ion atom molekul yang
kekurangan elektron (elektron deficient).dalam larutan air suatu amina
bersifat basa lemah dan menerima suatu proton dari air dalam suatu reaksi
asam basa yang fersibel.
- Garam amina
Garam amina adalah alkil amina yang mengalami reaksi sempurna dengan
asam kuat menghasilkan senyawa yang stabil.
Persamaan umum untuk pembentukan garan amina :
R3N: + H−X → R3N−H X-
Contoh khas :
CH3NH2 + HCl → CH3NH3 Cl-
metilamina metilamonium klorida

12. Jelaskan tentang piridina, pirola, alkaloid dan asam nukleat!

Jawab :

. - piridina
Piridina mempunyai struktur yang serupa dengan benzena. Piridina
mempunyai cincin datar dengan enam anggota yang terdiri dari lima karbon dan satu
 nitrogen. Tiap atom cincin tersebut terhibridisasi –sp2 dan mempunyai satu elektron
dalam orbital p yang disumbangkan ke awan pi aromatik (enam elektron pi).

N
- Pirola
Seperti furan dan tiofena, pirola lebih reaktif daripada benzena terhadap
substitusi aromatik nukleofilik karena ia dapat menstabilisasi muatan positif zat
antara karbokation. Hal ini karena nitrogen dapat mendonor pasangan
menyendiri elektronnya ke dalam sistem resonansi cincin.

Pirola secara predominan menjalani substitusi aromatik elektrofilik pada posisi

2 dan 5, walaupun produk substitusi pada posisi 3 dan 4 juga didapatkan dalam
rendemen yang rendah. Reaksi pirola dengan formaldehida menghasilkan
profirin.

- Alkaloid
Alkaloid secara umum mengandung paling sedikit satu buah atom nitrogen
yang bersifat basa dan merupakan bagian dari cincin heterosiklik. Kebanyakan
alkaloid berbentuk padatan kristal dengan titik lebur tertentu atau mempunyai
kisaran dekomposisi. Alkaloid dapat juga berbentuk amorf atau cairan. Dewasa
ini telah ribuan senyawa alkaloid yang ditemukan dan dengan berbagai variasi
struktur yang unik, mulai dari yang paling sederhana sampai yang paling sulit.

- Asam nukleat
Asam nukleat terdiri dari campuran basa nitrogen, gula pentosa (deoksiribosa
untuk deoksiribonukleat dan ribosa untuk ribonukleat). Terdapat dua jeni basa
nitrogen yakni purin (guanin dan adenin) dan pirimidin (timin dan sitosin dalam
DNA; urasil dan sitosin untuk RNA).
Dalam struktur asam nukleat, pirimidin atau purin berikatan dengan gula yang
menghasilkan nukleosida. Nukleosida pada purin membentuk ikatan β-glikosida
dari N-9 basa sampai C-1 gula, sedangkan pada pirimidin ikatannya ialah dari
N-1 basa sampai C-1 gula.

13. Jelaskan orbital poliena berkonjugasi!

Jawab :

. suatu poliena berkonjugasi mengandung 4n atau (4n + 2) elektron pi, dalam

sistem konjugasinya dengan n ialah bilagan bulat. Sistem 4n yang paling
sederhana diwakili oleh 1,3 butadiena, dimana n = 1. Setiap diena berkonjugasi
 mengandung orbital molekul π yang mirip dengan orbital molekul 1,3
butadiena; karena itu, 1,3 butadiena dapat digunakan sebagai model bagi
semua diena berkonjugasi.

14. Jelaskan struktur dari asam amino, sintesis asam amino dan biosintesis peptida!

Jawab :

 Struktur Asam amino

Asam amino mempunyai sebuah asam karboksilat dan gugus amino
dalam sebuah molekul..

R O

H2N – C – C − OH
H
 Sintesis asam amino
Sintesis strecker

 Tahap 1

O NH2

CH3CH CH3CHNH2 CH3CH = NH CH3CHCN

 Tahap 2
NH2 NH2

CH3CHCN CH3CHO2H

 Biosintesis peptida
Biosintesis peptida dan protein dalam suatu sel yang khas
dilaksanakan oleh asam ribonukleat (RNA) dan enzime.

−OCH2 O

H2N

RCHC O OH

O
15. A. Jelaskan tentang lemak dan minyak!

B. Apa perbedaan sabun dan detergen!

Jawab :

A. Lemak dan minyak adalah trigliserida, atau triasilgliserol, Perbedaan antara suatu
lemak dan suatu minyak bersifat sebarang: pada temperatur kamar lemak berbentuk
padat dan minyak bersifat cair. Gliserida pada hewan berupa lemak, dan pada
tumbuhan cenderung berupa minyak.

B. perbedaan sabun dan deterjen

1. Sabun
a. sabun adalah garam alkali karboksilat
b. molekul sabun lebih mdah terdegradasi oleh bakteri pengurai
c. tidak bisa dipakai untuk mencuci dala air sadah, karena sabun akan bereaksi
dengan ion Ca2 + dan Mg2+
d. sabun adalah hasil proses penetralan asam lemak degan menggunakan alkali
e. sabu biasana digunakan untuk membersikan suatu produk yang
berhubungan langsung dengan kulit manusia seerti sabu mandi/sabun
handsoap yang membutuhkan pelembab dalam hal ini iasanya disebut
moisture jika suatu sabun memiliki misture makin besar maka maki lembut
kulit kita menggunakannya.

2. deterjen

a. Detergen adalah garam alkali sulfat dan sulfoniat

b. Molekul detergen harganya lebih muah dan sukar terdegradasi oleh bakteri
engurai
c. Molekul detergen tidak bereaksi dengan ion Ca2+ dan Mg2+
d. Detergen adalah campuran atkimia dari sintetik ataupun alam yang mmiliki
sifat yang daat menerik zat pengotor dari media
e. Detergen digunakan sebagai sabun cuci pakaian
 DI

DISUSUN OLEH

NAMA : RIZTANCIA SASUE

NIM : 11 310 214
KELAS : C/Pend.Kimia
Semester 4

UNIVERSITAS NEGERI MANADO

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
JURUSAN PENDIDIKAN KIMIA
2013