MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

“AMINASI”

DISUSUN OLEH :

Ambo

1720421017

PROGRAM STUDI TEKNIK KIMIA

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS FAJAR

MAKASSAR

2019
 BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Pengertian Aminasi
Aminasi adalah reaksi pembentukan amina (turunan amoniak) dimana 1 atom
H atau lebih diganti dengan gugus alkil (R), aril, hidroatil atau heterosiklik. Amina
adalah suatu senyawa yang mengandung gugus amino (-NH2, -NHR, -NR2). Gugus
amino mengandung nitrogen yang terikat pada satu sampai tiga atom karbon (tetapi
bukan gugus karbonil) dan sejumlah atom hidrogen. Apabila salah satu karbon yang
terikat pada atom nitrogen adalah karbon karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina. (Fessenden, 1997)
Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau
tersier (R3N), tergantung pada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen
(bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol). (Fessenden, 1997)
1. Amina Primer (satu atom C terikat pada atom N) :

2. Amina Sekunder (dua atom C terikat pada atom N) :

3. Amina Tersier (tiga atom C terikat pada atom N)

Gambar 1. Penggolongan Amina (Zulfikar, 2007)

Amina merupakan turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom
hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina
memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
 Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991)
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat
berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi (flotating
agent) dan pengemulsi (Billenstein,1984). Amina juga sangat penting dalam
biokimia. Misalnya, serotonin, suatu senyawa yang didapat dalam system susunan
saraf, mengirimkan impuls saraf dan mengerutkan pembuluh darah. Histamin adalah
senyawa yang bertanggung jawab terhadap alergi.

1.2 Tata Nama Amina

Amina alifatik sederhana biasanya diberi nama dengan menulis substituen alkil
atau aril dan menambahkan akhiran –amina. Bagian dari nama amina digabung dalam
satu kata. (Fessenden, 1997)
Aril amina diberi nama sebagai turunan dari amin aromatik asal, seperti anilin.
Substituen pada nitrogen diberi nama dengan awalan didahului oleh N- untuk
memperlihatkan substituen terikat pada nitrogen, tidak pada cincin (awalan N- dipakai
dalam beberapa nama alkil amina).

Amina heterosikalik, dengan nitrogen di dalam cincin, mempunyai nama sendiri.

Beberapa contoh berikut :
 Jika tidak mungkin memberi senyawa sebagai alkil amina atau aril amina,
digunakan awalan amino- untuk gugusan amino menunjukkan tempat asalnya dengan
angka, bila perlu. (Fessenden, 1997)

1.3 Sifat Fisika dan Kimia Amina

Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di-
dan trietilamin serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon
adalah cairan, amina yang lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air
akibat adanya interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif
oksigen namun mampu mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-
dipol yang kuat antara molekulnya. Amine tersier tidak memiliki atom hidrogen
karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air dengannya atau dengan amin tersier
lainnya. konsekuensinya titik didihnya lebih rendah dibanding amina primer atau
sekunder.
Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot molekul rendah adalah
aromanya yang tidak sedap. Amina volatile ini menguap secara cepat dan terciup
seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk
terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari
aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan
limbah semuanya adalah amina (Stoker, 1991).
Titik lebur, titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana
meningkat bersama dengan bertambahnya berat molekul sebagai konsekuensi dari
interaksi intermolekular yang lebih besar. Sama seperti alkohol, senyawa amina yang
 lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hIdrogen. Nitrogen kurang
elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan hidrogen pada N-H kurang kuat
dibanding dengan ikatan O-H. Oleh karena itu, amina primer memiliki titik didih
ditengah-tengah antara senyawa alkana dan alkohol.

Tabel Titik Lebur Amina Primer Jenuh (R-NH2)

1.4 Aminating Agents

Agen aminasi (aminating agents) yang biasa digunakan adalah NH3 gas atau cair,
NH3 dalam air (NH4OH) atau dalam pelarut organik, senyawa yang mengandung
amonia seperti (NH4)2SO4, ammonium karbonat, urea, dan lain-lain.

1.5 Penggunaan Senyawa Amina dan Turunannya

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat
berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi (flotating
agents) dan pengemulsi. (Billenstein,1984)
Empat amin yang relative sederhana sangat penting dalam fungsi tubuh
manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar adrenal epinefrin (adrenalin), norepinefrin
(non adrenalin), dopamine dan serotonin.
Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter (pembawa
pesan kimiawi) antara sel-sel saraf. Epinefrin, norepinefrin dan dopamine juga
dikenal sebagai katekolamin yang merupakan turunan dari katekol (o-
dihidroksibenzen).
Berikut ini beberapa kegunaan senyawa amina dan turunannya :
1. Amina sebagai pelembut pakaian
2. Amina sebagai anti iritasi pada shampo
3. Amina sebagai pelumas
4. Amina sebagai obat parasit leishmania
 BAB II
PROSES AMINASI DAN APLIKASI INDUSTRI
2.1 Proses Aminasi
Proses pembentukan amina dapat dilakukan dengan dua macam cara, yaitu:
1. Aminasi secara reduksi : yaitu proses pembuatan amina berdasarkan reaksi
reduksi.
2. Amonolisis : yaitu proses pembuatan amina dari reaksi dengan amonia.

2.1.1 Aminasi Secara Reduksi

Aminasi secara reduksi adalah proses pembentukan amina dengan
mereduksi senyawa nitrogen lain. Zat yang dapat direduksi adalah senyawa-
senyawa yang telah mengandung atom N, yaitu:
a. Senyawa nitro (R-NO2)
b. Senyawa nitroso (R-NO)
c. Senyawa hidroksilamin (R-NH-OH)
d. Senyawa hidraso (R-NH-NH-R)
e. Senyawa azoxybenzena (R-NH-NO-R)
f. Senyawa nitril (R-CºN), azida, amida (RCO-NH2)
Zat-zat pereduksi adalah :
a. Logam dan asam
Logam yang digunakan adalah : Fe, Zn, Sn, Al sebagai sumber elektron.
Asam yang digunakan adalah : HCl, H2SO4 sebagai sumber ion H+.
HNO3 jarang digunakan arena mempunyai sifat sebagai oksidator kuat.
b. Logam dan basa
Logamnya adalah : Fe, Zn, Sn, Al. Basa-nya adalah NaOH, KOH
c. Sulfida
Untuk mereduksi sebagian senyawa polinitro aromatik menjadi nitro
amina dan mereduksi aminoantraquinon menjadi antraquinon.
d. Sulfit (Na-sulfit dan bisulfit)
e. Hidrogen (H2) dengan katalis
Penggunaan hidrogen sebagai reduktor, biasanya dengan katalisator.
Reduksi dengan hidrogen disebut hidrogenasi.
f. Elektrolisa
Ion hidrogen dihasilkan dari elektrolisa. Hidrogen inilah yang kemudian
melakukan reduksi.
g. Na-hidrosulfit
h. Metal hidrida
i. Natrium dan Na-alkoholat

Pereduksi tersebut di atas memiliki kekuatan mereduksi yang berbeda.

Yang paling banyak digunakan adalah logam dan asam. Dengan memilih
reduktor yang sesuai dan mengatur kondisi operasi, maka reduksi dapat
dihentikan tidak sampai hasil akhir. Pengaruh kekuatan zat pereduksi
tersebut dapat dilihat pada hasil reduksi nitrobenzena sebagai berikut :

Reduksi dari amida atau nitril dengan lithium alumunium hidrida atau
gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida,
amin primer, sekunder, atau tersier bisa diperoleh tergantung pada jumlah
substitusi pada amida nitrogen. Dengan nitril, hanya amina primer dari tipe
 RCH2NH2 yang dapat diperoleh, sebab atom karbon yang terikat ke atom
nitrogen hanya mempunyai satu substituent saja (R) dalam nitril.

2.1.2 Amonolisis
RX + NH3  RNH2 + HX ; dimana X dapat berupa : halogen, NO2,
SO3H dan lain-lain. Ada dua macam reaksi amonolisa yaitu :
 Amonolisa : memasukkan NH3 ke dalam senyawa
 Hidroamonolisa : memasukkan NH3 dan H2 dalam senyawa
Cara masuknya NH3 dalam senyawa :
1. Substitusi
a. Alkana
RCH3 + NH3  RCN  RCH2NH2
Untuk memperoleh RNH2 suhu harus tinggi dan katalisator kuat.
b. Substitusi halogen
RCH2X + NH3  RCH2NH2 + HX
c. Substitusi sulfat atau sulfat
RSO3H + NH3  RNH2 + H2SO3
d. Konversi senyawa karbonil : Hidroamonolisis
Memasukkan NH3 serta H2 ke dalam senyawa.
RCOOH + NH3 + H2  RCH2NH2 + H2O
RCHO + NH3 + H2  RCH2NH2 + H2O
RCOOR NH3 + H2  RCONH2 + H2O
e. Alkohol
RCH2OH + NH3  RCH2NH2 + H2O
2. Adisi

Faktor-faktor yang mempenaruhi amonolisis :

 1. Kelarutan
2. Pengadukan
3. Efek derivat halogen
4. Efek gugus nitro
5. Suhu
6. Konsentrasi NH3

2.1.3 Penggunaan Katalis dalam Reaksi Aminasi

a. Amonolisis senyawa halogen dengan katalis logam : Cu, As, Ag, CuO
dan garam-garam Cu
b. Katalisator dehidrasi : alumina, silika gel, aluminium fosfat dalam gel
alumina, Ni, Co dan lain-lain.
c. Katalisator hidrogenasi berupa logam campuran (alloy)
d. Katalisator hidroamonolisis : logam Ni, Co, Cu, Ni-A, dll

2.1.4 Mekanisme Reaksi

2.2 Aplikasi Industri

2.2.1 Proses Pembuatan Anilin
Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi
amoniak cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan
akan menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk
reaksi ini adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping
ammonium khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair
dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen
dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer
campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian
masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada
reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan
menggunakan katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3  C6H5NH2+ NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro
anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96%. (Groggins, 1958)

Proses Pembuatan Anilin

1. Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak

cair, dalam fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan
menghasilkan 85 - 90 % anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini
adalah Tembaga Khlorid yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium
khlorid dengan Tembaga Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke
dalam mixer dan pada saat bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula,
tekanan di dalam mixer adalah 200 atm. Dari mixer campuran chlorobenzen
dengan amoniak dilewatkan ke preheater kemudian masuk ke reaktor dengan
suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada reaksi ini ammonia cair yang
digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan katalis tertentu, reaksi
yang terjadi adalah sebagai berikut : C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+
NH4Cl Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro
anilin dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).
2. Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair

Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen dalam suasana
asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135 - 170 °C
 dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat oksigen
sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya
sebagai berikut :
4C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4C6H5NH2 + 8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan
yang digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan
teknis. Yield yang dihasilkan adalah 95 %( John Wiley and Sons. Inc,
1957 ).

b. Reduksi fasa gas

Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa gas, sebagai
pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi dibantu
dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2 H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu di dalam reaktor sekitar 275 -
350 °C dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis
karena mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini
adalah 98 % dan kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % )
mengakibatkan anilin dari segi komersial dapat digunakan (Faith and
Keyes, DB, 1957).

Reaksi Pembentukan Anilin

1. Oksidasi

Oksidasi anilin telah banyak diselidiki, dan dapat mengakibatkan reaksi

lokal pada hasil nitrogen atau lebih umum dalam pembentukan ikatan CN
baru. Dalam larutan alkali, azobenzene hasil, sedangkan asam
arsen menghasilkan pewarna violaniline-violet. asam kromat mengubahnya
menjadi kuinon , sedangkan Klorat , di hadapan garam logam tertentu
(terutama vanadium ), memberikan "hitam anilina". Asam klorida dan
 potasium klorat memberikan Chloranil . Kalium permanganat dalam larutan
netral mengoksidasi ke nitrobenzena , dalam larutan alkali
untuk azobenzene , amonia dan asam oksalat , dalam larutan asam untuk
anilina hitam. asam hypochlorous memberikan 4-aminofenol dan para-
amino difenilamin . Polimer ini menunjukkan redoks kaya dan sifat asam-
basa.

2. Ektrofilik reaksi pada karbon

Seperti fenol , turunan anilin sangat rentan terhadap substitusi

elektrofilik reaksi. Reaktivitas tinggi Itu mencerminkan bahwa itu
adalah enamina , yang meningkatkan kemampuan-menyumbangkan elektron
cincin. Sebagai contoh, reaksi anilin dengan asam sulfat pada 180 ° C
menghasilkan asam sulfanilat , H 2 NC 6 H 4 SO 3 H, yang dapat dikonversi
ke sulfanilamide. Sulfanilamide adalah salah satu obat sulfa , yang banyak
digunakan sebagai antibakteri pada awal abad 20. Reaksi Skala industri
terbesar dari anilin melibatkan alkilasi dengan formaldehida :

2C 6 H 5 NH 2 + CH 2 O → CH 2 (C 6 H 4 NH 2 ) 2 + H2O2
C 6 H 5 NH 2 + CH 2 O → CH 2 (C 6 H 4NH 2) 2 + H 2 O

Diamina dihasilkan pendahulu untuk 4,4 '-MDI dan diisocyanates terkait.

3. Kebasaan

Anilin adalah lemah basis . aromatik amina seperti anilin adalah, pada
umumnya, lemah basa jauh dari alifatik amina karena efek-menarik elektron
dari kelompok fenil. Anilin bereaksi dengan asam kuat untuk
membentuk anilinium (atau phenylammonium) ion (C 6 H 5-NH
3 +). Sulfat bentuk piring putih yang indah. Meskipun anilin adalah lemah
dasar, presipitat seng , aluminium, dan besigaram, dan, pada pemanasan,
mengusir amonia dari garam. Kebasaan lemah karena efek induktif negatif
sebagai pasangan elektron mandiri pada nitrogen sebagian terdelokalisasi ke
dalam sistem pi dari cincin benzena.
4. Asilasi

Anilin bereaksi dengan asam karboksilat [3] atau lebih mudah

dengan asil klorida seperti asetil klorida untuk memberikan amida. Amida
terbentuk dari anilin kadang-kadang disebut anilides, misalnya CH 3-CO-
NH-C 6 H 5 adalah acetanilide. Antifebrin (acetanilide), anti-piretik dan
analgesik, diperoleh dengan reaksi asam asetat dan anilin.

5. N-Alkilasi

N-metilasi dari anilin dengan metanol pada temperatur tinggi selama

catalsts asam memberikan N-methylaniline dan dimethylaniline:

C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 4 N(CH 3 ) 2 +
H 2 O C 6 H 5 NH 2 + 2 CH 3 OH → C 6 H 4 N (CH 3) 2 + H 2 O

Metil dan dimethylaniline adalah cairan berwarna dengan pb dari 193-195 °

C dan 192 ° C, masing-masing. Derivatif ini penting dalam industri warna.
Anilin menggabungkan langsung dengan alkil iodida untuk membentuk
amina sekunder dan tersier.

6. Karbon disulfida derivatif

Direbus dengan karbon disulfida , memberikan sulfocarbanilide

(difenil tiourea ) (CS (NHC 6 H 5) 2), yang dapat dipecah menjadi
fenil isothiocyanate (C 6 H 5 SSP), dan triphenyl guanidin (C 6 H 5 N = C (
NHC 6 H 5) 2).

7. Diazotization

Anilin dan yang cincin-derivatif digantikan bereaksi dengan asam

nitrit untuk membentuk garam diazonium. Melalui intermediet, anilin dapat
dengan mudah dikonversi ke-OH,-CN, atau halida melalui reaksi
Sandmeyer .
8. Reaksi lain

Bereaksi dengan nitrobenzena untuk menghasilkan phenazine di -Aue

reaksi Wohl. Hidrogenasi memberikan cyclohexylamine .Menjadi reagen
standar di laboratorium, anilin digunakan untuk reaksi banyak niche. Asetat
digunakan dalam uji asetat Anilina untuk karbohidrat, mengidentifikasi
pentosa oleh konversi untuk furfural. Hal ini digunakan untuk noda
saraf RNA biru di Nissl noda.

Kegunaan Anilin

1. Bahan bakar roket.

2. Pembuatan zat warna diazo.
3. Obat-obatan.
4. Bahan peledak.

Mekanisme Reaksi
Reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan gas hidrogen merupakan
reaksi reduksi fase uap dengan mekanisme reaksi sebagai berikut :

Gambar 2.1. Mekanisme Reaksi Reduksi Nitrobenzene

Senyawa alifatik maupun aromatik yang mengandung gugus nitro dapat

direduksi menjadi amina. Namun reaksi senyawanitro aromatik (nitrobenzene)
mempunyai kemungkinan lebih besar untuk direduksi menjadi senyawa amina.
Banyak agen pereduksi yang dapat digunakan untuk mereduksi nitrobenzene.
Diantaranya yang paling sering digunakan adalah Zn, Sn, atau Fe (dan beberapa
logam lainnya), asam, dan hidrogenasi katalitik.Reduksi dengan logam dalam
asam mineral berlangsung begitu cepat dan selalu menghasilkan senyawa amina
dalam hal ini anilin.

Tinjauan Kinetika
Ditinjau dari segi reaksinya, kecepatan reaksi yang terjadi berbanding
lurus dengan kenaikan temperaturnya. Hal ini dapat ditunjukan melalui
persamaan Arhennius :

Yang mana pada proses pembuatan anilin dari nitrobenzene fase uap
persamaan nilai k adalah sebagai berikut:

Sehingga reaksi merupakan reaksi orde satu dari nitrobenzen

( Doraiswamy, 1984 )
Temperatur dari suhu 20C -diatas 300 C yang digunakan untuk
kondisi reaksi. Reaksi ini bersifat reaksi eksotermis, secara termodinamis akan
menurunkan konversi. Temperatur terbaik (optimal) harus dipilih untuk
memberikan pertimbangan pembentukan produk aniline yang terjadi secara
maksimal. Penurunan suhu akan membuat reaksi berjalan ke arah produk.

Tinjauan Termodinamika
Reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen ini berlangsung secara
eksotermis, hal ini dapat ditinjau dari ∆H reaksi pada suhu 298 K.
Reaksi: C6H5NO2(g) + 3 H2(Cu)  C6H5NH2(g) + 2 H2O (g)
Nitrobenzen Hidrogen Anilin Air
∆HR(298 K) = ∆H produk - ∆H reaktan
= ∆H (C6H5NH2 + 2 H2O) - ∆H (C6H5NO2 + 3 H2)
= (86.860 + 2 * (-241.820)) – (67.600)
 = -464.128 J/mol
Nilai ∆HR (298 K) bernilai negatif, maka reaksi ini merupakan reaksi eksotermis.
Penurunan suhu dapat meningkatkan harga K (konstanta kesetimbangan).
∆G° (298 K) = ∆G°produk - ∆G°reaktan
= ∆G°(C6H5NH2 + 2 H2O) - ∆G°(C6H5NO2 + 3 H2)
= (166.690 + 3 * (-228.590)) – (158.000)
= -677.080 J/mol
∆G° (298 K) = - R T ln K 298 K
∆𝐺° (298 𝐾)
ln K 298 K = −𝑅𝑇
−677080
= −8,314∗298

= 273.284
𝐾 ∆H𝑅298𝐾 1 1
ln𝐾523𝐾 = ( ) (𝑇 −𝑇 )
273𝐾 𝑅 𝑜𝑝𝑒𝑟𝑎𝑠𝑖 298𝐾

−744720 1 1
ln K 523K – ln K 298K = ( ) (523 − 273)
8,314

ln K 523K– 273,284= 156,841

ln K 523K = 430,125
dengan harga ln K 523Kyang tinggi, dapat disimpulkan bahwa reaksi pembentukan
anilin dari nitrobenzen merupakan reaksi irreversible (reaksi yang tidak dapat
balik)

Uraian Proses Pembuatan Anilin

Nitrobenzene dari tangki penyimpan dialirkan ke vaporizer 01. Uap
nitrobenzene kemudian diumpankan ke dalam reactor fixedbed multitubular
bersama dengan gas hidrogen yang berasal dari umpan segar dan recycle dari
separator sehingga suhu umpan sekitar 155°C.
Di dalam reaktor terjadi reaksi reduksi yang bersifat eksotermis (keluar
panas) sehingga suhu keluar reaktor lebih tinggi dari suhu umpan sekitar 240°C.
Hasil reaksi kemudian didinginkan di dalam condenser parsial sehingga senyawa²
yang mempunyai titik didih tinggi akan mengembun sedangkan gas hydrogen
tidak mengembun. Gas H2 yang keluar dari separator condenser parsial direcycle
ke reactor sedangkan embunan (cairan) diumpankan ke dalam decanter.
 Di dalam decanter senyawa organic (hydrocarbon) akan terpisah dari air
karena sifat yang tidak larut dan akan keluar dari bagian bawah decanter, untuk
diumpankan ke dalam menara distilasi 01. Air yang mempunyai densitas lebih
kecil keluar dari bagian atas dan dialirkan ke UPL.
Menara distilasi 01 digunakan untuk memisahkan air yang masih terikut
dan akan diperoleh sebagai hasil atas yang kemudian dialirkan ke UPL. Hasil
bawah yang berupa aniline dan nitrobenzene kemudian diumpankan ke dalam
menara distilasi 02.
Hasil atas menara distilasi 02 berupa senyawa aniline yang merupakan produk
kemudian ditampung di tangki produk. Hasil bawah yang berupa senyawa
nitrobenzene yang diperkirakan sudah rusak (waste) dialirkan ke UPL.

2.2.2 Proses Pembuatan Amphetamine

Amphetamine atau amphetamine juga dikenal sebagai alpha-methyl-
phenethylamine, phenyl-isopropylamine, beta-phenyl-isopropylamine dan
Benzedrine adalah stimulan yang biasa digunakan untuk mengobati
Attention-deficit hyperactivity disorder (ADHD) pada remaja dan anak-
anak. Selain itu, juga digunakan untuk pengobatan simptomatis dari
traumatic brain injury dan gejala mengantuk karena narcopelsy serta chronic
fatigue syndrome. Pada awalnya, senyawa ini dikenal dapat digunakan
untuk mengurangi nafsu makan dan untuk kontrol berat badan. Saat ini, obat
tersebut ilegal untuk diedarkan.
Amphetamine merupakan cairan tak berwarna dengan bau amina dan
mudah larut dalam air (1:50) serta larut dalam alkohol. Bentuk basa mudah
menguap pada suhu kamar dan telah digunakan sebagai inhalant, tetapi
secara komersial tidak lagi tersedia di US. Amphetamine sulfate merupakan
serbuk kristal putih dan tidak berbau serta sedikit berasa pahit.
Amphetamine sulfate memiliki kelarutan tinggi dalam air (1:9) dan sedikit
larut dalam alkohol (sekitar 1:500). Struktur Kimia Amphetamine (1-
phenylpropan-2-amine).
Senyawa amina dapat disintesis dalam satu tahap dengan mereaksikan
keton atau aldehid dengan amonia atau suatu amina dalam sejumlah agen
pereduksi. Proses ini dinamakan reaksi aminasi reduktif. Reduktif aminasi
ini terjadi melalui penyerangan gugus karbonil oleh amina dan
menghasilkan imina melalui reaksi adisi nukleofilik.
Langkah pertama adalah adisi nukleofilik pada gugus karbonil yang
diikuti dengan transfer proton. Produk yang dihasilkan pada langkah
pertama ini adalah hemiaminal atau sering disebut carbinolamine. Bentuk
ini biasanya tidak stabil dan tidak dapat diisolasi. Reaksi yang kedua adalah
eliminasi air dari hemiaminal sehingga terbentuklah senyawa imina.
Kemudian bentuk imina ini direduksi dengan agen pereduksi seperti gas
hidrogen dan palladium (H2/Pd), gas hidrogen dan platina (H2/Pt), Natrium
borohidrid (NaBH4) atau dengan lithium aluminium hidrida (LiAlH4) untuk
membentuk senyawa amina.
Bahan baku yang digunakan dalam pembuatan amphetamine secara
aminasi reduktif adalah benzyl methyl keton. Senyawa benzyl methyl keton
yang digunakan adalah phenil-2-propanone (P2P). Saat ini, P2P merupakan
bahan kimia yang peredarannya sangat dibatasi karena kekhawatiran
penyalahgunaan bahan ini sebagai starting material untuk pembuatan
amphetamine. Selain reaksi aminasi reduktif, juga dikenal reaksi lain untuk
pembuatan amphetamine.
Salah satu upaya sintesis amphetamine adalah dengan cara aminasi
reduktif tekanan tinggi terhadap 1-phenil-2-propanone dengan
menggunakan Raney Nickel. Prosedur pembuatan secara laboratorium
adalah sebagai berikut.
 BAB III
KESIMPULAN

Aminasi adalah reaksi pembentukan amina (turunan amoniak) dimana 1 atom H

atau lebih diganti dengan gugus alkil (R), aril, hidroatil atau heterosiklik. Amina
merupakan turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip
dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat
berguna sebagai pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi (flotating
agent) dan pengemulsi (Billenstein,1984). Selain itu, amina juga dapat digunakan sebagai
pelembut pakaian, anti iritasi pada shampoo, pelumas, dan obat parasit leishmania
Agen aminasi (aminating agents) yang biasa digunakan adalah NH3 gas atau cair,
NH3 dalam air (NH4OH) atau dalam pelarut organik, senyawa yang mengandung amonia
seperti (NH4)2SO4, ammonium karbonat, urea, dan lain-lain.
Proses pembuatan amina sendiri dapat dilakukan dengan dua cara, yaitu reduksi
dari senyawa nitrogen lain dan amonolisis. Masing-masing proses akan menghasilkan
produk yang berbeda tergantung pada aminating agent yang digunakan.
Di industri, proses aminasi biasa digunakan untuk menghasilkan produk aninlin
dan amphetamine.
 DAFTAR PUSTAKA
Anonim.nd.”Aminasi dalam Proses Industri”. http://hmtkupnyogya.files.
wordpress.com/ 2012/02/9-aminasi.pdf diunduh pada tanggal 30 November 2014
pukul 15.07 WIB.
Anonim.nd. “Makalah Pembuatan Anilin Melalui Proses Reduksi Nitrobenzene”.
https://www.academia.edu/7883700/MAKALAH_PEMBUATAN_ANILIN_ME
LAUI_PROSES_REDUKSI_NITROBENZENE_Diajukan_Untuk_Memenuhi_T
ugas_Mata_Kuliah_Proses_Industri_Kimia_Organik diunduh pada tanggal 30
November 2014 pukul 15.24 WIB.
Fessenden & Fessenden, Sukmariah dkk (ed).1997.”Dasar-dasar Kimia Organik”.
Jakarta : Binarupa Aksara.
Gullit.2011.”Makalah Penelitian Universitas Sumatera Utara”.
repository.usu.ac.id/bitstream/ 123456789/29033/4/Chapter%20II.pdf diunduh
pada tanggal 1 Desember 2014 pukul 00.02 WIB.
Syafri.2014. “Tugas Proses Industri Kimia”. https://www.scribd.com/doc/199227581/
AMINASI diunduh pada tanggal 30 November 2014 pukul 15.17 WIB.