Centro Federal de Educação Tecnológica de Minas Gerais

Campus VII ± Timóteo

Química Industrial

Química Orgânica Aplicada

c

c

cc

¦ome ¦
Gabriela Yuri Amorim Dan 5
Lucas Ernesto Rocha Matos 12
Pedro Henrique de Oliveira
cArmin Isenmann

Timóteo, 2010

c
c
Gc cc cc c!
c" c#$ c
Amostra: Sorbitol

Propriedades físicas

Estado físico: Sólido

Cor: Branco

Outras observações: Granulometria fina

Ponto de Fusão: 92 ± 95 C

Ensaios Preliminares

Classe de solubilidade: S 2

Queima: Inflamável, chama azul e amarela, cheiro de caramelo.

Caráter ácido/básico: neutro

Caráter oxidante/redutor: Oxidante

Análise Elementar

¦itrogênio: ¦egativo Enxofre: ¦egativo

Oxigênio: Positivo Flúor: ¦egativo

Cloro: ¦egativo Bromo: ¦egativo

Iodo: ¦egativo Fósforo: ¦egativo

Análise Funcional

Grupamento(s) funcional(is) presente(s):

Observações:

c
c
 Gc %!&'(c
A análise orgânica é de suma importância para a identificação de
compostos orgânicos sejam eles na forma pura ou misturada (caso
esteja na forma misturada, devesse fazer a purificação da substância
antes da análise). A análise orgânica não é algo trivial, uma vez que
possui muitas classes de compostos orgânicos e estruturas orgânicas
possível. Além de análises que envolvem reações químicas (via úmida),
temos análises instrumentais e análises que avaliam o aspecto físico da
substância.
Em uma análise deve-se levar em conta também que nem sempre
dispomos de uma grande quantidade da substância a ser analisada,
logo deve-se ter certo cuidado ao analisar uma amostra evitando perdas
e desperdícios que possam inviabilizar outros testes.
Os testes feitos são de via úmida, ou seja, análise de reações química
que ocorrem nos testes, e análise das características físicas da
substância, que nos viabilizaram a descoberta da substância.
Lembrando que em alguns ensaios, deve -se fazer o ensaio em branco
(negativo) e o ensaio padrão (negativo). ¦o ensaio em branco temos a
análise somente os reagentes que serão usados no ensaio, isso é feito
para verificação dos reagentes, uma vez que estes podem possuir
impurezas que podem interferir na determinação da amostra. ¦o ensaio
padrão usa-se todos os reagentes que serão usados no ensaio mais
uma substância que possui o elemento ou função pesquisada, isso é
feito para a verificação da funcionalidade dos reagentes. Além de que
esses resultados servem para a comparação com o resultado qu e dará
ao fazer o ensaio com a amostra em questão .
A substância em questão é o sorbitol.

^c % %!c c %)*c

c Em primeiro lugar, deve-se fazer uma análise das características físicas,
tais como: odor, cor, etc. Além de saber se a substância é pura ou não .
¦esta análise devemos levar em consideração que amostra

c
c
 *
c
$c *% c*+% *c
Através dos ensaios preliminares juntamente com outros ensaios mais simples,
podemos identificar características físicas da substância, que poderá nos
fornecer informações que serão úteis na análise da amostra.
G$c c
¦o caso do sorbitol, nota-se que este apresenta coloração branca, que indica
que ela absorve luz na região do ultravioleta. Através desta análise podemos
dizer que possivelmente o sorbitol não possui grupos cromófogos, ou seja
grupos que apresentam ligações múltiplas que deslocam a absorção no sentido
de maiores comprimentos de ondas.
^$c *% c!*c,%'(c
Ao realizar este ensaio devemos levar em consideração alguns aspectos,tais
como: cor, odor, explosividade, cor da chama. ¦o caso do sorbitol, observou -se
que este queimava com uma chama azulada e com um cheiro de caramelo.
Isso ocorre pois o sorbitol possui muitos grupos ±OH, ou seja a chama é
azulada pois ela consome o oxigênio presente; o cheiro de ca ramelo é
característico deste composto pois podemos classificá-lo como um açúcar, e
quando levamos o açúcar a chama, ele irá desidratar, ou seja, perder
moléculas de água e irá caramelizar.
-$c *% c!*c.! '(/*!&'(c*c !*0/ ! !*c

1$c *% c!*c&! !*c

Através do teste de solubilidade podemos determinar em quais classes ou
grupos a amostra pode estar enquadrada. Essa separação deve-se ao fato de
semelhantes características, tais como: acidez/basicidade, polaridade e
reatividade. Além de que este ensaio evidencia o caráter ácido/básico.
Amostra: Sorbitol
 Solúvel em água;
 Insolúvel em éter;
c  ^c Sais de ácidos orgânicos (RCO2¦a, RSO3¦a), cloridratos de
aminas (R¦H3Cl), aminoácidos, compostos polifuncionais como
açúcares,compostos polihidroxilados, etc...
$c % *c**+*% c2&  3 c
O objetivo desta análise é determinar alguns elementos químicos que podem
estar presentes na amostra. Os elementos encontrados com maior freqüência
são: oxigênio, nitrogênio, halogênio, enxofre, fósforo e hidrogênio, além de
encontrar também em menor freqüência metais e semi -metais.
Este tipo de ensaio requer condições reacionais drásticas, ou se ja, a amostra é
destruída e os elementos são convertidos para a sua forma mais simples. Isso
ocorre devido à grande diferença de reatividade entre os diversos grupos
funcional presentes na molécula. Como o ensaio independe dos grupos

c
c
 funcionais, e todas as funções tem que sofrer transformações, podemos dizer
então que a reação exige condições energéticas.
Para tal condição utilizou -se a pirólise reativa (mineralização), esta consiste na
decomposição da amostra em altas temperaturas, auxiliada por reagentes que
promovem a conversão dos diferentes elementos que estão na molécula em
sua forma inorgânica mais simples, que podem então serem identificados.
c !*% '(c!*c%,4%c
Procedimento: Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em microtubo.
Cobriu-se a amostra com a mistura de cal-sodada e zinco em pó na propoção
3:1. Adaptou-se o microtubo em um suporte com auxílio de uma garra.
Colocou-se um pedaço de papel de filtro embebido com o reagente de ¦essler.
Acendeu-se o bico de bunsen e aqueceu -se a amostra.
Observou-se que não houve aparecimento de uma mancha castanho -
avermelhada, ou seja, não há presença de ¦H 3. Caso houvesse, o reagente de
¦essler, que é uma solução de tetraiodomercurato de potássio, reagiria com o
¦H3, formando um precipitado castanho avermelhado de Hg¦H 2IHgI2, como
mostra a reação abaixo:
ƒ
   
    ƒ          

c !*% '(c!c*%.*c

Procedimentos: Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em
microtubo. Cobriu-se a amostra com formiato de sódio. Adaptou -se o microtubo
em um suporte com auxílio de uma garra. Colocou -se um pedaço de papel de
filtro embebido com nitroprussiato de sódio e uma gota de ¦aOH 5%. Acendeu-
se o bico de bunsen e aqueceu -se a amostra.
Observou-se que não houve aparecimento de uma mancha violeta, ou seja,
não há presença de H 2S. Caso houvesse, o formiato de sódio, que em altas
temperaturas, é uma fonte de hidrogênio elementar, como mostra a reação
abaixo:


 ƒ     ƒ 

Este hidrogênio elementar converte o S orgânico em H 2S. Esse H2S, reage
com o nitroprussiato de sódio, como mostra a reação abaixo:
    ƒ    ƒ ƒ   ƒ   ƒ
 ƒ ƒ     
c
$c %)*c&%% c
¦estes ensaios são analisados os diferentes grupos funcionais que podem
estar presentes na molécula. Abaixo seguem os ensaios que foram feitos de
acordo com os possíveis grupos funcionais com a molécula em questão:

#5c
Procedimentos: Dissolveu-se uma pequena quantidade da amostra em água.
Adicionou-se algumas gotas do reagente de Bayer.

c
c
 Observou-se que não houve descoramento da solução, ou seja não há
presença de insaturações. Caso houvesse insaturações, o p ermanganato
reagiria com as ligações duplas formando ésteres mangânicos cíclicos , que
hidrolisam para formar glicói s.
 
6c
Procedimentos: Dissolveu-se uma pequena quantidade da amostra em água e
tratou-se com uma gota do reagente de nitrocerato.
Observou-se que ao adicionar à gota do reagente de nitrocerato a solução que
antes estava amarelada, adquiriu a coloração avermelhada. Isso ocorre pois na
presença de alcoóis de até dez átomos de carbono, o hexanitrato de cério e
amônio muda de coloração devido a formação de um complexo intermediário
pouco estável, devido a oxidação do álcool pelo Ce (IV), como mostra a
questão abaixo:
ƒ
     
  ƒ
  
     ƒ

O complexo tem duração rápida, logo ele se decompõe em aldeído e cetona.

c 6c7 cc#
 c

Procedimentos: Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em um
microtubo. Com auxílio de uma pipeta adicionou -se 1 mL de acetona.
Adicionou-se uma gota do reagente de Jones.
Observou-se que a solução que antes tinha uma coloração alaranjada passou
a ter uma cor azul-esverdeada. Isso ocorre, pois a oxidação do Cr 6+ para Cr3+
pelos alcoóis primários e secundários, como mostra as reações abaixo:
"# $%&
 
   !
    
      '(
"# $%&
 
   !
    
     !
)    '(

c 6c#
cc c

Procedimentos: Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em um
microtubo. Com auxílio de uma pipeta adicionou -se 2 mL do reagente de
Lucas. Fechou-se o microtubo e agitou-se. Esperou-se até que a reação
ocorresse.
Observou-se que houve formação de uma segunda camada. Isso ocorre, pois
ocorre uma reação de substituição nucleofílica dos alcoóis com HCl em
presença de ZnCl 2. Os alcoóis terceários reagem instantaneamente, já os
secundários demoram alguns segundos para reagir. A reação é descrita
abaixo:
+,-#
Ó    *   Ó  *    .*/''* 0/1 2.!3'
+,-#
Ó
  *   Ó
*    4*/''*5!/.!3'

c
c
c !6c8
c
Procedimentos: Colocou-se uma pequena quantidade da amostra em um
microtubo. Adicionou-se álcool e água dissolveu-se a amostra. Com auxílio de
um conta gotas adicionou-se algumas gotas do reagente de Malapadre e
deixou-se a solução em repouso por 5 minutos.
Observou-se que ocorreu formação de precipitado de coloração branca, que
evidencia a presença de dióis vicinais, ou seja, grupos hidroxilas em carbonos
vizinhos. Isso ocorre, pois hidroxilas em carbonos vizinhos reagem diferentes
do que hidroxilas isoladas. Os carbono s que possuem hidroxilas vizinhas têm
as ligações facilmente rompidas por agentes oxidantes e formam aldeídos.
¦o caso deste ensaio o agente oxidante é o ácido periódico que é oxidado a
ácido iódico, este é detectado pela reação que ocorre com o nitrato de prata
formando o precipitado branco observado.
c
3c 9c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c
c

c
c
 * c!*c&':*c
c  
cc
Pesou-se 0,2g de iodeto de potássio. Transferiu -se para um béquer 10
mL de água fervida. Adicionou -se o iodeto de potássio e com auxílio de
um bastão de vidro dissolveu -se. A solução ficou incolor, não houve
necessidade da adição de tiossulfato de sódio.

c #7
 cc  c

Pesou-se 10g de amido. Transferiu-se para um cadinho e adicionou -se 5
mL de água. Com auxílio de uma pipeta, a dicionou-se 10 mL de água
em ebulição. Ferveu-se a solução por um minuto e resfriou -se.

c 
cc

Pesou-se 0,5g de sulfato ferroso amoniacal. Transferiu -se para um
béquer e com auxílio de uma pipeta adicionou -se 5 mL de ácido
clorídrico 5%. Pesou-se 0,2g de tiocianato de potássio.Transferiu -se
para um béquer e com auxílio de uma pipeta adicionou -se 5 mL de
água. Em um microtubo, com auxílio de um conta-gotas, adicionou-se
uma gota de cada solução e observou-se que a solução não adiquiria
coloração vermelha.
c
3c  
cc
c
Com auxílio de uma pipeta, adicionou -se 5 mL de solução aquosa 2% de
nitrato de prata a um béquer. Ao mesmo béquer, com auxílio de uma
pipeta, adicionou -se 2 mL de solução de amônia concentrada.
Adicionou-se a solução de amônia gota a gota até a dissolução do
precipitado negro de óxido de prata hidratado fosse solubilizado.
Adicionou-se água destilada até a solução atingir o volume de 10 mL.
c
3c  
cc
Pesou-se 0,4g de iodato de potássio. Transferiu -se para um béquer e
com auxílio de uma pipeta, adic ionou-se 10 mL de água destilada.
c
3c  
cc c
Pesou-se 0,4g de sulfato de níquel (II). Transferiu -se para um béquer e
com auxílio de uma proveta adicionou -se 50 mL de água destilada.
Pesou-se 0,4g de dimetilglioxina, transferiu -se para um béquer e com
auxílio de uma proveta, adicionou -se 50 mL de etanol 96%. Transferiu -
se a solução de dimetilglioxina para o béquer que continha a solução de
sulfato de níquel (II). Agitou -se a mistura e deixou-se em repouso pó 5
minutos e filtrou-se. Com auxílio de uma pipeta de Pasteur, adicinou -se
microgotas de solução de hidróxido de amônio 1%. Quando iniciou -se a
turvação, filtrou-se a solução.

c
c
3c # cc%;c<=c
Pesou-se 5g de ¦aOH. Transferiu-se para um béquer e com auxílio de
uma proveta adicionou -se 100 mL de água destilada.
c
3c # cc%;-c<=c

Pesou-se 5 mL de bicarbonato de sódio. Transferiu -se para um béquer e

solubilizou-se em água destilada. Com auxílio de uma piceta, completou -
se o volume com água destilada até 100 mL.

.c # cc;c<=c

Com auxílio de uma pipeta, pipetou-se 13 mL de ácido clorídrico
concentrado. Em um béquer adicionou -se 20 mL de água e transferiu -se
o ácido clorídrico. Completou-se o volume com água destilada até 100
mL.

.c  
c
 c

Pesou-se 1g de carbonato de potássio anidro . Pesou-se 1g de magnésio
metálico em pó. Misturou-se.

.c cc 
 > c

Pesou-se 100mg de óxido de mercúrio (II). Pesou-se 500mg de cloreto
de amônio. Misturou-se.
c
.c  
cc,#1#
c?c@ c
Misturou-se 10 mL de uma solução de 1,5% de p-nitro-benzaldeído em
etanol e 10 mL solução 2% de orto - ou para- dinitro-benzeno em etanol.
Com auxílio de uma pipeta adicionou -se 0,4 mL de solução aquosa de
hidróxido do sódio 5%.
c
.c # cc%7#cc6 c
Pesou-se 0,5g de nitroprussiato de sódio. Com auxílio de uma pipeta
transferiu-se 9 mL de água destilada para um béquer. Dissolveu -se o
nitroprussiato pesado na água destilada. Com auxílio de uma pipeta de
Pasteur, adicionou-se 1 mL de hidróxido de sódio 5%.
c
.3c ccc
c c76 c
Mediu-se aproximadamente 3 espátulas de cal -sodada com
aproximadamente 1 espátula de zinco em pó.

.3c  
cc% c
Pesou-se 5g de iodeto de potássio e dissolveu-se em 5 mL de água.
Com auxílio de uma pipeta, adicionou -se 30 mL de solução saturada de
cloreto de mercúrio à solução de iodeto de potássio que estava sob

c
c
 constante agitação, até que todo iodeto de mercúrio (escarlate) se
dissolvesse. Com auxílio de uma pipeta adicionou -se 30 mL de hidróxido
de sódio 30%. Completou -se o volume com água até 100 mL . Com
auxilio de uma pipeta de Pasteur adicionou -se microgotas de solução
aquosa de amônia até que se iniciasse uma precipitação. Filtrou -se a
solução com lã de vidro.
c
.3c  
cc A/+
^Ac
Pesou-se 3,3g de nitrato de prata. Pesou-se 2,9g de nitrato de
manganês. Dissolveu-se ambos em 100 mL de água destilado. Com
auxílio de uma pipeta de Pasteur adicionou -se microgotas de solução
aquosa de hidróxido de sódio 1% até que se formasse um precipitado
negro. Filtrou-se a solução.

.3c ) #cc1 c
Com auxílio de uma pipeta, diluiu-se 1,1 mL de bromo em 100 mL de
água destilada.
c
.3c  
ccBc
Pesou-se 0,1g de permanganato de potássio. Pesou -se 0,1g de sulfato
de magnésio. Dissolveu-se ambos em 10 mL de água destilada.
c
..c  
c
c
Pesou-se 4g de nitrato de cérico amoniacal. Dissolveu -se, em
aquecimento, em 10 mL de solução aquosa de ácido nítrico 5%.
c
..c +1cc C
c
Pesou-se 0,5g de molibdato de amônio. Dissolveu -se em 10 mL de água
destilada.

..c  
ccD
c
Pesou-se 1,5g de anidrido crômico. Dissolveu-se em 1,2 mL de ácido
sulfúrico concentrado. Com auxílio de uma pipeta, adicionou -se água
destilada até o volume atingir 10 mL.
c
..c  
cc#c
Pesou-se 34g de cloreto de zinco anidrido. Dissolveu -se, lentamente e
sob resfriamento, em 23 mL de ácido clorídrico concentrado.
c
..c  
cc+7c
Pesou-se 0,15g de periodato de potássio. Dissolveu -se em 8 mL de
água. Após a dissolução, adicionou -se 0,05g de nitrato de prata. Com
auxílio de uma pipeta adicionou -se 0,5 mL de ácido nítrico concentrado.

c
c
 Com auxílio de uma pipeta, adicionou -se água destilada até o volume
atingir 10 mL.

c
c
 E
c
 Apostila:
c 

c &
c  Professor Fábio Luís
Rodrigues, CEFET-MG, CAMPUS VII Timóteo.
 Compiled by: ZVI RAPPOPORT.c; %!@cc1cc
, %c +&%!c !*% %c Science Press, LTD.
3ª Edição. c

c
c