PEMBUATAN SIKLOHEKSANON

Niken Roro Hapsari

NIM : 10518010
Kelas : 02
Kelompok : 01
nikenhapsari14@gmail.com

Abstrak

Sintesis sikloheksanon dapat dilakukan dengan mengoksidasi sikloheksanol dengan oksidator natrium
hipoklorit dalam suasana asam dengan penambahan asam asetat. Reaksi ini berlangsung lebih cepat
dalam suasana asam daripada dalam basa dan memungkinkan membentuk senyawa antara ester alkil
hipoklorit serta melalui reaksi E2 yang menghasilkan keton (sikloheksanon) dan ion klorida.
Sikloheksanon yang diperoleh dioksidasi dengan oksidator KMnO 4 sehingga menghasilkan asam
adipat.

Kata kunci: oksidasi, oksidator, sikloheksanol, sikloheksanon, asam adipat.

Abstract

Synthesis of cyclohexanone can be carried out by oxidizing cyclohexanol with sodium hypochlorite
oxidant in an acidic conditions with the addition of acetic acid.acetic. This reaction takes place faster
in an acidic conditions than in a base and makes it possible to form compounds between alkyl
hypochlorite esters and through the E 2 reaction which produces ketones (cyclohexanone) and
chloride ions. The cyclohexanone obtained was oxidized with KMnO 4 oxidant produce adipic acid.

Keywords: oxidation, oxidant, cyclohexanol, cyclohexanone, adipic acid.

1. PENDAHULUAN a. Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol

Sebanyak 8 ml (0,075 mol) sikloheksanol dimasukan

Pembuatan sikloheksanon dari sikloheksanol,
merupakan reaksi oksidasi alkohol sekunder alisiklik
menjadi keton alisiklik dengan oksidator kalium dikromat
dalam suasana asam.
Gambar 1. Reaksi oksidasi sikloheksanol
Reaksi oksidasi alkohol dengan Cr(VI) paling banyak
digunakan, namun senyawa Cr(VI) bersifat karsinogen pada
sistem pernafasan. Oleh karena itu, pada percobaan ini
digunakan oksidator natrium hipoklorit. Reaksi oksidasi ini
berlangsung lebih cepat dalam suasana asam, sehingga
ditambahkan asam asetat yang fungsinya dapat mengubah
natrium hipoklorit menjadi asam hipoklorit yang nantinya
dapat bereaksi lebih lanjut dengan reaksi E 2, sehingga
menghasilkan produk keton (sikloheksanon) dan ion
klorida. Pembuatan asam adipat dilakukan dengan
mengoksidasi sikloheksanon dengan oksidator KMNO4.
2. METODE PERCOBAAN
kedalam labu Erlenmeyer 250 ml. Termometer dimasukkan
secara perlahan, sambil digoyangkan pelan. Campuran 4 ml
asam asetat dengan 115 ml larutan pemutih ditempatkan
dalam corong pisah 250 ml.Uji dengan kertas lakmus, dan
ditambah sedikit asam hingga menjadi suasana asam.
Selama penambahan, suhu dijaga sekitar 40-50 ℃. Apabila
suhu di atas 50 ℃ larutan dimasukkan ke dalam penangas
es. Waktu penambahan campuran 15-20 menit. Labu
Erlenmeyer digoyangkan secara berkala selama 20 menit
berikutnya agar reaksi berlangsung sempurna. Lalu
ditambahkan indikator timol biru. Secara perlahan sambil
digoyangkan, ditambahkan 15 – 20 mL larutan NaOH 6 M
sampai larutan netral. Kemudian campuran reaksi
dimasukan ke dalam labu bundar 250 mL, dan ditambahkan
batang pengaduk magnet. Terhadap larutan ini diakukan
distilasi sederhana dalam penangas air sampai diperoleh
distilat sebanyak 40 ml. Distilat kemudian dimasukan ke
dalam corong pisah dan dijenuhkan dengan garam NaCl 10
g, lalu diekstraksi dua kali masing-masing menggunakan 15
mL eter. Fasa organik dan air dipisahkan. Fasa organik
(sikloheksanon+eter) ditambahkan 3 g natrium sulfat
anhidrat dan didistilasi di atas penangas air pada pemanas
listrik. Dikumpulkan fraksi didih pada suhu (154-156) ℃.
Untuk menentukan kemurniannya diukur indeks bias dan
dihitung % rendemennya.
b. Oksidasi Sikloheksanon menjadi Asam Adipat
 Sebanyak 2,5 g sikloheksanon dan 7,7 g KMnO4
dimasukan ke dalam labu Erlenmeyer 250 mL, ditambahkan
32 mL air, lalu goyangkan. Suhu dipertahankan sampai
30℃, kemudian ditambahkan 1 mL larutan NaOH 3 M.
Kenaikan suhu diamati pada termometer. Pada saat suhu
mencapai 45℃ (15 menit), laju proses oksidasi dipelankan
dengan mendinginkan labu dalam air es, dijaga suhu pada
45 ℃ selama 20 menit. Tunggu sampai ada sedikit kenaikan
suhu (47℃) dan suhu diturunkan kembali (25 menit).
Kemudian dipanaskan campuran reaksi sambil digoyangkan
di atas pemanas untuk menyempurnakan reaksi dan
mengendapkan mangan dioksida (warna coklat). Jika
permanganat masih ada, ditambahkan natrium bisulfit.
Campuran reaksi disaring dengan corong Buchner. Endapan
dicuci dengan sedikit air. Filtrat yang diperoleh diuapkan di
atas pemanas listrik sampai volume mencapai 8 mL dan
larutan berwarna jernih. Apabila larutan masih berwarna,
ditambahkan sedikit karbon aktif, lalu disaring kembali,
dicuci dengan sedikit air. Filtratnya diuapkan kembali
sampai volume sekitar 8 mL. Larutan kemudian diasamkan
dengan menambahkan HCl pekat sampai pH 1 – 2
(digunakan kertas pH universal), lalu ditambahkan sedikit
asam berlebih sampai terbentuk kristal. Kristal yang
diperoleh disaring dengan corong Buchner dan di cuci
dengan sedikit air dingin/es. Kemudian ditentukan titik leleh
asam adipat (t.l. 152℃– 153 ℃).
3. HASIL DAN PEMBAHASAN
a. Sintesis Sikloheksanon dari Sikloheksanol
Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton.
Pembuatan sikloheksanon dilakukan dengan cara
mengoksidasi sikloheksanol menjadi sikloheksanon
menggunakan oksidator natrium hipoklorit ( NaClO ).
Reaksi oksidasi ini dilakukan dalam suasana asam, dengan
penambahan asam asetat. Larutan asam asetat akan
mengaktivasi NaOCl dan terbentuklah HOCl,
Gambar 2. Reaksi asam asetat dengan NaOCl
HClO ini merupakan oksidator yang akan bereaksi dengan
sikloheksanol melalui reaksi E2. HClO yang terdiri dari ion
kloronium yaitu Cl+, akan tereduksi menjadi ion Cl-
Gambar 3. Mekanisme reaksi oksidasi sikloheksanol
Saat penambahan asam asetat pada campuran
sikloheksanol dan larutan pemutih dilakukan secara
perlahan dan di jaga suhu sekitar ( 40 – 50 ) 0C. Asam asetat
ini akan memberikan suasana asam pada reaksi dan
berfungsi sebagai katalis untuk mempercepat reaksi.
Apabila saat penambahan suhu larutan melewati 50 0C ,
segera dimasukan ke dalam penangas es, karena jika suhu
diatas itu akan terjadi pemutusan ikatan antara molekulnya,
sehingga sikloheksanon tidak terbentuk. Begitu juga apabila
suhu dibawah 400C, reaksi oksidasi sikloheksanol tidak
berlangsung sempurna. Setelah penambahan, labu
Erlenmeyer digoyang secara berkala selama 20 menit agar
reaksi berlangsung sempurna.
Kedalam campuran larutan ditambahkan timol biru dan
NaOH. Penambahan NaOH ini bertujuan untuk menetralkan
larutan yang bersuasana asam yang ditunjukan dengan
perubahan warna indikator. Larutan ini kemudian
dipindahkan ke dalam labu bundar 250 ml dan didistilasi.
Kedalam labu, dimasukan batu didih untuk mengurangi
letupan-letupan pada proses distilasi. Distilasi bertujuan
untuk memurnikan sikloheksanon yang masih mengandung
zat pengotor yang berasal dari hasil reaksi oksidasi dan
penambahan indikator beserta NaOH saat penetralan
larutan. Sikloheksanon yang memiliki titik didih lebih
rendah dari zat pengotor lebih dulu menguap. Proses
penguapan ini dilakukan dengan pemanasan pada labu
distilasi.. Saat distilasi suhu diperhatikan agar tidak
melewati titik didih sikloheksanon, agar distilat yang
diperoleh murni sikloheksanon.
Gambar 4. Rangkaian distilasi sederhana
Distilat yang diperoleh dimasukan ke dalam corong pisah
dan dijenuhkan dengan NaCl. Penjenuhan ini berfungsi
untuk menurunkan kelarutan produk organik, agar
sikloheksanon yang terbentuk keluar dari lapisan air.
Kemudian, distilat ini diekstraksi dua kali masing-masing
dengan 15 mL eter. Sikloheksanon memiliki kepolaran yang
rendah, sehingga sikloheksanon akan terpisah dengan
lapisan air dan larut dalam eter yang juga memiliki
kepolaran rendah. Eter dan lapisan air memiliki berat jenis
yang berbeda. Akibat perbedaan berat jenis ini, terbentuk
dua lapisan pada corong pisah. Dimana lapisan bawah
merupakan fasa organik (eter+sikloheksanon) yang
memiliki berat jenis lebih besar dibandingkan lapisan air.
Setelah dilakukan ekstraksi dengan corong pisah, di peroleh
fasa organik.
Fasa organik selanjutnya ditambahkan natrium sulfat
anhidrat untuk menyerap sisa air yang masih terdapat pada
campuran sikloheksanon dengan eter. Untuk memperoleh
sikloheksanon murni tanpa kandungan eter dilakukan
distilasi di atas penangas air pada pemanas listrik. Fraksi
distilat yang dikumpulkan adalah fraksi didih pada suhu
(154 – 156)0C. Kemudian diukur indeks biasnya untuk
memeriksa kemurnian sikloheksanon yang diperoleh lalu
disaring vakum sehingga diperoleh kristal sikloheksanon.
 Indeks bias sikloheksanon diperoleh 1.4571 Pada percobaan ini, saat menambahkan oksidator kuat
(literatur : 1.4531). Galat indeks bias sikloheksanon hasil KMnO4 suhu larutan harus konstan 300C. Setelah
percobaan yaitu 0.2753% ditambahkan larutan NaOH, suhu larutan dijaga konstan
450C. Kemudian campuran reaksi dipanaskan sambil
Galat = |Indeks biasLiteratur - Indeks biasPercobaan| x 100 digoyang untuk menyempurnakan reaksi oksidasi dan
Indeks biasLiteratur mengendapkan MnO2 ( warna coklat ) . Jika masih terdapat
= |1.4531-1.4571| x 100% warna ungu pada larutan yang menandakan larutan masih
1.4531 mengandung kalium permanganat, maka ditambahkan
= 0.2753% natrium bisulfit ( NaHCO3 ). Setelah disaring vakum,
diambil filtratnya untuk diuapkan. Jika larutan masih
Massa kristal sikloheksanon diperoleh sebanyak 2,749 berwarna, ditambahkan karbon aktif yang berfungsi untuk
gram. Berdasarkan reaksi di bawah ini, massa teoritis menyerap zat warna pada larutan. Penambahan karbon aktif
sikloheksanon adalah 7.35 gram sebaiknya hanya sedikit karena kemampuan adsorpsi karbon
aktif cukup baik. Larutan yang sudah tidak berwarna akan
C6H12O + HOCl  C6H10O + H3O+ + Cl- ditambahkan larutan HCl pekat sampai pH 1-2 untuk
m 0.075 0.08625 memperoleh kristal asam adipat. Kristal disaring dengan
r 0.075 0.075 0.075 0.075 0.075 corong Buchner dan cuci dengan air es lalu ditentukan titik
s - 0.01125 0.075 0.075 0.075 leleh dan persentase rendemennya.
Titik leleh asam adipat hasil percobaan adalah
m sikloheksanol = n x Mr 153,20C (literatur : ( 152-153 )0C). Maka didapatkan galat
= 0.075 x 98 titik leleh asam adipat adalah 0.13%
= 7.35 gram
Galat = |Titik LelehLiteratur – Titik LelehPercobaan| x 100
Persentase rendemennya yaitu 37.4014% Titik LelehLiteratur
= |153-153,2| x 100%
% rendemen = mpercobaan x 100% 153
mteoritis = 0.13%
= 2.749 x 100%
7.35 Massa kristal asam adipat yang diproleh 0,66 gram dengan
= 37.4014% massa sikloheksanon 2,275 gram karena sebagian telah
digunakan untuk uji indeks bias dan massa teoritis dari asam
Indeks bias sikloheksanon hamper sama dengan adipat 3.6656 gram
literature dan galatnya sangat kecil. Hal ini menandakan
bahwa sikloheksanon yang didapat cukup murni. Persentase C6H10O + KMnO4  C6H10O4 + MnO2
rendemen tidak mencapai 100% dikarenakan pemisahan m 0.0232 0.0487
larutan yang kurang baik sehingga sebagian sikloheksanon r 0.0232 0.0232 0.0232 0.0232
terbuang. Reaksi kemungkinan kurang berjalan sempurna s - 0.0255 0.0232 0.0232
karena suhu larutan harus dijaga konstan pada rentang 40-
50℃. Suhu larutan kemungkinan masih kurang optimum m asam adipat = n x Mr
sehingga proses oksidasi sikloheksanon belum terjadi secara = 0.0232 x 158
menyeluruh dan NaOCl mungkin terdekomposisi. = 3.6656 gram

b. Oksidasi Sikloheksanon menjadi asam adipat Sehingga, % rendemennya 18.0052%

Asam adipat dapat diperoleh dari reaksi oksidasi % rendemen = mpercobaan x 100%
sikloheksanon dengan oksidator KMnO4. mteoritis
= 0.66 x 100%
3.6656
= 18.0052%

Titik leleh asam adipat yang diperoleh hampir sama dengan

literatur tapi persentase rendemennya kurang dari 100%.
Hal ini dikarenakan kurang optimumnya suhu larutan pada
saat proses oksidasi. Ion adipat kemungkinan belum
terasamkan oleh oksidatornya yaitu KMnO4. Kristal asam
adipat yang terbentuk juga kemungkinan terbawa saat
pencucian sehingga menyebabkan sedikitnya kristal yang
diperoleh
Gambar 4. Reaksi oksidasi sikloheksanol
4. KESIMPULAN

Jadi, pada percobaan kali ini diperoleh indeks bias

sikloheksanon 1.4571 dengan galat sebesar 0.2753% dan
diperoleh massa sikloheksanon 2,749 gram dengan %
rendemen 37.4014%. Kemudian diperoleh 0,66 gram asam
adipat dan titik leleh 153,20C dengan % rendemen
18.0052% dan galat titik lelehnya 0.13%

UCAPAN TERIMAKASIH
Penulis mengucapkan banyak terima kasih kepada
Pimpinan Praktikum Kimia Organik, Pak Robby
Roswanda S.Si.,M.Si.,Ph.D.. Juga kepada para asisten
praktikum yang senantiasa membimbing para mahasiswa
Program Studi Kimia dalam melaksanakan praktikum ini.
Tidak lupa kepada rekan-rekan mahasiswa yang telah
bekerja sama dalam melakukan percobaan ini.

DAFTAR PUSTAKA

Ningsih, Tuti Adi. Pembuatan Sikloheksanon dari

Sikloheksanol.http://didiegos.blogspot.com/20
13/12/pembuatan-sikloheksanon-dari.html
Pasto, D, Johnson, C., Miller, M., Experiments and
Techniques in Organic Chemistry, Prentice
Hall Inc., New Jersey, 1992,p. 438-439
Williamson, Macroscale and Miscroscale Organic
Experiments, 3rd edition, Boston, 1999, p.
302-314