Laporan Kimia Organik

Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Tujuan Percobaan

Untuk mensintesa senyawa etil etanoat dari asam etanoat (asam asetat)
dan etanol dengan reaksi esterifikasi.

1.2 Dasar Teori

1. Ester

Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi

dengan logam Na dan PCl3. Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan
mengganti gugus OH dengan gugus OR (R adalah gugus alkil). Ester
merupakan turunan dari asam karboksilat yang diperoleh dengan cara
mereaksikan asam karboksilat dengan alkohol ( Nurul,2012 )

- Rumus umum Asam Karboksilat :

R – COOH

(Gugus Fungsi = COOH)

- Rumus umum Ester :

R – COOR’

(Gugus Fungsi = COO)

Ester yang terrdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan
alkohol merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut
dalam air dengan bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa

1
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

asam karboksilat dengan rantai panjang terdapat secara alamiah di

dalam lemak,lilin, dan minyak. (Keenan, 1980)

- Sifat fisika ester :

1. Senyawa cair tidak berwarna

2. Sedikit larut dalam air

3. Bau semerbak

4. Mudah menguap

5. Titik didih : 77,1oC

6. Titik lebur : -83,6oC

- Sifat kimia ester :

1. Senyawa karbon yang netral

2. Dapat mengalami reaksi hidrolisis

3. Mudah menguap dibanding asam atau Alkohol pembentuknya

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut

esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang
sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama
ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil
asam cuka ester atau asam cuka etil (Anshory, 2003).

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi

langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden,
1982).

2
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Secara umum pembuatan ini dinyatakan dengan reaksi:

Gambar 1. Reaksi Esterifikasi

Jadi, jika membuat etil etanoat dari asam etanoat dan etanol, maka persamaan
reaksinya adalah

Asam Asetat Etanol Etil Etanoat Air

Gambar 2. Skema Reaksi Hidrolisis

Faktor – Faktor Yang Mempengaruhi Reaksi Esterifikasi:

- Suhu
Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat
mempengaruhi harga konstanta kecepatan reaksi.
- Waktu Reaksi
Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu preaksi harus
dibuat berlebih agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin
dihasilkan.

3
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

- Pencampuran
Dengan adanya pengadukan maka molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering ssehingga reaksi dapat
berjalan lebih optimal.
- Katalis
Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar
reaksi reaksi berjalan lebih cepat
- Waktu reaksi
Jika waktu saat reaksi lebih lama maka kesempatan molekul-
molekul untuk tertumbukan semakin lebih sering.

Proses esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan untuk

menghasilkan produk yang optimal, maka salah satu produk harus dikurangi
jumlahnya yaitu air (H2O) sehingga jumlah lebih banyak dihasilkan adalah
ester. Untuk mengurangi jumlah air maka diperlukan suatu katalis yang
menarik air serta dapat mempercepat reaksi, contohnya adalah H2SO4. Tujuan
merefluks campuran etanol, asam asetat, dan asam sulfat adalah untuk
menyempurnakan reaksi antara ketiga zat tersebut. Setelah itu dilakukan
proses destilasi. (Anonim, 2014)

2. Etanol

Alkohol yang sering dipakai sebagai pelarut dalam skala labor adalah
etanol, yang biasanya juga disebut grain alcohol dan terkadang digunakan
sebagai bahan dalam pembuatan minuman yang mengandung alkohol. Selain
itu, alkohol jenis ini juga sering digunakan dalam bidang industri dan dunia
farmasi (Fessenden, 1991).

Sifat-sifat fisika etanol utamanya dipengaruhi oleh keberadaan gugus

hidroksil dan pendeknya rantai karbon etanol. Gugus hidroksil dapat

4
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

berpartisipasi ke dalam ikatan hidrogen, sehingga membuatnya cair dan lebih

sulit menguap dari pada senyawa organik lainnya dengan massa molekul yang
sama. Gugus fungsi hidroksil dapat dilihat pada gambar (Ganiswara, 1995).

- Sifat fisika etanol yaitu:

berat molekulnya 46,07 gr/mol dan mempunyai warna jernih atau
tidak berwarna (Damayuda,2010).

- Sifat kimia dari etanol, yaitu :

o Mudah terbakar dan baunya enak
o Leburan ethanol memadat pada suhu antara suhu 130oC
o Dapat dicampurkan dengan air dan banyak cairan organik
o Simpan dalam wadah tertutup rapat, dingin dan jauhkan dari api
o Digunakan sebagai pelarut

3. Asam Asetat

Asam asetat adalah senyawa kimia asam organik, dan memiliki rumus
yang ditulis dalam bentuk CH3COOH. Asam asetat dapat menyebabkan luka
bakar, kerusakan pada mata permanen, serta iritasi pada membran mukosa.
Asam asetat dalam industri makanan digunakan sebagai pengatur keasaman.
Asam asetat dalam produksi polimer digunakan dalam polietilena tereftalat,
selulosa asetat dan polivini asetat, namun berbagai macam serat dan kain.
(Anonim,2014)
- Sifat Fisika Asam Asetat :
- Densitas: 1,049-1.266 gr/cm
- Massa molar: 60,09 gr/mol
- Titik lebur: 16,5 0C
- Titik didih: 118,1 0C
- Titik beku: 16,7 0C

5
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

- Sifat Kimia Asam Asetat :

- Higriskopis
- Asam lemah
- Penampilan: cairan tidak berwarna
- Aroma: berbau khas

4. Etil Etanoat

Etil etanoat adalah senyawa organik dengan rumus

CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam
asetat.Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, dan beraroma khas etanoat
dalam skala besar sebagai pelarut. (Anonim, 2015)

Rumus struktur dari etil etanoat adalah

H3C – C – OCH2CH3

Nama sistematis : Etil Etanoat

Etil Asetat

Rumus molekul : C4 H8O2

- Sifat Fisika Etil Asetat :

1. Rumus Molekul : C4H8O2

2. Densitas : 0,897-0,90
3. Titik didih : 77,1˚C
4. Titik leleh : -83,6 ˚C
5. Penampilan : Bening

6
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

- Sifat Kimia Etil Asetat :

1. Kelarutan (didalam air) : 3%
2. Kelarutann (didalam air/suhu kamar) : 8%

5. Destilasi

Destilasi atau penyulingan adalah suatu metode pemisahan bahan

kimia berdasarkan perbedaan kecepatan atau kemudahan menguap
(volatilitas) bahan. (Kister, 1992).

Proses destilasi secara umum terbagi menjadi beberapa macam :

a. Distilasi sederhana
Pada distilasi sederhana, dasar pemisahannya adalah perbedaan titik
didih yang jauh atau dengan salah satu komponen bersifat volatil.
Selain perbedaan titik didih, juga perbedaan kevolatilan, yaitu
kecenderungan sebuah substansi untuk menjadi gas. Distilasi ini
dilakukan pada tekanan atmosfer. Aplikasi distilasi sederhana
digunakan untuk memisahkan campuran air dan alkohol.
b. Distilasi bertingkat/fraksionasi
Fungsi distilasi fraksionasi adalah memisahkan komponen-komponen
cair, dua atau lebih, dari suatu larutan berdasarkan perbedaan titik
didihnya. Distilasi ini juga dapat digunakan untuk campuran dengan
perbedaan titik didih kurang dari 20 °C dan bekerja pada tekanan
atmosfer atau dengan tekanan rendah. Aplikasi dari distilasi jenis ini
digunakan pada industri minyak mentah, untuk memisahkan
komponen-komponen dalam minyak mentah. Perbedaan distilasi
fraksionasi dan distilasi sederhana adalah adanya kolom fraksionasi.
Di kolom ini terjadi pemanasan secara bertahap dengan suhu yang

7
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

berbeda-beda pada setiap platnya. Pemanasan yang berbeda-beda ini

bertujuan untuk pemurnian distilat yang lebih dari plat-plat di
bawahnya. Semakin ke atas, semakin tidak volatil cairannya.
c. Distilasi azaetrop
Memisahkan campuran azaetrop (campuran dua atau lebih komponen
yang sulit dipisahkan), biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa
lain yang dapat memecah ikatan azaetrop tersebut, atau dengan
menggunakan tekanan tinggi.
d. Destilasi uap
Distilasi uap digunakan pada campuran senyawa-senyawa yang
memiliki titik didih mencapai 200 °C atau lebih. Distilasi uap dapat
menguapkan senyawa-senyawa ini dengan suhu mendekati 100 °C
dalam tekanan atmosfer dengan menggunakan uap atau air mendidih.
Distilasi uap dapat digunakan untuk campuran yang tidak larut dalam
air di semua temperatur, tapi dapat didistilasi dengan air. Aplikasi dari
distilasi uap adalah untuk mengekstrak beberapa produk alam seperti
minyak eucalyptus dari eucalyptus, minyak sitrus dari lemon atau
jeruk, dan untuk ekstraksi minyak parfum dari tumbuhan.
e. Destilasi vakum
Distilasi vakum biasanya digunakan jika senyawa yang ingin
didistilasi tidak stabil, dengan pengertian dapat terdekomposisi
sebelum atau mendekati titik didihnya atau campuran yang memiliki
titik didih di atas 150 °C. Metode distilasi ini tidak dapat digunakan
pada pelarut dengan titik didih yang rendah jika kondensornya
menggunakan air dingin, karena komponen yang menguap tidak dapat
dikondensasi oleh air. Untuk mengurangi tekanan digunakan pompa
vakum atau aspirator. Aspirator berfungsi sebagai penurun tekanan
pada sistem distilasi ini (Anonim, 2011).

8
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB II
METODOLOGI

2.1 Alat dan Bahan

A. Alat Yang digunakan
 1 set alat Refluks
 1 set alat Destilasi
 Corong
 Erlenmeyer 250 ml
 Gelas Kimia 250 ml
 Termometer
 Pipet Ukur 10 ml
 Pipet Ukur 25 ml
 Pipet Volume 10 ml
 Pipet Volume 25 ml
 Heat mantel

B. Bahan Yang digunakan

 Asam Asetat (CH3COOH) p.a
 Etanol p.a
 Asam Sulfat (H2SO4) p.a
 Na2SO4 Anhidrat p.a
 N-Hexana p.a

9
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

2.2 Prosedur Kerja

1. Memipet 28 ml asam asetat dan 14,5 ml etanol dimasukkan ke dalam labu
destilasi
2. Menambahkan asam sulfat (H2SO4) pekat sebanyak 0,5 ml
3. Merefluks selama kurang lebih 2 jam
4. Kemudian mendinginkan pada suhu kamar
5. Mendestilasi dengan suhu pada thermometer 770C
6. Menambahkan Na2SO4 sebanyak 2 gram
7. Mendiamkan selama 15 menit
8. Menyaring dengan menggunakan kertas saring
9. Menimbang hasil penyaringan
10. Melakukan bau, bj, %rendemen ,dan uji kelarutan antara etil etanoat dengan
N-Hexana dan etil etanoat dengan Aquadest

10
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

2.3 Diagram Alir

28 ml CH3COOH + 14,5 ml C2H5OH

+ H2SO4

Merefluks selama kurang lebih 2 jam

Mendinginkan

Mendestilasi pada suhu 77oC

+ Na2SO4 Anhidrat 2 gram

Mendiamkan 15 menit

Menyaring

Menimbang hasil penyaringan

Melakukan bau, bj, %rendemen ,dan uji kelarutan

11
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Data Pengamatan

Pada praktikum sintesa etil etanoat dilakukan pengamatan warna, bau, berat
jenis dan uji kelarutan. Berikut data pengamatan yang dapat dilihat pada table 3.1

Tabel 3.1 Perubahan yang terjadi pada sintesa etil etanoat

No. Perlakuan Perubahan
1. C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 Warna : Bening
2. Refluks + 2 jam Warna : Keruh
Bau : Balon
3. Didinginkan Warna : Keruh
Bau : Balon
4. Destilasi pada 27oC Warna : Keruh
Bau : Balon
5. Hasil pemisahan destilasi Warna : Bening
Bau : Balon
6. + Na2SO4 dan didiamkan 5 menit Warna : Bening
Bau : Balon
7. Hasil penyaringan Warna : Bening
Bau : Balon
8. Berat jenis 0,9032 gr/ml
9. Rendemen 63,0241%
10. Uji kelarutan Kelarutan lebih besar pada H2O

12
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

3.2 Pembahasan
Praktikum ini bertujuan untuk mensintesa senyawa etil etanoat dan asam
etanoat dan etanol dengan reaksi esterifikasi.
Senyawa etil etanoat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari
etanol dan asam asetat, wujud berupa cairan berwarna agak kekuningan dan
memiliki aroma khas.
Pada pembuatan etil etanoat, pertama-tama ialah asam asetat
dimasukkan ke dalam labu dasar bulat kemudian ditambahkan etanol dan
menambahkan H2SO4 pekat. Asam asetat dibuat berlebih karena reaksi bersifat
reversibel dan titik didih etanol lebih rendah dibanding dengan asam asetat,
sehingga pada suhu yang ditetapkan jumlah asam asetat dan etanol yang bereaksi
menjadi seimbang. Tujuan penambahan H2SO4 pekat adalah untuk mempercepat
terjadinya reaksi atau disebut juga berfungsi sebagai katalis.
Setelah itu larutan tersebut di refluks, pada proses ini larutan yang
menguap dari labu didih akan masuk ke kondensor dan akan kembali lagi ke labu
didih. Refluks adalah proses penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat
meingkatkan energi aktifitas. Setelah merefluks selama 2 jam, larutan didinginkan
pada suhu kamar.
Setelah dingin, maka dilanjutkan dengan destilasi. Proses destilasi ini
bertujuan untuk memisahkan antara etil etanoat yang berupa produk dengan air
dan asam asetat berlebih. Destilasi dilakukan sampai tidak ada lagi etil etanoat
yang menetes ke dalam erlenmeyer dan suhu di jaga 76oC – 77oC, karena produk
lain dari reaksi esterifikasi adalah H2O yang dapat dipisahkan dengan destilasi
karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih ( air : 100 0C
sedangkan etil etanoat : 770C ). Sehingga etil etanoat akan keluar terlebih dahulu.
Selanjutnya hasil destilasi ditambahkan Na2SO4 anhidrat. Penambahan
Na2SO4 anhidrat ini berfungsi menyerap sisa air yang terdapat pada etil etanoat.
Lalu didiamkan 5 menit, kemudian disaring menggunakan kertas saring.

13
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

Hasil etil etanoat kemudian diuji massa jenisnya, rendemen, serta

larutannya. Massa jenis etil etanoat yang kami dapatkan yaitu 0,9031 gr/ml, dan
persen rendemen yang kami dapatkan sebesar 62,0241%. Pada uji kelarutan
sampel etil etanoat, pengujian menggunakan 2 bahan, yaitu akuades dan N-
Hexana. Kelarutan terhadap H2O lebih besar disbanding N-Hexana (KASIH
PENJELASAN MENGAPA KELARUTANNYA BEGITU)

14
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

BAB IV
PENUTUP

4.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa etil

asetat dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi antara Asam Asetat (CH3COOH)
dan Etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis asam sulfat (H2SO4). Dalam
percobaan ini, berat jenis yang didapatkan sebesar 0,9032 gr/ml dan rendemen
sebesar 63,0241%, serta uji kelarutan didapat bahwa H20 lebih cepat terbentuk
dua lapisan dibandingkan N-Hexana.

4.2 Saran

Dalam pemasangan alat harus dilakukan dengan benar. Karena sewaktu

proses distilasi apabila pemasangan kondensor tidak rapat, maka etil asetat yang
menguap akan terlepas ke udara, sehingga hasil berupa etil asetat yang
didapatkan akan sedikit.

15
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

DAFTAR PUSTAKA

Anonim, 2016, jenis destilasi, http://asikaja.com/jenis-jenis-destilasi.14631.html

Anonim, 2011, jenis destilasi dan prosesnya, http://karyatulisilmiah.com/jenis-jenis-

destilasi-dan-prosesnya/

Bambang. 2006. Parameter Pengendalian Untuk Sistem Destilasi Reaktif Etil Asetat
Menggunakan Model Pengendali Prediktif. Semarang : UNDIP.

Erwin, 2014, sifat kelarutan senyawa organik, http://erwinalien.blogspot.co.id/2014/

06 /sifat-sifat-kelarutan-senyawa-organik.html

Riyanto. (2005). Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis

(Electrosynthesis). Yogyakarta : Universitas Islam Indonesia.

Sida, 2012, laporan kimia organik, https://iinfarmasi011.wordpress.com/2012/12/24

/laporan-kimia-organik-sifat-sifat-kelarutan-senyawa-organik/

Susanti, 2015, laporan etil asetat, http://documents.tips/documents/laporan-etil-

asetat-55f9931328a39.html

16
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

LAMPIRAN

a. Perhitungan
- Asam Asetat (CH3COOH)
Diketahui :
V : 28 ml
BJ : 1,048 gr/ml
Ditanya : n..?
Jawab:
m CH3COOH = BJ CH3COOH x V CH3COOH
= 28 ml x 1,048 gr/ml
= 29,34 gr

n CH3COOH = m CH3COOH
Mr CH3COOH
= 29,34 gr
60 gr/mol
= 0,48 mol

- Etanol (C2H5OH)
Diketahui :
V : 14,5 ml
BJ : 0,79 gr/ml
Ditanya: n…?
Jawab :
m C2H5OH = BJ C2H5OH x V C2H5OH
= 0,79 gr/ml x 14.5 ml
= 11,45 gr

17
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

n C2H5OH = m C2H5OH
Mr C2H5OH
= 11,45 gr
46 gr/mol
= 0,24 mol

CH3COOH + C2H5OH CH3COOCH2CH3 + H2O

Mula mula 0,48 mol 0,24mol - -
Terurai 0,24mol 0,24mol 0,24mol 0,24mol
Sisa 0,24mol - 0,24mol 0,24mol

- %Rendemen etil etanoat

Diketahui :
m0 : 52, 3838 gr
m2 : 65,6945 gr
Ditanya :
%Rendemen….?
Jawab:

massa secara teoritis

m CH3COOCH2CH3 : n CH3COOCH2CH3 x Mr CH3COOCH2CH3
: 0,24 mol x 88 gr/mol
: 21,12 gr

%Rendemen : (m2-m0) x 100%

Berat teoritis
: (65,6945-52, 3838)gr x 100%
21,12 gr
: 63,0241%

18
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

- Berat jenis etil etanoat

Diketahui :
m0 : 11, 9947 gr
m2 : 16,5102 gr
V piknometer : 5 ml
Ditanya : BJ…?
Jawab :
BJ : (m 0 - m 2)
V
: 16,5102 gr - 11, 9947 gr
5 ml
: 4,5155 gr
5 ml
: 0,9031 gr/ml

19
Laporan Kimia Organik
Sintesa Senyawa Etil Etanoat

b. Gambar Alat
- Alat destilasi

Alat refluks Erlenmeyer Termometer Pipet volume

Gelas kimia Corong Piper ukur

20