Dalam kimia organik, gugus fungsi adalah gugus atom atau ikatan khusus dalam senyawa yang

bertanggung jawab atas reaksi kimia khas senyawa itu. Kelompok fungsional yang sama akan berperilaku
dengan cara yang sama, dengan menjalani reaksi yang sama, terlepas dari senyawa yang merupakan
bagiannya. Kelompok fungsional juga memainkan peranan penting dalam nomenklatur senyawa organik;
menggabungkan nama-nama kelompok fungsional dengan nama-nama alkana induk memberikan cara
untuk membedakan senyawa.

Atom-atom dari gugus fungsi terhubung bersama-sama ke seluruh atom dalam senyawa melalui ikatan
kovalen. Atom karbon pertama yang menempel pada gugus fungsional disebut sebagai karbon alfa; yang
kedua, karbon beta; yang ketiga, karbon gamma, dll. Demikian pula, gugus fungsi dapat disebut sebagai
primer, sekunder, atau tersier, tergantung pada apakah ia melekat pada satu, dua, atau tiga atom karbon.

Dalam kimia organik, gugus fungsi yang paling umum adalah karbonil (C = O), alkohol (-OH), asam
karboksilat (CO2H), ester (CO2R), dan amina (NH2). Penting untuk dapat mengenali gugus fungsi dan sifat
fisik dan kimia yang mereka berikan dalam membentuk senyawa.

Alkohol

Alkohol adalah kelompok fungsional yang ditandai dengan adanya gugus -OH. Alkohol adalah senyawa
organik di mana gugus fungsi hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon. Alkohol adalah kelas molekul
penting dengan banyak kegunaan ilmiah, medis, dan industri.

Struktur alkohol mirip dengan air, karena memiliki bentuk bengkok. Susunan geometris ini mencerminkan
efek tolakan elektron dan meningkatnya sterik substituen pada atom oksigen pusat. Seperti halnya air,
alkohol bersifat polar, mengandung distribusi muatan yang tidak simetris antara atom oksigen dan
hidrogen. Elektronegativitas tinggi dari oksigen dibandingkan dengan karbon mengarah pada
pemendekan dan penguatan ikatan -OH. Kehadiran gugus -OH memungkinkan untuk ikatan hidrogen
dengan gugus -OH lainnya, atom hidrogen, dan molekul lainnya. Karena alkohol dapat mengikat hidrogen,
titik didihnya lebih tinggi daripada molekul induknya.

Eter

Eter adalah kelas senyawa organik yang ditandai oleh atom oksigen yang terhubung ke dua gugus alkil
atau aril. Eter adalah kelas senyawa organik yang mengandung gugus eter. Gugus eter adalah atom
oksigen yang terhubung ke dua gugus alkil atau aril. Mereka mengikuti rumus umum R-O-R '. Hubungan
C-O-C dicirikan oleh sudut ikatan 104,5 derajat, dengan jarak C-O sekitar 140 pm. Oksigen eter lebih
elektronegatif daripada karbon. Dengan demikian, alfa hidrogen lebih asam dari pada rantai hidrokarbon
biasa.

Eter agak nonpolar karena adanya gugus alkil di kedua sisi oksigen sentral. Kehadiran gugus alkil besar
yang berdekatan dengannya berarti bahwa atom oksigen sebagian besar tidak dapat berpartisipasi dalam
ikatan hidrogen. Karenanya, eter memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan alkohol
dengan berat molekul yang sama. Namun, seiring rantai alkil eter menjadi lebih panjang, perbedaan titik
didih menjadi lebih kecil. Hal ini disebabkan oleh efek interaksi Van der Waals yang meningkat seiring
dengan meningkatnya jumlah karbon, dan karenanya jumlah elektron juga meningkat. Dua pasangan
elektron yang ada pada atom oksigen memungkinkan eter membentuk ikatan hidrogen dengan air. Eter
lebih polar daripada alkena, tetapi tidak sama polarnya dengan ester, alkohol atau amida dari struktur
yang sebanding.
Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton adalah golongan senyawa organik yang mengandung gugus karbonil (C = O).

a. Keton

Ketika gugus fungsi karbonil ditempatkan dalam molekul, itu dikenal sebagai keton. Keton adalah senyawa
organik dengan struktur RC (= O) R ', di mana R dan R' dapat berupa berbagai substituen yang mengandung
karbon. Aturan tata nama IUPAC menentukan bahwa molekul keton diberi nama dengan mengubah
akhiran molekul induk karbon menjadi "-one." Jika posisi keton harus ditentukan, maka angka
ditempatkan di antara nama rantai induk dan awalan “-one” (mis. Propan-2-one), atau di awal nama
IUPAC. Awalan "oxo-" dan "keto-" digunakan untuk menggambarkan kelompok fungsional keton.

Karbon keton adalah hibridisasi sp2, dan mengadopsi geometri planar trigonal di sekitar karbon keton.
Dengan demikian, sudut ikatan C – C – O dan C – C – C sekitar 120 derajat. Karena gugus karbonil, keton
bersifat polar dan dapat berinteraksi dengan senyawa lain melalui ikatan hidrogen; kemampuan ikatan
hidrogen ini membuat keton lebih mudah larut dalam air daripada senyawa metilen terkait. Keton
biasanya bukan donor ikatan hidrogen, dan mereka cenderung tidak menunjukkan daya tarik
antarmolekul dengan keton lainnya. Akibatnya, keton seringkali lebih mudah menguap daripada alkohol
dan asam karboksilat dengan bobot molekul yang sebanding. Keton memiliki alfa-hidrogen yang
berpartisipasi dalam tautomerisme keto-enol. Dengan adanya basa kuat, pembentukan enolat dan
deprotonasi enolat selanjutnya akan terjadi.

b. Aldehida

Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung gugus karbonil dengan karbon pusat terikat pada
hidrogen dan gugus R (R-CHO). Aldehida berbeda dari keton di mana karbonil ditempatkan di ujung
kerangka karbon daripada di antara dua atom karbon dari tulang belakang. Seperti keton, aldehida
hibridisasi sp2 dan dapat eksis dalam tautomer keto atau enol. Aldehida dinamai dengan menjatuhkan
sufiks dari molekul induk, dan menambahkan sufiks “-al.” Misalnya, rantai tiga karbon dengan kelompok
aldehida pada karbon terminal akan bersifat propanal. Jika ada gugus fungsi orde tinggi pada senyawa,
awalan "oxo-" dapat digunakan untuk menunjukkan atom karbon mana yang merupakan bagian dari
gugus aldehida. Jika lokasi aldehida harus ditentukan, angka dapat digunakan di antara rantai induk dan
sufiks, atau di awal nama gabungan.

Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam organik yang mengandung atom karbon yang berpartisipasi dalam gugus
fungsi hidroksil dan karbonil.

Gugus karboksil (COOH) adalah gugus fungsional yang terdiri dari gugus karbonil (C = O) dengan gugus
hidroksil (O-H) yang terikat pada atom karbon yang sama. Kelompok karboksil memiliki rumus -C (= O) OH,
biasanya ditulis sebagai -COOH atau CO2H. Asam karboksilat adalah kelas molekul yang ditandai dengan
adanya satu gugus karboksil. Sebagai donor proton, asam karboksilat ditandai sebagai asam Brønsted-
Lowry. Asam dengan dua atau lebih gugus karboksilat disebut dicarboxylic, tricarboxylic, dll. Garam dan
ester dari asam karboksilat disebut karboksilat. Ion karboksilat distabilkan dengan resonansi. Peningkatan
stabilitas ini menyebabkan peningkatan keasaman dibandingkan dengan alkohol. Secara umum, dalam
nomenklatur IUPAC, asam karboksilat memiliki sufiks “-oic acid”, meskipun “-ic acid” adalah suffix yang
paling umum digunakan.

Asam karboksilat bertindak sebagai akseptor ikatan hidrogen, karena gugus karbonil, dan donor ikatan
hidrogen, karena gugus hidroksil. Akibatnya, mereka sering berpartisipasi dalam ikatan hidrogen. Asam
karboksilat biasanya ada sebagai pasangan dimerik dalam media nonpolar karena kecenderungannya
untuk "mengasosiasikan diri." Kecenderungan ikatan hidrogen ini memberi mereka peningkatan stabilitas
serta titik didih yang lebih tinggi relatif terhadap asam dalam larutan berair. Asam karboksilat adalah
molekul polar; mereka cenderung larut dalam air, tetapi karena rantai alkil bertambah panjang,
kelarutannya berkurang karena sifat hidrofobik yang meningkat dari rantai karbon. Asam karboksilat
ditandai sebagai asam lemah, yang berarti bahwa asam-asam tersebut tidak berdisosiasi penuh untuk
menghasilkan kation H + dalam larutan berair netral.

Ester

Ester adalah gugus fungsional yang dihasilkan dari kondensasi alkohol dengan asam karboksilat, dan diberi
nama berdasarkan komponen-komponen ini. Ester adalah kelompok fungsional penting dalam kimia
organik, dan mereka umumnya ditulis RCOOR 'atau RCO2R'.

Seperti biasa, R dan R 'adalah gugus alkil atau gugus yang mengawali dengan karbon. Ester adalah turunan
dari asam karboksilat di mana gugus hidroksil (OH) telah digantikan oleh gugus alkoksi (O-R).

Ester ada di mana-mana. Sebagian besar lemak dan minyak yang terbentuk secara alami adalah ester
asam lemak dari gliserol. Ester biasanya harum, dan mereka yang memiliki berat molekul cukup rendah
untuk mudah menguap biasanya digunakan sebagai parfum dan ditemukan dalam minyak atsiri dan
feromon.

Ester mengandung pusat karbonil, yang menghasilkan sudut ikatan C-O-O dan C-O 120 derajat karena
hibridisasi sp2. Tidak seperti amida, ester adalah kelompok fungsional yang fleksibel secara struktural
karena rotasi tentang ikatan C-O-C memiliki penghalang energi yang lebih rendah. Fleksibilitas dan
polaritasnya yang rendah mempengaruhi sifat fisik mereka pada skala makroskopik; mereka cenderung
kurang kaku, mengarah ke titik leleh yang lebih rendah, dan lebih mudah menguap, mengarah ke titik
didih yang lebih rendah, daripada amida yang sesuai. PKa dari alfa-hidrogen, atau hidrogen yang terikat
pada karbon yang berdekatan dengan karbonil, pada ester adalah sekitar 25, membuat mereka pada
dasarnya tidak asam kecuali dengan adanya basa yang sangat kuat.

Ester lebih polar daripada eter, tetapi lebih sedikit daripada alkohol. Mereka berpartisipasi dalam ikatan
hidrogen sebagai akseptor ikatan hidrogen, tetapi tidak dapat bertindak sebagai donor ikatan hidrogen,
tidak seperti alkohol dan asam karboksilat induknya. Kemampuan untuk berpartisipasi dalam ikatan
hidrogen ini memberikan kelarutan dalam air, tergantung pada panjang rantai alkil yang terpasang.
Karena mereka tidak memiliki hidrogen yang terikat pada oksigen, seperti halnya alkohol dan asam
karboksilat, ester tidak berasosiasi dengan diri sendiri. Akibatnya, ester lebih mudah menguap dari asam
karboksilat dengan berat molekul yang sama.

Amina

Amina adalah senyawa yang ditandai dengan keberadaan atom nitrogen, pasangan elektron bebas, dan
tiga substituen. Gugus fungsi amina mengandung atom nitrogen dasar dengan sepasang elektron bebas.
Dengan demikian, gugus ini adalah turunan dari amonia, di mana satu atau lebih atom hidrogen telah
digantikan oleh substituen yang mengandung karbon. Senyawa dengan gugus nitrogen yang melekat pada
karbonil di dalam struktur disebut sebagai amida, dan mereka memiliki struktur R-CO-NR'R ”. Gugus amina
yang terikat pada struktur aromatik (konjugasi siklik) dikenal sebagai amina aromatik. Struktur aromatik
secara efektif menurunkan alkalinitas amina, sementara keberadaan gugus amina secara signifikan
menurunkan reaktivitas cincin karena efek penyumbang elektron. Awalan "amino-" atau akhiran "-amine"
digunakan saat menamai senyawa amina. Senyawa organik dengan beberapa gugus amino disebut
diamina, triamin, tetramin, dll.

Amina umumnya diatur ke dalam kategori berdasarkan lingkungan ikatannya. Amina yang memiliki satu
dari tiga atom hidrogennya diganti dengan alkil atau substituen aromatik disebut sebagai amina primer.
Amina sekunder adalah mereka yang memiliki dua substituen dan satu hidrogen terikat pada nitrogen.
Amina tersier adalah amina yang hidrogennya telah sepenuhnya digantikan oleh substituen organik.
Akhirnya, amina siklik adalah di mana nitrogen telah dimasukkan ke dalam struktur cincin, secara efektif
menjadikannya amina sekunder atau tersier. Struktur umum amina mengandung atom nitrogen, satu-
satunya elektron, dan tiga substituen. Namun, dimungkinkan untuk memiliki empat substituen organik
pada nitrogen, menjadikannya kation amonium dengan pusat nitrogen bermuatan.

Referensi1–5

1. Clayden J, Greeves N, Warren S, Wothers P. Organic Chemistry. Am Nat. 2001;

2. Advanced organic chemistry. Journal of Chemical Education. 2002.
3. Bruice PY. Organic chemistry. Pearson Education, Inc. 2016.
4. Mulani S, Guhb J-H, Mong K-K. Organic & Biomolecular Chemistry. Org Biomol Chem. 2014;
5. Solomons TWG, Fryhle CB. Organic Chemistry. John Wiley Sons Inc. 2012;