Anda di halaman 1dari 35

Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.

Genap/2018

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” i


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” ii


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

ABSTRAK

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan sebagai
amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu gugus asetil
yang disebut reaksi asilasi. Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah untuk mempelajari
pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina aromatik dengan turunan asam
karboksilat, yaitu anhidrida asam. Pembuatan asetanilida pada percobaan ini dengan
melakukan perlakuan 2 dan perlakuan 3. Pada perlakuan 2, 6 ml anilin dan 8 ml asetat
glasial dimasukkan ke dalam labu dasar bulat lalu ditambahkan batu didih. Campuran
dipanaskan kemudian didinginkan dengan batu es selama beberapa jam. Hasil yang
didapat adalah larutan berwarna coklat dan tidak terbentuk kristal yang artinya percobaan
tersebut gagal. Untuk perlakuan 3, ke dalam labu dasar bulat dimasukkan 10,25 ml anilin
dan 10,5 ml asetat glasial ditambah 0,05 gram serbuk besi. Campuran kemudian
direfluks, lalu disaring menggunakan corong buchner dan terbentuklah kristal berwarna
putih yang kemudian dioven pada suhu 60°C hingga beratnya konstan. Hasil yang didapat
berupa kristal berwarna putih dengan berat 0,79 gram dan kadar air sebesar 20,02%.

Kata kunci : anilin, asetanilida, asetat anhidrat, asetat glasial, asilasi

ABSTRACT

Acetylyl is an aromatic acetyl derivative derivative which is classified as a primary


amide, in which one hydrogen atom in aniline is replaced by one acetyl group called an
acylation reaction. The purpose of this experiment is to study the production of aromatic
amide derivatives by the reaction of aromatic amines with carboxylic acid derivatives,
acid anhydrides. Preparation of acetylamide in this experiment by doing treatment 2 and
treatment 3. In the treatment of 2, 6 ml aniline and 8 ml of glacial acetate was put into a
round bottom flask and then added boiling stone. The heated mixture is then cooled with
ice cubes for several hours. The results obtained are brown solution and no crystal
formed which means the experiment failed. For treatment 3, into a round bottom flask
was introduced 10.25 ml aniline and 10.5 ml of glacial acetate plus 0.05 grams of iron
powder. The mixture is then refluxed, then filtered using a buchner funnel and a white
crystalline is formed which is then stirred at 60 ° C. until it weighs constant. The results
obtained are white crystals weighing 0.79 grams and water content of 20.02%.

Keywords: aniline, acetylamide, acetic anhydrous,glacial acetate, acylation,

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” ii


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

DAFTAR ISI

Halaman
ABSTRAK .................................................................................................................. i
DAFTAR ISI .............................................................................................................. ii
DAFTAR TABEL ...................................................................................................... iii
DAFTAR GAMBAR .................................................................................................. iv
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ..................................................................................... 1
1.2 Tujuan Praktikum ................................................................................. 1
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Bahan Baku Pembuatan Asetanilida…………………………………….2
2.2 Reaksi Asilasi……………………………………………………………7
2.3 Macam-macam Proses Pembuatan Asetanilida………………………….8
2.5 Asetanilida……………………………………………………………...9
2.5 Proses Kristalisasi dan Rekristalisasi……………………………………10
2.6 Perhitungan Kadar Air………...……………..……………………..……12
2.7 Perhitungan Yield………………………………………………………..13
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat-alat yang Digunakan ...................................................................... 18
3.2 Bahan yang Digunakan .......................................................................... 18
3.3 Prosedur Praktikum ............................................................................... 19
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Hasil Pengamatan………………………………………………………..21
4.2 Pembahasan……………………………………………………………...21
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan………………………………………………………………22
5.2 Saran ..................................................................................................... .22
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................. .23
LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA
LAMPIRAN B PERHITUNGAN
LAMPIRAN C DOKUMENTASI

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” iii


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

DAFTAR TABEL

Halaman
Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin ........................................................................................ 2
Tabel 2.2 Sifat Fisika Asetat Anhidrat ......................................................................... 4
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Asetat Glasial .................................................................. 5
Tabel 2.4 Sifat Fisika Etanol ........................................................................................ 6
Tabel 2.5 Sifat Fisik Asetanilida .................................................................................. 13

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” iv


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

DAFTAR GAMBAR

Halaman
Gambar 2.1 Stuktur Anilin .......................................................................................... 2
Gambar 2.2 Stuktur Asetat Anhidrat ........................................................................... 3
Gambar 2.3 Rumus Struktur Etanol............................................................................. 6
Gambar 2.4 Jenis Amina ............................................................................................. 7
Gambar 2.5 Stuktur Amida ......................................................................................... 7
Gambar 2.6 Gugus Asil .............................................................................................. 9
Gambar 2.7 Contoh Reaksi Asilasi.............................................................................. 10
Gambar 2.8 Mekanisme Reaksi Anilin dan Asam Asetat Glasial ................................. 10

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” v


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Kemajuan ilmu pengetahuan dan teknologi telah mendorong Indonesia ke
arah industrialisasi guna meningkatkan perekonomian. Berbagai sektor industri
terus ditumbuh kembangkan agar mampu bersaing dalam pasar nasional maupun
internasional. Untuk meningkatkan kebutuhan bahan-bahan kimia dalam negeri
maka industri-industri kimia dalam negeri perlu ditingkatkan. Salah satunya
adalah industri asetanilida (Dina, 2016).
Asetanilida (acetanilide) juga dikenal dengan N-phenylacetamide atau acetil
memilki rumus molekul C6H5NHCOCH3. Asetinilida berbentuk butiran berwarna
putih tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat. Asetanilida memiliki berbagai manfaat, baik itu digunakan sebagai
bahan baku kimia ataupun digunakan sebagai bahan penunjang industri kimia.
Manfaat asetanilida antara lain: untuk bahan pembuatan obat-obatan, bahan
pewarna buatan, bahan pembantu dalam industri cat dan karet, dll (Dina, 2016).
Pembuatan asetanilida dapat direaksikan dengan berbagai cara antara lain:
pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan anilin, pembuatan asetanilida dari
asam asetat dan anhidrat, permbuatan asetanilida dari ketena dan anilin,
pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin. Pada percobaan kali ini
digunakan reaksi asetanilida dari asam asetat dan anilin (Austin, 2008).

1.2 Tujuan Percobaan


Tujuan dari percobaan pembuatan asetanilida, yaitu:
1. Mempelajari pembuatan turunan amida aromatik melalui reaksi amina
aromatik dengan turunan asam karboksilat, yaitu anhidrida asam.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 1


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Bahan Baku Pembuatan Asetanilida


2.1.1 Anilin
Anilin (fenilamin atau amino benzene) merupakan senyawa amina aromatis
dengan rumus struktur C6H5NH2 yang terdiri dari gugus fenil terikat gugus amino,
molekul aromatik-amina primer dibentuk dengan mengganti satu atom H molekul
benzena dengan kelompok amina. Anilin tidak berwarna, berminyak,
mengeluarkan bau menyengat dan bersifat basa. Anilin sangat sukar larut dalam
air karena anilin merupakan hidrokarbon hidropobik dengan gugus amina namun
ion anilium larut dalam air. Anilin tidak berwarna, namun perlahan-lahan bisa
teroksidasi karena interaksi dengan udara dan berubah warna menjadi kuning atau
merah-coklat. Anilin merupakan bahan kimia yang dapat dibuat dari beberapa
macam cara dan bahan, serta dapat digunakan untuk membuat berbagai macam
produk kimia. Di dalam era industrialisasi saat ini anilin mempunyai peranan
penting dan banyak digunakan sebagai zat pewarna dan karet sintetis dalam dunia
industri (Fessenden R,J & Fessenden JS, 1999).

Gambar 2.1 Stuktur Anilin (Ahmad, 2011)

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 2


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Tabel 2.1 Sifat Fisika Anilin


Nama IUPAC Benzena Amina
Rumus Molekul C6H5NH2
Berat Molekul 93.13 g/mol
Titik Leleh -6oC
Titik Didih 184oC
Berat Jenis 1.03 g/cm3
Kelarutan Dalam Air 0.3 g/L
Sumber : Ahmad, 2011
Anilin memiliki sifat-sifat kimia sebagai berikut :
a. Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada
tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.
b. Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50–
500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan
hidrogenasi anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel
menghasilkan 95% cyclohexamine.
c. Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada suhu -20oC menghasilkan
mononitroanilin dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu
0oC menghasilkan 2-4 dinitrophenol.

2.1.2 Asetat Anhidrat


Asetat anhidrat merupakan anhidrat dari asam asetat yang struktur antar
molekulnya simetris. Asetat anhidrat memiliki berbagai macam kegunaan antara
lain sebagai fungisida dan bakterisida, pelarut senyawa organik, berperan dalam
proses asetilasi, pembuatan aspirin dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asetat anhidrat paling banyak digunakan dalam industri selulosa
asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik serat kain dan lapisan. Asetat
anhidrat memiliki rumus struktur seperti gambar dibawah ini:

Gambar 2.2 Struktur Asetat Anhidrat (Austin, 2008).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 3


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Asetat anhidrat dapat terjadi reaksi sebagai berikut :


1. Asetilasi
C6H4CH3NH2 + (CH3CO)2O C6H4CH3NHCOCH3 + CH3COOH
2.Hidrolisis menjadi asam asetat
(CH3CO)2O + H 2CH3COOH
3. Amonolisis manjadi acetamida
(CH3CO)2O + 2NH3 CH3CONH2 + CH3COONH4
4. Alkoholisis menjadi ester
(CH3CO)2O + CH3OH CH3COOCH3 + CH3COOH
5. Reaksi kondensasi (Perkin)
C6H5CHO + (CH3CO)2O C6H5CH=CHCOOCH3 + CH3COOH

Tabel 2.2 Sifat Fisika Asetat Anhidrat


Rumus Molekul (CH3CO)2O

Berat Molekul 102,09 gram/mol


Titik Didih Pada 760 mmHg 139,06°C
Titik Beku -73°C
Panas Pembakaran 431,9 kkal/mol
Tekanan Kritis 46,81 atm
Suhu Kritis 296°C
Densitas Pada 20°C 1,08 gram/ml
Viskositas Pada 25°C 0,8061 Cp
Sumber : Anwar, 2009

2.1.3 Asam Asetat Glasial


Asam asetat atau asam cuka adalah senyawa organik yang mengandung
gugus asam karboksilat, yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma
dalam makanan.Asam cuka memiliki rumus empiris C2H4O2, dan rumus molekul
CH3COOH. Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana,
setelah asam format. Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H + dan CH3COO-. Asam
asetat termasuk ke dalam golongan asam karboksilat dengan rumus molekul

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 4


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

CH3COOH, berwujud cairan kental jernih atau padatan mengkilap, dengan bau
tajam khas cuka, titik leburnya 16,7 °C, dan titik didihnya 118,5° C. Senyawa
murninya dinamakan asam etanoat glasial, dibuat dengan mengoksidasi etanol
atau dengan mengoksidasi butana dengan bantuan mangan (II) atau kobalt (II)
etanoat larut pada suhu 200°C.
Asam asetat digunakan dalam pembuatan anhidrida etanoat untuk
menghasilkan selulosa etanoat (untuk polivinil asetat). Senyawa ini juga dapat
dibuat dari fermentasi alkohol, dijumpai dalam cuka makan yang dibuat dari hasil
fermentasi bir, anggur atau air kelapa. Beberapa jenis cuka makan dibuat dengan
menambahkan zat warna (Fessenden R,J & Fessenden JS, 1999).
Table 2.3 Sifat Fisik Asam Asetat Glasial
Rumus molekul CH3COOH
Massa molar 60.05 g/mol
Densitas dan fase 1.049 g cm−3, cairan 1.266 g cm−
Titik lebur 16.5 °C (289.6 ± 0.5 K) (61.6 °F)
Titik didih 118.1 °C (391.2 ± 0.6 K) (244.5 °F)
Penampilan Cairan tak berwarna atau Kristal
Keasaman 4.76 pada 25°C
Sumber : Anwar, 2009
Asam asetat glasial bersifat korosif terhadap banyak logam seperti besi,
magnesium, dan seng, membentuk gas hidrogen dan garam-garam asetat (disebut
logam asetat). Logam asetat juga dapat diperoleh dengan reaksi asam asetat
dengan suatu basa. Contohnya adalah soda kue (natrium bikarbonat) bereaksi
dengan cuka. Hampir semua garam asetat larut dengan baik dalam air. Contoh
reaksi pembentukan garam asetat:
Mg(s) + 2 CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)
NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)
Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya
menghasilkan garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam
etanoat bila bereaksi dengan logam, dan menghasilkan logam etanoat, air dan
karbondioksida bila bereaksi dengan garam karbonat atau bikarbonat. Reaksi

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 5


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

organik yang paling terkenal dari asam asetat adalah pembentukan etanol melalui
reduksi, pembentukan turunan asam karboksilat (Wilbraham, 1992).

2.1.4 Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol adalah sejenis cairan yang mudah menguap,
mudah terbakar, tak berwarna, dan merupakan alkohol yang paling sering
digunakan dalam kehidupan sehari-hari. Senyawa ini merupakan obat psikoaktif
dan dapat ditemukan pada minuman beralkohol dan termometer modern. Etanol
termasuk ke dalam alkohol rantai tunggal, dengan rumus kimia C 2H5OH dan
rumus empiris C2H6O. Ia merupakan isomer konstitusional dari dimetil eter.
Etanol sering disingkat menjadi EtOH, dengan “Et” merupakan singkatan dari
gugus etil (C2H5). Fermentasi gula menjadi etanol merupakan salah satu reaksi
organik paling awal yang pernah dilakukan manusia. Efek dari konsumsi alkohol
yang memabukkan juga telah diketahui sejak dulu. Pada zaman modern, etanol
yang ditujukan untuk kegunaan industri dihasilkan dari produk sampingan
pengilangan minyak bumi. Etanol banyak digunakan sebagai pelarut berbagai
bahan-bahan kimia yang ditujukan untuk konsumsi dan kegunaan manusia.
Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obat-obatan.
Dalam kimia, etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan
untuk sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya etanol telah lama
digunakan sebagai bahan bakar (Ahmad, 2011).

Gambar 2.3 Rumus Struktur Etanol (Austin, 2008).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 6


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Tabel 2.4 Sifat Fisik Etanol


Sifat Fisik Standar SNI
Rumus Molekul C2H5OH
Massa Molar 46,07 gr/mol
Titik Didih 78,4˚C
Viskositas 1,200 CP (20˚C)
Keasaman (pka) 15,9
Densitas 0,789 gr/cm3
Sumber: Anwar, 2009
2.1.5 Aquades
Aquades adalah air hasil destilasi atau penyulingan sama dengan air murni
atau H2O, kerena H2O hampir tidak mengandung mineral. Sedangkan air mineral
adalah pelarut yang universal dan masih mengandung beberapa jenis molekul
dalam zatnya. Oleh karena itu air dengan mudah menyerap atau melarutkan
berbagai partikel yang ditemuinya dan dengan mudah menjadi tercemar. Pada
siklusnya di dalam tanah, air terus bertemu dan melarutkan berbagai mineral
anorganik, logam berat dan mikroorganisme. Jadi, air mineral bukan aquades
(H2O) karena mengandung banyak mineral (Fessenden, 1999).

2.2 Reaksi Asilasi


Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan
karbon. Asil yang umum dipakai adalah CH3CO-. Dalam kimia, asilasi (secara
formal, namun jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke
sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen
pengasil. Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena dapat
membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai
contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH3COCl, sebagai
agen dan aluminium klorida (AlCl3) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke
benzene (Fessenden R,J & Fessenden JS, 1999).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 7


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Gambar 2.6 Gugus Asil (Austin, 2008)

Gambar 2.7 Contoh Reaksi Asilasi (Pudjaatmaka, 1992)

Asil halida dan anhidrat asam karboksilat juga sering digunakan sebagai
agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol
menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil, mekanismenya
adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada
beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi
ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri
asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat
anhidrida. Reaksi acetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl ke
dalam suatu subtrat yang sesuai (Fessenden R,J & Fessenden JS, 1999).
Gugus acetyl adalah R – C – OO’ (dimana R=alkil atau aril). Asam Salisilat
merupakan senyawa turunan Asam benzoat yang dikenal juga dengan nama Asam
orto-hidroksi benzoat. Perbedaan reaksi asilasi dan asetilasi adalah pada senyawa
yang disubtitusi pada senyawa, pada reaksi asilasi yang disubstitusikan adalah
gugus asil, sedangkan pada asetilasi yang direaksikan adalah gugus asetil
(Pudjaatmaka, 1992).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 8


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

OH

Gambar 2.8 Mekanisme Reaksi Anilin + Asam Asetat Glasial

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida


dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H 2O membentuk
asetanilida. Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah
atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan
elektrofil (Fessenden & Fessenden 1999).
Ada beberapa faktor yang mempengaruhi reaksi asilasi, diantaranya :
1. Suhu
Suhu tinggi dapat menyebabkan selulosa dan selulosa asetat terdegradasi
sehingga mengakibatkan yield produk turun.
2. Waktu asilasi
Waktu asilasi yang panjang dapat menyebabkan selulosa dan selulosa
asetat terdegradasi sehingga yield produk menjadi kecil.
3. Kecepatan pengadukan
Kecepatan pengadukan yang tinggi akan memperbesar perpindahan
massa sehingga semakin memperbesar kecepatan reaksi sehingga yield
yang dihasilkan akan meningkat.
4. Jumlah asam asetat
Jumlah reaktan yang besar akan memperbesar kemungkinan tumbukan
antar reaktan sehingga mempengaruhi kecepatan reaksi asilasi.
5. Jumlah pelarut
Jumlah pelarut akan mempengaruhi homogenitas dari larutan tetapi jika
jumlahnya terlalu besar akan mengurangi kemungkinan tumbukan antar
reaktan (memperkecil konsentrasi reaktan) sehingga akan memperkecil
yield dari produk.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 9


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

2.3 Macam-macam Proses Pembuatan Asetanilida


Asetanilida dapat dibuat dengan beberapa cara, diantaranya :
1. Pembuatan asetanilida dari asetat anhidrat dan aniline
C6H5NH2 + (CH2CO)O2 → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya
dengan pendinginan, dan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam
asetat anhidrat dapat diganti dengan asetil klorida (Austin, 2008).
2. Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih
ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100% direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk (Kirk dan Othmer,
1981).
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150°C – 160°C. Produk
dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan asetanilida dari keten dan anilin
C6H5NH2 + H2C=C=O → C6H5NHCOCH3
Keten (gas) dicampur ke dalam anilin di bawah kondisi yang
diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.
4. Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin
C6H5NH2+ CH3COSH → C6H5NHCOCH3 + H2S
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan
menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H 2S.
Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam
asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah
reaksinya sederhana dan tidak menggunkan katalis sehingga tidak
memerlukan alat untuk regenerasi katalis dan tidak perlu menambah
biaya yang digunakan untuk membeli katalis sehingga biaya produksi
lebih murah.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 10


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

2.4 Asetanilida
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang
digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih
(kristal) tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan
kloral anhidrat. Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai
rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 g/gmol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Lalu, pada tahun 1905 Weaker
menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.
Asetanilida digunakan sebagai inhibitor dalam hidrogen peroksida dan
digunakan untuk menstabilkan pernis ester selulosa. Hal ini juga ditemukan
menggunakan dalam intermediasi dalam sintesis akselerator karet, pewarna dan
pewarna sintesis menengah, dan sintesis kamper. Asetanilida digunakan untuk
produksi 4-acetamidobenzenesulfonyl klorida, suatu perantara kunci untuk
pembuatan obat sulfat. Ini juga merupakan prekursor dalam sintesis penisilin dan
obat-obatan lainnya.
Tabel 2.5 Sifat Fisika Asetanilida
Rumus molekul C6H5NHCOCH3
Berat molekul 135,16 g/gmol
Titik didih normal 305 oC
Titik leleh 114,16 oC
Berat jenis 1,21 gr/ml
Suhu kritis 843,5 oC
Titik beku 114 oC
Sumber: Anwar, 2009

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 11


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil di bawah kondisi biasa,


hidrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam keadaan
panas akan kembali ke bentuk semula. Reaksi yang terjadi :
C6H5NHCOCH3 + HOH → C6H5NH + CH3COOH
Adisi sodium dalam larutan panas di dalam xilena menghasilkan N-sodium
derivative. Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida asetanilida menghasilkan
thio asetanilida (C6H5NHCOCH3). Bila dicampur dengan HCl, asetanilida dalam
larutan asam asetat menghasilkan 2 garam (2C6H5NHCOCH3). Dalam larutan
yang mengandung potassium bicarbonate menghasilkan N-bromo asetanilida.
Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetat menghasilkan p-nitro asetanilida
(Kirk & Othmer, 1981).

2.5 Proses Kristalisasi dan Rekristalisasi


2.5.1 Kristalisasi
Kristalisasi adalah proses pembentukan kristal padat dari suatu larutan induk
yang homogen. Proses ini adalah salah satu teknik pemisahan padat-cair yang
sangat penting dalam industri, karena dapat menghasilkan kemurnian produk
hingga 100%.
2.5.2 Rekristalisasi
Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar di
peroleh zat murni atau kristal yang lebih murni. Rekristalisasi didasarkan pada
perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.
Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut
yang sesuai.
Proses rekristalisasi melibatkan beberapa cara yaitu (Kirk, 1981) :
a. Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan ke dalam pelarut yang sesuai
atau dekat titik didihnya
b. Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut
c. Membiarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal
d. Memisahkan kristal dari larutan berair
Pelarut adalah suatu zat yang mengandung beberapa bahan
(material) yang digunakan untuk melarutkan bahan (material) lainnya. Pelarut,

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 12


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

terutama pelarut organik mempunyai potensi bahaya terhadap kesehatan,


produktifitas, dan efisiensi di lingkungan kerja atau industri. Pelarut
diklasifikasikan menjadi dua yaitu (Pudjaatmaka, 1992) :
1. Pelarut Aquades (Pelarut Air)
Dasar dari pelarut jenis ini adalah air. Sebagai contoh larutan asam, larutan
basa dan deterjen yang dilarutkan di dalam air. Umumnya sistem pelarut air
memiliki tekanan uap yang rendah pada suhu kamar sehingga bahaya potensial
oleh penghirupan dan sistemik toxicity tidak besar. Contoh dari pelarut air adalah
asam-asam organik biasa seperti hidrogen halida (HF, HCl, HI, dan HBr), asam-
asam oksigen seperti nitrat (HNO3), fosfat (H3PO4), dan sulfat (H2SO4), dan lain-
lain seperti hidrogen sulfida (H2S), dan hidrogen sianida (HCN). Pengaruh
pelarut ini bagi kesehatan berubah-ubah sesuai dengan konsentrasinya. Hal
yang sering terjadi yaitu kontak terhadap jaringan tubuh termasuk iritasi (mucous
membrane) selaput lendir atau saluran pernapasan. Seperti iritasi yang disebabkan
oleh oksidasi HCl dan dehidrasi oleh H2SO4, HCN, dan H2S. Asam tersebut dapat
membentuk senyawa kompleks dengan logam yang ada dalam enzyme
(Cytochrome) yang dapat mencegah terjadinya metabolisme oksigen dalam sel.
2. Pelarut Non Aquadest (Pelarut Organik)
Pelarut organik sangat berbahaya bagi kesehatan karena pelarut organik
adalah pelarut yang mengandung bahan kimia yang dapat menguap dengan cepat
di udara dan menghasilkan kadar uap yang tinggi pada keadaan tertentu. Bahaya
terhadap kesehatan yang ditimbulkan oleh pelarut organik tidak hanya ditentukan
oleh sifat-sifatnya yang khusus atau karakteristik pelarut, namun juga ditentukan
oleh cara-cara penggunaannya (Pudjaatmaka, 1992).
Pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah
pelarut
cair, karena tidak mahal, tidak reaktif, dan setelah melarutkan zat padat organik
bila dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali.
Kriteria pelarut yang baik :
a. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi.
b. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif
tak larut dalam pelarut, pada suhu kamar atau suhu kristalisasi.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 13


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

c. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik) dalam suhu
didih pelarutnya.
d. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi.
Jika data kelarutan tidak diperoleh dalam literatur, harus dilakukan
penentuan kelarutan zat padat tersebut dalam sejumlah pelarut, dengan cara
mengurutkan kepolaran pelarut-pealrut tersebut. Urutan kepolaran (titik didih,
dalam 0C) beberapa pelarut.

2.6 Perhitungan Kadar Air


Pengukuran kadar air dalam suatu bahan sangat diperlukan dalam berbagai
bidang. Salah satu bidang yang memerlukan pengukuran kadar air adalah bidang
industri bahan kimia. Prinsip dari dari metoda oven pengering adalah bahwa air
yang terkandung dalam suatu bahan akan menguap bila bahna tersebut dipanaskan
pada suhu 105°C selam waktu tertentu. Perbedaan antara berat sebelum dan
sesudah dipanaskan adalah kadar air (Astuti, 2010).
Penentuan kadar air dapat dilakukan dengan cara pemanasan dengan cara
pemanasan yaitu pengeringan sampel dengan menggunakan oven (pemanas).
Metode penentuan kadar air dengan cara pemanasan ini adalah yang paling sering
dilakukan dan paling sederhana. Cara menentukan kadar air dengan pemanasan
(Astuti, 2010) :
1. Timbang sampel bahan sebanyak dalam wadah yang terbuat dari gelas
atau aluminium foil yang telah diketahui beratnya.
2. Set suhu oven pada temperatur 100-105°C.
3. Masukkan sampel ke dalam oven sampai kering dan beratnya menjadi
konstan.
4. Setelah itu, keluarkan sampel dari oven dan didinginkan dalam eksikator
lalu ditimbang.
Ulangi langkah 3 dan 4 berkali-kali selama saja untuk mengetahui berat
konstan sampel.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 14


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

5. Setelah didapat berat yang konstan lakukan perhitungan kadar air,


dengan rumus :

%Kadar air= ×100%...............................................(1.1)

Cara penentuan kadar air dengan metoda pemanasan ini biasanya dilakukan
untuk sample yang berupa biji-bijian, bubuk, atau padatan lainnya yang tidak
mengandung kadar gula tinggi dan juga tidak mengandung zat-zat volatil yang
mudah menguap.

2.7 Perhitungan Yield


Dalam kimia, yield reaksi, yield kimia, at au hanya yield merujuk pada
jumlah produk reaksi yang dihasilkan dalam reaksi kimia. Yield absolut dapat
ditulis sebagai berat dalam gram atau dalam mol. Yield relatif yang digunakan
sebagai perhitungan efektivitas prosedur, dihitung dengan membagi jumlah
produk yang didapatkan dalam mol dengan yield teoritis dalam mol (Vogel,
1996).
Yield = ×100%..........................................................................(1.2)

Satu atau lebih reaktan dalam reaksi kimia sering digunakan berlebihan.
Rendemen teoritisnya dihitung berdasarkan jumlah mol pereaksi pembatas. Untuk
perhitungan ini, biasanya diasumsikan hanya terdapat satu reaksi yang terlibat.
Nilai yield kimia yang ideal (yield stokiometri) adalah 100%, sebuah nilai yang
sangat tidak mungkin dicapai pada prakteknya (Vogel, 1996).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 15


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan-bahan yang Digunakan


Bahan-bahan yang digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah:
1. Anilin
2. Asetat anhidrat
3. Asam asetat glasial
4. Aquades
5. Etanol

3.2 Alat-alat yang Digunakan


Alat-alat yang digunakan dalam pembuatan asetanilida adalah:
1. Magnetic stirrer
2. Hotplate
3. Cawan penguap
4. Corong Buchner
5. Kondensor
6. Erlenmeyer vakum
7. Erlenmeyer
8. Gelas ukur 5 ml dan 50 ml
9. Labu didih dasar bulat
10. Oven
11. Water batch
12. Pompa vakum
13. Termometer
14. Timbangan analitik
15. Pipet tetes

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 16


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

3.3 Prosedur percobaan


3.3.1 Perlakuan II :
1. 6 ml anilin, 8 ml asam asetat glasial dan batu didih dimasukkan ke dalam
labu dasar bulat.
2. Campuran dipanaskan selama 15 menit dengan hotplate atau penangas air
hingga mendidih dan dididihkan selama 30 menit.
3. Larutan dituangkan secara perlahan ke dalam gelas kimia 250 mL yang
diletakkan di dalam wadah es dan air.
4. Dibiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, bagian dalam
gelas kimia digores dengan pengaduk kaca.
5. Produk yang terbentuk disaring dengan corong buchner menggunakan
kertas saring. Kemudian kristal yang didapat ditimbang.
6. Jika kristal yang didapat masih kotor, kristal direkristalisasi dengan
penambahan 40 ml aquades ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan dengan
hotplate hingga kristal larut, kemudian ditambahkan sedikit karbon aktif
dan dipanaskan kembali beberapa menit, kemudian disaring dengan cepat
dalam keadaan panas dengan penyaring vakum.
7. Larutan dituangkan ke dalam gelas beker, kemudian didinginkan. Kristal
yang terbentuk disaring dengan pompa vakum.
8. Kristal di oven selama 5-10 menit pada suhu 600C hingga hasil yang
didapat konstan.
9. Ditimbang kristal yang diperoleh serta dihitung yield dan kadar airnya.
3.3.2 Perlakuan III :
1. 10,25 ml anilin, 10,5 ml asam asetat glasial, 10,75 ml asetat anhidrat dan
0,05 gram serbuk besi dimasukan ke dalam labu alas bulat.
2. Campuran direfluks selama 30 menit, kemudian campuran yang masih
panas disaring menggunakan corong buchner, katalis dan larutannya
dipisahkan.
3. Larutan dituangkan ke dalam gelas beker yang berada pada penangas air.
4. Kristal yang terbentuk disaring menggunakan kertas saring, lalu dicuci
dengan 40 ml aquades di dalam corong buchner.
5. Hasil kristal yang didapat ditimbang.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 17


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

6. Jika kristal yang didapat masih kotor, kristal direkristalisasi dengan


penambahan 40 mL aquades ke dalam erlenmeyer dan dipanaskan dengan
hotplate hingga kristal larut, kemudian ditambahkan sedikit karbon aktif
dan dipanaskan kembali beberapa menit kemudian disaring dengan cepat
dalam keadaan panas dengan penyaring vakum.
7. Larutan dituangkan ke dalam gelas beker, kemudian didinginkan
menggunakan batu es. Kristal yang terbentuk disaring dengan kertas saring
sambil dicuci dengan aquades dalam corong buchner.
8. Kristal dioven selama 5-10 menit pada suhu 600C hingga konstan.
9. Kristal yang diperoleh ditimbang dan dihitung yield dan kadar air.
3.4 Rangkaian Alat

Gambar 3.1 Labu Didih Dasar Datar dan Penangas Air

Pompa Vakum

Corong Biuchner

Gambar 3.2 Pompa Vakum


Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 18
Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan


Tabel 4.1 Data Pengamatan Praktikum Perlakuan Kedua
No Perlakuan Hasil pengamatan
1. 6 ml anilin + 8 ml asetat glasial + Kristal tidak terbentuk, hanya larutan
batu didih dimasukan ke dalam berwarna cokelat tua.
labu didih dasar bulat dipanaskan
selama 45 menit. Setelah itu
didinginkan dengan es batu.
Larutannya berwarna cokelat tua
tidak terbentuk kristal.

Tabel 4.2 Data Pengamatan Praktikum Perlakuan Ketiga


No Perlakuan Hasil pengamatan
1 Asetat glasial (10,5 ml) + anilin Asetanilida (cokelat tua)
(10,25 ml) + batu didih +
0,05gram serbuk besi
2 Asetanilida direfluks selama 30 Larutan berwarna cokelat tua
menit
3 Larutan di oven selama 5 menit Terbentuk kristal putih
dengan suhu 60 dan ditimbang
hasilnya 0,79gram

Berat kertas saring = 1,04 gram


Berat kertas saring + endapan asetanilida =1,83 gram
Berat asetanilida = 1,83 gram – 1,04 gram
= 0,79 gram

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 19


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

4.2 Pembahasan
4.2.1 Perlakuan kedua
Percobaan ini dilakukan dengan penambahan 6 ml anilin dan 8 ml asetat
glasial untuk membuat asetanilida, pencampuran ini dilakukan di dalam lemari
asam karena reaksi eksoterm merupakan reaksi eksotermis, karena reaksi ini
menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan (Pudjaatmaka, 1992). Kemudian
labu tersebut digoyang-goyangkan hingga larutan tersebut homogen dan
tercampur dengan sempurna. Setelah itu, labu didih yg berisi larutan dipanaskan
menggunakan hot plate dan panci yang berisi air selama 45 menit sambil di
goyang agar larutan homogen. Kemudian larutan yang sudah dipanaskan
dituangkan ke dalam erlenmeyer yang sudah disiapkan di dalam baskom yang
berisi es batu. Ternyata kristal tidak terbentuk. Penyebab tidak terbentuknya
kristal karena larutan tidak mendidih saat pemanasan dilakukan di dalam
penangas air dengan suhu yang tidak stabil. Penyebab tidak stabilnya suhu terjadi
pada saat pengadukan. Pengadukan oleh tangan yang terganggu dengan panasnya
uap air menyebabkan suhu tidak stabil (Austin, 2008).

4.2.2 Perlakuan ketiga


Percobaan ini dilakukan dengan cara mereaksikan 10,25 ml anilin dengan
asetat glasial sebanyak 10,5 ml. Reaksi yang terjadi dapat dilihat pada gambar
bawah ini :
Gambar 4.1 Reaksi Pembuatan Asetanilida (Pramushinta, 2010)

Kemudian dilanjutkan dengan penambahan 10,75 ml asam asetat anhidrat,


dimana anilin dan asetat anhidrat berperan sebagai reaktan atau pereaksi,

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 20


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

sedangkan asam asetat glasial berfungsi sebagai pelarut yang bersifat asam
(melepas ion H+ atau H3O-) yang juga sangat mempengaruhi reaksi agar terbentuk
suatu garam amina, selain itu asam asetat glasial berfungsi untuk menetralkan
muatan oksida dari asetat anhidrat sehingga asetanilida-asetanilida yang terbentuk
tidak terhidrolisis kembali karena pengaruh air (Wilbraham,1992).
Reaksi antara anilin dengan asetat anhidat merupakan reaksi eksotermis,
karena reaksi ini menghasilkan panas, dan dilepas ke lingkungan (Austin, 1984).
Pencampuran antara asetat glasial, anilin dan asetat anhidrat yang dimasukkan
dalam labu didih dasar bulat, semuanya harus dilakukan dalam lemari asam,
karena pencampuran ini sangat berbahaya. Kemudian labu tersebut digoyangkan
hingga larutan tersebut homogen dan tercampur dengan sempurna.
Setelah larutan homogen, larutan yang di dalam labu didih dasar bulat
dipasangkan klem dan statif, lalu dipasangkan kondensor refluks terbalik untuk
merefluks larutan. Tujuan dari refluks terbalik ialah mengubah uap larutan yang
masuk kekondensor berubah fasa menjadi cair dan masuk kembali ke dalam
larutan dan terjadi proses pengadukan supaya larutan tercampur sempurna, dan
dikarenakan reaksi asetanilida merupakan reaksi eksoterm, pemanasan akan
membuat reaksi yang terjadi, bergeser ke arah hasil reaksi (Pudjaatmaka, 1992).
Kemudian larutan dimasukan ke dalam erlenmeyer dan didinginkan menggunakan
es batu sehingga larutan membentuk kristal sempurna. Setelah itu, larutan disaring
dengan pompa vakum dan menggunakan corong buchner. Prinsip kerja corong
buchner adalah menyedot udara di ruang corong agar air dapat menetes sedangkan
residu yang tidak dapat terlarut tetap di corong (Astuti, 2010). Kertas saring
diletakkan di atas corong dan dibasahi dengan pelarut untuk mencegah kebocoran
pada awal penyaringan. Cairan yang akan dipisahkan disaring ke dalam bejana
hisap dengan pompa vakum, lalu kristal yang terbentuk ditimbang. Berat
asetanilida yang didapat adalah 1,83 gram (Austin, 1984).
Asetanilida yang didapat kemudian dimurnikan atau direkristalisasi
menggunakan pelarut yang sesuai. Rekristalisasi ini dilakukan karena kristal
asetanilida yang terbentuk masih belum murni dan masih terdapat pengotor.
Pelarut yang ideal digunakan pada tahap rekristalisasi harus tidak bereaksi dengan
senyawa yang akan dikristalkan, harus mempunyai titik didih yang lebih rendah

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 21


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

daripada titik didih senyawa yang dikristalkan. Selain itu, pelarut juga tidak
beracun dan yang paling penting senyawa yang dikristalkan harus dapat larut
dalam pelarut yang dipanaskan dan tidak larut pada pelarut yang dingin dan
perlarut yang digunakan adalah akuades (Austin, 1984). Sesuai dengan pernyataan
di atas titik didih akuades adalah 100 sedangkan asetanilida ialah 114,3 maka
akuades tepat sebagai pelarut asetanilida. Asetanilida yang didapat sebanyak 0,79
gram sedangkan perhitungan berat teoritisnya adalah 8,775 gram. Perbedaan berat
asetanilida disebabkan pada saat proses penyaringan terdapat kristal yang
tertinggal (asetanilida sebagai residu), karena larutan sudah mulai dingin akibat
pengaruh udara luar (Astuti, 2010).

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 22


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan
1. Asetanilida dapat dibuat dengan cara mereaksikan senyawa anilin dan
asam asetat glasial
2. Asetanilida hasil percobaan berwarna putih. Berat asetanilida yang didapat
adalah 0,79 gram Kadar air yang terkandung pada asetanilida adalah
20,02%
5.2 Saran
1. Dalam melakukan percobaan, diharapkan kepada praktikan agar berhati-
hati dalam mereaksikan zat-zat kimia karena dapat membahayakan diri
sendiri dan orang lain.
2. Praktikan harus mengetahui semua reaksi yang terjadi dalam percobaan.
3. Diharapkan kepada praktikan agar memakai pelindung diri berupa masker
dan sarung tangan guna mengantisipasi kontak langsung dengan zat-zat
kimia.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 23


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

DAFTAR PUSTAKA

Ahmad, E.F.(2011).Prosiding Seminar Nasional Kimia dan Pendidikan 2011. ISBN

Anwar, B.(2009).Kimia.Bandung : Yrama Widya.

Astuti.(2010).Unit Proses Pembuatan Asetanilida.Bandung: POLBAN.

Austin, George T. 1984. Shreve’s Chemical Process Industries. Singapore: McGraw-Hill


International Book Company

Austin.(2008). Shreve’s Chemical Process Industries,5th ed.Singapura: McGraw Hill


Book Company.

Bresnick, S.D.(2003). Intisari Kimia Organik. Jakarta: Hipokrates.

Dina, M.(2016). Pra Rancang Pabrik Asetanilida Dari Anilin dan Asam Asetat Kapasitas
25.000 ton/tahun.Skripsi.Universitas Muhammadiyah Surakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S.(1999). Dasar-dasar Kimia Organik.Jakarta: Bina


Aksara.

Irdoni, HS dan Nirwana, HZ.(2018). Modul Prakrtikum Kimia Organik. Pekanbaru:


Universitas Riau

Kirck, R.E., dan Othmer, O.F.(1981). Enclycopedia Of Chemical Engineering


Technology. Newyork: John Wiley and Sons inc.

Pudjaatmaka.(1992). Ilmu Kimia Untuk Universitas Jilid I. Jakarta: Erlangga.

Vogel,A.(1996).Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th ed.Prentice Hall.

Wilbraham, A.C.(1992). Pengantar Kimia Organik 1. Bandung: ITB.

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida” 24


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

1. Perhitungan Hasil Asetanilida Secara Teoritis


a. Asetat glasial
Diketahui :
1. Volume = 8 ml
2. Mr = 60,53
3. ρ = 1,049
= ρxv
= 1,049 x 8 ml
= 8,392 gr
Mol(n) =
=
= 0,138
b. Anilin
Diketahui :
1. Volume = 6 ml
2. Mr = 93
3. ρ = 1,022
= ρxv
= 1,022 x 6 ml
= 6,132 gr
Mol(n) =
=
= 0,065

C6H5NH2 + CH3COOH → C6H5NHCOCH3+ H2O


M 0,065 0,138 - -
R 0,065 0,065 0,065 0,065
S - 0,073 0,065 0,065

Berat Asetanilida teoritis = n x Mr


= 0,065 x 135
= 8,775 gr

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

2. Perhitungan Yield
Rendemen = x 100%
= x 100%
= 0,09%

3. Kadar Air
Kadar air =
=

= 20,02 %

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”


Praktikum Kimia Organik/Kelompok VII/S.Genap/2018

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI

Gambar C.1 Kondensor Refluks Terbalik Gambar C.2 Pendinginan larutan

Gambar C.3 Sisa Penyaringan Gambar C.4 Kristal Asetanilida

Reaksi Asilasi “Pembuatan Asetanilida”

Anda mungkin juga menyukai