Anda di halaman 1dari 15

Praktikum Kimia Organik II

Tahun Akademik 2018/2019

SINTESIS ASETON

I. TUJUAN
1. Mensintesis aseton dari isopropil alkohol.
2. Menghitung rendemen aseton yang terbentuk.

II. TEORI
2.1 Pengertian Aseton
Gugus karbonil adalah atom karbon yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan
ganda dua, dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton. Keton merupakan senyawa
organik yang karbon-karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lain (R-COR).
Aseton merupakan salah satu keton yang dikenal juga dengan dimetil keton atau
propanon. Aseton digunakan sebagai pelarut resin, plastik dan plitur. Senyawa ini
bercampur dengan air dalam segala perbandingan. Aseton dihasilkan dalam tubuh
sebagai hasil samping metabolisme lemak. Konsentrasi biasanya kurang dari 1 mg/100
ml darah. Tetapi, bagi penderita diabetes mellitus aseton dihasilkan dalam jumlah
banyak, yang menyebabkan peningkatan kadar yang mencolok dalam darah. Aseton
muncul dalam air seni, dan dalam kasus yang berat dapat terdeteksi dalam nafas
(Wilbraham dan Matta, 1992)
Aseton pada suhu kamar adalah larutan jernih, tidak berwarna, bersifat volatil
dengan bau aromatik menyerupai benzena dan mudah terbakar, sehingga aseton
merupakan zat pembakar berbahaya signifikan pada suhu kamar. Aseton dalam ruangan
dapat berasal dari cat, vernis, dan pewangi ruangan. Aseton dapat mengiritasi kulit,
mata, dan saluran pernafasan dan telah diketahui bahwa kontak dengan kontaminan
organik dalam waktu yang lama dapat meningkatkan risiko gangguan kesehatan serius
pada manusia akibat sifat karsinogenik dan mutageniknya ( Wuntu dan Vanda, 2011 ).
Aseton (propylketone) (C3H6O) merupakan satu dari sebagian besar senyawa yang
berlimpah dalam pernafasan manusia. Aseton dihasilkan oleh heptocytes melalui
decarboxylation dari kelebihan Acetyl-CoA. Aseton dibentuk oleh decarboxylation
acetoacetate, yang berasal dari lipolisis atau peroksidasi lipid. Ketone bodies seperti
aseton dioksidasi melalui siklus Krebs dalam jaringan peripheral. Ketone bodies dalam
darah (termasuk acetoacetate dan β-hydroxybutyrate) meningkat dalam subjek
ketonemik ketika puasa atau kelaparan atau selama diet. Konsentrasi aseton dalam

Sintesis Aseton 39
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
pernafasan meningkat pada pasien diabetes mellitus yang tak terkontrol ( Mitrayana,
dkk, 2014 ).
2.2 Pembuatan Aseton secara Komersial
Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton secara komersial, antara lain
( Intani, 2009 ):
1. Proses Cumene Hidroperoksida Mula-mula Cumene
Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara atmosfir atau udara yang
kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan
adalah antara 80 ⁰C – 130 ⁰C dengan 6 atm, serta dengan penambahan Na2CO3. Pada
umumnya proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.
Reaksi:
C6H5CH(CH3) → C6H5(CH3)2 → C6H5OH + C3H6O (1)
Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene
Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-39%
pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan sampai
konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%.
Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene
Hidroperoksida menjadi suatu campuran yang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai
produk lain seperti cumilfenol, asetofenon, dimetil fenilkarbinol, α-metilstirene dan
hidroksi aseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium
fenoksida atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran
dipisahkan dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan
kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi. Jika
digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti
asetaldehid atau propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk memisahkan
fraksi- fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil
atas menara kedua.

2. Proses Oksidasi Propilen


Proses oksidasi Propilen menjadi Aseton dapat berlangsung pada suhu 145⁰C dan
tekanan 10 atm dengan bantuan katalis bismut phaspomolibdat pada alumina. Pada
proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid .
Reaksi:
CH2 = CHCH3 + ½ O2 → C3H6O+ C3H6O (2)

Sintesis Aseton 40
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol
Pada pembuatan aseton dengan proses ini, isopropil alkohol dicampur dengan udara
dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 ⁰C – 800 ⁰C.
reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan dalam
proses dehidrogenasi isopropil alkohol.
Reaksi:
CH3CHOHCH3 + ½ O2 (g) → H2O (l) + C3H6O (3)

4. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol


Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi
katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.
Reaksi:

C3H8O + 66,5 kJ/mol (pada 327oC) → C3H6O + H2 (4)


Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan
dalam He dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular
fixed bed reaktor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu
kombinasi zinc oksida-zirkonium oksida, kombinasi tembaga-kromium oksida, tembaga,
silikon dioksida. Kondisi operasi reaktor ini adalah 1.5-3 atm dan suhu 400 ⁰C -600 ⁰C.
Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai 85-
90%. Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan
Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan
Aseton, isopropil Alkohol, dan air. Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil
sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah.
Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai
hasil atas yang kemudian di recycle ke reaktor.
Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai
berikut :
a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari
udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.
b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasin
lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.
a. Pada proses oksidasi timbul masalah terjadinya korosi sehingga dapat mengganggu
jalannya proses, sedangkan pada proses dehidrogenasi, hal tersebut dapat
dikurangi.

Sintesis Aseton 41
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
Aseton mempunyai sifat-sifat fisika antara lain :
a. Rumus molekul : C3H6O
b. Berat molekul, g/gmol : 58,08
c. Kenampakan : cairan tak berwarna
d. Titik didih, ⁰C : 56,29
e. Titik beku, ⁰C : -94,6
f. Refractive index (20 ⁰C) : 1,3588
g. Viskositas (20⁰C),Cp : 0,32
h. Specific Gravity (20⁰C) : 0,783
i. Temperatur kritis, ⁰C : 235,05
j. Tekanan kritis (20⁰C), kPa : 4.701
k. Sangat larut dalam air
Aseton mempunyai sifat-sifat kimia antara lain :
a. Proses pirolisa akan membentuk Ketena
Reaksi:
CH3COCH3 → HCH = C = O = CH4 (5)
b. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3 butynediol, suatu
intermediate untuk isoprene.
Reaksi:
CH3COCH3 + C2H2 → CH3C(CH3)2CCH2 (6)
c. Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan Aseton
Sianohidrin ( Intani, 2009).
Reaksi:
CH3COCH3 + HCN → CH3CN(OH)CH3 (7)
Sintetis aseton dari isopropil alkohol ini dilakukan dengan cara distilasi.
Pemisahan distilasi pada prinsipnya adalah metode pemisahan yang didasarkan karena
adanya perbedaan titik didih antara komponen-komponen yang akan dipisahkan. Secara
teoritis bila perbedaan titik didih antar komponen makin besar maka pemisahan dengan
cara distilasi akan berlangsung makin baik yaitu hasil yang diperoleh semakin murni
Permasalahan yang ditemui dalam pemisahan secara distilasi adalah
terbentuknya azeotrop yang merupakan campuran yang sulit dipisahkan karena akan
menguap secara bersama-sama dengan komposisi tertentu. Cara mengatasi azeotrop
adalah dengan menambahkan zat ketiga sehingga terjadi campuran azeotrop baru
(Ibrahim, sanusi dan sitorus, marham, 2013).

Sintesis Aseton 42
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

III. PROSEDUR PERCOBAAN


3.1 Alat dan Bahan
3.1.1 Alat dan Fungsinya
No Alat Fungsi
1 Corong Sebagai alat membantu memasukkan larutan
2 Gelas piala Sebagai wadah pemanas air
3 Gelas ukur Sebagai wadah mengukur volume larutan
4 Termometer Sebagai alat mengukur perubahan suhu
5 Corong pisah Sebagai alat memisahkan larutan dan padatan

3.1.2 Bahan dan Fungsinya


No Alat Fungsi
1 Isoprapanol Sebagai bahan dasar
2 H2SO4 Sebagai katalis
3 Kalium bikromat Sebagai bahan pengoksidator
4 Akuades Sebagai pencuci aseton

Sintesis Aseton 43
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
3.2 Cara Kerja
1. Alat distilasi disiapkan dan dipasang sebagaimana mestinya.
2. Campuran asam sulfat encer dengan isopropil alkohol dibuat sebagai berikut:
 Air sebanyak 50 ml diambil dan dimasukkan ke dalam gelas piala 300 ml.
 27,5 ml asam sulfat ditambahkan secara perlahan-lahan (tetes demi tetes
sambil diaduk).
 Larutan tersebut didinginkan dan dengan hati-hati ditambahkan 30 ml
isopropil alkohol 90% sambil diaduk perlahan-lahan.
 Suhu larutan dijaga dan tidak boleh lebih dari 50°C.
3. Larutan dituangkan ke dalam labu suling melalui corong pisah dan diusahakan
tangkai corong pisah selalu dipenuhi larutan ini.
4. Kalium bikromat sebanyak 10 gram dilarutkan dalam 100 mL akuades dan
dimasukkan ke dalam corong pisah.
5. Labu distilasi perlahan-lahan dipanaskan sampai larutan mendidih.
6. Pada saat api diangkat, ditambahkan secara perlahan-lahan kalium bikromat ke
dalam labu distilasi.
7. Panas yang ditimbulkan sewaktu terjadi reaksi akan membuat larutan dalam labu
distilasi tetap mendidih dan suhu dijaga agar tidak melebihi 65⁰C.
8. Waktu yang diperlukan untuk menambahkan larutan kalium bikromat kira-kira
setengah jam.
9. Setelah semua larutan kalium bikromat dialirkan ke dalam labu distilasi dan
dinaikkan suhu sampai 75°C.
10. Setelah penyulingan selesai, diukur volume atau berat dari jumlah aseton yang
didapat. Dihitung rendemennya.

Sintesis Aseton 44
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
3. 3 Skema Kerja

Asam Sulfat
- dimasukkan kedalam gelas piala 200 ml
yang berisi 50 ml akuades
- diaduk dan didinginkan
- ditambahkan isopropil alkohol 30 ml
- diaduk perlahan
- dijaga suhu larutan tidak lebih dari 50 oC
- dimasukkan ke dalam labu distilasi

Campuran

- dipanaskan sampai mulai mendidih


- ditambahkan perlahan-lahan K2CrO4
- dijaga suhu agar tidak lebih dari 65 oC
- dilanjutkan distilasi sampai K2CrO4 habis
bereaksi
- dinaikkan suhu sampai 75 oC
- dihitung volume
- dihitung rendemen
Hasil

Sintesis Aseton 45
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
3.4 Skema Alat

1 2 9

3 6
5

4
7

Keterangan:
1. Standar
2. Klem
3. Labu distilasi
4. Pemanas
5. Kondensor
6. Alonga
7. Erlenmeyer
8. Air keluar
9. Air masuk

Sintesis Aseton 46
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

IV. DATA DAN PEMBAHASAN


4.1 Data dan Perhitungan
Volume isopropanol = 30 mL
Berat Jenis = 0,786 g/mL
Massa isopropanol (C3H7OH)(aq) =ρxV
= 0,786 g/mL x 30 mL
= 23,58 gram
Mol isopropanol (C3H7OH)(aq) = m / Mr
1 mol
= × 23,58 g
60 g

= 0,393 mol
C3H7OH(aq) + HCrO4(aq) C3H6O(ag) + HCrO3(aq)
M: 0,389 mol - -
R: 0,389 mol - 0,389 mol
S: - - 0,389 mol
Massa aseton (C3H6O)(aq) teori = m x Mr
= 0,393 mol x 58 g/mol
= 22,79 gram
Volume aseton (C3H6O)(aq) pada percobaan = 3,50 mL
22,79 g
Volume aseton (C3H6O)(aq) teori = = 28,99 mL
0,786 g/mL

Rendemen = Massa percobaan x 100%


Massa teori
= 12,07 %

Sintesis Aseton 47
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
4.2 Pembahasan
Pada percobaan kali ini adalah tentang sintesis aseton yang memiliki tujuan untuk
mensintesis aseton dari isopropil alkohol dan memahami mekanisme reaksi pembuatan
aseton. Aseton yang dihasilkan terbentuk dari proses sintesis melalui reaksi oksidasi
isopropil alkohol dengan oksidator kuat dan dengan bantuan katalis asam. Bahan dasar
yang digunakan pada percobaan ini adalah isopropil alkohol (isopropanol) dan Kalium
bikromat sebagai oksidator serta asam sulfat pekat sebagai katalis. Dimana prinsip
pembuatan aseton adalah oksidasi, yaitu proses bertambahnya atom O dan pelepasan
gugus H. Alasan menggunakan isopropil alkohol, karena isopropil alkohol tergolong
alkohol sekunder yang dapat dioksidasi menjadi keton. Sedangkan prinsip kerja yang
dilakukan pada percobaan ini adalah destilasi, yaitu pemisahan senyawa berdasarkan
perbedaan titik didih yang cukup jauh.
Pada saat proses destilasi berlangsung, labu destilasi harus ditutup dengan
aluminium foil, hal ini bertujuan untuk menghindari terjadinya penguapan. Asam sulfat
pekat dicampurkan terlebih dahulu dengan air bertujuan untuk menghindari bumping
dan juga agar suhu tidak naik secara drastis. Pada saat penambahan asam sulfat pekat
dan air ke dalam isopropil alkohol dilakukan tetes per tetes, gelas piala diletakkan dalam
wadah yang berisi air es, tujuannya supaya waktu penambahan asam sulfat untuk
menjaga agar suhunya stabil, karena reaksi terhadap asam sulfat bersifat eksoterm.
Pencampuran antara asam sulfat dan akuades dilakukan dengan memasukkan asam
sulfat ke dalam akuades secara perlahan-lahan karena reaksi ini termasuk reaksi
eksoterm dan suhu dapat naik secara drastis. Pada saat sedang terjadi pemanasan
dilakukan pencampuran asam sulfat dengan isopropanol dijaga suhunya agar tidak lebih
dari 50oC, karena titik didih isopropanol rendah dikhawatirkan akan menguap. Pada
saat pencampuran, suhu dijaga agar tidak lebih dari 65oC supaya terbentuk senyawa
karbonil. Distilasi dilakukan hingga suhu mencapai 70oC hal ini bertujuan agar aseton
yang terbentuk tidak terlalu murni karna aseton bersifat beracun .
Dari percobaan yang dilakukan di dapatkan volume aseton sebanyak 3,50 mL dan
rendemen sebesar 12,07%. Jumlah rendemen yang sedikit dapat disebabkan karena saat
percobaan dilakukan mulut labu tidak tertutup secara sempurna sehingga terdapat
banyak isopropanol yang menguap, selain itu kesalahan juga dapat terjadi karena
kurang teliti dalam melihat perubahan titik didih sehingga proses distilasi tidak berjalan
sempurna.

Sintesis Aseton 48
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

V. KESIMPULAN DAN SARAN


5.1 Kesimpulan
Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, dapat diambil kesimpulan bahwa:
1. Aseton dapat dibuat dari isopropanol yang dioksidasi menggunakan kalium
bikromat sebagai oksidatornya
2. Prinsip percobaan yaitu reaksi redoks (oksidasi reduksi) dan prinsip kerjanya
adalah distilasi
3. Volume aseton yang diperoleh sebanyak 3,50 mL dengan rendemen sebesar
12,07%.
5.2 Saran
Beberapa saran untuk percobaan selanjutnya ialah :
1. Pahami skema kerja dengan baik.
2. Ketahui sifat fisika dan kimia bahan yang digunakan dalam percobaan.
3. Berhati-hati dalam mengambil dan mencampurkan bahan-bahan kimia yang
digunakan untuk praktikum.
4. Gunakan safety lab saat melakukan percobaan.

Sintesis Aseton 49
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019

DAFTAR PUSTAKA

Wuntu, A. D., & Kamu, V. S. (1992). Aceton Adsorption on Tamarind Seed Activated
Carbon. Jurnal Ilmiah Sains, 11(2), 174–177.

Informasi, S., Untuk, G., Tinggi, P., Android, B., Surabaya, D. I. K., Informatika, J. T., …
Surabaya, N. (2012). Dosen Pembimbing : 1–15.

Rodrigues, C. P., Zonetti, P. da C., & Appel, L. G. (2017). Chemicals from ethanol: The
acetone synthesis from ethanol employing Ce0.75Zr0.25O2, ZrO2 and
Cu/ZnO/Al2O3. Chemistry Central Journal, 11(1), 1–11.
https://doi.org/10.1186/s13065-017-0249-5

Darmawan, M. Y., & Joko, A. (2015). Kinerja Spektrometer Fotoakustik Laser CO 2 untuk
Deteksi Gas Etilen ( C 2 H 4 ), Aseton ( C 3 H 6 O ), Amonia ( NH 3 ) pada Gas Hembus
Perokok. 19(57), 35–42.

Sanusi, Ibrahim.; Sitorus, Marham.: Teknik Laboratorium Kimia Organik: Graha Ilmu:
Yogyakarta 2013.

Wilbraham, Anthony C.; Matta, Michael S.: Pengantar Kimia Organik dan Hayati: Penerbit
ITB: Bandung 1992.

Sintesis Aseton 50
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
Lampiran 1. Tugas Sebelum Praktikum
1. Tulis mekanisme reaksi pembuatan aseton pada percobaan ini!
Jawab:
a. Pembentukan ion kromat

H2SO4 + K2Cr2O7 H2CrO4


H2CrO4 + H2O HCrO4 + H3O
b. Reaksi isopropanol dengan ion kromat

O O
H3C H3C
+ H O H
CH O H O Cr OH CH O Cr OH +
H3C H3C
:O: OH H
O

O O
H3C H3C
CH O Cr O H C O Cr O + H H
H3C
HO O H H3C O
H OH

O O H

H3C C CH3 + HO Cr O + O
H H

2. Sebutkan penambahan masing-masing reagen yang digunakan!


Jawab:
 Isopropil alkohol : sebagai bahan dasar
 Asam sulfat pekat: sebagai katalis
 Aquades: sebagai pelarut
 Kalium bikromat: sebagai oksidator

Sintesis Aseton 51
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
Lampiran 2. Analisis Artikel Ilmiah

I. Judul
Bahan Kimia dari Etanol: Sintesis Aseton dari Etanol menggunakan Ce0.75Zr0.25O2,
ZrO2 dan Cu/ZnO/Al2O3
II. Tujuan
 untuk menggambarkan pengaruh sifat fisik-kimia tiga katalis yang berbeda pada
setiap langkah dari reaksi sintesis aseton
 meningkatkan deskripsi mekanisme sintesis aseton
III. Skema kerja

Katalis Ce0.75Zr0.25O2, ZrO2 dan Cu/ZnO/Al2O3

- dianalisis dengan Raman spectros- copy dan XRD

asetaldehida

- diubah menjadi etil asetat

Etil Asetat

- diuraikan untuk membentuk asam asetat dan etena


- disintesis aseton dan CO2
- diamati kinerja katalis

Hasil

IV. Hasil
Langkah-langkah utama dari sintesis aseton dari etanol adalah generasi
asetaldehida, oksidasi aldehida ini untuk spesies asetat (yang mengurangi katalis),
H2O disosiasi, oksidasi katalis memproduksi H 2, dan, akhirnya, reaksi
ketonization. potongan-potongan informasi akan mendukung pengembangan
katalis aktif untuk tidak hanya sintesis aseton dari etanol, tetapi juga isobutena
dan propylene sintesis di mana keton ini adalah perantara.
V. Hubungan dengan Praktikum
Hubungannya dengan praktikum yaitu objek yang disintesis yaitu aseton.

Sintesis Aseton 52
Praktikum Kimia Organik II
Tahun Akademik 2018/2019
Lampiran 3. Stuktur Senyawa Utama

No Senyawa Struktur

1. Isopropil alkohol
OH

CH
H3C CH3

2. Asam sulfat
O

HO S OH

3. Akuades
O
H H

4. Kalium bikromat
2-
O

2K+ Cr
O
O
O

Sintesis Aseton 53