BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Metil Salisilat

Metil salisilat adalah hasil esterifikasi asam salisilat dengan metanol dengan
adanya homogen katalis dipelajari pada unit yang terdiri dari reaktor bereaksi dengan
proses endoterm. Reaksi dilakukan pada suhu antara 336 K (63oC) dan waktu
pemrosesan yang diperlukan untuk konversi 95% dari asam salisilat (Chandavasu,
1997). Asam salisilat merupakan senyawa kimia yang penting bagi kehidupan sehari-
hari begitu juga metil salisilat. Asam salisilat bermanfaat sebagai pembuatan bahan
baku untuk keperluan farmasi. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahan farmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gulaan, pasta gigi, antiseptik dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit syaraf,
sakit pinggang, radang selaput dada dan rematik, juga sering digunakan sebagai obat
gosok dan balsam. Secara teknik metil salisilat pun digunakan sebagai bahan
pencelup pada fiber polyester, fiber tracetate dan fiber sintetik lainnya (Fessenden &
Fessenden, 1981). Struktur molekul metil salisilat dapat dilihat pada gambar 2.1
sebagai berikut:

Gambar 2.1 Struktur Molekul Metil Salisilat

Asam salisilat (asam ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat
iritan lokal, yang dapat digunakan secara tropikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan
ester salisilat dari asam organik. Turunannya yang paling dikenal adalah asam asetil
salisilat. Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin:
salix), yang memiliki kandungan asam tersebut secara alamiah, dan dari situlah

13
 14

manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu dalam pengobatan tradisional telah

dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee.
Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan dalam pembuatan obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan
secara menetap ke dalam salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga
merupakan hormon tumbuhan.
Metil salisilat adalah cairan bening kemerahan dengan bau Wintergreen.
Tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter. Gandapura (Gaultheria
fragran-tissima) merupakan tanaman minyak atsiri yang cukup potensial, karena
mengandung metil salisilat sangat tinggi yang banyak digunakan dalam industri
makanan, minuman, farmasi dan kosmetik. Metil salisilat merupakan hasil esterifikasi
asam salisilat dan metanol dengan menggunakan katalis asam sulfat pekat. Lama
pemanasan akan mempengaruhi hasil sintesis metil salisilat dan diduga dengan
pemanasan yang lebih lama akan memberikan persentase hasil yang lebih tinggi
sampai kemudian pada lama pemanasan tertentu sudah tidak meningkatkan
persentase hasil sintesis metil salisilat. Manfaat dari reaksi esterifikasi ini terutama
pengaplikasikan dalam sintesis senyawa obat maka reaksi ini penting sekali untuk
dipelajari oleh seorang farmasi. Senyawa metil salisilat dapat disintesis dengan
metanol absolute dengan katalisator asam kuat dan metode refluks karena reaksinya
berjalan lambat.
Metil salisilat adalah konstituen utama minyak dari wintergreen yang
merupakan minyak wangi alami. Metil salisilat mempunyai sifat tidak berwarna,
kekuningan atau kemerahan, berminyak, cair dengan bau yang khas, wintergreen
nama lain untuk metil salisilat meliputi: Minyak dari Wintergreen (sintetis),
Wintergreen Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan), Birch Manis minyak, Minyak
Betula, dan Minyak Teaberry (Shella dkk., 2017).
 15

2.2 Bahan Baku dan Produk

2.2.1 Bahan Baku
1. Metanol (CH3OH)
Metanol (metil alkohol) adalah cairan tak berwarna atau bening pada suhu
kamar dengan bau alkohol ringan dan khas. Awalnya disebut alkohol kayu karena
diperoleh dari penyulingan kayu, metanol komersial saat ini kadang-kadang disebut
sebagai metanol sintetis karena dihasilkan dari gas sintesis, campuran hidrogen dan
oksida karbon, yang dihasilkan oleh berbagai sumber. Metanol secara tradisional
telah digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan baku untuk bahan kimia organik
(terutama formaldehid), dengan potensi pertumbuhan sederhana (Kirk & Othmer,
1997).

a. Sifat Fisika
Tabel 2.1 Sifat Fisik Metanol
Rumus molekul CH3OH
Berat molekul 32,04
Wujud Cair
Warna Bening
Titik didih (1 atm),oC 64,7
Suhu kritis oC 293,43
Tekanan kritis kPa 8.096
Densitas (30 oC), kg/m3 780,8
Viskositas (30 oC), cP 0,5081
( Kirk & Othmer, 1997 )

b. Sifat Kimia
Metanol mengalami reaksi yang khas alkohol sebagai kelas kimia.
Dehidrogenasi dan oksidrogenasi oksidatif terhadap formaldehida melalui katalis
perak atau katalis molibdenum oksida sangat penting bagi industri.
 16

……………....(2-1)
Asam asetat diproduksi dengan karbonilasi karbon metanol langsung dengan
adanya katalis rodium atau kobalt homogen.
………...…………….(2-2)
MTBE dihasilkan dari metanol dan isobutilena dalam fasa cair dengan
menggunakan katalis asam:

………………...(2-3)

Metanol dapat mengalami dehidrasi pada katalis asam untuk menghasilkan

dimetil eter dan air:
..…………….(2-4)
Methylamines dihasilkan dari reaksi uap metanol dengan amonia di atas
katalis silika-alumina. Metil ester dihasilkan dari reaksi metanol dengan asam organik
atau anorganik yang sesuai seperti yang ditunjukkan, misalnya untuk metil metakrilat.

.…(2-5)

(Kirk & Othmer, 1997)

2. Asam Salisilat (C7H6O3)
2-Hydroxybenzoic acid (salicylic acid) muncul sangat awal dalam pengenalan
sejarah dan penyiapan senyawa organik. Ekstrak akar, kulit kayu, daun, dan buah dari
banyak tanaman dan pohon yang umum didistribusikan secara luas mengandung
glukosida metil salisilat dan alkohol salisilat. Asam salisilat tidak muncul di alam
dalam jumlah besar, namun mudah didapat dari glukosida dengan cara ekstraksi dan
oksidasi ringan. Terkait dengan asam salisilat sebagai isomer adalah asam m-
hidroksibenzoat dan asam p-hidroksibenzoat. Ketiganya umumnya dikenal sebagai
asam monohidroksibenzoat. Asam monohidroksibenzoat ini memiliki berbagai
aplikasi dari lapisan kertas dan sediaan kristal cair hingga obat-obatan. Asam salisilat
 17

dan turunannya sangat menarik karena aktivitas yang ditunjukkannya sebagai

analgesik, antipiretik, dan agen anti-inflamasi, dimana asam dan ester alparental yang
dikenal sebagai paraben memiliki aktivitas sebagai pengawet untuk makanan ( Kirk
& Othmer, 1997 ).

a. Sifat Fisika
Tabel 2.2 Sifat Fisik Asam Salisilat
Rumus molekul C7H6O3
Berat molekul 138,123
Wujud Cair
Warna Putih
Titik didih (1 atm),oC 255,85
o
Suhu kritis C 466
Tekanan kritis kPa 5.180
Densitas (30 oC), kg/m3 1.336
Viskositas (30 oC), cP 1,513
( Kirk & Othmer, 1997 )

b. Sifat Kimia
Reaksi esterifikasi
Dengan senyawa alkohol dapat membentuk ester, missal pada reaksi
pembentukan metil salisilat.
H
Reaksi : C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O………………………..(1-4)

2.2.2 Katalis
1. Katalis (Asam Sulfat)
Asam sulfat, H2SO4, adalah cairan kental tidak berwarna yang memiliki berat
jenis 1,8357 dan titik didih normal sekitar 337oC. Anhidrida, sulfur trioksida, SO3,
juga merupakan cairan, memiliki berat jenis 1,857 dan titik didih normal 44,8 oC.
 18

Asam sulfat adalah komoditas kimia volum terbesar yang diproduksi. Asam sulfat
memiliki banyak khasiat yang diinginkan yang menyebabkan penggunaannya dalam
berbagai macam aplikasi, termasuk produksi bahan kimia dasar, baja, tembaga,
pupuk, serat, plastik, bensin, bahan peledak, chip elektronik, baterai, dan obat-obatan.
Ini biasanya lebih murah daripada asam lainnya; itu dapat dengan mudah ditangani
dalam baja atau paduan umum pada konsentrasi komersial normal. Asam sulfat
adalah asam kuat; Ini bereaksi dengan mudah dengan banyak senyawa organik untuk
menghasilkan produk yang bermanfaat. Asam sulfat membentuk garam atau endapan
yang sedikit larut dengan kalsium oksida atau hidroksida, basis yang paling murah
dan paling mudah didapat (Kirk & Othmer, 1997).

a. Sifat Fisika
Tabel 2.3 Sifat Fisik Asam Sulfat
Rumus molekul H2SO4
Berat molekul 98,08
Wujud Cair
Warna Bening
Titik didih (1 atm),oC 337oC
Suhu kritis oC 217,8
Tekanan kritis kPa 8.208
Densitas (30 oC), kg/m3 1.842
Viskositas (30 oC), cP 19,63
( Kirk & Othmer, 1997 )

2.2.3 Produk
1. Metil Salisilat (C8H8O3)
Metil salisilat atau asam 2-hidroksi benzoat metil ester adalah sebuah senyawa
organik yang mempunyai cincin aromatik (Wikipedia, 2017). Metil salisilat
 19

diproduksi secara sintetis untuk tujuan komersial dengan esterifikasi asam salisilat
dengan metanol atau dengan ekstraksi dengan penyulingan uap daun wintergreen atau
kulit pohon sweet birch.
Sebagai farmasi, metil salisilat digunakan dalam liniments dan salep untuk
menghilangkan nyeri dan kondisi rematik. Sebagai zat rasa dan wewangian,
digunakan dalam kembang gula, pasta gigi, kosmetik, dan parfum. Aplikasi komersial
lainnya untuk metil salisilat adalah sebagai pembawa zat warna, sebagai penstabil
cahaya uv dalam resin akrilik, dan sebagai zat antara kimia. Kolin salisilat ((2-
hidroksietil) trimetilamonium salisilat) terdapat dalam daftar senyawa yang aman dan
efektif. Choline salicylate adalah satu-satunya sediaan salisilat cair yang tersedia dan
sering berguna bagi pasien rematik yang mengalami kesulitan menelan tablet (Kirk &
Othmer, 1997).

a. Sifat Fisika
Tabel 2.4 Sifat Fisik Metil Salisilat
Rumus molekul C8H8O3
Berat molekul 152,149
Wujud Cair
Warna Bening
Titik didih (1 atm),oC 220,5oC
Suhu kritis oC 701
Tekanan kritis Bar 40,9
o 3
Densitas (30 C), kg/m 1.163
Viskositas (30 oC), cP 3,042
( Kirk & Othmer, 1997 )

b. Sifat Kimia
1. Metil salisilat dalam larutan alkaline bila di mixer dengan acetic anhydride
menghasilkan methyl o-acetoxy benzoate.
 20

2. Metil salisilat dalam larutan alkaline bila dimixer dengan benzoyl chloride
menghasilkan methyl o-benzoxy benzoate.
3. Metil salisilat direaksikan dengan capryl chloride menghasilkan methyl 2-
capryloxy benzoate sedangkan pada hidrolisis ester menghasilkan 4-capry
salicylic acid .