Senyawa Meso

Senyawa meso adalah suatu stereoisomer yang mengandung karbon-karbon

kiral, tetapi dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya (Fessenden, 1986). Stereoisomer
yang memiliki meso dan senyawa yang memiliki meso merupakan atom karbon yang tidak
bersifat kiral, sehingga jumlah isomer :
2n – Jumlah Meso
Stereoisomer yang memiliki meso dan senyawa yang memiliki meso
merupakan atom karbon yang tidak bersifat kiral karena ketika di cerminkan dapat
membentuk bayangan cermin didalam molekulnya dan bayangan cermin itu dapat
diimpitkan.
Contoh senyawa stereoisomer yang memiliki meso :
COOH COOH

H C OH HO C H

H C OH HO C H

COOH COOH

A B
Gambar 1. Asam Tartarat
Senyawa tersebut merupakan asam tartarat yang jika dilihat sekilas seperti
enantiomer asam tartarat A dan B. Tetapi jika senyawa B diputar 180° akan terlihat bahwa
kedua senyawa tersebut identik.
COOH

H C OH

H C OH

COOH

B
Gambar 2. Asam Tartarat
Gambar senyawa diatas adalah senyawa B yang sudah diputar 180°. Disini
terlihat bahwa senyawa A dan B pada awalnya bayangan cermin saru dari yang lain, tetapi
bayangan cermin tersebut bisa diimpitkan. Jadi, senyawa A dan B adalah senyawa yang
sama.
 Gambar dibawah merupakan bidang simetri senyawa asam tartarat.
H
HO
COOH
C

C
COOH
HO H

Gambar 3. Bidang Simetri Asam Meso Tartarat

Jika dilihat dari gambar diatas, setengah bagian atas dari molekul itu
merupakan bayangan cermin dari setengah bagian bawah molekul tersebut. Maka, kiralitas
dari atom itu tidak ada karena setiap bagian atas atau bawah atom tersebut merupakan
bayangan cerminnya. Hal tersebut bisa juga disebut dengan bidang-simetri-dalam.
Senyawa tartarat memiliki dua enantiomer dan satu senyawa meso.
Enantiomer dan senyawa meso ini memiliki sifat fisik dan reaktivitas berbeda. Bisa dilihat
dari tabel dibawah :
Sifat Fisik
Nama Senyawa Perputaran Bidang Bentuk
Titik Leleh (ᵒC)
Polarisasi
(+) Asam Tartarat + 13° 172 Enantiomer
(-) Asam Tartarat -13° 172 Enantiomer
Meso Asam Tartarat 0° 140 Meso

Senyawa meso dan enantiomer memiliki titik leleh yang berbeda, sedangkan
antara enantiomer positif dan negatif hanya berbeda arah perputaran bdang polarisasi saja.
Selain asam tartarat, senyawa yang termasuk dalam bentuk meso adalah 2,3-
dibromobutana ; 2,3-dibromo-asam butadioat ; dan pada senyawa yang berbentuk siklis
seperti 1,2-dibromosiklopropana dan 1,2-dimetilsiklopentana.

Dapus :
Fessenden, R.J. and J.S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Dasar Edisi Ketiga. Jilid 1.
Terjemahan oleh A.H. Pudjaatmaka. Erlangga : Jakarta.