Anda di halaman 1dari 29

Laporan Praktikum Kimia Organik

Kelompok V

Alfiyah Najmi 1707114037


Boby Muharmansyah 1707122663
Muhammad Shaza 1707113692
Rahmatul Aulia 1707113845
Siti Arumnika 1707113836

Percobaan I
Reaksi Esterifikasi
“Pembuatan Ester dari Asam Asetat dan Etanol”

Asisten :
Muhammad Disro

Dosen Pengampu :
Drs. Irdoni, HS. MS

Program Studi Sarjana Teknik Kimia


Fakultas Teknik Universitas Riau
2018
Praktikum Kimia Organik/Kelompok 5/S. Genap/2017-2018 i

Lembar Pengesahan Laporan Praktikum


Kimia Oranik

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester”

Dosen pengampu praktikum kimia organik dengan ini menyatakan bahwa :

Kelompok : V
Alfiyah Najmi 1707114037

Boby Muharmansyah 1707122663

Muhammad Shaza 1707113692

Rahmatul Aulia 1707113845

Siti Arumnika 1707113836

1. Telah melakukan perbaikan-perbaikan yang disarankan oleh Dosen Pengampu/


Asisten Praktikum.
2. Telah menyelesaikan laporan lengkap praktikum Reaksi Esterifikasi “Pembuatan
Ester” dari praktikum kimia organik yang disetujui oleh Dosen Pengampu/Asisten
Praktikum.

Catatan Tambahan :

Dosen Pengampu

Pekanbaru, Maret 2018

Drs. Irdoni, HS. MS

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester”


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

DAFTAR ISI
DAFTAR ISI.............................................................................................................i
DAFTAR TABEL....................................................................................................ii
DAFTAR GAMBAR................................................................................................iii
ABSTRAK................................................................................................................iv
BAB I PENDAHULUAN.........................................................................................1
1.1 Latar Belakang...........................................................................................1
1.2 Tujuan Praktikum.......................................................................................1
1.3 Manfaat Praktikum.....................................................................................2
BAB II LANDASAN TEORI...................................................................................3
2.1 Asam Etanoat............................................................................................3
2.2 Etanol.........................................................................................................5
2.3 Reaksi Esterifikasi......................................................................................7
2.4 Etil Asetat..................................................................................................10
BAB III METODOLOGI........................................................................................13
3.1 Bahan Baham yang Digunakan..................................................................13
3.2 Alat Alat yang Digunakan..........................................................................14
3.3 Rankaian Alat............................................................................................15
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN..................................................................16
4.1 Hasil Praktikum.........................................................................................16
4.2 Pembahasan...............................................................................................16
BAB V KESIMPULAN............................................................................................20
5.1 Kesimpulan................................................................................................20
5.2 Saran..........................................................................................................20
DAFTAR PUSTAKA...............................................................................................21
LAMPIRAN A LAPORAN SEMENTARA
LAMPIRAN B PERHITUNGAN
LAMPIRAN C DOKUMENTASI

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” i


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

DAFTAR TABEL

Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat...........................................................................4


Tabel 2.2 Sifat Fisika Etanol.....................................................................................6
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Sulfat............................................................................9
Tabel 2.4 Sifat Fisika Asam Fosfat............................................................................10
Tabel 4.1 Hasil percobaan sampel 1..........................................................................16
Tabel 4.1 Hasil percobaan sampel 2..........................................................................16

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” ii


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Reaksi Asam Karboksilat dan Alkohol ................................................11


Gambar 3.1 Rangkaian alat proses refluks................................................................14
Gambar 3.2 Rangkain alat proses destilasi...............................................................14

ABSTRAK

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” iii


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang
banyak digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia
organik.Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus empiris C 2H5OC(O)CH3.
Adapun tujuan dari percobaan ini adalah untuk mempelajari reaksi esterifikasi terhadap
asam karboksilat dan membuat etil asetat dalam skala labor. Reaksi esterifikasi Fischer
adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks asam karboksilat bersama 
alkohol dengan katalis asam. Pada percobaan ini,  asam asetat 9,5 ml, etanol 18,75 ml,
dan asam sulfat pekat 1 ml direfluks selama 30 menit untuk sampel pertama dan 45 menit
untuk sampel kedua dengan suhu 58-62oC. Kemudian didistilasi untuk memisahkan
produk. Etil asetat kemudian dicuci dengan Na 2CO3 20%. Dari hasil percobaan didapat
etil asetat sebanyak 6,7 ml untuk sampel pertama dan 6 ml untuk sampel kedua.
Rendemen yang di dapat 23,72% untuk sampel pertama dan 21,24% untuk sampel kedua.
Hal ini dikarenakan reaksi bersifat reversible yaitu produk yang terbentuk dapat terurai
kembali menjadi rektan pembentuknya.
Kata kunci : Asam karboksilat, esterifikasi, etil asetat.

ABSTRACT
Ethyl acetate, also known as acetic ether, is a solvent widely used in the paint
industry, thinner, ink, plastic, pharmaceutical, and organic chemical industries. Ethyl
acetate is an organic compound with the empirical formula C2H5OC (O) CH3. The
purpose of this experiment was to study the esterification reaction to the carboxylic acid
and to make ethyl acetate in laboratory scale. The esterification reaction of Fischer is an
ester forming reaction by refluxing carboxylic acid with an alcohol with an acid catalyst.
In this experiment, 9.5 ml acetic acid, 18.75 ml ethanol, and 1 ml of concentrated sulfuric
acid were refluxed for 30 minutes for the first sample and 45 minutes for the second
sample at 58-62 ° C. Then distilled to separate the product. Ethyl acetate is then washed
with 20% Na2CO3. From the experiment results obtained ethyl acetate as much as 6.7 ml
for the first sample and 6 ml for the second sample. The yield was 23.72% for the first
sample and 21.24% for the second sample. This is because the reaction is reversible that
the product formed can decompose back into its forming rtp.
Keywords: Carboxylic acid, esterification, ethyl acetate.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” iv


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang

Alkil alkanoat/ Ester adalah sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH,
dan pada sebuah ester hidrogen pada gugus ini digantikan dengan sebuahgugus
hidrokarbon dari berbagai jenis. Gugus ini bisa berupa gugus alkil seperti metil atau etil,
atau gugus yang mengandung sebuah cincin benzen seperti fenil.

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung


antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk
membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion
H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini.
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).

Ester diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus OH dengan gugus
OR (R adalah gugus alkil atau aril). Ester merupakan senyawa organik yang bersifat
netral, tidak bereaksi dengan logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam
karboksilat yang diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol
atau phenol.  Rumusnya: RCOOR’ dimana R dan R’ adalah gugus organik.

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis
maupun reaktan.

1.2 Tujuan Praktikum


1. Mempelajari dan memahami prinsip reaksi dan faktor-faktor yang
mempengaruhi reaksi esterifikasi.
2. Membuat ester dalam skala laboratorium.
3. Memahami beberapa metode pembuatan ester dan perbedaannya.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 1


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

1.3 Manfaat Praktikum


1. Mahasiswa mampu mensintesis beberapa macam ester.
2. Mengetahui pengaruh konsentrasi alcohol terhadap reaksi kesetimbangan
pada penbuatan ester.
3. Menetahui pengaruh konsentrasi asam karboksilat terhadap reaksi
kestimbangan pembuatan ester.
4. Mengenal bau khas bebrapa macam ester.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 2


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

BAB II
LANDASAN TEORI

2.1 Asam Etanoat (Asam Cuka)


 Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh gugus
karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan hidroksil. Rumus
umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong asam karena senyawa
ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan proton. Asam cuka
merupakan cairan yang rasa nya masam dan pembuatannya melalui proses fermentasi
alcohol dan fermentasi asetat yang didapat dari bahan kaya gula seperti anggur, apel,
malt, dsb (Wilbraham dan Matta, 1992).
Asam asetat atau lebih dikenal sebagai asamcuka (CH 3COOH) adalah suatu
senyawa berbentuk cairan, tak berwarna, berbau menyengat, memiliki rasa asam yang
tajam dan larut didalam air, alkohol, gliserol, eter. Pada tekanan atmosferik, titik didihnya
118.1 0C. Asamasetat mempunyai aplikasi yang sangat luas di bidang industri dan
pangan. Di Indonesia kebutuhan asam asetat masih harus diimport, sehingga perlu
diusahakan kemandirian dalam penyediaan bahan tersebut (Usman, 2013).
Proses produksi asamasetat dapat dilakukan secara kimiawi dan biologis. Proses
kimiawi produksi asam asetat yang banyak dilakukan adalah oksidasi butana. Untuk
kebutuhan pangan, produksi asam asetat harus dilakukan melalui proses biologis, salah
satunya adalah fermentasi dari bahan baku alkohol. Fermentasi dilakukan dengan
menggunakan bakteri dari genus Acetobacter dalamkondisi aerobik. Salah satu spesies
yang banyak digunakan untuk fermentasi asamasetat adalah Acetobacter aceti. (Usman,
2013).
Menurut Presscot dan Dunn dalam Tyasning, apabila kadar alkohol 14% atau lebih
akan terbentuk suatu lapisan yang akan menghambat proses fermentasi, sehingga tidak
semua alkohol dapat diubah menjadi asamasetat3). Bila kadar alkohol kurang dari 1 atau
2% asam asetat yang terbentuk akan teroksidasi menjadi air dan karbondioksida. Kondisi
lingkungan ( temperatur, pH, pengadukan dan lain-lain) dan konsentrasi dari bahan-bahan
baku akan mempengaruhi kuantitas dan kualitas dari asam asetat yang diproduksi(Usman,
2013).
Asam asetat (titik didih 118°C, titik leleh 17°C) merupakan konstituen utama dari
cuka, diperoleh dengan jalan fermentasi gula dengan bantuan udara (jika tidak ada udara

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 3


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

hasinya ialah eter alkohol). Tetapi secara industri, kebanyakan asam asetat itu dibuat
dengan jalan mengoksidasi asetaldehida, dimana asetaldehida sendiri diperoleh dari
hidrasi asetilena. Asam asetat dapat dipakai dalam pembuatan selulosa asetat dan untuk
sintesis dari sejumlah besar, ester.  Klorinasi asam asetat diberikan asam kloroasetat yang
direaksikan dengan natrium 2,4-diklorofenoksida menghasilkan pembunuh rumput
(herbisida 2,4-D). Larutan cuka sebagai makanan yang umum digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat, sedangkan asam asetat murni disebut asam
asetat glasial digunakan untuk membuat selulosa asetat dalam industri rayon (Usman,
2013)
  Asam asetat merupakan komoditas penting yang digunakan dalam beberapa
industry, dengan sekitar 6 juta ton dunia menuntut per tahun. Penggunaan utama dari
bahan kimia ini berada di pembuatan berbagai macam ester asetat, fungisida dan juga
sebagai pelarut untuk banyak senyawa organik, penyusunan produk farmasi (misalnya
aspirin), selulosa asetat yang penting dalam pmbuatan film dan plastic barang, parfum,
dan serat sintesis (Riyanto, 2005).
Sifat fisik dan kimia dari asam asetat adalah sebagai berikut:
a. Sifat fisik
Tabel 2.1 Sifat Fisika Asam Asetat
Keterangan Nilai
Kadar 99,5 %
Bentuk Cairan tidak berwarna
Berat molekul 60 kg/kmol
Titik didih 117,87 0C
Titik lebur 16,60C
Densitas (pada suhu 250C) 1,049 kg/L
(Perry, 1997)

b. Sifat kimia (Kirk and Othmer, 1952)


1. Reaksi penyabunan
Asam asetat bila direaksikan dengan caustic soda menghasilkan natrium asetat.
CH3COOH + NaOH ↔ CH3COONa + H2O
2. Esterifikasi
Asam asetat bila direaksikan dengan alkohol menghasilkan ester.
CH3COOH + C5H11OH ↔ CH3COOC5H11 + H2O
Stabil terhadap kondisi biasa, sensitif terhadap udara, dan cahaya.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 4


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

3. Reaksi asam asetat dengan diazomethane


CH3COOH + CH2N2 CH3COOCH3 + N2
4. Asam asetat dengan sodium methoxide
CH3COOH + CH3O CH3COO +CH3OH
2.2 Etanol
Alkohol adalah senyawa hidrokarbon berupa gugus hydroksil (-OH) dengan 2 atom
karbon (C). Spesies alkohol yang banyak digunakan adalah CH 3CH2OH yang disebut
metil alkohol (metanol), C2H5OH yang diberi nama etil alkohol (etanol), dan C3H7OH
yang disebut isopropil alkohol (IPA) atau propanol-2. Dalam dunia perdagangan yang
disebut alkohol adalah etanol atau etil alkohol atau metil karbinol dengan rumus kimia
C2H5OH (Rama, 2008).
Etanol disebut juga etil alkohol dengan rumus kimia C 2H5OH atau CH3CH2OH
dengan titik didihnya 78,4° C. Etanol memiliki sifat tidak berwarna, volatil dan dapat
bercampur dengan air Ada 2 jenis etanol menurut Rama (2008), etanol sintetik sering
disebut metanol atau metil alkohol atau alkohol kayu, terbuat dari etilen, salah satu
derivat minyak bumi atau batubara. Bahan ini diperoleh dari sintesis kimia yang disebut
hidrasi, sedangkan bioetanol direkayasa dari biomassa (tanaman) melalui proses biologi
(enzimatik dan fermentasi).
Etanol atau etil alkohol (C2H5OH) merupakan bahan kimia organik yang
mengandung oksigen yang paling eksotik karena kombinasi sifat-sifat uniknya yang dapat
digunakan sebagai pelarut, germisida, minuman, bahan anti beku, bahan bakar, bahan
depressant dan khususnya karena kemampuannya sebagai bahan kimia intermediet untuk
menghasilkan bahan kimia yang lain (Kirk, 1951).
Etanol merupakan nama IUPAC dari bahan kimia ini. Selain itu, nama etil alkohol
juga lazim digunakan. Nama alkohol nama umum yang berasal dari bahasa arab dan
merupakan gabungan dari dua kata yaitu al dan kohl yang didefinisikan sebagai debu
lembut yang digunakan oleh wanita Asia untuk menggelapkan alis mata (Kirk, 1951).
Etanol merupakan senyawa penyusun minuman beralkohol. Sebagai minuman
beralkohol, etanol telah dikenal sejak dahulu oleh raja-raja Mesir. Sebagai bukti adalah
fakta tentang Nabi Nuh yang dipercaya telah berkebun anggur yang dapat difermentasi
menjadi minuman beralkohol.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 5


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Pada kondisi standar/atmosferik, etanol merupakan cairan volatil yang mudah


terbakar, jernih dan tidak berwarna, aromanya menyegarkan, mudah dikenali dan
berkarakter khas. Cairan ini juga mudah larut dalam air (Kirk, 1951)
Sifat fisik dan kimia etanol tergantung pada gugus hidroksilnya. Gugus ini
menyebabkan polaritas molekul dan menyebabkan ikatan hidrogen antarmolekul. Kedua
sifat tersebut menyebabkan perbedaan sifat fisik alkohol berat molekul rendah dengan
senyawa hidrokarbon yang mempunyai berat molekul ekuivalen. Spektrografi infra merah
menunjukkan bahwa dalam keadaan cair ikatan hidrogen terbentuk karena tarik-menarik
antara atom hidrogen pada gugus hidroksil molekul satu dengan atom hidrogen pada
gugus hidroksil molekul yang kedua. Sifat tersebut dapat dianalogikan seperti sifat air,
walaupun ikatan pada air lebih kuat sehingga membentuk gugusan yang lebih dari dua
molekul. Ikatan hidrogen pada etanol terjadi etanol terjadi pada fase cair, sedang pada
fase gas senyawa ini bersifat monomerik. Secara detail, sifat-sifat fisik etanol dapat
dilihat dalam Tabel 2.2
Tabel 2.2 Sifat Fisika Etanol

Keterangan Nilai
Titik didih normal +78,32 0C
Suhu kritis 243,1 0C
Tekanan kritis 6383,48 kPa
Densitas 0,7893 g/ml
Viskositas (Pada 200C) 1,17 mPa.s
Kelarutan dalam air (Pada 200C) Saling larut
Titik nyala 14 0C

(Kirk,1951)

Sifat kimia dari etanol pada umumnya berkaitan dengan gugus hidroksilnya.
Contoh dari sifat kimia tersebut adalah terjadinya reaksi kimia diantaranya: reaksi
dehidrasi, dehidrogenasi, oksidasi, dan esterifikasi. Atom hidrogen pada gugus hidroksil
dapat diganti dengan logam aktif seperti natrium, kalium, dan kalsium membentuk
etoksida logam (ethylate) dengan melepaskan gas hidrogen (Kirk, 1951).
Selain sebagai bahan bakar, etanol banyak digunakan pada minuman, kosmetik,
kesehatan, solvent, serta sebagai bahan baku industri. Etanol terkandung dalam minuman
dengan kadar yang berbeda-beda. Contoh minuman yang mengandung etanol antara lain
bir, anggur (wine), arak, sake, dan lain-lain. Di bidang kesehatan, etanol banyak

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 6


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

dimanfaatkan sebagai zat antiseptik, dan di bidang kecantikan etanol banyak digunakan
dalam pembuatan parfumes. Kebanyakan parfume menggunakan pelarut etanol karena
aromanya yang sedap. Selain itu, etanol juga banyak digunakan sebagai solvent. Nama-
nama ethanolic solvent yang dikenal diantaranya synasol, shellacol, quakersol, tecsol,
jaysol, pacosol, neosol, solox, anhydrol, paco, filmcol, filmex, dan sebagainya. Etanol
juga merupakan bahan yang dapat digunakan sebagai bahan baku reaksi kimia. Produk
yang dihasilkan misalnya acetaldehide dan vinegar (Kirk, 1951)
2.3 Reaksi Esterifikasi
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Esterifikasi dapat dikatalis oleh
kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu katalisator
untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butil C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Ester yang paling
sederhana adalah H-COO-CH3, metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi,
alkana menyebut dengan –oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anshory, 2003).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu ester asam karboksilat
mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun anil. Laju esterifikasi
suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
Variabel yang berpengaruh pada reaksi esterifikasi yaitu:
a. Suhu
Hal ini di karenakan sifat dari reaksi eksotermis, dan suhu dapat mempengaruhi
harga konstanta kecepatan reaksi.
b. Perbandingan zat pereaksi
Dikarenakan sifatnya yang reversible,maka salah satu perekatan harus di buat
berlebih agar optimal saat pembentukan ester.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 7


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

c. Pencampuran
Dengan adanya pengadukan pada saat pencampuran,molekul-molekul pereaktan
dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan secara
optimal.
d. Waktu reaksi
Jika waktu bereaksi lama maka kesempatan molekul-molekul pertumbukan
semakin tinggi.
e. Katalis
Katalis ditemukan oleh J.J. Berzelius pada tahun 1836 sebagai komponen yang
dapat meningkatkan laju reaksi kimia, namun tidak ikut bereaksi. Definisi katalis
adalah suatu substansi yang dapat meningkatkan kecepatan, sehingga reaksi kimia
dapat mencapai kesetimbangan tanpa terlibat di dalam reaksi secara permanen
(Satterfield, 1991). Pada akhir reaksi, katalis tidak tergabung dengan senyawa
produk reaksi. Adanya katalis dapat mempengaruhi faktor-faktor kinetika suatu
reaksi seperti laju reaksi, energi aktivasi, sifat dasar keadaan transisi dan lain-lain.
Karakteristik katalis adalah berinteraksi dengan reaktan tetapi tidak berubah pada
akhir reaksi. Adapun perbandingan dari pengaruh penggunaan katalis terhadap
energi aktivasi yang mempengaruhi waktu reaksi. Pada proses esterifikasi katalis
yang banyak digunakan pada awalnya adalah katalis homogen asam donor proton
dalam pelarut organik, seperti H2SO4, HCl, dan H3PO4.
a) Asam Sulfat
Asam Sulfat mempunyai rumus kimia H 2SO4, merupakan asam mineral yang kuat.
Zat ini larut dalam air pada semua kepekatan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan,
termasuk dalam kebanyakan reaksi kimia dan proses pembuatan. Kegunaan utama
termasuk produksi baja, memproses bijih mineral, sintesis kimia, pemrosesan air limbah
dan penapisan minyak. Di atmosfer, zat ini termasuk salah satu bahan kimia yang
menyebabkan hujan asam. Memang tidak mudah membayangkan bahwa bahan kimia
yang sangat aktif, seperti asam sulfat, juga merupakan bahan kimia yang paling banyak
dipakai dan merupakan produk teknik yang amat penting. Zat ini digunakan sebagai
katalis pada proses pembuatan etil asetat (Mulyono, 2009)
Sifat –sifat kimia dan fisika dari asam sulfat sendiri adalah sebagai berikut:
1) Sifat fisika
Tabel 2.3 Sifat Fisika Asam Sulfat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 8


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Keterangan Nilai
Titik leleh 100C
Titik didih 290C
Tekanan uap (pada 1460C) 1 mmHg

(Mulyono,2009)
2) Sifat kimia asam sulfat :
1. Dengan basa membentuk garam dan air.
Reaksi : H2SO4 + 2 NaOH Na2SO4 + H2O
2. Dengan alkohol membentuk eter dan air.
Reaksi : 2 C2H5OH + H2SO4 C2H5OC2H5 + H2O + H2SO4
b) Asam Klorida
Asam klorida merupakan larutan jernih, tidak berwarna dari hidrogen klorida (HCl)
dalam air. Asam ini sangat korosif, merupakan asam mineral kuat yang banyak
kegunaannya dalam industri. Asam hidroklorida ditemukan di alam sebagai asam
lambung. HCl bersifat korosif terhadap membran mukosa, esophagus, dan membran
perut. HCl akan memberikan warna kuning pada besi atau senyawa organik lain. Asam
klorida merupakan senyawa anorganik dengan bau tajam dan tak berwarna. Asam klorida
sangat larut dalam pelarut air dengan membentuk larutan asam kuat. Titik lelehnya
-0,41 0C, titik didih 110°C (383 K) pada larutan 20,2% dan 48°C (321 K) pada larutan
48% (Mulyono, 2006).
c) Asam Fosfat
Asam fosfat, juga dikenal sebagai asam ortofosfat atau fosfat (V) asam, adalah
mineralasam memiliki rumus kimia H 3PO4. Dapat menggabungkan dengan diri mereka
sendiri untuk membentuk berbagai senyawa yang juga disebut sebagai asam fosfat,
namun dengan cara yang lebih umum. Asam fosfat panjang juga dapat merujuk pada
kimia atau pereaksi yang terdiri dari asam fosfat, biasanya asam ortofosfat. Berikut ini
sifat fisik asam fosfat:
Tabel 2.4 Sifat Fisika Asam Fosfat
Keterangan Nilai

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 9


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Penampilan Cairan tak berwarna, tak berbau


Titik leleh 2 0C
Titik didih 158 0C
Berat jenis uap air 3,4
Tekanan uap (pada 20 0C) 2,2 mmHg

( Mulyono, 2009 )
2.4 Etil Asetat
Ester adalah senyawa- senyawa hasil reaksi asam karboksilat dengan alkohol.
Reaksi pembentukan ester disebut esterifikasi (pengesteran) Zat-zat pengharum (essen)
yang terkandung dalam tumbuh-tumbuhan tidak lain adalah ester. Pada buah-buahan
keharumannya tergantung dari ester yang terkandung di dalamnya. Gugus fungsional
asam karboksilat adalah gugus karboksil, yang hidrogennya bersifat asam lemah (Kirk,
1951).
Ester atau alkil alkaloat merupakan senyawa turunan asam alakaloat
dengan mengganti gugus karboksil (-OH) dan gugus –OR, sehingga senyawa
alkil alkanoat mempunyai rumus umum R-COOR. Menurut Kirk (1951) Sifat senyawa
ester antara lain :
a. Pada umunya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan. 
b. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air.
c. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol
pembentuknya.
d. Ester merupakan senyawa karbon yang netral.
e. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.
f. Ester dapat mereduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan dihasilkan dua
buah senyawa alkohol.
g. Ester khususnya minyak bereaksi dengan basa menbentuk garam dan gliserol,
reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi 
Ester dihasilkan apabila asam karboksilat dan alkohol dipanaskan bersama dengan
bantuan katalis asam. Katalis ini biasanya asam sulfat pekat. Gas hidrogen klorida
terkadang digunakan, tetapi penggunaannya cenderung melibatkan ester-ester aromatik
(ester dimana asam karboksilat mengandung sebuah cicin benzen). Reaksi penggeseran
(esterifikasi) berjalan lambat dan dapat balik atau reversible. Untuk persamaan reaksi

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 10


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

antara asam RCOOH dengan alkohol R´OH (diamana R dan R´ bisa sama atau berbeda)
adalah sebagai berikut:         

 
             

Gambar 2.1 Reaksi Asam Karboksilat dan Alkohol 


Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana
adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan - oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi
pembentukan ester dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu
alkohol ( Fessenden, 1982).
Senyawa-senyawa alkohol bereaksi dengan asam-asam karboksilat membentuk
ester-ester organik sebagai analog deri ester-ester yang terbentuk dari senyawa-senyawa
alkohol dengan asam oksigen dan organik. Dalam pembuatan suatu ester dimana asam
salisilat dipanaskan dalam metil alkohol bersama sejumlah kecil asam kuat sebagai
katalisator untuk membentuk metil salisilat gugus hidroksil dalam air yang terjadi berasal
dari asam karboksilat. Reaksi ini bersifat bolak-balik atau reversible, jika dipakai alkohol
dalam jumlah berlebihan, maka kesetimbangan beranjak ke arah pembentukan ester :
sebaliknya, jika ester dipanaskan dengan air yang berlebihan beserta suatu katalisator
asam, maka ester akan dihidrolisis menjadi asam dan alkohol (Ganiswarna, 1995).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa, walaupun tidak benar-
benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu
reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu
alkohol ( atau campuran zat asam karbol). Walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk
ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia dimana dua molekul bekerja sama dan

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 11


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan
hasil eliminasi suatu molekul air ( Keenan, 1980 ).
Ester yang terdiri dari asam-asam yang berat molekul rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air dengan
bau semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai
panjang terdapat secara alamiah di dalam lemak,lilin, dan minyak  ( Keenan, 1980 ).
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol danasam
karboksilat. Reaksi hidrolisis tersebut merupakan kebalikan dari pengesteran. Disini
senyawa karbon mengikat gugus fungsi –COOR adalah alkilalkanoat . Ester diturunkan
dari alkohol dan asam karboksilat. Untuk ester turunan dari asam karboksilat paling
sederhana, nama-nama tradisional digunakan, seperti formate, asetat, dan
propionate (Harold, 1983 ).

BAB III

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 12


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

METODOLOGI PRAKTIKUM

3.1 Alat-alat yang digunakan


1. Labu didih dasar bulat
2. Kondensor leibig
3. Erlenmeyer (250 ml)
4. Gelas piala (l00 ml)
5. Corong pemisah
6. Gelas ukur (l00 ml)
7. Termometer
8. Pipet tetes
9. Penangas air
10. Hot plate
11. Batang pengaduk
12. Lemari asam
13. Corong
3.2 Bahan-bahan yang digunakan
1. Etanol (C2H5OH 96%)
2. Asam sulfat pekat (H2S04)
3. Asam asetat (CH3COOH pa)
4. Na2C03 20%
5. CaCl2 anhidrat

3.3 Rankaian Alat

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 13


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

3.3.1 Rankaian Alat Proses Refluks

Gambar 3.1 Rangkaian alat proses refluks

3.3.2 Rankaian Alat Proses Destilasi

Gambar 3.2 Rangkain alat proses destilasi

3.4 Prosedur Kerja

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 14


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

1. Ke dalam labuh didih dasar bulat, masukkan 18,75 ml etanol dan 9,5 ml
asam asetat dan beberapa butir batu didih.
2. Tambahkan asam sulfat pekat 1 ml hati -hati labu digoyang sempurna
dan didinginkan dalam air.
3. Labu kemudian disambungkan dengan kondensor refluks terbalik,
campuran panaskan dengan refluks selama 30 menit untuk sampel
pertama dan 45 menit untuk sampel kedua pada suhu 60oC.
4. Setelah dingin campuran reaksi didestilasi selama 30 menit pada suhu
60oC.
5. Hasil destilat dimasukkan dalam corong pemisah dan dicuci dengan
dengan larutan Na2C03 20%. Akan tampak 2 lapisan, lapisan bawah
merupakan zat pengotor dan Na2CO3dan lapisan atas merupakan etil
asetat. Kemudian lapisan bawah dibuang dan lapisan atas ditampung
dengan gelas piala.
6. Hasilnya dimasukkan kedalam wadah yang telah disediakan.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 15


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

BAB IV
HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Praktikum


Tabel 4.1 Hasil percobaan sampel 1
No Pengamatan Hasil
1 Suhu yang digunakan 60oC
2 Waktu yang digunakan untuk refluks 30 menit

3 Waktu yang digunkan untuk destilasi 30 menit

4 Volume ester yang didapat 6,7 ml

5 Aroma ester yang didapat Balon tiup dengan


sedotan

Tabel 4.1 Hasil percobaan sampel 1


No Pengamatan Hasil
1 Suhu yang digunakan 60oC
2 Waktu yang digunakan untuk refluks 45 menit

3 Waktu yang digunkan untuk destilasi 30 menit

4 Volume ester yang didapat 6 ml

5 Aroma ester yang didapat Balon tiup dengan


sedotan

4.2 Pembahasan
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam percobaan ini adalah ester dari etanol dan
asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma khas (balon).
Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik) karena
ketika asam karboksilat (asam asetat) dan alkohol (etanol) dipanaskan untuk bereaksi
maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air, artinya bahwa ester dan air
yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya yaitu asam asetat dan
etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi yang optimal maka diusahakan
agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu dengan cara reaktan dibuat berlebih
yang dalam percobaan ini etanol dibuat berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 16


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Pada pembuatan etil asetat hal pertama yang dilakukan adalah memasukkan etanol
18,75 ml dan asam asetat sebanyak 9,5 ml ke dalam labu didih dasar bulat, yang ditambah
dengan beberapa batu didih. Fungsi batu didih adalah untuk menghomogenkan campuran,
selain itu juga sebagai pemerata pemanasan. Kemudian ditambah dengan asam sulfat
pekat sebanyak 1 ml sebagai katalis yang berguna untuk mempercepat reaksi dan
menurunkan energi aktivasi yang dilakukan dalam lemari asam. Labu didih yang berisi
larutan tersebut didinginkan dengan air yang terdapat pada panangas air dan digoyang
sempurna. Hal ini dimaksudkan agar labu didih tidak pecah, karena terjadi reaksi
eksoterm. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan dengan kondensor refluks terbalik
selama 30 menit untuk sampel pertama dan 45 menit untuk sampel kedua pada suhu
60oC. Maksud dari refluks terbalik ialah larutan yang menguap dari labu didih akan
masuk ke kondensor, dan akan kembali lagi ke labu didih. Pada saat refluks suhu harus
dijaga konstan pada rentang 58-62 oC. Jika suhu terlalu rendah maka reaksi tidak akan
sempurna dan jika suhu terlalu tinggi, maka etanol akan menguap, karena titik didih
etanol adalah 78℃. Setelah proses pemanasan selama 30 menit untuk sampel pertama dan
45 menit untuk sampel kedua, lalu larutan didinginkan. Kemudian larutan didestilasi
selama 30 menit pada suhu 60oC. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil etanoat
(etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. Karena
produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H 2O yang dapat dipisahkan dengan destilat
karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didih (air : 100 0C sedangkan etil
asetat : 770C). Sehingga destilat (memiliki titik didih rendah akan keluar terlebih dahulu)
adalah etil etanoat (etil asetat).

Setelah itu, larutan etil asetat tersebut dicuci dengan Na 2CO3 20% pada corong
pemisah. Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil
asetat karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan
garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil percobaan terlihat bahwa garam natrium
yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawa-senyawa organik
berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh adanya perbedaan
berat jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki berat jenis yang lebih
besar daripada senyawa organik yang terbentuk ( berat jenis Na 2CO3 : 2,25 gr/cm3,
sedangkan berat jenis etil asetat : 0,89 gr/cm 3). Selain itu, kepolaran juga sangat
mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam natrium dalam air ini
bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang dihasilkan (etil asetat dan dietil

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 17


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut
dalam pelarut non polar dan begitu pula sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan
senyawa non polar. Lapisan bawah yang terbentuk dibuang sehingga hanya menyisahkan
lapisan atas (etil asetat).

Volume etil asetat yang diperoleh adalah 6,7 ml untuk sampel pertama dan 6 ml
untuk sampel kedua, dimana volume yang diperoleh lebih kecil dibandingkan volume
yang harus didapat secara teoritis. Hal ini disebabkan oleh beberapa faktor yaitu :
1. Menguapnya ester jika wadah tidak tertutup dengan baik karena sifat ester mudah
menguap
2. Kemungkinan pada saat proses destilasi, ester masih tersisa pada labu didih karena
lamanya waktu destilasi yang cukup singkat.
3. Pindahnya ester dari wadah yang satu ke wadah yang lainnya, sehingga ada ester
yang tertinggal
4. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel dan berjalan lambat.
Untuk mendapatkan hasil yang lebih maksimum dapat dicapai dengan cara reaktan
yang diperbesar, pemasangan alat destilasi harus rapat contohnya kondensor (tidak
terdapat celah untuk etil asetat menguap, karena etil asetat mudah menguap), juga kondisi
optimum untuk menghasilkan etil asetat yaitu pada suasana asam (penambahan H 2SO4
sebagai katalis perlu diperbanyak juga, karena dapat mempercepat pembentukan reaksi),
serta suhu operasi harus pada suhu optimum dan dijaga konstan.

BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 18


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

1. Dari reaksi pembuatan ester yang telah dilakukan, didapatkan senyawa


etil asetat untuk sampel I sebanyak 6.7 ml dengan waktu yang
digunakan untuk refluks 30 menit dan waktu yang digunakan untuk
destilasi 30 menit, dan untuk sampel II sebanyak 6 ml dengan waktu
reflauks selama 45 menit dan waktu destilsai selama 30 menit serta
suhu yang digunakan sama dengan sampel I yaitu 60°C.
2. Katalis yang digunakan berpengaruh pada hasil percobaan, katalis
yang digunakan dalam reaksi pembuatan ester ini adalah asam sulfat.

5.2 Saran
Disarankan berhati – hati atau pelan – pelan pada saat merangkai alat agar
tidak terjadi kesalahan saat praktikum dan diharapkan agar asisten dosen selalu
berada di laboratorium untuk membimbing para praktikan.

DAFTAR PUSTAKA

Riyanto.2005.Produksi Asam Asetat Dari Etanol Oleh Elektrolisis (Electrosynthesis).


Yogyakarta: Universitas Islam Indonesia.

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 19


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Harold.1983. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat Edisi VI. Jakarta: Erlangga


Keenan, Charles W.1980.Ilmu Kimia untuk Universitas edisi keenam jilid 2. Jakarta:
Erlangga
Ganiswara.1995. Farmakologi Dan Terapi edisi IV. Jakarta: UI
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S.1982. Kimia Organik, diterjemahkan oleh
Pudjaatmakan, A. H., Edisi Ketiga, Jilid 1, 237-239.Jakarta: , Penerbit Erlangga
Kirk R.E. and Othmer, D.F.1982. Encyclopedia of Chemical Technology , vol.1,
2nd edition. John Wiley and Sons Co: A Willey Interscience Publication
Mulyono.2006.Membuat Reagen Kimia di Laboratorium. Jakarta: PT. Bumi Aksara
Satterfield, C.N.1991. Heterogeneous Catalysis in Practice. New York: Mc Graw Hill
Book Company
Anshory, Irvan.2003.Kimia SMU untuk kelas 3. Jakarta: Erlangga
Kirk, R.E. and Othmer, D.F.1951.Ensyclopedia of Chemical Technology. New York:
Interscience Ensyclopedia Inc
Rama. P.2008.Bioetanol Ubi Kayu Bahan Bakar Masa Depan.Jakarta: Penerbit Agro
Media
Perry, R.H. and Green, D.W.1997.Perry’s Chemical Engineers’ Handbook, 7th ed., New
York: McGraw-Hill Book Company
Wilbraham, antony C. matta, Michael S.1992.Pengantar Kimia Organik Dan Hayati.
Bandung: ITB
Usman, Hanapi. 2013.Kimia Organik. Makassar: Unh

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester” 20


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

LAMPIRAN B
PERHITUNGAN

1. Menentukan mol asam asetat


Diketahui : perbandingan mol asam asetat banding etanol = 2:1
Massa asam asetat = 10 gr
Mr CH3COOH = 60
gr 10
n CH3COOH = = = 0,16
Mr 60
ρ CH3COOH = 1,05 gr/ml
m 10
V CH3COOH = = =¿9,5 ml
ρ 1,05

2. Menentukan volume etanol


Dari jumlah mol CH3COOH dapat ditentuka C2H5OH
n C2H5OH = 2 × 0,16 = 0,32 mol
Mr C2H5OH = 46
massa C2H5OH = Mr. n
= 46. 0,32
= 14,72 gram
ρ C2H5OH = 0,7853 gr/ml
m
Volume C2H5OH =
ρ
14,72
=
0,385
= 18,75 ml

3. Konversi Asam Asetat


CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O
M 0,16 0,32 - -
B 0,16 0,16 0,16 0,16
S - 0,16 0,16 0,16

n CH3COOCH2CH3 = 0,16
Mr CH3COOCH2CH3 = 88

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester”


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

Massa CH3COOCH2CH3 = Mr. n = 88.0,16 =14,08 gram


ρ CH3COOCH2CH3 = 0,902 gr/ml
m
Volume CH3COOCH2CH3 =
ρ
14,08
=
0,902
= 15,6 ml

4. %Yield
Sampel 1
Volume ester
% Yield = × 100 %
Volume awal sampel
6,7 ml
% Yield = × 100 %
28,25 ml

% Yield = 23.72 %

Sampel 2

Volume ester
% Yield = × 100 %
Volume awal sampel
6 ml
% Yield = × 100 %
28,25 ml

% Yield = 21.24 %

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester”


Praktikum Kimia Organik/I/S. Genap/2017-2018

LAMPIRAN C
DOKUMENTASI

Gambar C.1 Pengambilan Gambar C.2 Proses Refluks


asam sulfat

Gambar C.3 Proses Destilasi Gambar C.4 Etil Asetat


yang dihasilkan

Reaksi Esterifikasi “Pembuatan Ester”