ALKUNA

ALKUNA
Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi
berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-C≡C-). Seperti halnya ikatan rangkap
dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh.
Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada ikatan
rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-peraksi yang
dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang menyebabkan
golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis senyawa organik.
Struktur Alkuna
Alkuna merupakan golongan hidrokarbon yang memiliki ikatan ganda tiga
(istilah "ganda tiga" digunakan untuk membedakan "rangkap dua" milik alkena).
Dengan demikian alkuna juga termasuk hidrokarbon tidak jenuh. Rumus umum
untuk senyawa alkuna adalah CnH2n-2. Karena sebuah senyawa alkuna memiliki
minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil adalah
etuna (C2H2) dengan rumus struktur HC≡CH. Dengan demikian, dapat dipahami
bahwa bentuk tiga dimensi dari etuna adalah linier, dengan sudut ikatan sebesar
180º dengan panjang ikatan sebesar 0,121 nm.
Penggunaan Alkuna 
Manfaat alkuna dalam kehidupan adalah:
1. Gas asetilena (etuna) digunakan untuk bahan bakar las.
2. Asetilena terklorinasi digunakan sebagai pelarut. Asetilena klorida juga
digunakan untuk bahan awal pembuatan polivinil klorida (PVC) dan poliakrilonitril.
3. Karbanion alkuna merupakan nukleofil yang sangat bagus dan bisa
digunakan untuk menyerang senyawa karbonil dan alkil halida untuk melangsungkan
reaksi adisi. Dengan demikian sangat penting untuk menambah panjang rantai
senyawa organik.
SIFAT FISIKA DAN KIMIA ALKUNA
Wujud Alkuna
Tiga alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)
merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas fosgen
(ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan anggota
selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud alkuna
adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna mempunyai
massa jenis lebih kecil daripada air.
Kelarutan Alkuna
Alkuna tidak larut dalam air, namun cukup larut dalam pelarut organik seperti
benzena, eter, dan karbon tetraklorida.
Titik Leleh dan Titik Didih Alkuna
Titik leleh dan titik didih alkuna semakin meningkat seiring dengan kenaikan
massa molekul. Selain itu, titik leleh dan titik didih alkuna dipengaruhi oleh
percabangan, seperti halnya alkana dan alkena. Contoh titik leleh alkuna adalah:
Senyawa Titik Leleh (ºC)
 etuna -83
propuna -27
1-butuna 8
2-butuna 29
1-pentuna 48
2-pentuna 55

Reaksi-Reaksi Pada Alkuna

1.         Alkuna dapat mengalami reaksi adisi sama seperti alkena. Reaksi adisi dapat berlangsung dengan
hydrogen, halogen, halogen asam (HOCl), H 2SO4, HCN, air, boron hidrida, dan lainnya. Reaksi adisi
ini mengikuti aturan Markovnikov.
2.         Alkuna dapat mengalami reaksi oksidasi.
3.        Alkuna dapat mengalami reaksi ozonolisis dengan menghasilkan diketon yang akan segera
dioksidasi lebih lanjut membentuk asam.
4.         Alkuna dapat mengalami reaksi pembentukan asetilida.

PEMBUATAN ALKUNA
Alkuna merupakan senyawa organik yang berguna. Alkuna dapat dijadikan
sebagai starting material untuk sintesis beberapa senyawa organik yang
bermanfaat. Maka dari itu, usaha untuk membuat alkuna dapat dipelajari sehingga
alkuna dapat dibuat dengan skala besar. Inilah reaksi pembuatan alkuna:
Dehidrohalogenasi Alkil Halida
Dehidrogenasi senyawa dihalida yang berstruktur visinal maupun geminal
oleh pengaruh basa kuat menghasilkan alkuna. Reaksi ini melalui pembentukan zat
antara vinil halida.
Contoh:
CH3-CH2-CHBr-CHBr-CH3 + KOH → CH3-CH2-C≡C-CH3 + 2 KBr + 2 H2O

Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida visinal,

karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena dengan halogen.
Reaksi Asetilida Logam dengan Alkil Halida Primer
Alkuna terminal dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH 2, menghasilkan
natrium alkunida.
R-C≡C-H + NaNH2 → R-C≡C-Na+ + NH3

Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida primer menghasilkan

asetilena tersubstitusi.
R-C≡C-Na+ + R'-X → R-C≡C-R' + NaX

ISOMER ALKUNA 
Etuna (C2H2), propena (C3H4) tidak mempunyai isomeri katena hanya ada satu struktur.
 
Isomer pentuna (C5H8)

Reaksi-Reaksi Senyawa Hidrokarbon

15FEB
Pada senyawa-senyawa hidrokarbon (alkana, alkena, alkuna) dapat terjadi reaksi-reaksi, seperti
reaksi oksidasi, reaksi adisi, reaksi substitusi, dan reaksi eliminasi. Pada subbab ini, Anda akan
mempelajari reaksi-reaksi tersebut.

1. Reaksi Oksidasi pada Senyawa Hidrokarbon

Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut
dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon
berikut.

CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)

Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana
(CH4) dan karbon dioksida (CO 2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus
memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4,
sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.
Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi),
sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.

2. Reaksi Substitusi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi substitusi merupakan reaksi penggantian gugus fungsi (atom atau molekul) yang terikat pada
atom C suatu senyawa hidrokarbon. Pada reaksi halogenasi alkana, atom hidrogen yang terikat pada
atom C senyawa alkana digantikan dengan atom halogen. Ketika campuran metana dan klorin
dipanaskan hingga 100°C atau radiasi oleh sinar UV maka akan dihasilkan senyawa klorometana,
seperti reaksi berikut.

CH4(g) + Cl2(g)       →       CH3Cl(g) + HCl(g)

Jika gas klorin masih tersedia dalam campuran, reaksinya akan berlanjut seperti berikut.

CH3Cl(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CH2Cl2(g) + HCl(g)

CH2Cl2(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CHCl3(g) + HCl(g)
CHCl3(g) + Cl2(g)     ⎯⎯⎯ →     CCl4(g) + HCl(g)
Reaksi substitusi tersebut digunakan dalam pembuatan senyawa diklorometana. Jika reaksi dilakukan
pada senyawa etana, reaksi akan menghasilkan dikloroetana. Diklorometana digunakan untuk
pengelupasan cat, sedangkan triklorometana digunakan untuk dry–clean.
3. Reaksi Adisi pada Senyawa Hidrokarbon
Jika senyawa karbon memiliki ikatan rangkap dua (alkena) atau rangkap tiga (alkuna) dan pada atom-
atom karbon tersebut berkurang ikatan rangkapnya, kemudian digantikan dengan gugus fungsi (atom
atau molekul). Reaksi tersebut dinamakan  reaksi adisi. Perhatikan reaksi antara 1-propena dengan
asam bromida menghasilkan 2-bromopropana sebagai berikut.

Hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap dua atau rangkap tiga merupakan senyawa tak jenuh.
Pada senyawa tak jenuh ini memungkinkan adanya penambahan atom hidrogen. Ketika suatu
senyawa tak jenuh direaksikan dengan hidrogen halida maka akan menghasilkan produk tunggal.

Aturan Markovnikov: adisi asam terhadap alkena yang tak simetri, atom H akan mengikat atom H
lebih banyak.

4. Reaksi Eliminasi pada Senyawa Hidrokarbon

Reaksi eliminasi merupakan reaksi kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan
atom atau gugus atom dari sebuah molekul membentuk molekul baru. Contoh reaksi eliminasi adalah
eliminasi etil klorida menghasilkan etena dan asam klorida.

C2H5Cl(aq) → C2H4(aq) + HCl(aq)

Reaksi eliminasi terjadi pada senyawa jenuh (tidak memiliki ikatan rangkap) dan menghasilkan
senyawa tak jenuh (memiliki ikatan rangkap)