PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

PENGGAMBARAN KONFORMASI

DENGAN PROGRAM HYPERCHEM

DOSEN PENGAMPU:

HERY MUHAMAD ANSORY S.Pd.,M.Sc

OLEH :

SEVILLA ELZA AZZAHRA

NIM 25195994A

FAKULTAS FARMASI PROGRAM STUDI S1 FARMASI

UNIVERSITAS SETIA BUDI

SURAKARTA

2019
A. Tujuan Praktikum
Mempelajari suatu konformasi pada suatu struktur senyawa Butana dan Sikloheksana dengan
menggunakan program HyperChem. Dan juga untuk mengetahui suatu energi dan sudut ikatan
dihedral eksak sebelum di optimasi dan sesudah di optimasi.
B. Hasil Kegiatan Praktikum
Hasil penggambaran struktur senyawa untuk mengetahui suatu energi dan sudut ikatan dihedral
eksak sebelum di optimasi dan sesudah di optimasi, adalah sebagai berikut:
a. Analisis Butana
a) Pemilihan medan gaya
1. Pada menu setup, klik Molecular Mechanics
2. Pilih MM+
b) Menggambar butana
1. Pada menu build, klik Default Elemen, klik 2x pada C (Karbon)
2. Pada menu select, klik Atom
3. Pada menu display, klik Labels, pilih Number
4. Pada menu build, pastikan Explicit Hydrogens pada keadaan tidak aktif
5. Mengklik dan menggeser dengan menghubungkan keempat karbon
6. Pada menu build, pilih Add H & Model Build
Mengubah menjadi sudut 0°, 60°, 120°, 180°, 240° dan 300° dengan cara
sebagai berikut:
a. Kembali pada menu selection
b. Pada menu select, aktifkan Multiple Selection
c. Pilih ikatan dengan urutan 1-2, 2-3 dan 3-4
d. Pada menu build, atur Constrain Bond Torsion pada 0°, 60°, 120°, 180°,
240° dan 300° dengan mengaktifkan other dan OK.
e. Klik kanan pada area yang kosong
f. Klik 2x pada selection
c) Optimasi Struktur
1. Pilih Compute
2. Pilih Single Point dan atau Geometry Optimization
3. Akan muncul jumlah energi dan sudut ikatan dihedral eksak pada pojok kiri
bawah
Hasil:
 Sudut 0°
Energi : 18.823595 kcal/mol
Gradient : 13.177415

 Sudut 0° setelah di optimasi

Energi : 18.823595 kcal/mol
Gradient : 13.177415

 Sudut 60°
Energi : 8.332891 kcal/mol
Gradient : 12.117885
 Sudut 60° setelah di optimasi
Energi : 3.037378 kcal/mol
Gradient : 0.032499

 Sudut 120°
Energi : 8.729650 kcal/mol
Gradient : 12.262810

 Sudut 120° setelah di optimasi

Energi : 5.527789 kcal/mol
Gradient : 0.056410
 Sudut 180°
Energi : 4.947651 kcal/mol
Gradient : 12.348190

 Sudut 180° setelah di optimasi

Energi : 2.171932 kcal/mol
Gradient : 0.070908

 Sudut 240°
Energi : 8.729651 kcal/mol
Gradient : 12.262808
 Sudut 240° setelah di optimasi
Energi : 5.527792 kcal/mol
Gradient : 0.056409

 Sudut 300°
Energi : 8.332972 kcal/mol
Gradient : 12.117892

 Sudut 300° setelah di optimasi

Energi : 3.037376 kcal/mol
Gradient : 0.032492
b. Analisis Sikloheksana
a) Pemilihan medan gaya
1. Pada menu setup, klik Molecular Mechanics
2. Pilih AMBER
b) Menggambar sikloheksana bentuk kursi
1. Pada menu build, klik Default Elemen, klik 2x pada C (Karbon)
2. Pada menu select, klik Atom
3. Pada menu display, klik Labels, pilih Number
4. Pada menu build, pastikan Explicit Hydrogens pada keadaan tidak aktif
5. Menggambar struktur 2D dengan mengklik dan menggeser
6. Pada menu build, pilih Add H & Model Build
7. Pada menu display, matikan fungsi Show Hidrogens
c) Mengukur sifat geometri struktur dari sikloheksana bentuk kursi
1. Masuk pada mode selection
2. Pada menu select, aktifkan Atoms dan Multiple Selection
3. Pilih beberapa ikatan, sudut dan sudut torsi untuk mempelajari geometri
sebelum teroptimasi
4. Klik kanan pada daerah kosong untuk meyakinkan tidak ada atom yang terpilih
d) Optimasi Struktur
1. Pilih Compute
2. Pilih Geometry Optimization
3. Akan muncul jumlah energi dan sudut ikatan dihedral eksak pada pojok kiri
bawah
e) Mengukur sifat pada sistem teroptimasi
1. Pilih beberapa ikatan dan catat harga di baris status
2. Bandingkan dengan harga yang belum teroptimasi tadi
Hasil (sebelum teroptimasi):
Sudut ikatan :
1-2, 2-3 = 109.471°
2-3, 3-4 = 109.471°
3-4, 4-5 = 109.471°
4-5, 5-6 = 109.471°
5-6, 6-1 = 109.471°
6-1, 1-2 = 109.471°
Hasil (sesudah teroptimasi):
Sudut ikatan :
1-2, 2-3 = 111.258°
2-3, 3-4 = 111.265°
3-4, 4-5 = 111.26°
4-5, 5-6 = 111.261°
5-6, 6-1 = 111.264°
6-1, 1-2 = 111.259°
Sudut torsi : Energi:
1-2, 2-3, 3-4 = 60° 6.459494 kcal/mol
2-3, 3-4, 4-5 = -60.0005°
3-4, 4-5, 5-6 = 60.0007°
4-5, 5-6, 6-1 = -60.0005°
5-6, 6-1, 1-2 = 60°
6-1, 1-2, 2-3 = -60°
Sudut torsi : Energi:
1-2, 2-3, 3-4 = 55.3233° 5.701885 kcal/mol
2-3, 3-4, 4-5 = -55.3276°
3-4, 4-5, 5-6 = 55.3267°
4-5, 5-6, 6-1 = -55.3273°
5-6, 6-1, 1-2 = 55.3228°
6-1, 1-2, 2-3 = -55.3182°
f) Mengubah dari bentuk kursi ke bentuk perahu
1. Pada menu select hidupkan fungsi Multiple Selections
2. Berada pada mode pilihan (select)
3. Klik ganda pada model Selection
4. Klik ikatan 1-2 dan 4-5 untuk memilih bidang refleksi
5. Pada menu select pilih Name Selection
6. Pilih PLANE, kemudian OK
Untuk mencerminkan separuh dari molekul dapat dilakukan dengan cara:
1. Aktifkan Show Hydrogen pada menu display dan gunakan Zoom pada menu
edit
2. Seret ke kiri-kanan pada satu sisi untuk melakukan pemilihan semua atom
3. Pada menu edit, pilih Reflect
4. Klik kanan pada area kosong untuk menghilangkan fungsi pilihan atom
g) Mengukur hidrogen aksial
1. Klik 1x pada dua atom hidrogen
2. Catat jarak antar dua atom tersebut
h) Mengoptimasi sikloheksana bentuk perahu
1. Klik kanan pada bagian kosong untuk menghilangkan fungsi pilihan atom
2. Pada menu compute, pilih Geometry Optimization. Catat energi dan ukur
kembali panjang ikatan, sudut dan sudut torsinya
i) Mengukur ulang hidrogen aksial
1. Klik 1x pada dua hidrogen aksial. Catat jarak H-H yang baru
2. Cetak struktur
Hasil (sebelum teroptimasi):
Sudut ikatan :
1-2, 2-3 = 109.471°
2-3, 3-4 = 109.471°
3-4, 4-5 = 109.471°
4-5, 5-6 = 109.471°
5-6, 6-1 = 109.471°
6-1, 1-2 = 109.471°
Hasil (sesudah teroptimasi):
Sudut ikatan :
1-2, 2-3 = 113.665°
2-3, 3-4 = 111.061°
3-4, 4-5 = 113.665°
4-5, 5-6 = 113.665°
5-6, 6-1 = 111.061°
6-1, 1-2 = 113.665°
Sudut torsi : Energi:
1-2, 2-3, 3-4 = -60.0001° 23.137942 kcal/mol
2-3, 3-4, 4-5 = 60.0004°
3-4, 4-5, 5-6 = 0°
4-5, 5-6, 6-1 = -60.0004°
5-6, 6-1, 1-2 = 60.0001°
6-1, 1-2, 2-3 = 0°
Sudut torsi : Energi:
1-2, 2-3, 3-4 = -50.3286° 13.043935 kcal/mol
2-3, 3-4, 4-5 = 50.3288°
3-4, 4-5, 5-6 = -1.19067e-009°
4-5, 5-6, 6-1 = -50.3287°
5-6, 6-1, 1-2 = 50.3287°
6-1, 1-2, 2-3 = -1.36589e-009°
C. Kesimpulan
Dari penggambaran Konformasi dengan menggunakan aplikasi HyperChem ini, dapat
disimpulkan bahwa praktikkan sudah mampu mengetahui suatu energi dan sudut ikatan
dihedral eksak sebelum di optimasi dan sesudah di optimasi. Serta juga dapat mengetahui
bahwa ada perubahan energi, sudut ikatan, dan sudut torsi pada suatu struktur sebelum dan
sesudah di optimasi.