Laporan Praktikum Kimia Organik

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NUR AZIZAH IBRAHIM

H041191072

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
 Halaman Pengesahan

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NUR AZIZAH IBRAHIM

H04119 1072

Laporan ini telah diperiksa dan disetujui oleh :

Makassar, 13 Maret2020
Asisten

( Andi Magattang Gafur )

Nim : H31116316
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Kimia organik menempati peran sentral di dunia, karena kita dikelilingi

oleh komponen organik.Makanan yang kita makan dan pakaian yang kita pakai

terdiri dari senyawa organik.Kemampuan kita untuk mencium bau atau melihat

warna dihasilkan dari perilaku senyawa organik.Tubuh kita juga dibangun

sebagian besar dari senyawa organik seperti DNA, RNA, Protein, dan

sebagainya.Perilaku dan fungsi tubuh juga ditentukan oleh prinsip-prinsip

pedoman kimia organik (Klein, 2017).

Asam karboksilat merupakan senyawa yang terjadi secara alami dalam

berbagai tahap siklus kehidupan, seperti siklus krebs, proses fermentasi, dan

proses geologis atau dapat diproduksi di laboratorium atau dalam skala besar dari

reaksi oksidasi aldehida, alkohol primer, dan hidrokarbon, pembelahan oksidatif

olefin, dehidrogenasi alkohol yang dikatalisis basa atau melalui hidrolisis nitril,

ester, atau amida. Asam karboksilat memainkan peran penting dan beragam dalam

masyarakat kontemporer kita sebagaimana dibuktikan oleh berbagai aplikasi di

bidang kedokteran, pertanian, farmasi, makanan, dan lainnya (Klein, 2017).

Pentingnya asam karboksilat ini diperkuat lagi bila kita menyadari bahwa

senyawa ini adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil

klorida, anhidrida asam, ester, dan amida.Ester umumnya berbau harum dan

banyak terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan.Di laboratorium ester

dapat dibuat dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan

alkohol.Berdasarkan uraian atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam

karboksilat dan turunannya.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa

sifat asam karboksilat dan turunannya.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan percobaan mengenai keselamatan kerja di laboratorium,

yaitu:

1. Mengetahui beberapa sifat asam karboksilat dan garamnya.

2. Mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat

dan garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH.Membuat

ester dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan

bau yang harum dari ester yang terbentuk.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Secara umum, asam didefinisikan sebagai zat yang mendonasikan ion

hidrogen.Asam organik yang paling umum adalah asam karboksilat, senyawa

yang mengandung gugus a-COOH.Pengaplikasian asam organiksangat luas pada

kehidupan sehari-hari, produk industri dan desain. Di antara sifat fisik asam

karboksilat, tegangan permukaan tampaknya menjadi faktor penting dalam

stabilisasi protein, dan sangat penting dalam mengkorelasikan dan memprediksi

transisi fase asam dan dalam deskripsi banyak proses teknis seperti mendidih dan

kondensasi (Yang dkk., 2020).

Tegangan permukaan s adalah gaya kecenderungan permukaan fluida yang

membuatnya memperoleh area permukaan sekecil mungkin. Berbeda dari sifat

termodinamika lainnya seperti viskositas, termal konduktivitas, dan faktor

kompresibilitas dalam persamaan keadaan, tegangan permukaan terkait dengan

energi potensial interaksi antarmolekul dan struktur mikro antarmuka

cair.Biasanya, tegangan permukaan dapat diukur pada rendah dansuhu dan

tekanan sedang dengan presisi tinggi, tinggi suhu dan tekanan tinggi dengan

presisi rendah.Secara eksperimental, tegangan permukaan cairan tergantung pada

suhu Tdan mengambil nilai nol pada suhu kritis Tc dan mengambil nilai nilai

maksimal pada suhu triple point Ttr untuk jenuh cairan.(Yang dkk., 2020).

Asam karboksilat secara struktural seperti aldehida dan keton karena

mengandunggugus karbonil.Namun, perbedaan pentingnya adalah asam

karboksilat mengandung gugus hidroksil yang melekat pada karbon

karbonil.Kombinasi ini memberi kelompok itu karakteristik terpentingnya

berperilaku seperti asam (Bettelheim dan Landesberg, 2010).

Asam karboksilat adalah asam lemah yang hanya

terionisasi sedikit air. Sebagai larutan berair, asam karboksilat khas terionisasi

sampai taraf hanya satu persen atau kurang.Pada kesetimbangan, sebagian besar

asam sebagai molekul yang terkumpul.Konstanta disosiasi, Ka, dari asam

karboksilat, dimana R adalah gugus alkil, adalah 10-5 atau kurang. Kelarutan

dalam air sangat tergantung pada ukuran kelompok R. Hanya beberapa asam

dengan berat molekul rendah (hingga empat karbon) yang sangat larut dalam air

(Bettelheim dan Landesberg, 2010).

Meskipun asam karboksilat lemah, mereka mampu bereaksi denganbasa

lebih kuat dari air. Jadi, sementara asam benzoat menunjukkan kelarutan air yang

terbatas. Asam benzoat bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk

garam natrium benzoat yang larut (Bettelheim dan Landesberg, 2010).

Sodium karbonat (Na2CO3) dan natrium bikarbonat (NaHCO3) juga dapat

menetralkan asam karboksilat.Kombinasi asam karboksilat dan alkohol dapat

menghasilkan ester, air dihilangkan. Pembentukan aster adalah proses

keseimbangan, dikatalisis oleh katalis asam (Bettelheim dan Landesberg, 2010).

 Reaksi ini biasanya menghasilkan 60-70% dari hasil maksimum. Reaksi

adalah proses yang dapat dibalik. Ester yang bereaksi dengan air, menghasilkan

asam karboksilat dan alkohol disebut hidrolisis, itu dikatalisis asam. Basa yang

mendorong dekomposisi ester menghasilkan alkohol dan garam asam karboksilat

proses ini disebut saponifikasi. Saponifikasi berarti pembuatan sabun, dan garam

natrium dari asam lemak adalah sabun (Bettelheim dan Landesberg, 2010).

Perbedaan khas antara asam karboksilat dan ester ada pada bau khas.

Asam karboksilat terkenal karena bau asam dan tidak menyenangkan. Di sisi lain,

ester memiliki bau manis dan menyenangkan yang sering dikaitkan dengan buah-

buahan. Senyawa ini digunakan dalam industri makanan sebagai pewangi dan zat

penyedap. Sebagai contoh, bau busuk mentega adalah karena adanya asam butirat,

sedangkan bau nanas disebabkan oleh adanya ester etil butirat. Hanya asam

karboksilat dengan berat molekul rendah yang memiliki bau pada suhu kamar,

seedangkan unntuk molekul tinggi membentuk ikatan hidrogen yang kuat, padat,

dan memiliki tekanan uap yang rendah (Bettelheim dan Landesberg, 2010).

Ester disebut juga alkil alkanoat, yaitu senyawa karbon yang memiliki

gugus fungsi karboksil diantara rantai alkilnya.Ester merupakan turunan alkana

yang memiliki gugus karboksil yang terikat pada dua alkil. Atom karbon pada

gugus karboksil ester mengikat dua atom oksigen, berbeda dengan gugus karbonil
pada aldehida dan keton yang hanya mengikat satu atom oksigen. Ester umumnya

mempunyai bau yang enak seperti buah-buahan dan wangi bunga-bungaan.Rumus

umum: R - C - O R' atau CnH2nO2(Subandi, 2010).

Minyak dan lemak merupakan ester dari gliserol (1,2,3 propanatriol).

Minyak umumnya diperoleh dari tumbuhan dan berbentuk cair karena banyak

mengandung lemak tak jenuh, seperti asam linoleat dan asam linolenat, sedangkan

lemak umumnya diperoleh dari hewan memiliki bentuk padat karena mengandung

lemak jenuh, seperti asam laurat, asam palmitat dan asam stearat. Pada reaksi

saponifikasi, hidrolisa lemak atau minyak dengan basa akan menghasilkan

sabun (Subandi, 2010).

Adapun kegunaan ester, yaitu (Subandi, 2010) :

a. Ester dengan alkil pendek sebagai arema khas buah-buahan (esens) dan

parfum.

- 1-metil-butil-etanoat beraroma pisang.

- 3-metil- butil-etanoat beraroma pir

- oktil etancat beraroma jeruk

- etil 2-metil butanoat beraroma apel

- butil butanoat beraroma nanas

b. Ester rantai panjang berupa minyak dan lemak dapat digunakan sebagai bahan

baku sabun, mentega dan malam mainan. Mentega dan dihasilkan dengan

cara reaksi margarine hidrogenasi minyak atau lemak dengan katalis Ni

sehingga padat.

Halida Asil halida merupakan turunan usam karboksilat yang paling

reaktif dan berbau tidak enak, misalnya benzoil klorida yang digunakan sebagai

gas air mata (lachrymator). Asil helide biasanya dihuat dari asem dengan tonil
chloride (SOCl2) atau fosfor pentachlcrida (PCIS). Asil halida akan cepat bereaksi

dengan dua amonia menghasilkan amida (Subandi, 2010).

Asam anorganik yang digunakan sebagai katalis akan menyebabkan asam

karboksilat mengalami konjugasi sehingga asam konjugat dari asam karboksilat

tersebutlah yang akan berperan sebagai substrat. Esterifikasi tanpa katalis dapat

juga dilakukan dengan menggunakan satu molekul asam karboksilat dan pereaksi

secara berlebih. Pertambahan hasil juga dipengaruhi oleh dehidrasi yang artinya

mengeluarkan air yang terbentuk sebagai hasil samping air dapat dipisahkan

(Kusumawati dkk., 2015).

Esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol dengan katalis asam telah

menjadi subyek penelitian oleh beberapa penelitian. Garam amonium kuarterner

telah juga digunakan sebagai katalis dalam esterifikasi asam karboksilat. Dalam

beberapa kasus silika mesopori yang functionazalized dengan gugus asam sulfonat

yang dihasilkan katalis yang sangat baik untuk perumusan ester bisfuryallanes dan

pinol. Katalis homogen khas seperti H2SO4. HCl digunakan namun karena

kelarutan mereka dengan media reaksi, pemisahan menjadimasalah (Kusumawati

dkk., 2015).

Esterifikasi asam asetat dengan butanol telah dilakukan selama beberapa

tahun sekarang ini, salah satu studi sistematik awal adalah oleh Othmer dan rekan

kerja yang menyelidiki reaksi ini dengan adanya asam sulfat sebagai katalis Alime

juga telah mempelajari esterifikasi fase cair asam asetat dengan isobutanol atas

resin pertukaran ion (Kusumawati dkk., 2015).

 BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, rak tabung

reaksi, pipet tetes, gelas piala 100 mL, gegep, batang pengaduk, korek api, dan

kasa.

3.2 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah HCOONa, CH 3COONa,

HCOOH 1 M, CH3COOH 1 M, CH3COOH glasial, NaOH 1 M, CaCl2 5 M, etanol

(C2H5OH), amyl alkohol (C5H11OH), H2SO4 pekat, sabun, spirtus, danaquadest.

3.3 Prosedur Percobaan

A. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat

dan tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Kedua

tabung reaksi dipanaskan selama 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas

yang hebat). Kedua tabung reaksi didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL

air kedalam masing-masing tabung. Kedua tabung reaksi dipanaskan kembali

kemudian didiamkan/dekantasi. Supernatannya diambil, dideteksi dengan

CaCl2 5 M, dan perubahan yang terjadi dicatat.

B. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M

dan tabung kedua dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 3 mL. NaOH 1 M

ditambahkan dalam jumlah yang sama pada masing-masing tabung. Kedua

tabung reaksi tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kedua

tabung reaksi didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A di atas.

C. Etanol 1 mL dimasukkan ke dalam tabung reaksi. 1 mL asam asetat glasial

dan 1 mL H2SO4 pekat ditambahkan kedalam tabung reaksi. Tabung reaksi

dipanaskan di atas penangas air kurang lebih 5 menit. Tabung reaksi

didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala berisi air dingin 50 mL.

Cairan pada gelas piala diaduk, diperhatikan dan dicium baunya, kemudian

dicatat. Langkah diatas diulangi dengan mengganti etanol dengan amil

alkohol.
 BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan

A. Tabel pengamatan garam HCOONa dan CH3COONa

Perubahan yang terjadi

Zat Keterangan
Pemanasan + air + CaCl2

Tidak ada Berhambu

HCOONa Mengendap Bereaksi
perubahan r

Serbuk putih → Hilang

CH3COONa Mengeras Bereaksi
cairan hijau Endapan

B.Tabel pengamatan HCOOH dan CH3COOH

HCOOH dan CH3COOH setelah ditambahkan NaOH dan dipanaskan

terbentuk garam HCOONa dan CH3COONa.

Perubahan yang Terjadi

Zat Keterangan
Pemanasan + air + CaCl2

Ada perubahan
Terbentuk
Ada sedikit warna menjadi
HCOONa banyak Bereaksi
gelembung gas kuning
endapan
kecokelatan

Tidak ada
Terbentuk
Ada banyak perubahan warna
CH3COONa sedikit Bereaksi
gelembung gas dan terdapat
endapan
endapan

C. Tabel pengamatan reaksi esterifikasi

 Zat Hasil esterifikasi Keterangan
Etanol Berbau cuka Bereaksi
Amil alkohol Berbau tinta spidol Bereaksi

4.2 Reaksi

A.1
O O

C C + Na+
H ONa H O

A.2
O O

C C + Na+
H3 C ONa H3C O

O O

C + H2 O C + OH-
H3 C O- H3 C OH

O O

2 C + CaCl2 2 C + Ca(OH)2
H3C OH H3 C Cl
B.1
O O

C + NaOH C + H2O
H OH H ONa
O O

C + H2O C + H2 O
H ONa H ONa
O O

C C + Na
H ONa H O

O O

C + H2O C + OH
H O- H OH

O O

2 C + CaCl2 2 C + Ca(OH)2
H OH H Cl

B.2
O O

C + NaOH C + H2O
H3C OH H3C ONa

O O

C + H2O C + H2O
H3C ONa H3C ONa
O O

C C + Na
H3C ONa H3C O

O O

C + H2O C + OH
H3C O- H3C OH

O O

2 C + CaCl2 2 C + Ca(OH)2
H3C OH H3C Cl
C.1

Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol.

O C2H5 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC2H5 H

Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan etanol

O OH
+
H3C C H
H3C C

OH OH

OH C2H5 OH C2H5
-H+
H3C C + O H 3C C O

OH H OH H

OH C2H5 O H CH
2 5

H 3C C O H+ H3C C O

OH O
H H

H3C C + H+ + H2O

OC2H5

C.2

Keseluruhan reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.

O C5H11 O H
H2SO4
H3C C + O H3C C + O

OH H OC5H11 H
Mekanisme reaksi esterifikasi asam asetat dan amil alkohol.

O OH

H3C C H+
H3C C

OH OH

OH C5H11 OH C5H11
-H+
H3C C + O H3C C O

OH H OH H

OH C5H11 O H CH
5 11

H3C C O H+ H3C C O

OH O
H H

H3C C + H+ + H2O

OC5H11

4.3 Pembahasan

Percobaan A dan B bertujuan untuk mengetahui sifat asam karboksilat dan

garam karboksilat. Pada percobaan A bagian 1 natrium formiat (HCOONa)

dipanaskan terjadi perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih

menjadi buih putih. Percobaaan pada natrium formiat ini tidak dilanjutkan sebab

tabung reaksi yang digunakan pecah.

Pada percobaan A bagian 2 natrium asetat (CH3COONa) dipanaskan

terjadi perubahan bentuk dimana mula-mula berbentuk serbuk putih menjadi

cairan hijau kehitaman, pemanasan ini bertujuan agar garam natrium asetat terurai

menjadi CH3COO- dan Na+. Langkah selanjutnya yaitu menambahkan akuades

yang menyebabkan adanya perubahan warna menjadi cokelat

kehitaman.Penambahan aquades menyebabkan terbentuknya asam asetat.Langkah

terakhir yaitu penambahan CaCl2 sebagai pendeteksi adanya asam karboksilat.

Berdasarkan percobaan ditemukan bahwa setelah penambahan CaCl2 terdapat

endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH) 2)

yang merupakan produk dari reaksi asam asetat dengan CaCl2. Pada reaksi

halogenasi asam asetat dengan CaCl 2 menghasilkan asetil klorida (CH3COCl)

yang merupakan turunan dari asam asetat.

Pada percobaan B bagian 1 asam formiat (HCOOH) direaksikan dengan

basa kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium formiat

(HCOONa) dan air (H2O), reaksi ini merupakan reaksi netralisasi dimana asam +

basa menghasilkan garam dan air. Zat uji kemudian dipanaskan agar airnya

menguap sehingga hanya tersisa garam natrium formiat saja.Pada pemanasan zat

uji terjadi perubahan bentuk dari larutan menjadi serbuk putih yang merupakan

garam natrium formiat.Zat uji kemudian diperlakukan seperti pada percobaan A.

Garam natrium formiat dipanaskan dan terdapat sedikit gelembung

gas.Penambahkan akuades menyebabkan perubahan warna menjadi kuning

kecokelatan. Penambahan CaCl2 menghasilkan banyak endapan berwarna putih

yang merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH)2) dan formil klorida

(HCOCl) yang merupakan turunan dari asam formiat.

Pada percobaan B bagian 2 asam asetat (CH3COOH) direaksikan dengan

basa kuat natrium hidroksida (NaOH) menghasilkan garam natrium asetat

(CH3COONa) dan air (H2O). Pemanasan zat uji menguapkan air sehingga hanya

tersisa garam natrium asetat (berbentuk serbuk putik) saja.Pada pemanasan garam

natrium asetat terdapat banyak gelembung gas.Penambahan akuades tidak

menyebabkan perubahan warna. Penambahan CaCl2 menghasilkan sedikit

endapan berwarna putih yang merupakan garam kalsium hidroksida (Ca(OH) 2)

dan formil klorida (CH3COCl) yang merupakan turunan dari asam asetat. Data

hasil percobaan A dan percobaan B setelah terbentuk garam seharusnya sama,

karena zat uji yang dipakai jenisnya sama. Namun didapatkan bahwa data hasil

percobaan A bagian 2 dan percobaan B bagian 2 pada penambahan air berbeda.

Hal ini dimungkinkan terjadi karena pada bagian A garam natrium asetatnya

diambil langsung dari lemari asam sedangkan pada bagian B garam natrium

asetatnya didapatkan dari reaksi asam asetat dengan NaOH dimana kemungkinan

pada reaksi ini jumlah asam asetat dan NaOH tidak sama sehingga salah satu

reaktan tersebut tidak habis bereaksi.

Percoabaan C dilakukan untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam

karboksilat dengan alkohol (etanol dan amil alkohol).Pada percobaan C bagian 1

asam asetat direaksikan dengan etanol dengan bantuan katalis H2SO4 pekat,

menghasilkan etil etanoat yang beraroma seperti cuka.Hal ini tidak sesuai dengan

teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma pisang. Hal ini kemungkinan terjadi

disebabkan karena praktikan salah menebak bau ataupun karena reaktan yang

digunakan tidak sama, dalam hal ini asam asetat yang digunakan terlalu banyak

sehingga ia tidak habis bereaksi dan pada akhir reaksi jumlah asam asetat

kemungkinan lebih banyak dibanding ester (etil etanoat) yang terbentuk. Pada

percobaan C bagian 2 asam asetat direaksikan dengan amil alkohol dengan

bantuan katalis H2SO4 pekat, menghasilkan pentil etanoat yang beraroma tinta

spidol.Hal ini tidak sesuai dengan teori dimana seharusnya etil etanoat beraroma

permen karet.Hal ini kemungkinan terjadi disebabkan karena praktikan salah

menebak bau ataupun karena reaktan yang digunakan sudah tidak layak lagi.
 BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa:

1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang

terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan

airnya. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH) 2dengan

mereaksikannyadengan CaCl2.

2. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan

senyawa ester yang baunya harum.

5.2 Saran

5.2.1 Saran untuk Percobaan

Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat

lebih memahami materi yang diujicobakan.

5.2.1 Saran untuk Laboratorium

Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan bahan untuk praktikum seperti

wastafel yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang pecah dan karetnya rusak

serta bahan yang pada kemasannya tidak dilengkapi konsentrasi dan tanggal

pembuatannya dicek dan segera ditangani agar percobaan dapat berjalan dengan

lancar.
 DAFTAR PUSTAKA

Bettelheim, F.A., dan Landesberg, J.M., 2010, Laboratory Experiments For

Introduction to General, Organic, and Biochemistry, Nelson Education,
Canada.

Klein, D., 2017, Organic Chemistry, Quad Graphics, United States.

Kusumawati, A., Siadi, K., dan Cahyono, E., 2015, Reaksi Esterifikasi Butanol
Dengan Asam Asetat Terkatalisis Zr4+-Zeolit Beta (Cocos nucifera),
Jurnal Ilmu Kimia Indonesian,4(3): 164.

Subandi, M.P., 2010, Kimia Organik, Dee Publish, Yogyakarta.

Yang, S., Tian, J., dan Jiang, H., 2020, Corresponding State Principle Based
Correlation For The Surface Tension of Carboxylic Acids, Fluid Phase
Equilibria,506(10): 1.
v