MAKALAH

FARMAKOGNOSI II
STEROID

Disusun Oleh:
Andi Fitri Yani
Herlyza
Kurlila Pela Hayati
Maria Riska
Novrita Handayani
Octaria Setiawati
Siska Ayu
Umi Nurul Wahyuni

UNIVERSITAS KADER BANGSA PALEMBANG

FAKULTAS FARMASI
S1 FARMASI
SEMSTER 4
2017/2018

1
 KATA PENGANTAR

Puji dan Syukur kami panjatkan ke Hadirat Tuhan Yang Maha Esa, karena berkat

limpahan Rahmat dan Karunia-nya sehingga kami dapat menyusun makalah ini dengan

baik dan benar, serta tepat pada waktunya. Dalam makalah ini kami akan membahas

mengenai “STEROID”.

Makalah ini telah dibuat dengan berbagai observasi dan beberapa bantuan dari

berbagai pihak untuk membantu menyelesaikan tantangan dan hambatan selama

mengerjakan makalah ini. Oleh karena itu, kami mengucapkan terima kasih yang sebesar-

besarnya kepada semua pihak yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini.

Kami menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang mendasar pada makalah ini.

Oleh karena itu kami mengundang pembaca untuk memberikan saran serta kritik yang

dapat membangun kami. Kritik konstruktif dari pembaca sangat kami harapkan untuk

penyempurnaan makalah selanjutnya.

Akhir kata semoga makalah ini dapat memberikan manfaat bagi kita semua.

Palembang, 10 Mei 2018

Penulis

2
 DAFTAR ISI

KATA PENGANTAR................................................................................. 1

DAFTAR ISI................................................................................................ 2

BAB I PENDAHULUAN............................................................................ 3

1.1 Latar Belakang.................................................................................. 3

1.2 Rumusan Masalah............................................................................. 4

1.3 Tujuan................................................................................................ 4

BAB II PEMBAHASAN............................................................................. 5

2.1 Pengertian Steroid............................................................................. 5

2.2 Klasifikasi Steroid........................................................................... 6

2.3 Sumber Steroid................................................................................. 10

2.4 Cara Memperoleh Steroid............................................................... 11

BAB III PENUTUP.................................................................................... 16

3.1 Kesimpulan........................................................................................ 16

3.2 Saran.................................................................................................. 16

DAFTAR PUSTAKA...................................................................................17

3
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 LatarBelakang

Tumbuhan merupakan sumber berbagai jenis senyawa kimia mulai dari struktur

dan sifatnya yang sederhana sampai yang rumit sekalipun. Berbagai jenis senyawa

kimia yang terkandung dalam tumbuhan akan bernilai ekonomis dengan adanya khasiat

dan manfaat yang dimilikinya. Upaya pencarian tumbuhan yang berkhasiat telah lama

dilakukan baik untuk mencari senyawa barn ataupun menambah keanekaragaman

senyawa yang telah ada. Hasil pencarian tersebut dilanjutkan dengan upaya pengenalan

zat kemudian diidentifikasi khasiatnya dan dijadikan sebagai bahan obat modern

maupun ekstrak untuk fitofarmaka.

Indonesia terkenal dengan khasanah tanaman obatnya. Namun demikian, penelitian

sekaligus pengembangan tanaman obat Indonesia dirasakan belum maksimal. Padahal,

dunia barat kini diliputi semangat kembali ke alam, salah satunya mencari upaya

pengobatan melalui bahan-bahan yang tersebar di alam.

Telah berabad-abad lamanya masyarakat menggunakan obat tradisional yang

didasarkan pada pengalaman yang diwariskan secara turun-temurun dan mendapat

perhatian serius oleh pemerintah untuk dikembangkan dalam upaya peningkatan

kesehatan masyarakat.

Salah satu komponen kimia yang terdapat dalam tumbuhan adalah steroid. Steroid

adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi

penurunan dari terpena atau skualena.

1.2 Rumusan Masalah

a. Apa yang dimaksud dengan senyawa steroid ?

b. Apa klasifikasi dari senyawa steroid ?

4
 c. Darimana sumber steroid ?

d. Bagaimana cara memperoleh steroid ?

1.3 Tujuan

a. Mahasiswa mengetahui senyawa steroid

b. Mahasiswa mengetahui klasifikasi dari senyawa steroid

c. Mahasiswa mengetahui sumber steroid

d. Mahasiswa mengetahui cara memperoleh steroid

5
 BAB II

PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Steroid

Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan strukturnya terdiri

atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar 1,2-

siklopentenoperhidrofenantren. Steroid memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri

umum steroid ialah sistem empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C

beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima atom karbon.

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang didapat dari

hasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Senyawa yang termasuk turunan

steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya

steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17

atom karbon yang membentuk tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana.

Beberapa steroid bersifat anabolik antara lain testosterone, metandienon, nandrolon

dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek

samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang

berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor

prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut,

tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik

dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk

tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu

dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat

cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

 Gam
bar 1. Struktur Steroid
2.2 Klasifikasi Steroid

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa yang pengelompolannya didasarkan

pada efek fisiologis yang dapat ditimbulkan. Ditinjau dari segi struktur, perbedaan

antara berbagai kelompok ini ditentukan oleh jenis subtituen R1, R2, dan R3 yang

terikat pada kerangka dasar sedangkan perbedaan antara senyawa yang satu dengan

senyawa lain dari satu kelompok ditentukan oleh panjangnya rantai karbon subtituen,

gugus fungsi yang terdapat pada subtituen, jumlah dan posisi gugus fungsi oksigen dan

ikatan rangkap pada kerangka dasar serta konfigurasi pusat asimetris pada kerangka

dasar. Kelompok-kelompok tersebut adalah sebagai berikut.

a. Sterol

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan

dari kolestana dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada

tanaman, hewan dan fungi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan

baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau

fungi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas

terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol

yang umum dijumpai.

Lemak sterol juga dikenal sebagai alkohol steroid, sebuah subkelompok steroid

dengan gugus hidroksil pada posisi ketiga dari cincin-A. Lemak sterol bersifat amfipatik

yang terbentuk dari acetyl-coenzyme A melalui jalur HMG- CoA reductase.

 Lemak sterol nabati disebut fitosterol dan yang hewani disebut zoosterol. Jenis

zoosterol yang penting antara lain adalah kolesterol dan hormon steroid. Sedangkan

pada fitosterol dikenal campesterol, sitosterol, dan stigmasterol. Ergosterol adalah lemak

sterol yang ditemukan pada membran sel fungi yang berfungsi layaknya kolesterol pada

hewan.

Sebenarnya nama sterol dipakai khusus untuk steroid yang memiliki gugus hidroksi,

tetapi karena praktis semua steroid tumbuhan berupa alkohol dengan gugus hidroksi

pada posisi C-3, maka semuanya disebut sterol. Selain dalam bentuk bebasnya, sterol

juga sering dijumpai sebagai glikosida atau sebagian ester dengan asam lemak.

Glikosida sterol sering disebut sterolin.

(a) (b)

(c) (d)
 (e)
Gambar 2. (a) Kolesterol, (b) Campesterol, (c) Sitosterol, (d) Stigmasterol, dan (e)

Ergosterol

b. Asam Empedu

Asam empedu adalah asam steroid yang diproduksi oleh hati dan disimpan di dalam

empedu. Asam empedu biasa ditemukan dalam bentuk asam kolik dengan kombinasi

dengan glisin dan taurin. Asam empedu utama (primer) yang terbentuk dihati adalah

asam kolat dan asam kenodeoksikolat. Di kolon, bakteri mengubah asam kolat menjadi

asam deoksikolat dan asan kenodeoksikolat menjadi asam litokolat. Karena terbentuk

akibat kerja bakteri, asam deoksikolat dan asam litokolat disebut sebagai asam empedu

sekunder.

Gambar 3. Asam kolat

c. Hormon Kelamin

Hormon kelamin dihasilkan oleh gonad dan adrenal yang diperlukan untuk konsepsi,

maturasi embrionik, dan perkembangan ciri-ciri khas seks primer dan sekunder pada

pubertas. Hormon kelamin pada umumnya merupakan turunan steroid, molekulnya

bersifat planar dan tidak lentur. Kerangka dasarnya adalah

cyclopentanoperhydrophenanthrene yang bersifat kaku.

Hormon kelamin dibagi dalam empat kelompok yaitu:

1) Hormon androgen (testosteron dan dihidrotestosteron)

2) Hormon estrogen (estradiol, estron, dan estriol)

3) Hormon progestin (progesteron)

4) Obat kontrasepsi

(a) (b) (c)

(d) (e)

Gambar 4. (a) Testosteron, (b) Progesteron, (c) Estriol, (d) Estradiol, dan (e) Estron

d. Hormon Adrenokortikoid

Hormon adrenokortikoid merupakan hormon steroid yang disintesis dari kolesterol

dan diproduksi oleh kelenjar adrenalis bagian korteks. Pengeluaran hormon dipengaruhi

oleh adreno cortico tropin hormon (ACTH) yang berasal dari kelenjar pituitari anterior.
Beberapa fungsi fisiologisnya berhubungan dengan kardiovaskuler dari darah, sistem

saraf pusat, otot polos dan stress.

Hormon adrenokortikoid terbagi menjadi 2, yaitu:

1) Mineralokortikoid

Aktivitas mineralokortikoid mempengaruhi elektrolit (mineral) cairan ekstrasel,

terutana natriun dan kalium. Pada manusia, terutama adalah aldosteron.

2) Glukokortikoid

Glukokortikoid dapat meningkatkan glukosa darah, serta efek tambahan pada

metabolisme protein dan lemak seperti pada metabolisme karbohidrat. Yang termasuk

dalam hormon glukokortikoid adalah kortisol atau hidrokortisol.

(a) (b)

Gambar 5. (a) Kortisol dan (b) Aldosteron

e. Aglikon kardiak

Aglikon kardiak dam bentuk glikosidanya lebih dikenal sebagai glikosida jantung

dan kardenolida. Tumbuhan yang mengandung senyawa ini telah digunakan sejak jaman

prasejarah sebagai racun. Glikosida ini mempunyai efek kardiotonik yang khas.

Keberadaan senyawa ini dalam tumbuhan mungkin memberi perlindungan kepada

tumbuhan dari gangguan beberapa serangga tertentu.

 Gambar 6. Strofantidin

f. Sapogenin

Sapogenin dan bentuk glikosidanya yang dikenal sebagai saponin. Glikolisasi

biasanya terjadi pada posisi C-3. Saponin adalah senyawa yang dapat menimbulkan

busa jika dikocok dalam air (karena sifatnya yang menyerupai sabun, maka dinamakan

saponin). Saponin bersifat amfifilik karena sapogenin bersifat lipofilik serta sakarida

yang hidrofilik. Saponin dapat membentuk busa dan merusak membran sel karena bisa

membentuk ikatan dengan lipida dari membran sel. Pada konsentrasi yang rendah,

saponin dapat menyebabkan hemolisis sel darah merah. Dalam bentuk larutan yang

sangat encer, saponin sangat beracun untuk ikan. Berdasarkan sifat kimia saponin

diklasifikasikan menjadi 2, yaitu;

1) Saponin steroid, tersusun atas inti steroid (C27) dengan molekul karbohidrat. Tipe

saponin ini memiliki afek anti jamur. Contohnya: Asparagosida (terkandung dalam

tumbuhan Asparagus sarmentosus).

2) Saponin triterpenoid, tersusun atas inti terpenoid dengan karbohidrat. Contohnya:

Asiacosida

(a) (b)
 Gambar 7. (a) Asparagosida dan (b) Asiacosida

2.3 Sumber Steroid

a. Pepaya (Carica papaya)

Salah satu tumbuhan yang ditemukan mengandung senyawa steroid adalah

tumbuhan pepaya (Carica papaya L.), yang mengandung senyawa steroid golongan

sterol (campesterol) yaitu ergost-5-en-3b-ol. Daun pepaya (Carica papaya L.),

digunakan sebagai obat penyakit beri-beri, malaria, kejang perut, penurun panas dan

penambah nafsu makan .

b. Kulit Batang Bakau Merah (Rhizophora stylosa)

Senyawa steroid yang terkandung dalam kulit batang Bakau Merah (Rhizophora

stylosa) merupakan campuran senyawa steroid yaitu, campesterol (ergost-5-en-3-ol)

dengan rumus molekul C28H48O, stigmasterol (stigmast-5,22-dien-3-ol) dengan rumus

molekul C29H50O. Tumbuhan tersebut biasanya dimanfaatkan masyarakat sebagai

tanaman pelindung pantai dari abrasi air laut, bahan bangunan serta kayu bakar.

c. Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa)

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah mahkota dewa adalah stigmast- 5-en-3𝛽-

ol (𝛽-sitosterol).

d. Kulit Batang buah Maja

Senyawa steroid yang terdapat dalam buah maja adalah stigmasterol.

2.4 Cara Memperoleh Steroid

a. Ekstraksi

Steroid merupakan golongan senyawa yang sebagian besar bersifat nonpolar maka

ektsraksinya biasanya juga menggunakan pelarut nonpolar misalnya n-heksana atau

petrelium eter. Dapat juga di gunakan pelarut etanol atau methanol terlebih dahulu

sebagai pelrut universal kemudian setelah diperoleh ekstraksi partisis menggunakan

pelarut nonpolar. Jika yang akan di isolasi adalah senyawa steroid yang dterikat dengan

gugus gula, maka ekstraksi dilakukan dengan menggunakan pelarut semipolar atau

bahkan pelarut polar tergantung pada gugus gula yang terikat. Ekstraksi juga dapat di

lakukan baik dengan pemansan (soxhletasi) maupun tanpa pemanasan (maserasi) pada

sushu kamar.

b. Pemisahan

Cara KLT steroid menyerupai KLT triterpenoid. Kadang-kadang di jumpai

campuran rumit beberapa steroid dalam jaringan tumbuhan tertentu dan diperlukan cara

yang lebih rumit untuk memisahkannya. Misalnya Steroid, kolesterol, dan stigmasterol

tidak mudah di pisahkan bila berada bersama-sama dalam sampel, tetapi ketiganya akan

terpisah dengan mudah jika di ubah menjadi bentuk asetatnya. Cara lain adalah

melakukan pemisahan menggunakan HPLC preparative. Untuk memisahkan sterol

umum dari turunan dihidronya (misalnya sitosterol dan sitostanol) di perlukan KLT

AgNO3. Eluen yang di pakai adalah kloroform dengan penampak noda H 2SO4. H2O

(1:1).

Beberapa steroid dapat di pisahkan menggunakan menggunakan kromatografi kolom

atau KLTP dengan adsorben alumina dan eluen berupa campuran sikloheksana-etilasetat

dan campuran metilen diklorida-aseton.

Jika dalam sampel dipastikan terdapat saponin, maka sebelum dilakukan pemisahan,

ektrak yang diperoleh direaksikan terlebih dahulu dengan HCL 1 M untuk

menghidrolisis saponin tersebut hingga diperoleh aglikon sapogenin. Pemisahan

campuran sapogenin dilakukan denag KLTP denagn menggunakan eluen campuran

aseton-n-heksana atau campuran kloroform- CCl4-aseton. Sapogenin akan muncul

sebagai noda yang berwarna kemerahan setelah pelat disemprot dengan antimony

klorida dalam HCl pekat dan dipanaskan pada 110° celcius selama 10 menit.
 Jika pemishan dilakukan terhadap saponin, maka adsorben yang dipakai adalah

selulosa. KLT dengan silica gel berhasil juga tapi dengan memakai eluen seperti n-

butanol yang di jenuhkan dengan air atau campuran kloroform-metanol-air.

Beberapa glikosida jantung dapat dipisahkan dengan KLTP suatu arah pada silica

gel dengan menggunakan eluen berupa lapian atas dari campuran etil asetat-piridin-air

(1 arah) dan campuran kloroform-piridin (satu arah yang lain). Beberapa campuran

senyawa yang lain dapat dipisahkan menggunakan elusi berulang pada pelat silica gel

dengan eluen campuran etil asetat-metanol (elusi dua kali) atau dengan eluen campuran

kloroform- metanol-formamida (elusi empat kali).

c. Rekristalisasi

Ekstrak pekat yang di peroleh di larutkan dalam 100 ml petroleum eter. Kemudian

campuran diuapkan sampai dicapai titik jenuhnya dan di biarkan selama hingga

terbentuk Kristal tak berwarna yang mengendap dengan titik leleh 138-144° C.
 BAB III

PENUTUP

3.1 Kesimpulan

a. Steroid adalah kelompok senyawa bahan alam yang kebanyakan

strukturnya terdiri atas 17 atom karbon dengan membentuk struktur dasar

1,2- siklopentenoperhidrofenantren.

b. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang

membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana.

c. Steroid terdiri atas sterol, asam empedu, hormon kelamin, hormon

adrenokortikoid, aglikon kardiak, dan sapogenin.

d. Steroid terdapat pada tumbuhan, diantaranya pada: pepaya, kulit batang

bakau merah, buah mahkota dewa, dan kulit batang buah maja.

e. Senyawa steroid didapat dari ekstraksi, pemisahan, dan rekristalisasi.

3.2 Saran

Makalah mengenai maserasi dan perkolasi ini telah dibuat semaksimal mungkin,

namun masih banyak kekurangan yang memerlukan kritik dan saran dari pembaca

sebagai perbaikan dalam pembuatan makalah selanjutnya. Demi untuk menambah

wawasan kita dalam ekstraksi dengan cara maserasi dan perkolasi diharapkan

melakukan praktikum agar mahasiswa dapat mengetahui dengan detail.

 DAFTAR PUSTAKA

Kristanti, A.N., dkk. 2008. Buku Ajar Fitokimia. Airlangga University Press.
Surabaya.
Saleh, Chairul. 2009. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari Kulit Batang
Tumbuhan Maja (Aegle marmelos (L.) Correa). Jurnal Kimia Mulawarman.
7(1)
Slamet, M. Dan Rahayu, A. 2013. Isolasi dan Identifikasi Senyawa Steroid dari
Buah Mahkota Dewa (Phaleria macrocarpa). Digital Rposotory UNILA.
Budisma. 2015. Pengertian Steroid dan Fungsinya.
http://budisma.net/2015/02/pengertian-steroid-dan-fungsinya.html (diakses
pada tanggal 10 Mei 2018)
Pertanyaan

1. Kenapa glukokortikoid dapat meningkatkan gula darah ?

Jawab : ( Umi Nurul Wahyuni )

Karena glukokortikoid merangsang glikogenolisis ( katalis glikogen menjadi

glukosa ) dan glikoneogenolisis ( katalis lemak / protein menjadi glukosa )

sehingga kadar gula darah meningkat.

2. Kenapa saponin dapat menyebabkan hemolisis darah?

Jawab : ( andi fitri yani )

saponin memiliki rasa pahit menusuk dan menyebabkan bersin serta iritas pada

selaput lendir. Saponin merupakan racun yang dapat menghancurkan butir darah.

Saponin yang bersifat keras atau racun bisa disebut sebagai sapotoksin.

3. Perbedaan kolesterol dengan hormon testosteron?

Jawab : ( kurlila pelahayati )

testosteron adalah hormon steroid yang pada dasarnya di produksi pada testis pria

dan ovariun perempuan. Sedangkan kolesterol merupakan bahan penting yang

dibutuhkan tubuh untuk pembentukan hormon-hormon. Seperti testosteron,estrogen

dan progesteron.