Anda di halaman 1dari 34

BAB 11 ALDEHID DAN KETON

Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan keton berasal dari
alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon
karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan
keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2
karbon lain.

Aldehid dan keton memiliki banyak manfaat.  Contoh senyawa aldehid adalah
formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.  Sedangkan
contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan
dengan ikatan ganda dua.  Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling
lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid.  Gugus
fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992:
82).

Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus
alkil/aril.

||

R – CH

Rumus ini sering disebut RCOH

Keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R–C–R

       O

Rumus ini sering disingkat RCOR (Respati,1986: 183).

1
Perhatikan kemiripan strukturnya. Karena keduanya mengandung gugus karbonil,
sifat kimia aldehid dan keton serupa.  Baik aldehid maupun keton sangat reaktif,
tetapi aldehida biasanya lebih reaktif dibanding keton  (Wilbraham dan Matta, 1992:
83).

Aldehid berbeda dengan keton karena aldehid memiliki sebuah atom hidrogen yang


terikat pada gugus karbonilnya.  Hal tersebut menyebabkan aldehid sangat mudah
teroksidasi.  Sebagai sontoh, etanal, CH3CHO, sangat mudah dioksidasi menjadi
etanoat, CH3COOH, atau ion etanoat, CH3COO–.  Sedangkan keton tidak memiliki
atom hidrogen tersebut sehingga tidak mudah dioksidasi.  Keton hanya bisa dioksidasi
dengan menggunakan agen pengoksidasi kuat yang memilki kemampuan untuk
memutus ikatan-ikatan karbon.

Aldehid dan keton lazim didapat dalam sistem makhluk hidup.  Gula ribosa dan
hormon betina progesteron merupakan dua contohaldehid dan keton yang penting
secara biologis.  Banyak aldehid dan keton mempunyai bau yang khas yang
memperbedakan umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum. 
Misalnya, trans-sinamaldehid adalah komponen utama minyak kayu manis dan
enantiomer-enentiomer, karbon yang menimbulkan bau jintan dan tumbuhan permen
(Fessenden, 1986: 1).

Formaldehid, suatu gas tak berwarna, mudah larut dalam air.  Larutan 40% dalam air
dinamakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan jaringan-
jaringan.  Formaldehid juga digunakan dalam pembuatan resin sintetik.  Polimer dari
formaldehida, yang disebut paraformaldehida, digunakan sebagai antiseptik dan
insektisida.  Asetaldehid adalah bahan baku penting dalam pembuatan asam asetat,
anhidrida asetat dan esternya, yaitu etil asetat      (Petrucci, 1993: 273).

Aseton adalah keton yang paling penting.  Ia merupakan cairan volatil (titik didih
56oC) dan mudah terbakar.  Aseton adalah pelarut yang baik untuk macam-macam
senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis, lak dan plastik.  Tidak
seperti kebanyakan pelarut organik lain, aseton bercampur dengan air dalam segala
perbandingan.  Sifat ini digabungkan dengan volatilitasnya membuat aseton sering
digunakan sebagai pengering alat-alat gelas laboratorium.  Alat-alat gelas
laboratorium yang masih basah dibilas dengan mudah (Petrucci, 1993: 272). 

2
ALDEHID

1.    Tata Nama

 Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan
mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga
alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai
terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

 Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam


karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.

   

KETON

1. 1.    Tata Nama

3
 Menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf
akhir –a diubah menjadi –on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran
dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil.
 Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil
dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton.
Contoh :

Propanon ( IUPAC )        2 – Pentanon ( IUPAC )

Aseton ( Trivial )              Metil propil keton ( Trivial )

Pembuatan Aldehid dan Keton

Reaksi Adisi Aldehid dan Keton

4
- Reaksi adisi perekasi Grignard

Pereaksi Grignard adalah nukleofil karena ikatan karbon-magnesium sangat


terpolarkan dengan kerapatan elektron yang tinggi pada karbon.

- Reaksi dengan Air

Contohnya:

- Reaksi adisi dengan HCN (atau KCN / H+)

mekanisme:

5
Sianohidrin merupakan zat antara sintetik yang berguna, gugus CN dapat dihidrolisis
menjadi gugus karboksil atau ester.

Contoh :

Reaksi Adisi-Eliminasi Aldehida dan Keton

- Pembentukan Imina dan Enamina

Adisi amina primer menghasilkan imina;  sedangkan adisi amina sekunder


menghasilkan enamina.

Mekanisme pembetukan imina

6
Mekanisme pembentukan Enamina

- Reaksi adisi nukleofil Hidrazina

7
Mekanisme reaksinya adalah :

- Reaksi Wittig

Reaksi wittig merupakan pembentukan reaksi siklik.> Aldehida dan keton bereaksi


dengan ilida fosfat menghasilkan alkena dantrifenilfosfin oksida. Ilida adalah adalah
senyawa dipolar dengan muatan + dan yang berdampingan. Dalam proses ini ilida
fosfat (disebut juga fosforan atau pereaksi Wittig) bereaksi dengan keton dan
aldehida menghasilkan betain.

8
Reduksi Aldehida dan Keton

SOAL LATIHAN ALDEHID DAN KETON

9
11.9. Reagensia Grinard mana yang dapat digunakan untuk mempengaruhi
pengubahan berikut ini ?
a). formaldehida menjadi benzil alcohol
b). sikloheksanon menjadi 1-propilsikloheksanol

11.14. Ramalkan apa produk reaksi sikloheksanon dengan :

11.11. Mengapa suatu arilamina menghasilkan amina yang lebih stabil?

10
Suatu arilamina mennghasilakan amina yang lebih stabil karena suatu arilamina
menghasilakan suatu produk dimana ikatan rangkapnya berada dalam konjugasi
dengan cicin aromatik

11.20. Bila glukosa (halaman 319) diolah dengan NaBH4,kemudian dengan asam
dalam air akan diperoleh pemanis buatan yang disebut sorbitol. Bagaimana struktur
sorbitol?

11.32. Tulis nama yang dapat diterima untuk masing-masing struktur berikut:

a). Siklooktanon
b) 1,4-sikloheksanon
c). 2-metil-4-heptanon
d). HidroksiAseton
e). 2-feniletanal
f). 4-Bromo,butanal

11
BAB 12 ASAM KARBOKSILAT

Senyawa asam karboksilat merupakan salah satu senyawa turunan alkana yang
memiliki gugus fungsi karboksil -COOH. Gugus karboksil diambil dari karbonil (-
CO-) dan hidroksil (-OH). Asam karboksilat merupakan senyawa polar dan
membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Dalam fase larutan, asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekunya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO–. Contohnya, pada suhu kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang
terdisosiasi dalam air.

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH dimana R = alkil, Ar
= Aril (aromatik), dan -COOH = gugus karboksil. Sedangkan rumus empirisnya
adalah CnH2nO2. Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi -COOH dan panjang ikatan
C=O dapat dilihat pada gambar molekul berikut.

Sifat fisik asam karboksilat adalah sebagai berikut:

 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa


organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,
aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya
berat molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air

12
Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :


R           : Alkil
Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil


Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Contoh :

 Tatanama Asam karboksilat

a. IUPAC

13
 Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a
pada nama alkana dengan –oat.
Contoh :

 Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang mengandung gugus karboksil).
Contoh :

 Tentukan substituen yang terikat rantai utama.


Contoh :

 Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.


Contoh :

 Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun


berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh :

14
 Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
Contoh :

 Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain :
iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-
neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

 Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

 Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang
terdapat gugus karboksil).
Contoh :

15
b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.
Contoh:

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.


d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil
dengan huruf α, β, γ.
Contoh :

Pembentukan Asam Karboksilat

 Oksidasi alkohol primer


Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan
asam karboksilat.
Contoh :

 Karbonasi pereaksi Grignard


Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan

16
asam karboksilat.
Contoh :

 Oksidasi alkil benzena


Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan
menghasilkan asam karboksilat.
Contoh :

Reaksi Reaksi Asam Karboksilat


 Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

 Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

 Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan
alkohol primer.
Contoh :

17
 Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam,
hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

 Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

 Pembentukan Anhidrida Asam

LATIHAN SOAL ASAM KARBOKSILAT

12.1. Tulislah nama IUPAC untuk asam karboksilat berikut :

18
a. Asam 2-propenoat.
b. Asam pentanadioat.
c. Asam 2-bromo 2-metil etanoat.

12.14. Berikan struktur untuk produk reduksi LiAlH4.

12.16. Tulislah mekanisme untuk dekarboksilasi asam etilmalonat.

12.20. Tulislah nama IUPAC untuk masing-masing asam atau garam berikut ini.

19
a. Asam 2,2,2-trimetil etanoat.
b. Asam 2,3-dibromo pentanoat.
c. Asam 3,6-hidroksi benzoat.
d. Asam para-kloro metoksi benzoat.
e. Kalsium dimetanoat.
f. Natrium para-kloro benzoat.

12.21. Berilah struktur untuk; (a) asam 4-iodobutanoat (b) kalium format ©dinatrium
o-ftalat (d) natrium benzoat (e) asam m-metilbenzoat.

BAB 13 DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

20
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat bila

direaksikan dengan air :

Derivat asam karboksilat merupakan turunan asam karboksilat, dimana ditinjau dari
strukturnya senyawa yang diperoleh dari hasil pergantian gugus –OH dalam rumus
struktur RCOOH oleh gugus –NH2, -OR, atau –OOCR. Dalam derivat asam
karboksilat ini lebih spesifik membahas halida asam, anhidrida asam, ester, amida,
dan nitril. Semua turunan asam karboksilat mempunyai gugus fungsi asil (RCO-) atau
aroil (ArCO-) dan bila dihidrolisis menghasilkan asam karboksilat. Oleh karena itu
adanya gugus karbonik menyebabkan turunan asam karboksilat bersifat polar, dan
kepolaran ini yang berpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunan asam
karboksilat.

A. Kereaktifan Derivat Asam Karboksilat


Derivat asam karboksilat ialah senyawa yang menghasilkan asam karboksilat apabila
dihidrolisis. Tidak seperti aldehida dan keton, turunan dari asam karboksilat
mengandung gugus yang tinggal, gugus elektronegatif yang dapat hilang sebagai
anion (X- atau RCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau R2NH). Dalam
derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon asil,
sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat
asam.

21
Dalam derivat asam karboksilat mengandung gugus pergi yang terikat pada karbon
asil, sedangkan aldehida dan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi pada gugus
karbonil dari keton atau aldehida, tetapi mensubstitusi pergi tersebut dalam derivat
asam.

B. Sifat Spektral Derivat Asam Karboksilat


Spektra nomor dari derivat asam karboksilat memberikan sedikit informasi mengenai
fungsionalitas dibandingkan dengan spektra inframerah yang memberikan lebih
banyak informasi mengenai tipe gugus fungsional.
1. Klorida asam
Absorpsi inframerah karbonil dari klorida asam dijumpai pada frekuensi yang sedikit
lebih tinggi daripada resapan untuk derivat asam lainnya. Lihat gambar 13.2
mengenai spektrum inframerah dari klorida asam yang khas

2. Anhidrida
Pada umumnya anhidrida menunjukkan peak karbonil rangkap dalam spektrum
inframerahnya. Contoh spektrum inframerah dekanoil klorida

22
3. Ester
Absorpsi inframerah karbonil dari ester alifatik sekitar 1740 cm-1 (5,75 mm), tetapi
ester terkonjugasi menyerap pada frekuensi sedikit lebih rendah.
4. Amida
Posisi resapan gugus karbonil suatu amida beranekaragam dan tergantung pada sejauh
mana pengikatan hidrogen antara molekul-molekul. Spektrum inframerah dari suatu
amida cair murni menunjukkan suatu peak yang disebut pita amida I. Dalam amida ini
dibedakan dengan amida primer, amida sekunder, dan amida tersier. Contoh spektrum
inframerah sek-butil propanoat.

5. Nitril
Resapan CºN dijumpai dalam daerah ikatan rangkap tiga dari spektrum inframerah
dan dengan intensitas antara medium ke lemah. Contoh gambar 13.6

C. Turunan dari Asam Karboksilat


1. Halida Asam
a) Tatanama Klorida Asam
Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan imbuhan

23
asam-at diubah menjadi –il klorida.
Contoh:

b) Pembuatan Klorida Asam


Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi
dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl3.

c) Reaksi Klorida Asam


Halida asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat.
Oleh karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih
mudah ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil.
1) Hidrolisis
Pemaksapisahan oleh air. contoh reaksi hidrolisis dan mekanismenya

2) Reaksi dengan alkohol


Klorida asam bereaksi dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu
reaksi yang beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam

24
campuran reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl.

2) Reaksi dengan
Produk organik dari reaksi adalah suatu amida.

3) Reaksi dengan
senyawa organologam
Suatu klorida asam
bereaksi dengan
keanekaragaman
nukleofil, termasuk
senyawa organologam.
Seperti reagensia grignard.

2. Anhidrida Asam Karboksilat


Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah molekul
airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya dua
molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat anhidrida
etanoat (nama lama: anhidrida asetat).

25
a) Tata Nama Anhidrida
Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan nama
asam karboksilat induknya.

b) Pembuatan Anhidrida
Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat dibentuk langsung dari asam
karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat asam karboksilat yang lebih
reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang pertama menggunakan klorida asam
dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan mengolah asam karboksilat dan anhidrida
asam asetat, reaksinya reversibel. Letak kesetimbangan dapat di geser ke kanan
dengan menyuling asam asetat segera setelah asam ini terbentuk.

c) Reaksi Anhidrida
Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam halida, tetapi
reaksinya lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik dari anhidrida
sama dengan reaksi untuk asam halida.
Reaksi dengan alkohol atau fenol

3. Ester Asam Karboksilat


Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi
anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester atsiri

26
menyebabkan dalam banyak buah dan parfum.

Nama, bau, dan titik didih


Nama trivial Struktur Bau T.d.˚C
metil asetat CH3CO2CH3 enak 57,5
propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 seperti buah pear 102
isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137
metil salisilat seperti gandapura 220
(wintergreen)

Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya.

Hubungan sintetik ester dengan senyawa lain:

a) Tata Nama Ester


Nama suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat
pada oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan
menghilangkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)
                  IUPAC: asam propanoat natrium propanoat metil propanoat
                  trivial: asam propionat natrium propionat metil propionat
b) Pembuatan Ester
Berbagai metode untuk mensintesis ester.
Dari asam karboksilat dan alkohol

27
c) Reaksi Ester
Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian
karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air.
Protonasi:
Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh suatu nukleofil yang
baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama dengan yang untuk
klorida asam dan anhidrida.

1) Lakton
Asam hidroksi mengandung dua gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan
ester. Jika kedua gugus tersebut dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai
keduanya dapat saling bereaksi satu sama lain membentuk ester siklik disebut juga
lakton.
Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi α ataupun β tidak mudah
untuk membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin tegang
sedangkan dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atau δ tidak hanya
membentuk lakton tetapi lakton asam-asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang
digunakan untuk esterifikasi. Esterifikasi dengan menggunakan larutan encer asam
hidroksi dalam suatu pelarut lamban (inert), jika yang digunakan larutan pekat maka
akan menghasilkan poliester.
2) Poliester
Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang)
yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya, meski banyak sekali
terdapat poliester, istilah ”poliester” merupakan sebuah bahan yang spesifik lebih

28
sering merujuk pada PET. Poliester termasuk zat kimia yang alami dan zat kimia yang
sintesis sehingga memiliki banyak kegunaan. 
Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat dari
sebuah reaksi yang melibatkan 2 gugus –COOH dan sebuah alkohol dengan 2 gugus –
OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan membuat
ester. Dimana masing-masing dari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul air setiap
kali sebuah sambungan terbentuk.

4. Amida
Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida
yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat
dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.
IUPAC: metanamida etanamida
trivial: formamida asetamida
Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air
reaksi ini berlangsung lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan
katalis asam atau basa.
Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan amina.
Senyawa yang berhubungan dengan amida:
1) Barbiturat
Biasa dipakai sebagai sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai
berbagai substituen pada satu karbon.
2) Urea
Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan obat-obatan, termasuk
barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa yang mengandung
gugus amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida.

29
5. Poliamida
Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat
manusia ialah poliamida sintetik nilon6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi
asam) dan heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

6. Nitril
Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom karbon
dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano.
a) Tata nama nitril
Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama
alkana itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan
asam –at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.
IUPAC: etananitril benzenakarbonitril
trivial: asetonitril benzinitril
b) Reaksi Nitril
Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair.
D. Penggunaan Derivat Asam Karboksilat dalam Sintesis
Derivat asam karboksilat bersifat dapat diubah satu menjadi yang lain secara sintetik.
Yang paling sempurna dari turunan asma karboksilat yakni halida asam dan anhidrida,
karena keduanya lebih reaktif daripada senyawa karbonil lain.
a) Halida asam dan anhidrida dapat digunakan untuk mensintesis ester yang
terintangi

b) Ester berguna dalam sintesis alkohol dan bahan awal yang berharga dalam
mensintesis molekul rumit.

30
c) Sintesis nitril untuk memperpanjang rantai karbon alifatik dengan satu rantai
lagi, atau untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau suatu gugus NH2.

31
LATIHAN DERIVAT ASAM KARBOKSILAT

13.42. Tulislah nama IUPAC dari ester berikut :

a). Rantai utamanya merupakan ester, yang terpendek merupakan gugus etil dan yang
terpanjang ada etil yang memiliki cabang fenil (benzena yang kehilangan satu atom
hidrogen) pada atom C kedua. sehingga namanya menjadi etil 2-fenil etanoat.
b). rantai utamanya merupakan suatu ester, yang salah satu raitai terpendeknya adalah
metik,dan yang terpanjang merupakan antranilat (benzena yang mengikat amonia dan
menjadi gugus atau kehilanggan satu atom hidrogen lagi). sehingga namanya menjadi
metil antranilat.

13.49. Namailah amida berikut dengan menggunakan sistem IUPAC.

a. heptanamida.
b. N-fenil etanamida.
c. 2,2-etil N-benzil etanamida
d. 1-fenil N,N-dietil metanamida.

13.50. Tulislah persamaan-persamaan yang menunjukkan tiga reaksi yang mungkin

32
untuk pembentukan N-metilheksanamida.

13.54. Namailah senyawa berikut dengan sistem IUPAC.

a) 1,1-dimetil metananitril. b). 1-benzil metananitril.

13.55. Tulislah rumus untuk (a) 2-fenilpropananitril, dan (b) β-klorobutironitril.

DAFTAR PUSTAKA

33
Riswanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Fessenden, Fessenden. 1982. Kimia Organik II. Jakarta: Erlangga.

34

Anda mungkin juga menyukai