HALAMAN PENGESAHAN

Laporan lengkap praktikum Kimia Organik II dengan judul percobaan

“Pembuatan Iodoform” disusun oleh :
Nama : Nurul Fadhillah Mutia
NIM : 1613142007
Kelas/Kelompok : Kimia Sains/ VI (enam)
telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten, maka dinyatakan
diterima.

Makassar, November 2017

Koordinator Asisten Asisten

Yudhi Priyatmo, S.Pd. Mawadda Tul Isyar

Nim. 1413141002
Mengetahui
Dosen Penanggung Jawab

Dr. Pince Salempa, M.Si.

Nip. 19571220 198602 2 001
A. JUDUL PERCOBAAN

Pembuatan Iodoform
B. TUJUAN PERCOBAAN
Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat memahami mengenai :
1. Memahami prinsip kerja dan teknik teknik rekristalisasi zat padat organik.
2. Mengenal dan memahami reaksi haloform
3. Kegunaan reaksi haloform untuk pembuatan haloform dan asam karboksilat, dan
untuk menunjukkan adanya gugus CH3CO dan CH3CH2OH
C. LANDASAN TEORI
Gugus fungsi adalah sekelompok atom yang menyebabkan prilaku kimia
molekul induk. Molekul yang berbeda mengandung gugus (atau gugus-gugus) fungsi
yang sama mengalami reaksi yang sama atau serupa jadi, dengan mempelajari sifa-
sifat khas beberapa gugus fungsi, kita dapat belajar dan memahami sifat-sifat dari
banyak senyawa organic. Gugus-gugus fungsi yang sering didapatkan di alam yaitu:
(1) Gugus halogen, dimana senyawa organik mengikat atom dari golongan halogen;
(2) Gugs hidroksil, gugus ini akan mengikat senyawa organik dan membentuk
persenyawaan alkohol; (3) Gugus karbonil, dimana senyawa organik yang memiliki
atom C yang berikatan dengan O (C=O) dan membentuk persenyawaan keton; (4)
Gugus karboksil, dimana senyawa organik yang berikatan dengan karbonil dan
hidroksil (COOH) dan akan membentuk persenyawaan asam karboksilat; (5) Gugus
ester, dimana terdapat gugus karbonil dan atom O yang mengikat hidrokarbon lain
(COOR) dan membentuk persenyawaan ester dan (6) gugus amina, dimana terdapat
gugus amida (NH3) dalam senyawa-senyawa organik (Chang, 2004: 332-355).
Halogenasi alfa merupakan dasar dari suatu uji kimia, yang disebut uji iodoform,
untuk metil keton. Gugus metil dari suatu metil keton diiodinasi bertahap sampai
terbentuk iodoform ( CHI3 ) padat berwarna kuning.

Tahap dalam reaksi:

O O O
OH- I2
(1) RCCH3 RCCH2- RCCH2I + I-
 O O O
OH- I2
-
(2) RCCH2I RCC HI RCCHI2 + I-

O O O
OH- I2
(3) RCCHI2 RCC-I2 RCCHI3 + I-

O O serah-
O terima
O
- proton
(4) RC CI3 RC CI3 RC + CI3 RC + CHI3
-
OH- OH O
OH-

(Fessenden dan Fessenden, 1986 : 42)

Pada oksidasi yang lemah, alkohol mungkin diubah aldehida dan keton :
CH3OH + ½ O2 → H2C O+ H2O
Formaldehid
H3C
O
C2H2OH + ½ O2 → H 3C + H2O
Asetaldehid
H
H3C CH3 H3C
O
OH + ½ O2 → H + H2O
Aseton
C O

Gugus fungsi dalam senyawa ini adalah gugus karbonil pada aldehida
sedikitnya satu atau hidrogen terikat pada karbon dalam gugus karbonil. Pada keton,
atom karbon pada gugus karbonil terikat pada dua gugus hidrokarbon. Aldehid yang
paling sederhana adalah formaldehida (H2C=O) mempunyai kecendrungan untuk
berpolimerasi, yaitu setiap molekul bergabung satu sama lain untuk membentuk
senyawa dengan massa molar tinggi yang menarik, aldehid yang massa molarnya
tinggi, seperti aldehida sinamat mempunyai bau yang menyenangkan dan digunakan
dalam pembuatan parfum.
H

O
Keton biasanya kurang reaktif dibandingkan aldehid. Keton yang paling sederhana
adalah aseton, yaitu cairan berbau sedap yang digunakan terutama sebagai pelarut
untuk senyawa organik dan pembersih cat kuku. Salah satu metode untuk
mengidentifikasi suatu senyawa yaitu dengan penentuan titik leleh kristal ( padat ).
Titik leleh suatu zat kristal yaitu suhu pada saat terjadi perubahan fasa dari padatan
menjadi cairan berada dalam keadaan kesetimbangan. Energi yang dibutuhkan dalam
melelehkan 1 mol padatan suatu kristal tersebut memiliki kalor peleburan molar
( molar heat of fusion ). Karna setiap zat-zat memiliki suatu titik lelenya masing-
masing zat (Chang, 2005: 352-391).
Uji iodoform biasanya digunakan untuk mengetahui apakah suatu senyawa
memiliki struktur metil keton. Uji iodoform merupakan pereaksi yang terdiri dari
ioodin dan natrium hidroksida (natrium hipoiodit).

R C CH3 R=H, alkil, atau aril

O

Hasil uji ini akan menghasilkan endapan berwarna kuning dari iodoform ( CHI3 ).
Reaksi-reaksi yang terjadi pada pembentukan iodoform :

R C CH3 + 3NaOH C
R CI3 + NaOH
O O

R C CI3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3

endapan
O kuning

R C CH3
R = H, alkil, atau
OH aril

(Riswiyanto, 2010: 254).

Pembuatan iodoform terjadi suatu reaksi yaitu reaksi pengendapan yaitu
terbentuknya produk yang tak larut atau endapan yang terpisah dari larutan. Kita
dapat meramalkan apakahendapan dapat terbentuk atau tidak ketika dua larutan
direaksikan atau suatu senyawa ditambahkan dalam suatu larutan. Hal itu tergantung
pada kelarutan (solubility) dari zat terlarut, yaitu jumlah maksimum zat terlarut yang
akan larut pada suhu tertentu atau tidak ada reaksi antara hasil produk reaksi. Para
ahli kimia membagi zat-zat secara kualitatif sebagai dapat larut, sedikit larut, atau tak
larut. Zat dapat larut jika zat tersebut melarutkan ketika ditambah pelarutnya dan jika
tidak larut, zat tersebut dapat dikatakan sebagai zat yang sedikit larut atau tidak dapat
larut (Chang, 2004: 92-93).
Kalium iodat yang terdapat dalam sampel, perlu dilakukan pemeriksaan
pendahuluan secara kualitatif walaupun dalam sampel garam dapur beriodium
bermerk pada kemasannya telah dicantumkan mengandung kalium iodat. anion iodat
terjadi warna biru karena adanya reaksi antara iodat dan tiosianat dalam suasana asam
yang akan membebaskan I2 dan bereaksi dengan kertas kanji. Iodium merupakan
mineral yang diperlukan oleh tubuh dalam jumlah relatif kecil, tetapi mempunyai
peranan yang sangat penting untuk pembentukan hormon tiroksin. Hormon tiroksin
ini sangat berperan dalam metabolisme di dalam tubuh. Kekurangan iodium dapat
berakibat buruk bagi manusia, antara lain berkurangnya tingkat kecerdasan,
pertumbuhan terhambat, penyakit gondok, dll (Kapanto, dkk, 2013: 91-93).
Uji iodoform tidaklah spesifik untuk metil keton. Iod merupakan zat
pengoksidasi lembut dan senyawa apa saja dapat dioksidasi menjadi suatu senyawa
karbonil metil juga akan menunjukkan uji positif.

H O O
I2 I2
CH3CHCH3 -
CH3CCH3 -
CH3CO- + CHI3
OH OH
2-propanol aseton ion asetat

Brom dan klor juga bereaksi dengan metil keton, menghasilkan masing- masing
bromo-form (CHBr3) dan kloroform (CHCl3). Istilah untuk menyebut CHX3 adalah
“haloform”, maka reaksi ini sering disebut haloform. Karena bromoform kloroform
merupakan cairan yang tidak mencolok, maka pembentuknya tidak berguna untuk
maksud uji. Namun, reaksi antara suatu metil keton dengan setiap halogen tersebut
memberikan suatu metode pengubahan metol keton ini menjadi asam karboksilat.
 O O
-
(1) 3 Br2 OH
(CH3)3CCCH3 (CH3)3CCOH
(2) H+
3,3-dimetil-2-butanon asam 2,2- dimetilpropanoat (74 o/o)

(Fessenden dan Fessenden, 1986: 42-43).