Senyawa Organik dengan Karbon nukleofilik

(Alkohol, Alkil Halida dan Eter)

ALKOHOL
( ROH)

HBr
CH3OH CH3Br
NaOH
CH3(CH2)6CH2OH + 2 HBr CH3(CH2)6CH2Br + H3O+ + Br-
100oC, 30'

100-120oC R - CH2Br + H30+ + Br-

R - CH2OH + 2 HBr
30'-1 Jam
 Sifat Fisika Beberapa Alkohol Primer

BM TD(oC) TB(oC) Kelarutan

(g/100 ml air)

CH3OH (Metanol) 32 65 -93,9 ?

C2H5OH (Etanol) 46,1 78,5 -117,3 ?
C3H7OH (Propanol) 60,1 97,4 -126,5 ?
C4H9OH(Butanol) 74,1 117,3 -89,5 8
C5H11OH (Pentanol) 83,1 137,3 -79 2
C6H13OH(Heksanol) 102,1 157 -47 0,6
C7H15OH (Heptanol) 116,1 176 -34 0,2
C8H17OH(Oktanol) 130,1 194 -17 0,05
C9H19OH(Nonanol) 144,1 213 -7
C10H21OH(Dekanol) 158,1 229 7 -

Titik didih beberapa gugus fungsi dg BM 100

Nomenklatur
a. Menurut IUPAC
 Adanya gugus substitusi lain dinyatakan dalam bentuk awalan
dan ditulis sebagai satu kata.
Br CH3
CH3 CH CH2 OH CH3 CH2 CH CH CH CH3
CH3 OH
2-Bromo-1-propanol
3,4 dimetil-2-heksanol
(bukan 3,4-dimetil-5-heksanol)

CH2 CH2OH
CH2-Br
CH3 CH2 CH CH2OH

2-feniletanol 2-(Bromometil)-1-butanol

b. Cara pemberian nama lain yang banyak digunakan

pada nama dagang dll bisa berdasarkan sistem alkil alkohol
atau berdasarkan sistem karbinol
 Sintesis alkohol

umum

hidrasi
Minyak Bumi R CH2 = CH2 R CH CH3
oxo*
OH
cracking
RCH2 CH2OH
polimerisasi
CH2 = CH2 CH2 (CH2 CH2)n CH2OH
Udara

fermentasi molasses gula tebu

Etanol gula padi-padian
pati
Co2(CO)4 atau RhH(CO)(Ph3P)3
2.

3. Dengan pereaksi Grignard

H H
H H2O
H C OMgX H C OH
C O + R-MgX
H H H
Alkohol Primer
(Formaldehid)

H H
H
H2O
C O + R'-MgX R' C OMgX R' C OH
R R R
(Aldehid)
Alkohol Sekunder

R R" R"
H2O
C O + R'-MgX R C OMgX R C OH
R'
(Keton) R' R'
4. Hidrolisis dari alkilhalida

5. Kondensasi Aldol
6. Reduksi gugus karbonil
 Reaksi alkohol
a. Reaksi berdasarkan pemutusan rantai C - OH

1. Reaksi dengan hidrogen halidaReaktivitas: HI>HBr>HCl

 3. Dehidrasi

Pemutusan ikatan RO - H

4. Reaksi dengan logam

5. Pembentulkan ester
Membedakan metanol dan etanol
H O

R C CH3 + NaOI R C CH3 + NaI + H2O

OH
O O

R C CH3 + 3 NaOI R C CI3 + 3 NaOH

O O

R C CI3 + NaOH R C ONa+ CHI3

(Endapan kuning)
R = H atau alkil/aril
 Oksidasi

6. Oksidasi 1.

2.

3.
e. Dengan asam

Suasana dingin

Dalam suasan panas

H2SO4 c
RCH2OH RCH2OCH2R
Refluks (eter)
 Alkil Halida
(R X)

X = F, Cl, Br, I
 Nomenklatur

IUPAC Common name

CH3CH2CH2CH2CH2Br 1-Bromobutana n-Butil bromida

CH3CHCH3
2-kloropropana
2 kloropropana Isopropil klorida
Cl

CH3CHCH2Cl
1-kloro-2-metilpropana Isobutilklorida
CH3
Cl
CH3CH2CCH3 2-kloro-2-metilbutana Tert-pentil klorida
CH3
 Karakteristik Fisik Beberepa Alkil Halida

R X=H Klorida Bromida Iodida

TD (oC) BJ 20oC TD (oC) BJ 20 TD (oC) BJ 20oC TD (oC) BJ 20oC

CH3 - -16 Gas -24 5 43 2,2

CH3CH2 - -88.8 Gas 12.5 38 1.44 72 1,9
CH3(CH2)2 -42. Gas 47 0.89 71 1.33 102 1,7
CH3(CH2)3 - -0.5 Gas 78.5 0.88 102 1.27 130 1.6
CH3(CH2)4 - 36.1 0.63 108 0.88 130 1.22 157 1.5
CH3(CH2)5--
CH3(CH2)5 69.0 0.66 134 0.88 156 1.17 180 1.4
CH3(CH2)6 98.4 0.68 160 0.88 180 204 1.4
(CH3)2CH - -42. 36.5 0.86 60 1.31 89.5 1.7
(CH3)2CHCH2--
(CH3)2CHCH2 -11.7 69 0.87 91 1.26 120 1.6
(CH3)3CH -11.8 51 0.84 73 1.22 106/d 1.6
CH2X2 40 1.34 99 2.49 180/d 3.32
CHX3 61 1.49 151 2.89 Subl 4.01
CX4 77 1.60 189 3.42 Subl 4.32
 Sintesis Alkil halida di industri

X2
R-H R - X + HX
panas/cahaya
contoh:

CH3 cahaya CH3 CH3

CH3CHCH3 atau 250-400oC CH3CHCH2Cl + CH3CCH3

Cl
Sintesis alkil halida yang umum
1.a. R-CH2OH + HBr(berlebih) RCH2Br + H2O

1.b. R-CH2OH + HI(berlebih) RCH2Cl + H2O

ZnCl2
2. R-CH2OH + HCl RCH2Cl + H2O
100-400oC

R3N (Katalis)
3. R-CH2OH + SOCl2 RCH2X + SO2 + HCl
tionil klorida
H
4. R-CH2OH + PX3 R-CH2X + O P X
X
aseton
5. R-CH2Cl + NaI RCH2I + NaCl
Reaksi
 H2O H
C O + R-MgX C OMgX C OH + MgX2
 Eter dan Epoksida
ROR

Struktur dan
Nomenklatur
 Eter dan Epoksida
ROR
Titik Leleh dan Titik Didih Beberapa Eter

TL oC TDoC

Dimetil eter (CH3OCH3) -140 -24

Dietil eter (C2H5OC2H5) -116 34,6
Di--n-propil eter (C3H7OC3H7)
Di -122 91
Diisopropil eter -60 69
Di--n-butil eter (C4H9OC4H9)
Di -95 142
Difenil eter (C6H5OC6H5) 27 259
Etil metil eter (CH3CH2OCH3) 10,8
Etil propil eter (C2H5OC3H7) -79 63,6