Anda di halaman 1dari 5

Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.

Lemak adalah ester


yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang
enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun buah pir. Butil
butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat memberi aroma rum
(minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil terephtalat disintesis setiap
tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron, yang merupakan polimer dari ester.

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau
lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan
dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang
hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+.

Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain klorida asam dengan suatu alkohol dalam media basa
seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan juga reaksi antara asam
karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat dan alkohol direfluks secara
bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.

Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin mendapatkan ester secara
kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan dapat diarahkan ke produk dengan
mengambil produk airnya, atau dengan membuat lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya
reaktan yang harganya relatif murah.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu.
Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi
kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah
mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate.
Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated
metanol vapor dan desorpsi metanolwater mixture.

Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 °C. Keuntungan dari proses ini
adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar
metanol : asam lemak dibandingkan proses batch dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang
melalui proses distilasi tidak memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan
digunakan kembali. Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil
yang sama, proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol
yang lebih rendah.

Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi ester dari asam
lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur molekul reaktan dan
radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju reaksi serta mekanismenya
disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data tentang perkembangan reaksi
dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara umum laju reaksi esterifikasi mempunyai
sifat sebagai berikut:

1. Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat alkohol
tersier
2. Ikatan rangkap memperlambat reaksi
3. Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas konversi yang
tinggi
4. Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu berpengaruh
terhadap laju reaksi.

Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi dikehendaki untuk
sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi merupakan kesetimbangan,
maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan sesuai informasi yang ada konversi yang
dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan
yang besar. Proses esterifikasi secara umum harus diketahui untuk dapat mendorong konvesi
sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan proses, dan penggolongan ini bergantung
kepada volatilitas ester.

Golongan 1. Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan
etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester segera dapat
dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan metode distilasi Bachaus
merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan asam asetat diumpankan ke dalam
kolom distilasi dan ester segera dipisahkan sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian
atas kolom. Air terakumulasi di dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol
dipisahkan lebih lanjut dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2. Ester dengan kemampuan menguap sebaiknya dipisahkan dengan cara


menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran terner dari
alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk dipisahkan lebih lanjut: dengan
etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai campuran uap dengan alkohol dan sebagian
air, sedangkan sisa air akan terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air
dipindahkan ke bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam sistem.

Golongan 3. Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.
Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan alkohol. Contoh
proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk menghasilkan ester dari
alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan penambahan hidrokarbon seperti
benzena dan toluena untuk memperbesar air yang terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi
(benzil, furfuril, b-feniletil) suatu cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan
kandungan air dari campuran.

Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang
menggantikan suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang
tidak tersusun teratur; sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang,
dimethyl ester” (Anonim, 2006).

Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-
benar mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih
elektropositif dan keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu
reaksi pemadatan pada suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu
alkohol ( atau campuran zat asam karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk
ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi kimia di mana dua molekul bekerja sama dan
menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal ini dua gugus OH yang merupakan
hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).

Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai
suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah
nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).

Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu
asam karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat
(bagian dari asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir
menghasilkan ester metil butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana
adalah H-COO-CH3,metil metanoat. Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana
menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara umum Ester dari asam berbau harum
meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung
antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).

Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk
alkil maupun anil (Poedjiadi, 1994).

Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam
alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan
peranan kecil dalam laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).

Seperti kebanyakan reaksi aldehida dan keton, esterifikasi suatu asam karboksilat
berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan detonasi. Oksigen karbonil
diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif dan eliminasi air akan
menghasilkan ester yang dimaksud seperti reaksi singkat berikut:

H3C-COOH + HO-CH2-CH3 ?     H3C-COO-CH2-CH3 + H2O

(Fessenden, 1982).

Proses esterifikasi dengan asam fosfat yang berlangsung dalam tubuh kita disebut
juga proses fosforilasi dengan bantuan enzim esterase yang mampu memecah ikatan ester
dengan cara hidrolisis (Anshory, 2003).

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai Ac2O, adalah
salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah (CH3CO)2O. Senyawa ini
merupakan reagen penting dalam sintesis organik. Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka
karena reaksinya dengan kelembapan di udara membentuk asam asetat.

[sunting] Produksi

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai persamaan reaksi
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat juga dihasilkan
melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

[sunting] Reaksi

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk asam asetat.
Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuah ester dan asam asetat.
Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil asetat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senyawa korosif, iritan, dan mudah terbakar. Untuk memadamkan
api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena sifatnya yang reaktif
terhadap air. Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.[2]