Anda di halaman 1dari 25

TUGAS MATA KULIAH

FARMAKOGNOSI

GLIKOSIDA

Dosen Pengampu :

Prof. Dr. Dra. Berna Elya, Apt. M.Si

Disusun oleh :
Imalia Nurrachma Ayuningtyas
NPM. 1306502030

PROGRAM MAGISTER HERBAL


FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS INDONESIA
2015
KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas segala rahmat
dan hidayah-Nya, sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah yang berjudul “Glikosida”.
Makalah ini disusun untuk memenuhi tugas Farmakognosi.
Penulis mengucapkan terima kasih kepada Prof. Dr. Dra. Berna Elya, Apt. M.Si. yang
telah membimbing penulis dalam mata kuliah Farmakognosi dan semua pihak yang telah
membantu dalam proses penyusunan makalah ini, sehingga penulis dapat menyelesaikannya
dengan baik dan tepat waktu.
Makalah ini membahas hal-hal yang berkaitan dengan glikosida. Materi yang dibahas
dalam makalah ini meliputi, pengertian glikosida, proses biosintesis glikosida, nomenklatur
glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan jembatan glikosida, karakter fisikokimia glikosida,
manfaat glikosida, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara ekstraksi dan
isolasi glikosida.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih banyak kekurangan, untuk itu segala
kritik dan saran yang membangun sangat penulis harapkan demi perbaikan di masa
mendatang. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi semua pihak yang membutuhkan.

Depok, Oktober 2015

Penulis

ii
DAFTAR ISI

Judul ................................................................................................................................ i
Kata Pengantar .................................................................................................................. ii
Daftar Isi ........................................................................................................................... iii

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang ............................................................................................ 1
1.2 Tujuan ......................................................................................................... 1
1.3 Manfaat ....................................................................................................... 2
1.4 Metode Penulisan ........................................................................................ 2

BAB II GLIKOSIDA
2.1 Pengertian Glikosida ................................................................................. 3
2.2 Biosintesis Glikosida ................................................................................. 4
2.3 Nomenklatur Glikosida .............................................................................. 6
2.4 Stereoisomer Glikosida .............................................................................. 7
2.5 Ikatan Jembatan Glikosida ......................................................................... 8
2.5.1 O-Glikosida ........................................................................................... 8
2.5.2 S-Glikosida ............................................................................................ 8
2.5.3 N-Glikosida ........................................................................................... 9
2.5.4 C-Glikosida ........................................................................................... 9
2.6 Karakter Fisikokimia Glikosida ................................................................. 10
2.6.1 Sifat Fisika Glikosida ............................................................................ 10
2.6.2 Sifat Kimia Glikosida ............................................................................ 11
2.7 Manfaat Glikosida ..................................................................................... 12
2.7.1 Bagi Tumbuhan ..................................................................................... 12
2.7.2 Bagi Manusia......................................................................................... 12
2.8 Penggolongan Glikosida ............................................................................ 13
2.9 Identifikasi Glikosida ................................................................................ 18
2.10 Ekstraksi dan Isolasi Glikosida .................................................................. 19

BAB III PENUTUP


3.1 Kesimpulan ............................................................................................... 21
3.2 Saran ......................................................................................................... 21

Daftar Pustaka ................................................................................................................... 22

iii
BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Tumbuhan secara alamiah menghasilkan beragam jenis senyawa. Secara umum,
senyawa-senyawa tersebut dapat dibagi sebagai metabolit primer (karbohidrat, protein
dan lemak) dan metabolit sekunder. Metabolit primer adalah senyawa-senyawa yang
terdapat pada semua sel dan memegang peranan sentral dalam metabolisme dan
reproduksi sel-sel tanaman, hasil metabolit primer sebagian besar dikonsumsi sebagai
sumber bahan makanan. Metabolit sekunder adalah senyawa yang secara khusus
terdapat pada jenis atau spesies tertentu (Hanson, 2003).
Glikosida merupakan salah satu kandungan aktif tanaman yang termasuk dalam
kelompok metabolit sekunder dan banyak ditemukan di alam. Glikosida adalah istilah
untuk produk alam yang secara kimia berikatan dengan glukosa (Heinrich dkk., 2004).
Glikosida sebagai metabolit sekunder bukanlah produk buangan yang tidak
berguna, tetapi merupakan senyawa yang penting untuk tanaman itu sendiri maupun
organisme lain (Wink, 2010). Pemanfaatan glikosida khususnya di bidang farmasi telah
banyak digunakan dalam pengobatan berbagai macam penyakit. Misalnya Aloe,
mengandung senyawa aloin atau barbaloin yang dimanfaatkan sebagai agen laksatif
(pencahar), mengobati luka bakar, atau mengatasi iritasi kulit. Manfaat lain yang juga
telah dikenal dan dimanfaatkan secara luas adalah senyawa digoksin dari tanaman
Digitalis untuk obat jantung (Evans, 2002).
Glikosida sebagai salah satu senyawa dengan beragama manfaat perlu dipahami
secara lebih mendalam. Oleh karena itu, makalah ini disusun agar dapat lebih
memahami tentang glikosida.

1.2 Tujuan
Tujuan makalah ini adalah mencari literatur yang relevan dengan pembahasan
glikosida, serta menulis secara sistematis dan detail mulai dari dari pengertian
glikosida, mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer
glikosida, ikatan jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida,
manfaat glikosida bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi
glikosida, dan cara ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.

1
1.3 Manfaat
Manfaat dari penulisan makalah ini adalah memahami pengertian glikosida,
mekanisme biosintesis glikosida, nomenklatur glikosida, stereoisomer glikosida, ikatan
jembatan glikosida, sifat-sifat fisika kimia yang dimiliki glikosida, manfaat glikosida
bagi tumbuhan dan manusia, penggolongan glikosida, identifikasi glikosida, dan cara
ekstraksi dan isolasi senyawa glikosida.

1.4 Metode Penulisan


Metode penulisan makalah ini adalah metode studi literatur, yaitu dengan
mencari dan mengumpulkan informasi penting yang terkait dengan pokok pembahasan
glikosida dari berbagai sumber, seperti buku-buku teks, ebook, jurnal, dan websites
internet yang terpercaya.

2
BAB II
GLIKOSIDA

2.1 Pengertian Glikosida


Glikosida secara umum didefinisikan sebagai produk kondensasi atau hidrolisis
dari gula (karbohidrat). Glikosida merupakan ikatan antara gula (glikon) dan aglikon.
Aglikon adalah senyawa bukan gula atau genin yang berasal dari produk alam. Hampir
semua produk alam dapat berikatan dengan gula. Jika aglikonnya adalah triterpen,
maka aglikonnya dikenal sebagai genin (Heinrich, 2004).

Gambar 1 : Struktur glikosida (Singh, 2002)

Glikosida mencakup beragam kombinasi dari gula dan aglikon. Beberapa


istilah-istilah mengacu pada bagian molekul gula dan beberapa pada aglikon. Glukosida
adalah glikosida yang memiliki glukosa sebagai komponen gula tunggal, yaitu
pentoside menghasilkan gula arabinosa, rhamnoside menghasilkan metil rhamnosa
pentosa, dan rhamnoglucoside menghasilkan rhamnosa dan glukosa (Evans, 2002).

Gula
Gula yang ada di glikosida dapat berupa monosakarida, contohnya rhamnosa,
glukosa, dan fukosa, atau deoksigula, contohnya digitoksose atau cymarose, seperti
yang ada di glikosida jantung (Kokate dkk., 2008). Gula yang ditemukan paling banyak
ada dalam bentuk β-D-glukosa. Lebih dari satu molekul gula dapat melekat pada
aglikon, sebagai di-, tri-, atau tetrasakarida. Glikosida kompleks tersebut dapat dibentuk
dengan menambahkan beberapa molekul gula ke molekul aglikon (Evans, 2002).

Aglikon
Aglikon dari glikosida terdiri dari banyak jenis senyawa kimiawi. Senyawa-
senyawa tersebut meliputi senyawa-senyawa alkoholik dan fenolik, isotiosianat, nitril
sianogenetik, turunan antrasen, flavonoid, saponin, steroid, atau yang lainnya. Istilah

3
yang digunakan untuk aglikon umumnya cukup jelas, contohnya glikosida fenol atau
glikosida antrakuinon. Beberapa nama merujuk pada sifat kimia dari aglikon, seperti
saponin (dapat membentuk busa), sianogenetik (memproduksi asam hidrosianat), dan
kardiak (memliki aksi pada jantung) ( Evans, 2002).
Glikosida tanaman yang saat ini banyak digunakan secara medisinal adalah
yang mempunyai aglikon steroid, flavonoid atau antrasen. Hal tersebut tidak berarti
bahwa glikosida lain tidak penting, hanya yang digunakan untuk pengobatan lebih
sedikit ( Evans, 2002).

2.2 Biosintesis Glikosida


Glikosida merupakan metabolit sekunder yang didapat dari metabolit primer
glukosa melalui jalur glikolisis. Metabolit primer glukosa adalah hasil dari proses
fotosintesis. Pada dasarnya ada 2 lintasan biosintesis metabolit sekunder, pertama
adalah lintasan metabolisme dasar, yaitu glikolisis dan siklus krebs, dan kedua adalah
lintasan shikimate. Berikut ini adalah hubungan biosintesis metabolit primer menjadi
metabolit sekunder melalui lintasan metabolisme dasar dan shikimate, yang dapat
dilihat pada gambar (Wink, 2010).

Gambar 2 : Lintasan metabolisme dasar sintesis metabolit sekunder (Wink, 2010)

4
Gambar 3 : Lintasan shikimate sintesis metabolit sekunder (Wink, 2010)

Glikosida terbentuk di alam oleh interaksi dari glikosida nukleotida, uridine


diphosphat glucose (UDP-gula) dengan kelompok senyawa aglikon. Reaksi
pembentukan glikosida bersifat reversible (bolak-balik). Pada proses pembentukan dan
hidrolisis glikosida melibatkan pengaruh enzim yang spesifik (Evans, 2002).
Tahap pertama jalur pembentukan glikosida melibatkan pemindahan gugusan
uridylyl dari uridine triphosphate (UTP) ke gula-1-phosphate dengan bantuan enzim
uridylyl transferase yang mengkatalis reaksi. Hasilnya berupa uridine diphosphat
(UDP) – gula. Tahap selanjutnya, reaksi dikontrol dengan bantuan enzim glycosyl
transferase yang melibatkan pemindahan gula dari uridine diphosphat ke senyawa
aglikon, sehingga terbentuk hasil utama glikosida dan hasil sampingan UDP. Proses
pembentukan glikosida dapat dilihat dari gambar reaksi berikut ini (Kokate dkk., 2008).

Gambar 4 : Reaksi biosintesis glikosida (Kokate dkk., 2008)


5
Berikut ini adalah contoh pembentukan dan hidrolisis O-glikosida salisin pada
tanaman Salix dari glukosa dengan kelompok senyawa alkohol (salisil alkohol) yang
ditunjukkan oleh reaksi berikut ini (Evans, 2002) :

Gambar 5 : Reaksi pembentukan salisin (Evans, 2002)

Proses pembentukan glikosida umumnya meningkatkan kelarutan glikosida


dalam air. Hal ini memungkinkan organisme untuk memproduksi, mengangkut, dan
menyimpan glikosida secara lebih efektif (Heinrich, 2004).

2.3 Nomenklatur Glikosida


Sistem penamaan glikosida ada dua jenis, yaitu berdasarkan penamaan Trivial
dan penamaan sistematik/IUPAC (Evans, 2002; Kar, 2007).
a. Penamaan Trivial
Sistem penamaan glikosida yang lama (nama Trivial) menggunakan akhiran “-in”
dibelakang nama sumber glikosidanya. Contoh :
- Strophanthidin dari Strophanthus
- Digitoxin dari Digitalis
- Barbaloin dari Aloes
- Salicin dari Salix
- Cantharidin dari Cantharides
- Prunasin dari Prunus
Sistem penamaan Trivial menjadi tidak ideal ketika senyawa non glikosida,
seperti inulin dan pectin memiliki akhiran yang sama.
b. Penamaan Sistematik/IUPAC
 Penamaan yang sistematik selalu ditulis dengan mengganti akhiran "ose" dari
gula utama dengan "oside“. Contoh :
- Salicoside dari Salix
- Sinigroside dari Sinigrin
- Cascaroside dari Cascara
- Sennoside dari Senna
6
 Awalan stereoisomer α atau β dan awalan konfigurasi D- atau L- mendahului
nomenklatur gula, dan nama kimia dari aglikon mendahului nama gula.
Contoh :
- Salicin : 2-(Hydroxymethyl)-phenyl-β-D-glucopyranoside
- Amygdalin : D-Mandelonitrile– β-D-glycosido-6-β-D-glucoside

2.4 Stereoisomer Glikosida


Isomer gula ada dalam bentuk α dan β. Hampir semua glikosida alam adalah
bentuk β-glikosida (β-D-glikosida), meskipun α-glikosida ditemukan di alam dalam
beberapa karbohidrat seperti sukrosa, glikogen, dan pati. Pada ĸ-strophanthoside,
glikosida terbentuk dari aglikon strophanthidin dan strophanthotriose (cymarose +
glukosa + glukosa), yang mana molekul glukosa luar memiliki ikatan α dan molekul
glukosa dalam memiliki ikatan β (Evans, 2002).
Glikosida isomer dapat dibuat secara sintetis, yaitu dari gula karbohidrat dan
aglikonnya berupa metil alkohol. Gugus hidroksil (–OH) pada gula diikatkan ke gugus
hidroksi metil alkohol, sehingga diperoleh metil D-glukosida isomer α dan β. Berikut
ini adalah gambaran hasilnya (Kar, 2007).

Gambar 6 : Struktur rantai terbuka (a), struktur siklik (b), dan konfigurasi kapal (c) dari
metil-α-D-glukosida dan metil-β-D-glukosida (Kar, 2007)

Jika bagian gugus –OCH3 (umum sebagai OR') secara sterik berlawanan dengan gugus
–CH2OH, struktur glikosida disebut konfigurasi α. Jika bagian gugus –OCH3 pada
posisi yang dalam arti sterik sama dengan gugus CH2OH, struktur glikosida disebut
konfigurasi β (Kar, 2007).

7
2.5 Ikatan Jembatan Glikosida
Glikosida merupakan senyawa yang terdiri dari gabungan dua bagian senyawa,
yaitu gula dan aglikon. Keduanya, gula dan aglikon dihubungkan oleh suatu ikatan
berupa jembatan glikosida. Jembatan glikosida ini yang menggambarkan kekhasan
suatu tanaman (Kar, 2007).
Glikosida kadang-kadang disebut O-glikosida, karena ikatan O-glikosida adalah
yang paling banyak ditemukan di alam. O-glikosida adalah ikatan gula yang terhubung
ke aglikon melalui ikatan oksigen. Senyawa oksigen dapat diganti dengan senyawa lain,
sehingga ada glikosida lainnya yang memiliki ikatan gula dengan aglikonnya melalui
ikatan sulfur (S-glikosida), ikatan nitrogen (N-glikosida), atau ikatan karbon (C-
glikosida) (Evans, 2002).

2.5.1 O-Glikosida
Ikatan O-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :

Ikatan O-glikosida adalah glikosida yang paling berlimpah ditemukan di alam.


Banyak ditemukan dalam tumbuhan tingkat tinggi, seperti senna (Cassia
angustifolia), rhubarb (Rheum palmatum L.), dan frangula (Rhamnus frangula).
Contoh : Rhein-8-glukosida diperoleh dari rhubarb (Kelembak) (Kar, 2007).

Gambar 7 : Struktur Rhein-8-Glycoside (Kar, 2007).

2.5.2 S-Glikosida
Ikatan S-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :

8
Ikatan S-glikosida terbatas pada golongan glikosida isotiosianate, seperti
sinigrin yang diperoleh dari biji mustard hitam, yaitu Brassica campestris,
keluarga Cruciferae (Kar, 2007).

Gambar 8 : Struktur Sinigrin (Kar, 2007)

2.5.3 N-Glikosida
Ikatan N-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :

Contoh yang paling khas dari ikatan N-glikosida adalah nukleosida, yang mana
gugus amino masing-masing bereaksi dengan –OH kelompok ribosa atau
deoksiribosa. Ikatan N-glikosida dari adenosine didistribusikan secara luas di
alam, misalnya dari asam nukleat ragi (Kar, 2007).

Gambar 9 : Struktur Adenosine (Kar, 2007)

2.5.4 C-Glikosida
Ikatan C-glikosida dapat dituliskan sebagai berikut (Kar, 2007) :

C-glikosida ada dalam berbagai zat tanaman, seperti: aloin atau barbaloin di
Aloe (lidah buaya, Aloe barbadensis); cascaroside di Cascara Sagadra, yaitu
kulit batang kering tanaman Rhamanus purshiana (Kar, 2007).

9
Gambar 10 : Struktur Aloin atau Barbaloin (Kar, 2007)

Gambar 11 : Struktur Cascarosides (Kar, 2007)

2.6 Karakter Fisikokimia Glikosida


2.6.1 Sifat Fisika Glikosida
Sifat fisika glikosida ditunjukkan oleh (Singh, 2002; Kakrani, 2014) :
1. Glikosida berbentuk kristal atau amorf.
2. Glikosida mengandung karbon, hidrogen, dan oksigen, beberapa glikosida
khusus memiliki kandungan nitrogen dan sulfur.
3. Glikosida tidak berwarna.
4. Kelarutan glikosida mudah larut di pelarut polar, seperti larut dalam air
(ditemukan pada getah sel) dan alkohol, kecuali glikosida resin.
5. Glikosida tidak larut di pelarut organik non polar, seperti kloroform (CHCl3)
atau eter.
6. Aglikon larut di pelarut non polar, seperti benzen atau eter.
7. Keberadaan gugus fungsi pada struktur aglikon berperan dalam derajat
kelarutannya. Contoh : tioglikosida larut sebagian di air karena ada ion sulfat.
8. Glikosida aktif secara optik dan levorotatory.

10
2.6.2 Sifat Kimia Glikosida
Sifat kimia glikosida ditunjukkan oleh (Singh, 2002) :
1. Glikosida bersifat netral dalam reaksi.
2. Glikosida tidak mereduksi larutan Fehling sampai terhidrolisis.
3. Sifat kimia glikosida mempengaruhi stabilitas ikatan glikosida.
4. Glikosida sangat mudah terhidrolisis oleh asam mineral dan enzim.

Hidrolisis asam (Kakrani, 2014)


- Glikosida mudah dihidrolisis oleh larutan asam dengan bantuan pemanasan,
sehingga ikatan glikosida akan terputus.
- Masing-masing glikosida dihidrolisis dengan derajat keasaman yang berbeda
karena memiliki ikatan glikosida berbeda yang terdiri dari berbagai macam
jenis gula.
- Semua ikatan glikosida mudah terhidrolisis oleh asam, kecuali ikatan C-
glikosida karena ikatan C-glikosida sangat stabil, sehingga diperlukan
hidrolisis oksidatif untuk memutus ikatan. Sedangkan glikosida yang
mengandung 2-deoksi gula paling tidak stabil.

Hidrolisis enzim (Kakrani, 2014)


- Glikosida dapat dihidrolisis dengan enzim, yang ditemukan di dalam tanaman
itu sendiri.
- Enzim yang berperan dalam proses hidrolisis spesifik untuk tiap tanaman.
Contohnya : Digitalidase merupakan enzim yang ada di Digitalis purpurea.
Lanatosidase adalah enzim di dalam Digitalis lanata.

Pengaruh Alkali (Basa) (Kakrani, 2014)


- Alkali juga dapat memecah ikatan glikosida, yang mana degradasi ikatan
glikosida bisa terjadi di bagian aglikon atau gula.
- Kelompok ester pada glikosida dapat dipecah dengan adanya alkali.
Contohnya : grup asetol pada lanatosidase atau grup sulfat pada
tioglikosidase.

11
2.7 Manfaat Glikosida
2.7.1 Manfaat Bagi Tumbuhan
Glikosida merupakan metabolit sekunder tanaman yang sangat bermanfaat
bagi tanaman penghasilnya. Beberapa kegunaan glikosida antara lain (Claus,
1961; D’Amelio, 1998) :
1. Cadangan gula tanaman
Cadangan gula dalam bentuk ikatan glikosida tidak dapat diangkut dari sel
satu ke sel lain, karena adanya bagian aglikon.
2. Fungsi regulasi
Glikosida bermanfaat sebagai pengatur tekanan turgor di dalam sel. Selain itu
juga berperan dalam regulasi pertumbuhan tanaman.
3. Detoksifikasi
Pembentukan glikosida bagian dari proses detoksifikasi, sedangkan aglikon
merupakan sisa metabolisme.
4. Fungsi perlindungan
Glikosida dapat menjaga tanaman dari gangguan luar, yaitu terhadap
serangan serangga atau binatang herbivora dan dapat mencegah timbulnya
penyakit pada tanaman (mikroorganisme atau jamur).
5. Glikosida sebagai petunjuk sistematik
Glikosida sebagai cara mengenal tanaman secara sistematik, baik dari
aglikonnya atau bagian gulanya. Ada beberapa glikosida, aglikon atau gula
yang hanya terdapat di dalam tanaman atau familia tertentu.

2.7.2 Manfaat Bagi Manusia


Pada tanaman, glikosida terdapat di bagian daun, biji, kulit, batang, akar,
rhizome, bunga dan buah. Kadar glikosida dalam tanaman sangat tergantung pada
aktivitas tanaman dalam melakukan biosintesis. Tidak semua glikosida
bermanfaat, kadang-kadang glikosida bisa merugikan manusia, misalnya dengan
mengeluarkan gas beracun HCN pada glikosida sianogenik (Kokate dkk., 2008).
Obat yang mengandung glikosida akan membebaskan senyawa aktif
setelah melalui proses hidrolisis. Hidrolisis akan membuat glikosida terpecah
menjadi glikon dan aglikon di dalam tubuh. Bagian glikon akan membantu
kelarutan molekul glikosida ke dalam tubuh sehingga berperan penting dalam

12
proses absorpsi dan distribusi, sedangkan aglikonnya bertanggung jawab terhadap
aktivitas farmakologi (Kokate dkk., 2008).
Glikosida telah dimanfaat secara luas untuk pengobatan, baik dalam obat-
obatan modern dan obat-obatan tradisional. Beberapa manfaat glikosida yang
banyak digunakan antara lain sebagai kardiotonik (obat jantung), analgesik,
laksatif (pencahar), antirematik, ekspektoransia, dan antiiritasi lokal. Sebagai
contoh, glikosida yang berkhasiat kardiotonik, yaitu glikosida dari tanaman
Digitalis, Strophanthus, Colchicum, Conyallaria, dan Apocynum. Glikosida
berkhasiat laksatif seperti dari tanaman Senna, Aloe, Rheum, Cascara Sagrada
dan Frangula yang mengandung glikosida turunan antrakinon emodin.
Selanjutnya Sinigrin, suatu glikosida dari Sinapis nigra, mengandung
alilisotiosianat suatu iritansia lokal (antiiritasi). Gaulterin adalah glikosida dari
gaulteria yang dapat menghasilkan metil salisilat sebagai analgesik. Akar manis
(Glycyrrhiza glabra) mengandung glikosida yang banyak dimanfaatkan untuk
pengobatan batuk sebagai ekspektoransia (Kar, 2007).

2.8 Penggolongan Glikosida


Glikosida dapat diklasifikasikan berdasarkan 3 hal, yaitu berdasar dari jenis
gula; berdasar sifat kimia aglikon; atau berdasarkan aktivitas farmakologis (Singh,
2002). Jika klasifikasi didasarkan dari jenis gula yang terlibat, akan terdapat kesulitan
karena ada sejumlah gula langka yang terlibat yang strukturnya juga tidak terlalu
diketahui dengan baik. Jika kelompok aglikon yang digunakan sebagai dasar
klasifikasi, akan terdapat beragam kelompok konstituen tanaman, misalnya tanin,
sterol, karotenoid, antosianin, dan banyak lainnya, termasuk beberapa senyawa yang
strukturnya belum diketahui. Jika klasifikasi berdasarkan aktivitas farmakologi, hal ini
akan lebih memudahkan dari sudut pandang farmasi (Claus, 1961).
Klasifikasi glikosida yang paling diterima adalah berdasarkan pada sifat kimia
aglikon yang berikatan dengan glukosa, yaitu (Claus, 1961; Kar, 2007) :
1. Glikosida Antrakuinon (Glikosida Antrasena)
2. Glikosida Fenol
3. Glikosida Kardioaktif (Glikosida Steroid)
4. Glikosida Flavonoid
5. Glikosida Lakton (Glikosida Kumarin)

13
6. Glikosida Sianofor (Glikosida Sianogenetik)
7. Glikosida Isotiosianat (Tioglikosida)
8. Glikosida Saponin
9. Glikosida Aldehid
10. Glikosida Alkohol
11. Glikosida yang aglikonnya tidak dimasukkan dalam golongan di atas
 Bitter glycosidal principles (zat pahit) : Gentian, Quassia
 Sweet gycosidal principles (zat manis) : Glycyrrhiza
 Coloring matters (zat warna) : Red Saunders, Cochineal, Crocus
 Neutral principles : Cocculus
 Glycoside volatile oil combinations (kombinasi glikosida dengan minyak atsiri)
: Arnica, Calamus, Eupatorium

14
Berikut ini adalah beberapa contoh tanaman dari masing-masing golongan glikosida
(Kar, 2007) :

15
16
17
Tabel 1 : Glikosida yang bersumber dari Tanaman (Kar, 2007)

2.9 Identifikasi Glikosida


Jembatan glikosida yang menghubungkan glikon dan aglikon sangat mudah
terurai oleh pengaruh asam, basa, enzim, air, dan panas. Bila kadar asam atau basa
semakin pekat, atau bila semakin panas lingkungannya, maka glikosida akan semakin
cepat terhidrolisis. Pada saat glikosida terhidrolisis maka molekul akan pecah menjadi
dua bagian yaitu gula dan aglikon. Dalam bentuk glikosida, senyawa ini larut dalam
pelarut polar. Namun, bila sudah terurai maka aglikonnya akan larut dalam pelarut
organik nonpolar (Samuelsson, 2004).
Glikosida dapat teridentifikasi setelah mengalami hidrolisis, yang mana antara
gula dan aglikon sudah terpisah. Gula atau aglikon dapat bereaksi secara spesifik
dengan larutan pereaksi tertentu yang akan memberikan hasil positif (Evans, 2002).
Glikosida tidak bisa mereduksi larutan Fehling, akan tetapi gula hasil hidrolisis
(gula pereduksi) yang akan bereaksi pengendapan dengan membentuk endapan merah
tembaga oksida. Asam dapat membantu proses hidrolisis, yang mengubah gula menjadi
gula pereduksi. Perlu diperhatikan bahwa asam yang digunakan harus dinetralisir
terlebih dahulu sebelum ditetesi larutan Fehling, sehingga hasil positif dapat muncul
(Evans, 2002).
Aglikon yang telah terpisah dari gulanya dapat memberikan hasil positif dengan
reaksi yang sesuai dengan jenis aglikon. Sebagai contoh timbulnya busa pada uji Forth
menunjukkan adanya saponin yang mempunyai kemampuan membentuk buih dalam
air. Didalam air saponin glikosida terhidrolisis menjadi glukosa dan aglikonnya
(saponin). Reaksi pembentukan busa pada uji saponin ditunjukkan pada gambar
(Marliana dkk., 2005) :

18
Gambar 12 : Reaksi hidrolisis saponin dalam air (Marliana dkk., 2005)

Hasil positif pada uji Keller Killiani menunjukkan adanya deoksigula yang
dapat ditemukan di glikosida jantung, seperti Digitalis dan Strophantus. Gula
dilarutkan dalam asam asetat yang mengandung besi klorida (FeCl3), lalu ditambahkan
ke dalam asam sulfat pekat. Hasil positif ditandai dengan perubahan perlahan warna
coklat kemerahan menjadi biru (Evans, 2002). Warna merah yang terbentuk disebabkan
terbentuknya kompleks. Atom oksigen yang mempunyai pasangan elektron bebas pada
gugus gula bisa mendonorkan elektronnya pada Fe3+, sehingga membentuk kompleks.
Reaksi yang terjadi pada uji Keller Killiani ditunjukkan pada gambar (Marliana dkk.,
2005) :

Gambar 13 : Reaksi uji Keller Kiliani (Marliana dkk., 2005)

2.10 Ekstraksi dan Isolasi Glikosida


Metode ekstraksi cair-cair digunakan untuk mengekstraksi senyawa glikosida
yang umumnya polar (aglikon berikatan dengan gula monosakarida dan disakarida).
Glikosida bersifat polar, sehingga mudah larut dalam air dan pelarut organik polar.
Akan tetapi, aglikon yang terkandung dalam glikosida cenderung sukar larut. Aglikon
bebas bersifat non polar. Perbedaan polaritas antara keduanya terkadang menyulitkan
untuk mengisolasi dan mendapatkan glikosida yang utuh dari tanaman. Kesulitan
lainnya adalah senyawa gula yang besar juga akan menyulitkan glikosida untuk
mengkristal. Selain itu, tanaman yang mengandung glikosida umumnya memproduksi
19
komponen yang mirip atau memiliki perbedaan yang kecil dengan aglikon atau bagian
gulanya (Samuelsson, 2004).
Pada proses ekstraksi dan isolasi, sangat penting untuk memperoleh glikosida
dalam bentuk utuh. Oleh karena itu, kontak antara glikosida dan enzim spesifik harus
dihindari, sehingga tidak terjadi hidrolisis yang memisahkan gula dan aglikonnya. Pada
umumnya sel-sel hidup memiliki kemampuan menghambat enzim penghidrolisa, tetapi
ketika sel-sel mati kemampuan tersebut menjadi berkurang. Enzim penghidrolisa dapat
berfungsi dengan adanya air, sehingga proses pengeringan bahan tanaman sangat
bermanfaat untuk mengindari proses hidrolisis glikosida. Penggunaan panas tinggi juga
dapat digunakan untuk menghambat aktivitas enzim dalam sel tanaman. Cara lain untuk
mendestruksi enzim penghidrolisa adalah dengan menghancurkan bahan tanaman segar
dengan padatan amonium sulfat. Garam amonium sulfat akan mengendapkan enzim,
sehingga proses hidrolisis tidak terjadi. Ekstraksi umumnya dilakukan dengan pelarut
polar, campuran air dan etanol (Samuelsson, 2004).
Berikut ini adalah langkah-langkah yang dapat dilakukan dalam mengekstraksi
dan mengisolasi glikosida (Kakrani, 2014) :
1. Destruksi enzim penghidrolisa dengan : mengeringkan bahan tanaman selama 15-30
menit, suhu 100oC atau pemanasan suhu tinggi dengan air atau alkohol selama 10-20
menit.
2. Ekstraksi dengan pelarut polar, dapat digunakan suhu rendah (<45oC) jika bersifat
termolabil.
3. Tambahkan timbal (Pb) asetat untuk mengendapkan tanin dan pengotor non
glikosida.
4. Kelebihan Pb asetat diendapkan sebagai timbal sulfida (PbS) dengan larutan H2S.
Netralisasi ekstrak dengan basa.
5. Ekstrak difiltrasi.
6. Ekstrak dipekatkan, sehingga didapat crude glikosida.
7. Ekstrak dipurifikasi untuk mendapatkan glikosida murni, dengan cara kromatografi
atau fraksional kristalisasi.
8. Karakterisasi isolat glikosida murni dengan spektrofotometer inframerah (IR),
spektrofotometri UV-Visible, spektroskopi nuklear magnetic resonance (NMR), atau
spektroskopi massa.

20
BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
 Glikosida merupakan salah satu metabolit sekunder yang terdiri dari gula (glikon)
dan senyawa bukan gula (aglikon atau genin).
 Penggolongan glikosida umumnya berdasar aglikon yang melekat pada senyawa
gula, yaitu kardioaktif, aldehid, antrakuinon, alkohol, saponin, lakton, sianofor,
isotiosianat, fenol, dan flavonoid.
 Reaksi pembentukan glikosida bersifat reversibel, yaitu ikatan antara gula dengan
aglikon melalui bantuan enzim glycosyl transferase.
 Sistem penamaan glikosida dapat berdasarkan penamaan trivial dan IUPAC.
 Stereoisomer glikosida ada dalam bentuk α-glikosida dan β-glikosida (paling banyak
ditemukan di alam).
 Ikatan yang menghubungkan gula dan aglikonnya dikenal sebagai jembatan
glikosida, yaitu jembatan oksigen (O), jembatan sulfur (S), jembatan nitrogen (N),
dan jembatan karbon (C).
 Glikosida memiliki karakter sifat fisik dan kimia tersendiri yang khas.
 Manfaat glikosida selain dapat dirasakan oleh tanaman penghasilnya, juga oleh
manusia yang banyak memanfaatkan untuk pengobatan.
 Glikosida dapat diidentififikasi jika terhidrolisis, yang mana antara gula dan
aglikonnya harus terpisah terlebih dahulu.
 Ekstraksi dan isolasi glikosida menggunakan pelarut polar, lalu dilakukan pemisahan
secara kromatografi dan dikarakterisasi dengan spektrofotometri.

3.2 Saran
Pembahasan yang lebih mendalam tentang masing-masing golongan glikosida pada
makalah selanjutnya.

21
DAFTAR PUSTAKA

D’Amelio, F.S. 1998. Botanicals : A Phytocosmetic Desk Reference. CRC Press. Florida,
USA.
Evans, W.C. 2002. Trease and Evans Pharmacognosy 15th Ed. W.B.Saunders. Edinburgh,
UK.
Clauss, E.P. 1961. Pharmacognosy. Lea & Febiger. Filadelpia, USA.
Hanson, J.R. 2003. Natural Products : The Secondary Metabolites. Royal Society of
Chemistry. Cambridge.
Heinrich, M., Barnes, J., Gibbons, S., Williamson, E.M. 2004. Fundamentals Of
Pharmacognosy and Phytotherapy. Elsevier. London.
Kakrani, H dan Kakrani, P. 2014. “Intorduction to glycosides”. Diakses tanggal 9 September
2015. http://www.authorstream.com/Presentation/purvikakrani42412-1804255-
introduction-glycosides/.
Kar, A. 2007. Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology 2nd Ed. New Age International
Limited Publishers. New Delhi, India.
Kokate, C.K., Purohit, A.P, dan Gokhale, S.B. 2008. Pharmacognosy 4th Ed. Nirali
Prakhasan. Mumbai, India.
Marliana, S.D., Suryanti, V., Suyono. 2005. The phytochemical screenings and thin layer
chromatography analysis of chemical compounds in ethanol extract of labu siam fruit
(Sechium edule Jacq. Swartz). Biofarmasi 3 (1): 26-31, Pebruari 2005, ISSN: 1693-
2242.
Samuelsson, G. 2004. Drugs of Natural Origin. 5th Ed. Apotekarsociteten. Stockholm.
Singh, A.P. 2002. A Treatise On Phytochemistry. Emedia Science Ltd. South Nutfield, UK.
Wink, M. 2010. Annual Plant Reviews Volume 40: Biochemistry of Plant Secondary
Metabolism, 2nd Ed. Wiley Blackwel Ltd.

22