Anda di halaman 1dari 12

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Kimia Organik adalah percabangan studi ilmiah dan ilmu kimia mengenai struktur, sifat,
komposisi reaksi, dan sintesis senyawa organik. Senyawa organik terdiri oleh karbon dan
hidrogen, sehingga saat ini senyawa organik didefinisikan sebagai Kimia Senyawa Karbon.
Reaksi Organik adalah berbagai jenis kimia yang melibatkan senyawa organik. Berbagai
jenis reaksi organik yaitu reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi substitusi, reaksi persiklik, reaksi
penataan ulang, reaksi fotokimia, dan reaksi redoks.
Reaksi Substitusi adalah mengganti satu gugus atom atau molekul dengan atom atau
molekul yang lain. Reaksi substitusi biasanya terjadi pada senyawa jenuh (alkana). Reaksi
substitusi ini dapat juga diartikan sebagai reaksi dimana berlangsung penggantian ikatan kovalen
pada suatu atom karbon. Reaksi secara umum :

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi (leaving group) suatu istilah
yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatannya dengan suatu atom karbon. Spesi
yang menyerah suatu alkil halida dalam suatu reaksi suatu substitusi disebut nukleofil, yang
sering dilambangkan dengan Nu-. Nukleofil ialah suatu spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat
positif.

Mekanisme reaksi adalah tahap demi tahap secara spesifik apa yang terjadi selama reaksi,
terdiri atas persamaan, struktur, dan tahap reaksi.

CH4 + Cl - Cl -> CH3 - Cl + H – Cl


(Metana)                  (Klorometana)
Alkana                        Alkil Halida

Reaksi SN2
Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik terdiri dari dua reaksi, dan untuk kali ini akan
dijelaskan mengenai reaksi SN2. Mekanisme SN2 adalah reaksi satu tahap. Mekanisme reaksi SN2
terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder, tetapi tidak terjadi pada alkil halida
tersier. Alkil halida primer bereaksi dengan nukleofil yang agak kuat seperti OH, CN, CH3O.
Alkil halida primer juga bereaksi dengan nukleofil lemah, seperti H2O, tetapi reaksi ini terlalu
lambat sehingga reaksi nya tidak bermanfaat.
Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak
bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromide.
Berikut ini reaksi SN2 secara keseluruhannya yaitu :

Jika sebuah nukleofil menabrak sisi belakang suatu atom karbon tetrahedral yang terikat pada
sebuah halogen akan ada dua peristiwa terjadi sekaligus yaitu :
1. Suatu ikatan baru mulai terbentuk
2. Ikatan C - Br mulai patah

Proses yang terjadi ini dapat dinamakan proses setahap atau proses serempak. Jika energi
potensial kedua spesi yang bertabrakan cukup tinggi, akan tercapai suatu titik dimana dapat
dilihat dari segi energi, pembentukan ikatan baru dan pematahan ikatan C - Br lama dimudahkan.
Ketika peraksi tersebut diubah menjadi sebuah produk, mereka harus melewati suatu keadaan-
antara yang memiliki energi potensial tinggi dibandingkan dengan energi bereaksi atau produk.
Keadaan-antara ini disebut keadaan transisi (transition state) atau kompleks teraktifkan (activated
complex). Karena keadaan transisi melibatkan dua partikel yaitu Nu- dan RX), maka reaksi SN2
dikatakan bersifat bimolekular (bimolecular, angka 2 dalam SN2 menyatakan bimolekular).

Reaksi SN2 memiliki ciri ciri yaitu :


1. Karena nukleofil dan substrat terlibat dalam langkah penentu kecepatan reaksi, maka
kecepatan reaksi tergantung pada konsentrasi kedua spesies tersebut.
2. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi.
3. Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R
merupakan gugus metil atau primer.

Permasalahan

1. Berdasarkan artikel diatas tolong jelaskan mengapa alkil halida tersier tidak dapat
bereaksi dengan reaksi SN2 dan dikatakan reaksi yang terjadi lambat ?

2. Kebanyakan tabrakan antar molekul itu tidak mengakibatkan suatu reaksi, dan molekul
molekul itu hanya terpental kembali, lalu bagaimana caranya agar dapat bereaksi? Tolong
jelaskan.

3. Pada mekanisme reaksi SN2, pereaksi akan melewati suatu keadaan-antara yang disebut
keadaan transisi. Dikatakan bahwa suatu keadaan transisi tidak dapat diisolasi dan
disimpan di botol. Mengapa demikian? Tolong jelaskan.
1. Riska Manullang4 Februari 2019 08.07

Saya Riska dengan Nim (A1C117076) saya akan coba membantu menjawab
permasalahan nomor 2.
Dari sumber yang saya baca suatu reaksi agar bereaksi pertama-tama molekul-molekul
itu harus saling bertabrakan. kebanyakan tabrakan antara molekul itu tidak
mengakibatkan suatu reaksi, molekul-molekul itu hanyalah terpental kembali. maka
dari itulah supaya suatu reaksi bereaksi, molekul-molekul yang bertabrakan itu harus
mengandung cukup energi potensial agar terjadinya pematahan ikatan.

2. Hana chemistry education4 Februari 2019 11.24

Assalamu'alaikum wr wb
Saya maratul hasanati NIM A1C117032
Saya akan coba menjawab permasalahan no.1
Hal ini terjadi karena Pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi berasosiasi
dengan karbon di mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi terlepas dengan
membawa pasangan elektron, nukleofil memberikan pasangan elektronnya untuk
dijadikan pasangan elektron dengan karbon.
Jika substrat RL bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R
merupakan gugus metil atau primer, dan lambat jika R adalah gugus tersier. Gugus R
sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan ini adalah adanya
efek rintangan sterik. Rintangan sterik gugus R meningkat dari metil < primer <
sekunder < tersier. Jadi kecenderungan reaksi SN2 terjadi pada alkil halida adalah:
metil > primer > sekunder >> tersier

3. Yoga Abd4 Februari 2019 20.55

Assalamu'alaikum waruhmatulahi wabarokatuh, saya aprilian Prayoga(A1C117042) akan


menjawab permasalahn pada nomor 3, bahwasanya keadaan transisi ialah sebuah rekasi
kimia merujuk pada konfigurasi tertentu pada koordinat reaksi. Ia didefinisikan sebagai
sebuah keadaan yang memiliki energi tertinggi disepanjang koordinat reaksi. Pada titik
ini, dengan berasumsi bajwa reaksi yangs sedang berjalan adalah reaksi tak reversibel.
Hal itulah yang membuat keadaan transisi tidak dapat di isolasi.
Semoga membantu
Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN1

Reaksi SN1
Alkil halida tersier mengalami substitusi dengan suatu mekanisme yang berlainan, yang
disebut reaksi SN1 (substitusi, nukleofilik, unimolekular). Pengaruh konsentrasi nukleofil pada
laju keseluruhan reaksi SN1 sangat kecil, kontras dengan reaksi SN2, dimana laju berbanding
lurus dengan konsentrasi nukleofil. Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismennya kompleks
karena adanya antar aksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk.

Mekanisme Reaksi SN1


Reaksi SN1 suatu alkil halida tersier adalah reaksi bertahap. Tahap pertama berupa
pematahan alkil halida menjadi sepasang ion yaitu ion halida dan suatu karbokation, pada suatu
ion yang mana atom karbon mempunyai suatu muatan positif. Karena reaksi SN1 melibatkan
ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar, seperti H2O yang dapat menstabilkan ion
dengan cara solvasi.

Tahap 2 adalah penggabungan karbokation itu dengan nukleofil (H2O) menghasilkan produk
awal, suatu alkohol berproton.

Tahap terakhir ialah kepadanya H+ dari dalam alkohol berproton pada suatu reaksi asam basa
yang cepat dan reversibel dengan pelarut.
Karbokation itu adalah zat antara dalam reaksi, suatu struktur yang terbentuk dalam reaksi dan
bereaksi lebih lanjut menghasilkan produk.
PERMASALAHAN
1. Mengapa alkil halida tersier hanya dapat bereaksi secara SN1, sedangkan secara SN2 tidak.
Jelaskan.
2. Mengapa tahap 1 (ionisasi) disebut tahap lambat dalam proses keseluruhannya? Jelaskan
3. Jelaskan kegunaan pelarut polar dalam mekanisme reaksi SN1.
Vinni Srida1116 Maret 2019 06.23

Nama: Vinni Sridayanti


Nim : A1C117030
Saya akan mencoba membantu menjawab permasalahan no.2,
Tahap 1 atau tahap ionisasi disebut tahap lambat karena pada tahap ini gugus pergi
perlu disolvasi terlebih dahulu oleh pelarut agar terjadi ionisasi membentuk
karbokation, karena karbokation memiliki energi yang tinggi sehingga dibutuhkan waktu
yang lama untuk mengalami pembentukan karbokationnya.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah suatu jenis reaksi organik dimana dua subtitusi dilepaskan dari
sebuah molekul baik dalam satu atau dua langkah mekanisme. Atau reaksi eliminasi juga dapat
diartikan sebagai pemutusan suatu senyawa membentuk senyawa baru. Reaksi eliminasi dapat
dianggap kebalikan dari reaksi adisi. Reaksi ini hanya dapat berlangsung bila ada zat yang
menarik molekul yang akan dieliminasi. Reaksi eliminasi digunakan untuk membuat senyawa-
senyawa alkena dan alkuna.
Reaksi E2
Reaksi E2 (eliminasi bimolekular)  adalah suatu reaksi eliminasi alkil halida yang paling
berguna. Reaksi E2 cenderung digunakan basa kuat, seperti OH- dan OR-. Reaksi E2
dilangsungkan oleh alkil halida primer dan sekunder. Mekanisme reaksi E2 tidak mengalami
karbokation sebagai zat antara seperti yang terjadi direaksi SN1, melainkan terjadi reaksi
serempak yaitu reaksi yang terjadi dalam satu tahap, sama hal nya yang terjadi pada reaksi SN2.

Mekanisme Reaksi E2
Pertama, basa akan membentuk ikatan dengan hidrogen. Kedua, elektron-elektron C-H
membentuk sebuah ikatan pi. Kemudian terakhir, Brom bersama sepasang elektronnya
meninggalkan ikatan sigma C-Br.

Tingkat naiknya laju reaksi E2 yaitu primer, sekunder, tersier. Sama hal nya dalam reaksi S N1,
pada reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat.

PERMASALAHAN
1. Mengapa pada reaksi E2 cenderung dominan digunakan basa kuat? Jelaskan
2. Bagaimana pengaruh pelarut pada reaksi E2?
3. Mengapa pada reaksi E2 nukleofil bertindak sebagai basa?

1. Riska Manullang15 Februari 2019 06.35

Hallo ..
Saya Riska dengan Nim (A1C117076) akan membantu menjawab permasalahan nomor 3.
Mengapa pada reaksi E2 nukleofil bertindak sebagai basa? 
berdasarkan sumber yang telah saya baca, Karena pada Reaksi E2 secara khusus
menggunakan basa kuat untuk menarik hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil bertindak
sebagai basa dan mengambil proton (hidrogen) dari atom karbon yang bersebelahan
dengan karbon pembawa gugus pergi. Pada waktu yang bersamaan, gugus pergi
terlepas dan ikatan rangkap dua terbentuk.

2. Rifky Saifuddin16 Februari 2019 08.32

Saya: MUHAMMAD RIFKY SAIFUDDIN


NIM: A1C117080
Akan menjawab permasalahan no. 2....
Pelarut merupakan salah satu faktor yang dapat mempengaruhi mekanisme reaksi
eliminasi E2. Pelarut non polar lebih disukai oleh reaksi ini. Pengaruh pelarut juga
dilihat dari kemampuan suatu suatu senyawa untuk mensolvasi ion-ion, karbokation,
nukleofil atau basa, dan gugus-gugus pergi. serta menstabilkan ion yang terbentuk atau
memberikan kestabilan untuk memudahkan terbentuknya ion-ion molekul.

3. Kurnia Aulia16 Februari 2019 17.55

Nama : Kurnia Aulia


Nim : A1C117068

Baiklah disini saya akan mencoba menjawab permasalahan dari lara pada nomor 1
Dimana permasalahannya yaitu mengapa pada reaksi E2 cenderung dominan
menggunakan basa kuat? 
Disini saya akan membantu menjawab,
Jawaban saya sebenarnya sudah dijawab dengan Riska tapi saya akan menjawab
kembali menurut saya dia cenderung menggunakan basa kuat supaya dapat memikat
perhatian dari hidrogen asam dengan kuat. Nukleofil pada reaksi e2 ini dapat bertindak
sebagai basa sehingga dia bisa mengambil Proton atau hidrogen dari atom karbon yang
atom karbonnya berdekatan dengan karbon pengantar gugus pergi. Kemudian pada
waktu yang sama, gugus pergi itu terbebas dan setelah itu ikatan rangkap dua pun
mulai tersusun.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1

Reaksi E1

Karbokation merupakan suatu proses sebagai zat antara yang memiliki energi tinggi dan
tidak stabil, dan akan mengalami reaksi lebih lanjut. Suatu karbokation akan mengalami kondisi
stabil dengan cara bereaksi dengan sebuah nukleofil. Tetapi karbokation itu dalam suatu basa
juga dapat memberikan sebuah proton dalam suatu reaksi eliminasi yaitu reaksi E1, mengubah
menjadi sebuah alkena. Bisa kita lihat bahwa reaksi E1 sama seperti reaksi SN1.
Mekanisme reaksi E1

Sama halnya dengan reaksi SN1, pada reaksi E1 untuk tahap pertama juga terjadi ionisasi
alkil halida. Tahap ini merupakan suatu tahap lambat yang menjadi sebuah penentu laju dari
keseluruhan reaksi. Sama hal nya pada reaksi SN1, pada reaksi E1 yang khas memperlihatkan
kinetika orde pertama dengan suatu laju reaksi yang hanya bergantung  pada sebuah konsentrasi
alkil halida. Reaksi E1 adalah unimolekul yang sama seperti reaksi SN1, yang melibatkan hanya
satu pereaksi pada keadaan transfer untuk tahap penentu laju.

Pada tahap kedua reaksi E1, proton dari sebuah atom karbon yang letaknya bersebelahan
dengan karbon positif direbut oleh basa. Kemudian elektron ikatan sigma karbon hidrogen
berpindah ke arah yang memiliki muatan positif, yang mana karbon itu sendiri mengalami
rehibridasi dari keadaan sp3 kemudian ke keadaan sp2, dan terakhir terbentuklah sebuah alkena.

PERMASALAHAN

1. Bagaimana pengaruh naiknya konsentrasi nukleofil pada laju reaksi E1? Jelaskan
2. Bagaimana dengan faktor-faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi E1 dari alkil halida,
apakah sama dengan reaksi lainnya? Jelaskan
3. Bagaimana pengaruh dari solvasi karbokation pada reaksi E1?

1. Riska Manullang21 Februari 2019 06.01

Saya Riska dengan Nim (A1C117076) saya akan mencoba menjawab permasalahan
nomor 2, ada 5 faktor yang mempengaruhi jalannya reaksi E1 dari alkil halida
diantaranya yaitu, 1. struktur alkil halida, 2. sifat nukleofil atau basa, 3. sifat pelarut,
4. konsentrasi nukleofil atau basa, 5. temperatur. 
beberapa faktor diatas yang dapat mempengaruhi jalanya reaksi eliminasi dan
substitusi dari suatu alkil halida, jadi faktor-faktor ini sama untuk reaksi lainnya seperti
SN1, SN2, E2, maupun E1.
2. Yuli Pertiwi22 Februari 2019 03.11

Halo lara
Saya Yuli Pertiwi dengan NIM A1C117020
Saya akan mencoba menjawab permasalahan pertama. Konsentrasi nukleofil tidak
berpengaruh terhadap laju reaksi E1. Hal ini dikarenakan, penentu laju pada reaksi E1
ini hanya sampai pada tahap 1. Dimana pada tahap 1 itu, nukleofil tidak terlibat.
Terimakasih

3. Andi Wahyu Arya Benanda22 Februari 2019 03.14

Hallo larra...
Saya Andi Wahyu Arya Benanda dengan NIM A1C117078 akan menjawab permasalahan
Anda nomor 3.

Pengaruh solvasi karbokation pada reaksi E1 ialah ada dalam keahlian atau
ketidakakhliannya dalam mencampurkan ion yaitu seperti, karbokation, nukleofil dan
leaving group. Hal ini ditetapkan oleh sifat dari polaritas molekul solvent itu sendiri,
yang mana biasa disebut sebagai tetapan dielektrik.

Mekanisme Reaksi Bersaing SN1 dan E1

Alkil halida merupakan yang paling banyak dijumpai sebagai suatu zat antara didalam
sintesis. Dengan mudah dapat diubah dalam berbagai bentuk senyawa lain, dan juga bisa
didapatkan dengan banyak cara. Reaksi alkil halida ini dikelompokkan menjadi dua yaitu reaksi
substitusi dan reaksi eliminasi. Didalam reaksi substitusi ini halogen (X) dapat diganti atau
ditukar dengan beberapa gugus lainnya (Z). Sedangkan reaksi eliminasi melibatkan pelepasan
HX, dimana hasilnya adalah suatu alkena. Reaksi ini banyak sekali modifikasi, tergantung pada
pereaksi apa yang akan digunakan.

Pada reaksi SN1 dan E1 keduanya sama-sama disukai oleh nukleofil atau basa
lemah. Untuk reaksi SN1 karakter pelarutnya itu adalah nukleofilik seperti air dan alkohol.
Sedangkan pada reaksi E1 digunakan pelarut polar yaitu seperti ion hidroksida.

Untuk reaksi SN1 selalu lebih dominan dari pada reaksi E1, hal ini dikarenakan hanya
memerlukan 1 tahap serangan pada karbokation yang datar.
Meskipun telah dinaikkan suhu sedikit untuk memperbesar proporsi dari raksi E1, tetapi
masih tetap reaksi SN1 yang menjadi dominan. Reaksi dalam eliminasi E1 selalu bersaing dengan
SN1 dikarenakan mempunyai kondisi rekasi yang sama.

PERMASALAHAN

1. Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN1 dan reaksi E1? Apakah ada perbedaan
laju diantara keduanya? jelaskan
2. Mengapa bisa terjadi reaksi bersaing antara reaksi SN1 dan reaksi E1 ?
3. Bagaimana suasana basa pada reaksi bersaing SN1 dan reaksi E1 ?

1. Riska Manullang2 Maret 2019 12.59

Hai..
saya Riska dengan Nim (A1C117076) saya akan mencoba membantu menjawab
permasalahan nomor 2, menurut saya karena reaksi SN1 dan E1 ini sangat mirip, yang
berlangsung dengan zar antara yaitu karbokation, dan berlangsung pada keadaan yang
sama dengan pelarut polar dan basa yang lemah. Hal inilah mengapa reaksi SN1 dan E1
bisa bersaing.

2. Kimia Organik II2 Maret 2019 23.11

Saya regina theresya purba akan mencoba menjawab permasalahan nomor 3.


Jadi suasana basa pada reaksi SN1 adalah basa lemah pada nukleofiliknya supaya dapat
berjalan, sedangakan untuk E1 pada berjalan pada nukleofilik basa kuat maupun basa
lemah asal pelarut nya bersifat polar.

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2


   Substitusi yaitu sebuah atom, ion atau gugus yang disubstitusikan sebagai pengganti atom, ion atau
gugus lainnya. Sedangkan eliminasi yaitu suatu alkil halida direaksikan dengan basa kuat, dimana
molekul akan kehilangan atom atau ion dari struktur reaksinya.

 Reaksi SN2 merupakan substitusi nukleofilik Bimolekula. Dan reaksi E2 merupakan reaksi yang terjadi
jika alkil halida direaksikan dengan basa kuat. Reaksi SN2 akan terjadi bila digunakan pelarut yang
lebih polar, dan konsentrasinya yaitu basa sedang dan suhu yang juga sedang.

   Reaksi E2 akan terjadi bila digunakan pelarut yang kurang polar, dan konsentrasi bacanya tinggi serta
suhunya juga tinggi. Berbeda dengan reaksi E1, konfigurasi stereokimia yang tidak sama dapat
dihasilkan pada reaksi yang mempunyai mekanisme eliminasi E2 karena pada basa akan lebih menyukai
eliminasi proton yang posisinya berada pada anti terhadap gugus yang lepas. Oleh karena keadaan atau
kondisi dan respon reaksi yang sama, eliminasi E2 selalu bersaing dengan substitusi SN2.

  Halida primer dapat beraksi melalui mekanisme reaksi SN2 dan reaksi E2 karena pada mekanismenya
tidak terionisasi menjadi sebuah ion karbonium.

PERMASALAHAN
1. Pada reaksi SN2 dan E2 memiliki kondisi keadaan yang sama, sehingga menyebabkan
terjadinya reaksi bersaing. Lalu bagaimana dengan perbedaan reaksi SN2 dan reaksi E2?
Sebutkan.
2. Bagaimana pengaruh laju pada reaksi bersaing SN2 dan E2?
3. Reaksi bersaing SN2 dan E2 memiliki faktor-faktor yang menyebabkan terjadinya reaksi
tersebut, apa saja faktor-faktor  utama yang berperan pada reaksi bersaing ini?
Jelaskan.

1. Sulviana Putri9 Maret 2019 07.19

Haaii Lara, saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab
permasalahan pertama. Perbedaan antara SN2 dan E2 adalah alkil halidanya, yang
mana bila alkil halidanya primer akan cenderung menghasilkan SN2, pada E2 dapat
digunakan berbagai macam alkil halida yaitu primer, sekunder dan tersier. Lalu pada
reaksi bersaing SN2 ini memerlukan nukleofil yang baik sedangkan E2 memerlukan basa
yang baik. Semiga membantu :)

2. Riska Manullang9 Maret 2019 08.22

Hallo..
Saya Riska dengan Nim (A1C117076) Saya akan membantu menjawab permassalahan
nomor 3, faktor yang mempengaruhi reaksi SN2 dan E2 bisa kita lihat dari struktur alkil
halida (substrat), struktur basa dan temperatur. Persaingan produk SN2 dan E2
dipengaruhi oleh struktur alkil halida dan struktur basa, semakin meruah struktur dan
basanya makin tinggi produk E2. Kemudian makin tinggi suhu yang dipakai, maka
semakin banyak pula produk E2.

3. Yuli Pertiwi9 Maret 2019 09.12

Hallo lara..
Saya Yuli Pertiwi dengan NIM A1C117020 akan mencoba menjawab permasalahan
kedua. pengaruh laju pada reaksi bersaing ini adalah ketika lajunya semakin tinggi,
maka akan cenderung terjadi reaksi eliminasi E2. Hal ini dikarenakan energi aktivasi
pada reaksi E2 lebih beasar.