NIM : 191450051
Benzena merupakan suatu produk minyak bumi yang awalnya terbuat dari batubara
yang dipakai sebagai komponen dalam berbagai produk konsumen dan industri. Benzena ini
ditemukan oleh Faradat kemudian rumus molekulnya ditetapkan oleh Mitscherlich sebagai
C6H6. Benzena ini termasuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. Benzena mempunyai
derajat kejenuhan yang tinggi. Senyawa benzena dan sejumlah turunannya digolongkan dalam
senyawa aromatik, yang mana penggolongan ini dilandasi oleh aroma yang dipunyai sebagian
dari senyawa-senyawa tersebut. Akan tetapi para kimiawan sekarang tidak lagi
mengklasifikasikan senyawa kimia yang berdasarkan sifat fisiknya lagi, melainkan
berdasarkan struktur dan kereaktifannya.
Sifat fisika
Benzena adalah suatu zat cair tidak berwarna, mudah menguap, dan sangat beracun.
Benzena bisa diapaki sebagai pelarut, pensintesis berbagai senyawa karbon, dan bahan dasar
pembuatan senyawa karbon. Benzena tidak begitu reaktif, tapi sangat mudah terbakar, karena
kadar karbon yang terkandung sangat tinggi.
Beberapa turunan dari benzena ada yang bersifat polar maupun non polar. Senyawa
polar yaitu suatu senyawa yang terbentuk akibat adanya suatu ikatan antar elektron pada
unsur-unsurnya. Titik didih pada benzena dan turunannya dimulai dari 80-250 derjat celsius.
Untuk titik lelehnya bervariasi, dengan angka tertinggi yaitu 122 derjat celsius pada senyawa
asam benzoat (-COOH).
Variasi titik didih tersebut dikarenakan oleh perngaruh dari kepolaran gugus fungsionalnya.
Begitu juga dengan titik lelehnya, dipengaruhi oleh subtitutenya. Seperti benzena, toluena,
dan etil benzena bersifat non-polar. Sedangkan anilin, benzil alkoho, fenol, dan asam benzoat
bersifat polar. Maka bisa disimpulkan asam benzoat mempunyai titik didih tertinggi,
dikarenakan sifat polarnya yang lebih, sedangkan benzena memiliki titik didih terendah.
Senyawa turunan benzena yang sifatnya non-polar tidak akan larut dalam air, sebaliknya,
yang bersifat polar akan larut didalam air.
Sifat kimia
Derajat keasaman adalah salah satu sifat kimia benzena dan turunannya. Fenol dan asam
benzoat termasuk asam lemah. Asam benzoat lebih kuat dibandingkan fenol. Fenol yang
mempunyai gugus fungsi -OH ternyata bersifat asam lemah, yang berarti memberikan ion H +,
sedangkan anilin yang memiliki gugus –NH2 bersifat basa lemah, yang berarti menerima ion
H+. Benzena lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
Mengalami reaksi adisi maupun subtitusi yang mana hasil subtitusi atom hidrogen
pada benzena dikenal dengan senyawa turunan benzena.
Bersifat kurang reaktif karena pada ikatan terkonjugasi yang akan mengalami resonansi dapat
menyebabkan ikatan dalam benzena sangat stabil. Oleh karena itu reaksi terhadap benzena ini
umumnya memerlukan katalis untuk dapat mempercepat reaksi.
Bersifat kasinogenik (beracun).
Senyawa non polar.
Kurang reaktif tapi mudah terbakar dan menghasilkan banyak jelaga.
Lebih mudah reaksi subtitusi dari pada adisi.
Naftalena
Senyawa ini bersifat volatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. Uap yang
dihasilkan bersifat mudah terbakar. Naftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu
bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi. Naftalena merupakan suatu bahan keras
yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti
batu bara dan minyak.
Naftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon,
tetapitidak termasuk polisiklik. Naftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya
menjadi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain: sifat
pembakaran yang baik, mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada
bagian-bagian mesin. Penggunaan Naftalena sebagai aditif memang belum terkenal karena
masih dalam tahap penelitian. Sampai saat ini memang belum diketahui akibat buruk
penggunaan naftalena terhadap lingkungan dan kesehatan, namun ia relatif aman untuk
digunakan. Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena.
Naftalena merupakan salah satu jenis hidrokarbon polisiklik aromatik .
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri,
seperti reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi
sebagai fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dan sebagainya
Kegunaan
Naftalena digunakan sebagai reaksi intermediet dari berbagai reaksi kimia industri, seperti
reaksi sulfonasi, polimerisasi, dan neutralisasi. Selain itu, naftalena juga berfungsi sebagai
fumigan (kamper, dsb), surfaktan, dsb
Anthracene
Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa
aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur
cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa
cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai
substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang
umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.
Sifat - sifat
Komponen penyusun minyak bumi dan gas alam terbesar adalah Hidrokarbon dengan
kandungan senyawanya sebesar 90 – 99 % yang terdiri dari sikloalkana, aromatik, dan
alifatik jenuh.
Unsur terbanyak kedua penyusun minyak bumi adalah Belerang dengan kandungan
senyawanya sebesar 0,7 – 7 % yang terdiri dari Tio alkana, alkanatiol.
Selanjutnya penyusun minyak bumi adalah Nitrogen, Oksigen, dan Organo logam
dengan kandungan senyawanya sangat kecil sampai 0,9 %.
Lebih jelasnya dapat dilihat pada tabel komposisi minyak bumi berikut ini
.
Tabel Komposisi Minyak Bumi
Komponen utama penyusun minyak bumi bisa berbeda-beda pada setiap daerah. Namun
secara umum penyusun utama minyak bumi adalah hidrokarbon.
Senyawa hidrokarbon alifatik jenuh merupakan komponen utama penyusun minyak bumi
yang banyak ditemukan di negara Indonesia.
Senyawa hidrokarbon aromatik di negara Amerika, dan senyawa hidrokarbon
sikloalkana merupakan penyusun utama minyak bumi di negara Rusia.
A. Hidrokarbon
Sebagaimana kita ketahui bahwa penyusun utama minyak bumi adalah hidrokarbon.
Namun senyawa hidrokarbon tersebut berbeda-beda tergantung beberapa faktor seperti :
umur, suhu dan cara pembentukan pada suatu daerah tertentu.
Misalnya di indonesia dengan suhu yang tidak terlalu panas dan tidak terlalu dingin
dengan umur dan cara pembentukan tertentu, minyak bumi lebih banyak mengandung
senyawa hidrokarbon aromatik seperti benzena.
Sedangkan di negara Rusia dengan suhu dingin yang lebih panjang dan suhu panas/sejuk
lebih pendek dengan umur dan cara pembentukan tertentu, minyak bumi lebih banyak
mengandung senyawa hidrokarbon sikloalkana seperti sikloheksana.
Minyak bumi terdiri dari berbagai macam senyawa hidrokarbon seperti sebagai berikut.
1. Alkana
Senyawa golongan alkana merupakan senyawa dengan rantai karbon dengan ikatan-
ikatan tunggal yang panjang dan termasuk senyawa alifatik. N-alkana dan Isoalkana
merupakan golongan alkana yang banyak terdapat pada minyak bumi.
N-alkana merupakan golongan alkana jenuh dengan rantai lurus dan tidak mempunyai
cabang. Sebagai contoh dari golongan ini adalah n-oktana. Struktur kimia n-oktana
sebagai berikut :
n-oktana
Isoalkana merupakan golongan alkana jenuh yang mempunyai atom C tersier pada rantai
induk dan bercabang. Sebagai contoh dari golongan ini adalah isooktana. Struktur
isooktana sebagai berikut :
isooktana
Alkana sering disebut juga parafin karena hidrokarbon yang tersaturasi yang
mengandung rantai lurus dan bercabang dan molekulnya terdiri dari atom C (karbon)
dan H (hidrogen).
2. Sikloalkana
Senyawa yang kedua adalah Sikloalkana yang merupakan hidrokarbon dengan senyawa
dengan rantai tunggal dan berbentuk cincin.
Siklopentana dan sikloheksana merupakan golongan sikloalkana yang banyak terdapat
pada minyak bumi.
Dari sikloheksana misalnya etil-sikloheksana dan dari siklopentana misalnya metil-
siklopentana. Struktur kimia sikloalkana sebagai berikut.
sikloalkana
Sikloalkana sering disebut juga naptena yang merupakan senyawa hidrokarbon
tersaturasi yang pada karbonnya terdapat satu atau lebih ikatan rangkap.
Naptena ini mempunyai titik didih yang tinggi sekitar 80,26°C dan mempunyai rumus
umum CnH2n.
3. Aromatik
Hidrokarbon aromatik merupakan hidrokarbon yang tidak tersaturasi dan mempunyai
satu atau lebih cincin benzena (cincin planar karon-6).
Senyawa ini mempunyai rumus kimia CnHn jadi Senyawa Hidrokarbon Aromatik terdiri
dari atom hidrogen yang berikatan atom karbon.
Senyawa hidrokarbon aromatik jika dibakar akan menimbulkan asap yang berwarna
hitam pekat dan beberapa senyawa mempunyai efek karsinogenik (penyebab kanker).
Senyawa yang paling banyak terdapat pada minyak bumi adalah dari golongan senyawa
benzena yaitu etil benzena. Struktur kimia etil benzena sebagai berikut :
etil-benzena
B. Unsur Kimia
Selanjutnya yaitu komponen unsur kimia dalam minyak bumi yang dapat dilihat pada
tabel berikut :
No Unsur Kimia Kandungan (%)
1. Karbon 83 – 87
2. Hidrogen 10 – 14
3. Belerang 0,05 – 6
4. Oksigen 0,05 – 1,5
6. Nitrogen 0,1 – 2
7. Unsur-unsur logam < 0,1%
Dari tabel tersebut dapat dijelaskan sebagai berikut :
2. Belerang/ Sulfur
Unsur kimia belerang dan sulfur merupakan urutan ketiga yang terbanyak kandungannya
dalam minyak bumi.
Keberadaanya dapat menimbulkan dampak, salah satunya adalah pada saat kondisi
dingin/basah akan menyebabkan korosi.
Hal ini dapat terjadi karena terbentuknya asam dari proses oksidasi sulfur pada saat
pembakaran gasoline dan dari proses oksidasi air.
3. Oksigen
Keberadaan oksigen dalam minyak bumi disebabkan karena terjadi kontak secara terus
menerus antara minyak bumi dengan atmosfir (udara).
Dalam tabel di atas, kandungan total oksigen dalam minyak bumi sebesar 0,05 – 1,5 %.
Kandungan bisa terus meningkat seiring dengan naiknya titik didih fraksi. Keberadaan
oksigen dalam minyak bumi akan meningkatkan titik didih sebagai bahan bakar.
Semakin lama minyak bumi berhubungan dengan udara, maka kandungan oksigen dalam
minyak bumi akan terus bertambah.
Akibatnya akan menghasilkan beberapa senyawa seperti : eter, keton, alkohol dan lain-
lain. Adanya senyawa-senyawa tersebut menimbulkan minyak bumi bersifat asam.
4. Nitrogen
Keberadaan nitrogen dalam minyak bumi sangatlah rendah dan kandungan tertinggi pada
tipe asphalitik. Keberadaan nitrogen yang paling banyak adalah pada fraksi titik didih
tinggi.
Keberadaan nitrogen dalam minyak bumi mempunyai dampak selain racun juga dapat
membentuk gum atau getah pada fuel oil.
C. Unsur Logam
Dalam minyak bumi terdapat beberapa Unsur logam seperti besi, tembaga, dan ada juga
vanadium dan nikel. Unsur-unsur logam tersebut dalam proses catalytic cracking akan
mempengaruhi aktifitas katalis.
Karena akan menyebabkan pembentukan coke, menurunkan produk gasoline, dan juga
menghasilkan gas.
Unsur logam yang terdapat dalam minyak bumi mempunyai dampak negatif misalnya
vanadium yang dapat menyebabkan terbentuknya tumpukan kerak pada mesin yaitu
bagian rotornya.
Dan hasil pembakarannya mengandung natrium dan vanadium yang akan bereaksi
dengan bata tahan api (Refactory Fumance) dan dapat merusak refactory tersebut.
D. Molekul Hidrokarbon Dalam Minyak Bumi
Komposisi utama molekul hidrokarbon dalam minyak bumi antara lain Naptena 49 %,
Parafin 30 %, Aromatik 15 %, dan Aspaltena 6 %.
Namun dengan mempertimbangkan jumlah komposisinya sehingga dibagi menjadi tiga
golongan antara lain sebagai berikut :
1. Naftalena
Merupakan golongan dengan komposisi paling besar merupakan senyawa hidrokarbon
dengan rantai siklis (rantai tertutup) dan lebih banyak digunakan untuk pengeras jalan
atau pelumas.
2. Parafin
Merupakan golongan dengan komposisi terbesar kedua merupakan senyawa hidrokarbon
dengan rantai terbuka. Parafin merupakan sumber penghasil gasoline sehingga cocok
jika dimanfaatkan sebagai bahan bakar.
3. Campuran Parafin-Naftalena
Merupakan golongan dengan komponen penyusunnya yaitu berupa senyawa hidrokarbon
dengan rantai terbuka dan juga rantai tertutup.
Toluena
PENGERTIAN
Toluena adalah suatu senyawa tidak berwarna, cairan berbau aromatic yang
khas dimana tidak setajam benzena. Asal kata toluena diambil dari sebuah resin alami,
kata tolu, merupakan sebuah nama dari sebuah kota kecil di Colombia, Amerika
Selatan. Toluena ditemukan antara produk degradasi dengan cara pemanasan resin
tersebut. Toluena dikenal juga sebagai metilbenzena ataupun fenilmetana yaitu cairan
bening tak berwarna yang tak larut dalam air dengan aroma seperti pengencer cat dan
berbau harum seperti benzena. Toluena adalah hidrokarbon aromatik yang digunakan
secara luas dalam stok umpan industri dan juga sebagai bahan pelarut bagi industri
lainnya. Seperti pelarut-pelarut lainnya, toluena juga digunakan sebagai obat inhalan
oleh karena sifatnya yang memabukkan. Toluena juga mudah sekali terbakar.
(Wikipedia, 2011)
Sebelum perang dunia pertama, sumber utama dari toluena adalah
pemanasan batu arang. Pada waktu itu, trinitrotoluena (TNT) menghasilkan daya ledak
yang tinggi dan produksi toluena dalam jumlah besar diperlukan untuk pembuatan
TNT tersebut.
Toluena secara umum diproduksi bersama dengan benzene, xylene, dan
senyawa aromatik C9 dengan pembentukan katalitik dari nafta. Hasil pembentukan
kasar ini diekstraksi, kebanyakan terjadi dengan sulfolane atau tetraetilena glikol dan
zat terlarut, ke dalam sumur campuran dari benzene, toluena, xylena dan senyawa C9-
aromatik dimana dipisahkan dengan cara fraksinasi. (Othmer & Kirk, 1989) Struktur
toluena seperti pada gambar 2.2 berikut ini merupakan senyawa turunan benzena
dengan gugul metana berada pada cincin benzena.
SIFAT FISIKA
SIFAT KIMIA
KEGUNAAN
Penggunaan utama dari toluena adalah sebagai campuran yang ditambahkan
ke bensin untuk meningkatkan nilai oktan. Toluena juga digunakan untuk
memproduksi benzena dan sebagai pelarut dalam cat, pelapis, pengharum sintetis, lem,
tinta, dan agen-agen pembersih. Toluena juga digunakan dalam produksi polimer yang
digunakan untuk membuat nilon, botol soda plastik, dan poliuretan serta untuk obat-
obatan, pewarna, produk kosmetik kuku, dan sintesis kimia organik.
Xylene
Xilena adalah petrokimia penting yang dihasilkan oleh reformasi katalitik dan juga
oleh karbonisasi batubara dalam pembuatan kokas. Senyawa ini juga terdapat
dalam minyak mentah dalam konsentrasi sekitar 0.5–1%, tergantung pada sumbernya.
Jumlah kecil terdapat dalam bensin dan bahan bakar pesawat. Xylenes diproduksi
terutama sebagai bagian dari BTX aromatik (benzena, toluena, dan xilena) yang
diekstrak dari produk reformasi katalitik yang dikenal sebagai reformat. Campuran
xilena adalah suatu cairan agak berminyak, tak berwarna yang biasa ditemui
sebagai pelarut.
Sifat kimia dan fisik xilena berbeda sesuai dengan isomer masing-masing. Titik
leleh senyawa ini berkisar dari −47,87 °C (−54,17 °F) (m-xilena) hingga 13,26 °C
(55,87 °F) (p-xilena). Titik didih untuk setiap isomer berada di sekitar 140 °C
(284 °F). Kerapatan setiap isomer adalah sekitar 0.87 g/mL (7.26 lb/U.S. gallon atau
8.72 lb/imp gallon) dan dengan demikian kurang padat dibandingkan air. Xilena
di udara dapat tercium pada konsentrasi serendah 0.08 hingga 3.7 ppm (bagian xilena
per juta bagian udara) dan dapat dicicipi dalam air pada konsentrasi 0.53 hingga
1.8 ppm.
Penggunaan xylene
Xylene digunakan di laboratorium untuk membuat rendaman dengan es kering
untuk mendinginkan pembuluh reaksi, dan sebagai pelarut untuk
menghilangkan minyak imersi sintetik dari objektif mikroskop dalam mikroskop
cahaya .Dalam histologi , xylene adalah agen kliring yang paling banyak
digunakan. Xylene digunakan untuk menghilangkan parafin dari slide mikroskop
kering sebelum pewarnaan. Setelah pewarnaan, slide mikroskop dimasukkan ke dalam
xylene sebelum pemasangan dengan kaca penutup.
Penggunaan m –xylene
Penggunaan utama meta- xylene adalah dalam produksi asam isofalat , yang
digunakan sebagai monomer kopolimerisasi untuk mengubah sifat-sifat polietilena
tereftalat . Konversi m-xylene menjadi asam isophthalic
memerlukan oksidasi katalitik . meta -Xylene juga digunakan sebagai bahan baku
dalam pembuatan 2,4- dan 2,6- xylidine serta berbagai bahan kimia volume yang lebih
kecil.
Sifat dari m –xylene ini tidak toksid akut, misalnya LD50(tikus, oral) adalah 4300
mg/kg. Efek bervariasi dengan hewan dan isomer xylene. Kekhawatiran dengan xylen
berfokus pada narkotika.
p -Xylene
Alkena adalah suatu hidrokarbon tak jenuh yang mempunyai sebuah ikatan rangkap
dua antara atom karbon, Alkena Asiklik merupakan yang paling sederhana karena
tidak berkaitan dg Gugus Fungsional manapun dan membentuk satu ikatan rangkap.
Sifat Senyawa Kimia Alkena Yang Pertama adalah semakin banyak Atom c maka
didalam Massa Molekul Relatif akan semakin tinggi dan titik didih nya kana bisa
semakin tinggi pula. Dan untuk yang mempunyai isomer maka akan semakin panjang
rantai Atom C nya maka akan semakin tinggi titik didihnya tersebut.
Sifat Alkena Yang Kedua adalah mempunyai sifat yang fisis yang hampir sama
dengan sifat alkana seperti kerapatan didalamnya yang kecil dan tidak akan larut
didalam pelarut polar seperti didalam Air. Namun didalam Suhu Kamar, Senyawa
Alkena dengan nama Atom C1 – C4 mempunyai wujud Gas dan Atom C5 – C17
mempunyai wujud cair dan Atom C lebih dari 17 memiliki wujud Padat.
Sifat Senyawa Alkena Yang Ketiga adalah Senyawa Hidrokarbon yang mempunyai
ikatan rangkap seperti Alkena bisa mengalami rekasi pemutusan ikatan rangkap atau
sering yang dinamakan reaksi adisi yg mampu mengubah ikatan tak jenuh menjadi
ikatan yang jenuh. Dan biasanya Zat – Zat yg bisa ditangkap merupakan Gas Hidrogen
(H2), Senyawa Asam Asam Halida (HF, HBr, HI, HCI) dan Golongan Halogen seperti
F2, Br2 dan CI2.
Sifat alkuna
1) Sifat fisika
Sifat fisika alkuna sama dengan alkana dan alkena. Alkuna juga sedikit larut dalam air.
2) Sifat kimia
a) Adisi H2
Alkuna mengalami dua kali adisi oleh H2 untuk menghasilkan alkana.
b) Adisi Halogen