SINTESIS IMINA
I. Tujuan
1. Mempelajari reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan
amina primer
2. Mempelajari pemurnian hasil reaksi dengan teknik rekristalisasi
2 Benzaldehid - Titik lebur -26◦C - Cairan -Iritasi mata - Bilas dengan air
H
O
- Densitas 1,0415 g/ml - Tidak berwarna -Iritasi kulit - Hirup udara segar
- Titik didih 178,1◦C - Sedikit larut dalam air -Inhalasi - Hubungi medis
3 Toluena - Titik lebur -93◦C - Cairan -Iritasi mata - Bilas dengan air
H
H
- Densitas 0,8669 g/ml - Tidak berwarna -Iritasi kulit - Hirup udara segar
H
- Titik didih 110,6◦C - Mudah terbakar -Inhalasi - Hubungi medis
H H
CH3
4 Aquades - Titik lebur 0◦C - Cairan Tidak ada bahaya Tidak ada penanganan
- MM 18,0153 g/mol - Tidak berwarna
H H - Titik didih 100◦C - Tidak berbau
O
5 Etanol - Titik lebur -114,142◦C - Cairan mudah menguap -Mudah terbakar - Bilas dengan air
- Densitas 0,7893 g/ml - Dapat bereaksi dengan garam -Menghilangkan - Hirup udara segar
OH - Titik didih 78,29◦C - Larut dalam air kesadaran - Simpan di wadah tertutup
-Sakit keras
3.2 Skema Kerja
Lapisan Lapisan
Air Organik
Disaring
Dilakukan evaporasi
Dilakukan rekristalisasi terhadap residu
menggunakan etanol
Dikeringkan
Dilakukan penentuan titik lebur
Hasil
IV. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil
No Perlakuan Hasil
yang digunakan tidak boleh melebihi 15°C. Karena suhu optimum amina tidak
lebih dari 15°C, apabila suhu tidak optimu pada saat proses sintesis
berlangsung maka percobaan tidak dapat berjalan secara efektif karena suhu
memiliki peran yang sangat penting dalam proses sintesis ini.
Penambahan akuades dalam campuran benzaldehida dan anilin
kemudian diaduk menggunakan pengaduk magnet. Hal ini bertujuan untuk
membuat senyawa menjadi lebih cepat homogeny. Selain mempercepat larutan
menjadi homogeny, pengadukan juga mampu mempercepat jalannya reaksi
yang sedang berlangsung sehingga didapatkan luas permukaan pengadukan
merata sesuai dengan yang diinginkan.
Setelah proses refluks selesai, larutan kembali didinginkan dan
kemudian ditambahkan lagi aquades. Penambahan aquades ini bertujuan
untuk memisahkan larutan agar didapatkan dua lapisan yang dimaksud yaitu
lapisan atas dan lapisan bawah. perubahan warna dapat dilihat pada larutan di
mana pada saat percobaan berlangsung didapatkan dua lapisan yaitu lapisan
atas dan lapisan bawah. Lapisan atas merupakan lapisan organic, lapisan ini
berwarna cokelat. Sedangkan lapisan bawah adalah lapisan air, lapisan ini tidak
berwarna. Proses selanjutnya lapisan yang sudah terpisah ini dipisahkan.
Lapisan atas (senyawa organic) diambil yang akan digunakan pada tahap
selanjutnya yaitu evaporasi. Alat yang digunakan dalam proses evaporasi ini
adalah evaporator yang mana alat ini menggunakan prinsip pemisahan
berdasarkan uap. Tahap evaporasi ini bertujuan agar konsentrasi larutan yang
diingin menjadi lebih pekat, semakin pekat pula konsentrasinya.
Tahap selanjutnya yang harus ditempuh setelah evaporasi adalah
mengkristalkan kembali atau rekristalisasi dengan menggunakan etanol. Etanol
disini bertujuan untuk menangkap dan mengikat senyawa polar agar
didapatkan Kristal imina dalam brentuk murni. Berikut ini merupakan
mekanisme pembentukan imina:
Tahap I
H H H H H
.. NH2
C
+ CH N C NH
C O NH2
+ H2O
H2O
+ O- OH OH
Tahap II
.. H
H H H
C N C N H
+
H2O
.. -H2O +
OH OH2 C N
.. +.. H
H
+ H2O H
C N C N
..
H
Rekristalisasi berperan untuk menentukan titik lebur dari Kristal murbi
imina yang terbentuk. Berbeda dengan proses pelarutan, kristalisasi memiliki
prinsip untuk memurnikan atau mendapatkan Kristal murni dilakukan
penjenuhan terhadap larutan. Hal ini didasarkan pada perbedaan kelarutan
Tahap 1
:O: :O:-
Cepat
CH NH2 CH-NH2
Benzaldehid Anilina
OH
C NH2
H
Tahap 2
OH
OH2
Toluena
C NH C NH
H H
-H2O
Lambat
C N c NH
H
Imina