LAMPIRAN

Pertanyaan

1. Mengapa reaksi pembentukan amida dilakukan dengan membuat amina

dalam jumlah berlebih?
Jawab :
Penambahan amina secara berlebih dilakukan agar asam asetat yang
beradisi juga banyak sehingga asetanilida yang terbentuk merupakan hasil
yang maksimal.
2. Tuliskan mekanisme reaksi yang terjadi dalam percobaan ini
Jawab :

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

NHCOCH3
NH2

+ CH3COOH
+ (CH3 CO)2O

R R

NH CO CH3 CH3CONH
CH3
HN

R R
R

Aniline berfungsi sebagai nukleofil. Pada tahap pertama, asam asetat

glasial mengalami delokalisasi/resonansi di mana atom O memiliki muatan
negative, sedangkan atom C bermuatan positif. Sementara itu, pasangan
elektron bebas dari atom N pada anilin tidak suka untuk melakukan
delokalisasi/resonansi di sekitar cincin aromatis.

Aniline yang bersifat nukleofil memiliki pasangan electron bebas yang

kemudian menyerang karbokation dari asam asetat glacial yang bersifat
elektrofil. Peristiwa itu menyebabkan perpindahan muatan dari atom C ke atom
N yang kemudian menjadikan atom N memiliki muatan positif. Elektron bebas
dari O membentuk ikatan rangkap dengan atom C bersamaan dengan atom C
melepas sepasang molekul OH-, sehingga ion OH- lepas. Ion OH- kemudian
menyerang satu atom H pada N untuk mereduksi H2O. sehingga, akhirnya
terbentuk asetanilida dan H2O.

3. Produk apa yang diperoleh jika reaksi dilakukan dengan asetat anhidrida
berlebih dan dipanaskan dalam waktu lama?
Jawab: produk yang dihasilkan adalah asetanilida dan garam anilin asetat,
karena reaksinya terjadi bukan hanya sekali.

4. Apa fungsi refluks dalam percobaan ini jika dikaitkan dengan laju reaksinya
Jawab:
Untuk meningkatkan laju reaksinya, karena laju reaksinya dipengaruhi
suhu untuk mempercepat terjadinya tumbukan antar molekul sehingga laju
reaksinya konstan dan cepat.
5. Perkiraan bagaimana hasil yang terjadi jika amina yang digunakan adallah
amina sekunder?
Jawab : maka akan membentuk asetanilida apabila direaksikan dengan
klorida asam dalam suasana basa, atau mereaksikan amina dengan asetat
glasial, asetat anhidrat, dengan amina sekunder maka mekanisme
pembentukan asetailida dapat berbeda sedikit dengan penggunaan amina
primer.