TUGAS

KIMIA ORGANIK DASAR

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

NAMA : Azmul Fauzy Nur

NIM : H041191064
KELOMPOK : V (LIMA)
ASISTEN : SEPTIAN PRATAMA P (H311 16 307)

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2020
 LEMBAR PENGESAHAN

ASAM KARBOKSILAT DAN TURUNANNYA

Azmul Fauzy Nur

H041 19 1064

Tugas Ini Telah Diperiksa dan Disetujui Oleh :

Makassar, 31 Maret 2020

ASISTEN

SEPTIAN PRATAMA P
H311 16 307
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa organik yang menunjukkan sifat keasaman yang cukup besar dan

banyak dijumpai di alam adalah asam karboksilat. Senyawa ini mempunyai rumus

umum RCOOH, di mana –COOH adalah gugus fungsi karboksilat yang menandai

sifat keasaman sedangkan R dapat berupa hidrogen, gugus alkil, atau gugus aril.

Senyawa karboksilat sangat banyak dijumpai di alam, sebagai contoh adalah asam

asetat (CH3COOH); asam butanoat (CH3CH2CH2COOH) penyebab bau tengik dan

rasa asam dari mentega; dan asam heksanoat atau asam kaproat (CH 3(CH2)4COOH),

suatu aroma khas yang dikeluarka oleh domba. Senyawa yang lain seperti asam kolat

merupakan komponen utama pada empedu manusia; asam ini berupa rantai panjang

yang merupakan prekursor senyawa lemak atau lipid (Riswiyanto, 2009).

Asam-asam karboksilat penting secara biologis maupun komersial. Aspirin

adalah sebuah asam karboksilat, seperti juga asam oleat dan prostaglandin. Asam

karboksilat dan beberapa derivatnya terdapat dalam alam. Sekedar beberapa contoh:

lemak adalah triester, lilin adalah monoester, dan protein adalah poliamida

(Fessenden dan Fessenden, 1994).

Pentingnya asam karboksilat ini deperkuat lagi bila kita menyadari bahwa

senyawa ini adalah senyawa induk dari kelompok besar derivat yang meliputi asil

klorida, anhidrida asam, ester, dan amida. Ester umumnya berbau harum dan banyak

terdapat pada buah-buahan atau bunga-bungaan. Di laboratorium ester dapat dibuat

dengan reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol. Berdasarkan uraian di

atas, maka dilakukanlah praktikum tentang asam karboksilat dan turunannya.

1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan

1.2.1 Maksud Percobaan

Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat

asam karboksilat dan turunannya dan mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat

dengan alkohol.

1.2.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

1. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.

2. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.

3. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

1.3 Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan

garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH. Membuat ester

dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan bau

yang harum dari ester yang terbentuk.

 BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

A. Definisi Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus

karboksil, -CO2H. Gugus karbuksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah

gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan

kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994).

kira-kira 120o

O O O
R C R C R C

O H O H O H

datar polar elektron menyendiri

Asam yang paling penting dalam kimia organik adalah anggota golongan

senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah turunan

hidrokarbon yang mengandung gugus karbonil. Asam karboksilat adalah suatu asam

lemah dengan tetapan asam (Ka) atau pKa (-log Ka) tertentu dengan persamaan

ionisasi. Keasaman adalah kecendrungan ionisasi, maka bila induksi

elektronegativitas makin besar senyawa tersebut makin asam (Ka makin besar atau

pKa makin kecil) artinya makin cenderung melepaskan proton (H+) (Sitorus, 2010).

Asam karboksilat memiliki gugus fungsional -COOH. Gugus fungsi ini

dinamakan karboksil, terdiri atas satu gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil.

Kelompok senyawa ini cukup penting karena dalam kehidupan sehari-hari banyak

digunakan dalam industri maupun laboratorium. Beberapa contoh senyawanya yang

yang banyak terdapat di alam, di antaranya adalah lemak hewan dan minyak

tumbuhan (Rasyid, 2006).

Asam yang paling penting dalam kimia organik ialah anggota golongan

senyawa yang dikenal sebagai asam karboksilat. Asam karboksilat adalah salah satu

senyawa organik yang diselidiki paling awal oleh para kimiawan

(Hammond, dkk.,1988).

Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil

sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa

organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani

pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik

didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena

senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).

Asam karboksilat menempati pusat antara senyawa karbonil, baik di alam

maupun di laboratorium. Cuka misalnya, hanya larutan encer asam asetat

(CH3COOH), asam butanoat, bertanggung jawab untuk bau asam mentega, dan asam

heksanoat, sebagian bertanggung jawab atas aromanya (McMurry, 1998).

Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan

melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari

konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat

termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida

dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan

golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada

keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan

gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam

itu (Staley, 1992).

 Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan,

maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat

diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau

-oat (Rasyid, 2006).

Anggota-anggota pertama dari asam karboksilat adalah cairan tak berwarna

dengan bau yang menyengat. Cuka adalah larutan asam asetat dengan kadar 4% atau

5%, bau dan rasanya khas. Asam butirat berasal dari mentega tengik, asam-asam

kaproat, kaprilat dan kaprat berbau domba (Rasyid, 2006).

Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat polar,

seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan

sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi

dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya

berturut-turut 118oC dan 97oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan bahwa

asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar, sekalipun

dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan

hidrogen (Rasyid, 2006).

Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat

dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan struktural yang

menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu jenis asam

karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000).

Dari nilai-nilai Ka energi bebas dihitung ionisasi (∆G°) adalah ethanol 91

kJ/mol dibandingkan asam asetat 27 kJ/mol. Perbedaan besar dalam energi bebas dari

ionisasi etanol dan asam asetat mencerminkan stabilisasi yang lebih besar dari ion

asetat relatif terhadap ion etoksida. Ionisasi etanol menghasilkan ion alkoksida di

mana muatan negatif yang terlokalisasi pada oksigen. Pasukan solvasi merupakan
sarana utama dimana ion etoksida stabil. Ion asetat juga distabilkan oleh solvasi,

tetapi memiliki dua mekanisme tambahan untuk penyebaran muatan negatif yang

tidak tersedia untuk ion etoksida:

1. Efek induktif gugus karbonil. Gugus karbonil ion asetat adalah penarik elektron,

dan dengan menarik elektron dari oksigen bermuatan negatif, anion asetat stabil.

Ini adalah efek induktif, yang timbul dalam polarisasi dari distribusi electron

pada ikatan σ antara karbon karbonil dan oksigen bermuatan negatif.

2. Efek resonansi gugus karbonil. Delokalisasi elektron, diungkapkan oleh resonansi

antara struktur Lewis berikut, menyebabkan muatan negatif dalam asetat yang

akan dibagi sama rata oleh kedua oksigen. Elektron delokalisasi jenis ini tidak

tersedia untuk ion etoksida.

Delokalisasi elektron dalam ion karboksilat yang baik digambarkan dengan

bantuan peta potensial elektrostatik. Seperti Gambar di atas menunjukkan, potensi

elektrostatik berbeda untuk dua oksigen yang berbeda dari asam asetat, tetapi adalah

sama untuk dua oksigen setara ion asetat (Carey, 2000).

Asam karboksilat terurai dalam air menghasilkan anion karboksilat dan ion

hidronium. Keasaman diukur secara kuantitatif dengan tetapan keasaman atau

ionisasi Ka. Makin besar nilai Ka, makin kuat suatu asam (makin besar Ka,

makin besar pembilang pada persamaan, atau makin besar konsentrasi H 3O+)

(Rasyid, 2006).

Semua reaksi yang menyebabkan terjadinya ikatan delokal adalah eksotermis

dan besarnya energi resonansi bergantung pada kemantapan orbital delokal yang

terbentuk. Hasil ionisasi etanol dan asam asetat masing-masing adalah ion etoksida

dan ion asetat (Rasyid, 2006).

 Ester anorganik dari alkohol ialah senyawa yang dihasilkan oleh reaksi antara

alkohol dan asam mineral atau halida asam, asam nitrat merupakan zat pengoksidasi

kuat , dan oksidasi alkohol dapat menyertai pembentukan ester nitrat, ester itu sendiri

adalah bahan peledak (Fessenden dan Fessenden, 1982).

Dinamakan asam karboksilat karena banyak senyawa dengan R berupa gugus

alifatik yang telah banyak dikenal dengan asam lemak karena banyak terdapat di

dalam lemak dan minyak. Gugus karboksil juga dapat menempel pada cicin benzena,

jika dua asam karboksilat terdapat pada satu molekul, senyawa itu dinamakan asam

karboksilat (Petrucci, 1999).

Anhidrida dan ester keduanya merupakan turunan asam, maka namanya

didasarkan pada nama asamnya. Jika menganalisis struktur dalam usaha memberi

nama, dicari bagian rumus dari yang berasal dari asam, yaitu bagian dari rangka

karbon yang mengandung gugus karbonil (Staley, 1992).

Pembuatan dan reaksi anhidrida dan ester sama saja. Anhidrida terbentuk

karena lepasnya molekul air dan dua gugus asam karboksilat. Reaksi ini dapat terjadi

secara antarmolekul (antara dua gugus karboksil dari dua molekul yang berbeda) atau

secara intra molekul (antara dua gugus karboksil pada molekul yang sama). Ester

terbentuk karena lepasnya molekul air bila alkohol bereaksi dengan asam karboksilat

atau karena reaksi antara alkohol dengan anhidrida. Baik anhidrida maupun ester

terhidrolisis oleh air. Anhidrida menghasilkan dua asam karboksilat, ester

memberikan alkohol dan asam karboksilat (garam dari asam karboksilat jika reaksi

berkatalisiskan basa) (Staley, 1992).

Reaksi esterifikasi asam lemak dengan katalis BF3/metanol merupakan reaksi

reversibel sehingga untuk mendapatkan metil ester maksimal maka kesetimbangan

reaksi harus bergeser ke kanan. Untuk meningkatkan kesetimbangan reaksi bergeser

ke kanan maka komponen reaktan harus berlebih yaitu metanol (Amri, 2012).

B. Turunan dari Asam Karboksilat

Turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang memiliki

gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau

halogen) yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat

berbeda dengan eton dan aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat

dengan atom elektronegatif. Keberadaan atom elektronegatif ini menyebabkan

perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini. Kelompok-kelompok senyawa

yang termasuk turunan asam karboksilat adalah: Asam karboksilat, Ester, Amida,

Asil halida, Anhidrida asam :

1. Halida Asam

Klorida asam diberi nama menurut nama asam karboksilat induknya, dengan

imbuhan asam-at diubah menjadi –il klorida. Contoh: Pembuatan Klorida Asam

Klorida asam dapat diperoleh langsung dari asam karboksilat induk melalui reaksi

dengan tionil klorida (SOCl2) atau zat penghalogen lainnya, seperti PCl 3. Halida

asam merupakan yang paling reaktif diantara semua derivat asam karboksilat. Oleh

karena itu ketika terikat pada karbon positif dari gugus karbonil, ion ini lebih mudah

ditukargantikan dari pada bila terikat pada karbon alkil. Klorida asam bereaksi

dengan alkohol untuk menghasilkan ester dan HCl dalam suatu reaksi yang

beranologi langsung hidrolisis. Biasanya HCl segera dibuang dari dalam campuran

reaksi setelah terbentuk, dan piridina ditambahkan sebagai penyapu HCl. Produk

organik dari reaksi adalah suatu amida. Reaksi dengan senyawa organologam Suatu
klorida asam bereaksi dengan keanekaragaman nukleofil, termasuk senyawa

organologam. Seperti reagensia grignard (Staley, 1992).

2. Anhidrida Asam Karboksilat

Asam anhidrida mempunyai dua molekul asam karboksilat di mana sebuah

molekul airnya dihilangkan. (Anhidrida berarti ”suatu senyawa tanpa air”). Misalnya

dua molekul asam etanoat dan menghilangkan satu molekul air maka didapat

anhidrida etanoat (nama lama: anhidrida asetat) (Petrucci, 1999).

Tata Nama Anhidrida

Anhidrida simetris diberi nama dengan menambahkan kata anhidrida di depan

nama asam karboksilat induknya. Salah satu pengeculian, anhidrida asam tidak dapat

dibentuk langsung dari asam karboksilat induknya, tapi harus dibuat dari derivat

asam karboksilat yang lebih reaktif. Ada dua cara pembuatan anhidrida, yang

pertama menggunakan klorida asam dan suatu karboksilat. Yang kedua dengan

mengolah asam karboksilat dan anhidrida asam asetat, reaksinya reversibel. Letak

kesetimbangan dapat di geser ke kanan dengan menyuling asam asetat segera setelah

asam ini terbentuk. Asam anhidrida mengalami reaksi yang sama seperti pada asam

halida, tetapi reaksinya lebih lambat. Mekanisme untuk reaksi substitusi nukleofilik

dari anhidrida sama dengan reaksi untuk asam halida (Petrucci, 1999).

3. Ester Asam Karboksilat

Ester adalah salah satu senyawa organik yang sangat berguna, dapat diubah menjadi

anekaragam senyawa lain. Ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk

melalui penggantian satu atau lebih atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu

gugus organik. Ester banyak dijumpai dalam alam misalnya lemak dan lilin. Ester

atsiri menyebabkan dalam banyak buah dan parfum Nama, bau, dan titik didih
Nama trivial Struktur Bau T.d.˚C
metil asetat CH3CO2CH3 enak 57,5
propil asetat CH3CO2CH2CH2CH3 Sepert buah pear 102
isobutil propionat CH3CH2CO2CH2CH(CH3)2 seperti rum 137
Seperti gandapura
metil salisilat 220
(wintergreen)
Citarasa sintetik jarang dapat menyamai citarasa alamiah yang sesungguhnya. Nama

suatu ester terdiri dari dua kata yang pertama nama gugus alkil yang terikat pada

oksigen ester, yang kedua berasal dari nama asam karboksilatnya, dengan menghilan

gkan kata asam (inggris: -ic acid menjadi –ate)

IUPAC    : asam propanoat natrium propanoat metil propanoat

Trivial     : asam propionat natrium propionat metil propionat

Berbagai metode untuk mensintesis ester. Dari asam karboksilat dan alkohol

Dalam larutan asam, oksigen karbonil dari suatu ester dapat diprotonkan. Kemudian

karbon yang bermuatan positif parsial, dapat diserang oleh nukleofil lemah seperti air

(McMurry, 1998).

Protonasi: Bila larutan basa, karbon karbonil suatu ester apat diserang oleh

suatu nukleofil yang baik tanpa protonasi sebelumnya. Jalan adisi-eleminasi ini sama

dengan yang untuk klorida asam dan anhidrida. Asam hidroksi mengandung dua

gugus fungsi yang diperlukan dalam pembuatan ester. Jika kedua gugus tersebut

dapat bersentuhan melalui pembengkokan rantai keduanya dapat saling bereaksi satu

sama lain membentuk ester siklik disebut juga lakton (McMurry, 1998).

Asam karboksilat yang gugus hidroksilnya dalam posisi α ataupun β tidak

mudah untuk membentuk lakton siklik yang biasa sebab akan dihasilkan cincin

tegang sedangkan dengan gugus hidroksil lebih jauh dari posisi γ atau δ tidak hanya

membentuk lakton tetapi lakton asam-asam hidroksi ini dapat disintesis seperti yang

digunakan untuk esterifikasi. Esterifikasi dengan menggunakan larutan encer asam

hidroksi dalam suatu pelarut lamban (inert), jika yang digunakan larutan pekat maka

akan menghasilkan poliester (McMurry, 1998).

Poliester adalah suatu kategori polimer (sebuah rantai dari unit yang

berulang-ulang) yang mengandung gugus fungsional ester dalam rantai utamanya,

meski banyak sekali terdapat poliester, istilah ”poliester” merupakan sebuah bahan

yang spesifik lebih sering merujuk pada PET. Poliester termasuk zat kimia yang

alami dan zat kimia yang sintesis sehingga memiliki banyak kegunaan. Pembuatan

poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi yaitu dibuat dari sebuah

reaksi yang melibatkan 2 gugus –COOH dan sebuah alkohol dengan 2 gugus –

OH kemudian kita bentuk senyawa-senyawa diatas secara bergantian dan membuat

ester. Dimana masing-masing dari ke-2 gugus itu kehilangan satu molekul air setiap

kali sebuah sambungan terbentuk (McMurry, 1998).

4. Amida

Amida merupakan turunan dari asam karboksilat yang paling tidak reaktif, amida

yang paling penting adalah protein. Suatu amida diberi nama dari asam karboksilat

dengan mengganti akhiran –oat atau -at dari nama asamnya dengan akhiran amida.

IUPAC                : metanamida etanamida

Trivia                   : formamida asetamida

Amida bereaksi dengan mikrofili / dihidrolisis dengan air reaksi ini berlangsung

lambat, sehingga diperlukan pemanasan yang lama atau dengan katalis asam atau

basa. Amida dapat direduksi oleh litium aluminium hibrida akan menghasilkan

amina.Senyawa yang berhubungan dengan amida: Barbiturat, Biasa dipakai sebagai

sedatif (pemenang), adalah amida siklik yang mempunyai berbagai substituen pada

satu karbon. Urea, Digunakan pupuk dan bahan dasar untuk sintesis polimer dan

obat-obatan, termasuk barbiturat. Senyawa yang mendekati yaitu karbamat, senyawa

yang mengandung gugus amida-ester, didapat dalam obat-obatan dan insektisida

(Rasyid, 2006).

5. Poliamida

Contoh poliamida yang paling penting ialah protein. Contoh poliamida yang dibuat

manusia ialah poliamida sintetik nilon 6,6 yang dibuat dari asam adipat (suatu dwi

asam) dan heksametilenadiamina (suatu diamida) seperti rekasi pada poliester.

Nitril Nitril merupakan senyawa organik yang mengandung rangkap 3 antara atom

karbon dan nitrogen. Gugus fungsional dalam nitril adalah gugus siano. Dalam

sistem IUPAC, banyaknya atom karbon menentukan induk alkananya, nama alkana

itu diberi akhiran –nitril. Pemberian nama dengan menggantikan imbuhan asam –at

menjadi akhiran –nitril, atau –onitril.

IUPAC : etananitril benzena karbonitril

Trivial : asetonitril benzinitril.

Nitril dapat dihidrolisis dengan memanaskannya dengan asam atau basa berair

(Rasyid, 2006).

BAB III

PENUTUP
3.1 Kesimpulan

Berdasarkan uraian materi yang disampaikan diatas dapat disimpulkan

bahwa:

1. Asam karboksilat dapat dinetralkan oleh basa membentuk garam. Garam yang

terbentuk berwujud serbuk putih dan dapat dipisahkan dengan menguapkan

airnya.

2. Asam karboksilat dapat menghasilkan asil halida dan Ca(OH) 2 dengan

mereaksikannya dengan CaCl2.

3. Reaksi esterifikasi antara asam karboksilat dan alkohol akan menghasilkan

senyawa ester yang baunya harum.

3.2 Saran

Sebaiknya percobaan yang dilakukan lebih banyak agar praktikan dapat lebih

memahami materi yang diujicobakan dan juga Sebaiknya kondisi kelayakan alat dan

bahan untuk praktikum seperti wastafel yang tersumbat dan bocor, pipet tetes yang

pecah dan karetnya rusak serta bahan yang pada kemasannya tidak dilengkapi

konsentrasi dan tanggal pembuatannya dicek dan segera ditangani agar percobaan

dapat berjalan dengan lancar.

DAFTAR PUSTAKA
Amri, A., P., Burhan dan A., Wahyudi, 2012, Sintesis 2-Hidroksi propil karboksilat
dari Asam Lemak, Jurnal Teknik Pomits, 1(1): 1-4.

Carey, F.A., 2000. Organic Chemistry fourth edition, McGraw-Hill Companies,

Boston.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1982, Kimia Organik edisi ketiga jilid 1,
Erlangga, Jakarta.

Fessenden, R.J., dan Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik edisi ketiga jilid 2.
Erlangga, Jakarta.

Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988, Kimia
Organik 1, ITB, Bandung.

McMurry, J., 1998, Fundamentals Of Organic Chemistry, Cole Publishing Company,

California.

Rasyid, M., 2006, Kimia Organik 1, UNM, Makassar.

Riswiyanto, 2009, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.

Sitorus, M., 2010, Kimia Organik Umum, Graha Ilmu, Yogyakarta.

Staley, D., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.

TUGAS PENGGANTI TP

1. Maksud Percobaan
 Adapun maksud dari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifat

asam karboksilat dan garamnya serta mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat

dengan alkohol.

Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:

4. Untuk mengetahui sifat asam karboksilat.

5. Untuk mengetahui sifat garam dari asam karboksilat.

6. Untuk mengetahui reaksi esterifikasi asam karboksilat dengan alkohol.

Prinsip Percobaan

Prinsip dari percobaan ini adalah mengidentifikasi sifat asam karboksilat dan

garamnya dengan mereaksikannya dengan air, CaCl2, dan NaOH. Membuat ester

dengan mereaksikan alkohol dengan fenol, terjadinya reaksi ditandai dengan bau

yang harum dari ester yang terbentuk.

2. Prosedur Percobaan

A. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan natrium formiat

dan tabung kedua dengan natrium asetat masing-masing 1 gram. Kedua

tabung reaksi dipanaskan selama 10-15 menit (hingga keluar gelembung gas

yang hebat). Kedua tabung reaksi didinginkan kemudian ditambahkan 5 mL

air kedalam masing-masing tabung. Kedua tabung reaksi dipanaskan kembali

kemudian didiamkan/ dekantasi. Supernatannya diambil, dideteksi dengan

CaCl2 5 M, dan perubahan yang terjadi dicatat.

B. 2 buah tabung reaksi disiapkan. Tabung pertama diisi dengan HCOOH 1 M

dan tabung kedua dengan CH3COOH 1 M, masing-masing 3 mL. NaOH 1 M

 ditambahkan dalam jumlah yang sama pada masing-masing tabung. Kedua

tabung reaksi tersebut dipanaskan hingga semua airnya menguap. Kedua

tabung reaksi didinginkan dan selanjutnya dikerjakan sama dengan A di atas.

C. 2 buah tabung reaksi disiapkan. 1 mL etanol dimasukkan ke dalam tabung

reaksi. 1 mL asam asetat glasial dan 1 mL H2SO4 pekat ditambahkan kedalam

tabung reaksi. Tabung reaksi dipanaskan di atas penangas air kurang lebih 5

menit. Tabung reaksi didinginkan, kemudian dituang kedalam gelas piala

berisi air dingin 50 mL. Cairan pada gelas piala diaduk, diperhatikan dan

dicium baunya, kemudian dicatat. Langkah diatas diulangi dengan mengganti

etanol dengan amil alkohol.

3. gambar struktur dari:

a. Asam Asetat

b. Etil Asetat

c. Asam Benzoat
4. Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-
COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH). Sudut yang
dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O
sebesar 0,121 nm.

Sifat Fisik Asam karboksilat

 Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa

organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter,
aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
 Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam
air.

Sifat KimiaAsam karboksilat
 Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

 Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
 Contoh :

 Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida
asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

 Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

 Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :

 Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh :

 Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.
Contoh :

5. Reaksi Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan

alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam. Reaksi ini juga
sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung
gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.