Hindawi Publishing Perusahaan

International Journal of Karbohidrat Kimia Volume 2013, ID

Artikel 320.892, 5 halaman
http://dx.doi.org/10.1155/2013/320892

Artikel Penelitian
Sintesis dan antimikroba Kegiatan Basa Karbohidrat Berbasis Schiff:
Pentingnya Gula bagian

Helmoz R. Appelt, 1 Julieta S. Oliveira, 2 Roberto CV Santos, 3 Oscar ED Rodrigues, 4

Maura Z. Santos, 3 Elisiane F. Heck, 3 dan Liria C. Rosa 3
1 Kampus S~
ao Gabriel, Universidade Federal do Pampa, Avenida Ant onio Trilha 1847, 97.300-000 S~ ao Gabriel, RS, Brasil
2 Kampus Cerro Largo, Universidade Federal da Fronteira Sul, R. Mayor Ant
onio Cardoso 590, 97.900-000 Cerro Largo, RS, Brasil
3 ci
encias da Sa' ude, Centro Universit' ario Franciscano, Rua dos Andradas 1614-Centro, -97.010-032 Santa Maria, RS, Brasil
4 Departamento de Qu'ımica, Universidade Federal de Santa Maria, 97105-900 Santa Maria, RS, Brasil

Korespondensi harus ditujukan kepada Helmoz R. Appelt; helmoz@gmail.com Diterima 25 September

2013; Revisi 12 November 2013; Diterima 14 November 2013 Editor Akademik: JF Vliegenthart

Copyright © 2013 Helmoz R. Appelt et al. Ini adalah sebuah artikel akses terbuka didistribusikan di bawah lisensi Creative Commons Atribusi, yang memungkinkan
penggunaan tak terbatas, distribusi, dan reproduksi dalam media apapun, asalkan karya asli benar dikutip.

Serangkaian turunan D-glukosamin yang disintesis (2-4) dan dievaluasi untuk aktivitas antimikroba mereka. Beberapa senyawa diselidiki telah menunjukkan aktivitas
antimikroba yang signifikan terhadap strain bakteri Gram-positif dan Gram-negatif serta strain jamur beberapa. Hasil penelitian menunjukkan bahwa kehadiran bagian
gula yang diperlukan untuk aktivitas biologis.

1. Perkenalan
Karbohidrat adalah kelas yang paling melimpah dari biomolekul, membuat sampai
75% dari biomassa di Bumi [ 1 ]. Karbohidrat digunakan untuk menyimpan energi
tetapi juga melakukan fungsi penting lain untuk hidup [ 2 ].
Baru-baru ini, karbohidrat dan turunannya telah muncul sebagai alat
penting untuk sintesis stereoselektif dan sebagai kolam kiral untuk desain
ligan kiral. Mereka digunakan sebagai blok bangunan kiral, prekursor untuk
sintesis obat dan katalis kiral dalam katalisis asimetris [ 3 - 8 ].
Di sisi lain, imina atau basa Schiff mudah dihasilkan oleh kondensasi
gugus karbonil dan amina primer. Dalam kimia karbohidrat, sejumlah besar
imina telah dilaporkan, baik oleh reaksi dari aldehida gula dengan amina
dan dengan reaksi aminosugars dengan aldehida [ 11 - 16 ]. basa Schiff dan
kompleks logam mereka memiliki beberapa aplikasi sebagai katalis dalam
oxygenations, hidrolisis, dan reaksi lainnya, kegiatan antimikroba dan
antivirus, di antara aplikasi lain [ 15 - 17 ]. Persiapan 4-anisaldehida dan
cinnamaldehyde glucosamine imina dan turunannya asetat biasanya
digunakan sebagai strategi nyaman untuk selektif melindungi kelompok
amino dari aminosugar yang [ 11 . 18 . 19 ].

Meskipun pentingnya karbohidrat dalam peristiwa biologis, laju

pengembangan terapi berbasis karbohidrat relatif lambat. Hal ini terutama
disebabkan sintetis praktis dan kesulitan analitis. Kemajuan terbaru di
lapangan, bagaimanapun, telah menunjukkan bahwa banyak masalah ini
dapat dielakkan dan bukti dikan impor- karbohidrat sebagai zat bioaktif,
berkaitan dengan antibakteri, antivirus, antineoplastik, antiprotozoal, dan
aktivitas antijamur antara lain, terkait baru-baru ini di literatur [ 9 . 10 ].
Studi terbaru menunjukkan bahwa basis Schiff berasal dari glukosamin
memiliki antijamur [ 20 ] Dan aktivitas antibakteri [ 21 ]. Di sisi lain, aldehida hadir
dalam minyak esensial juga mungkin memiliki tindakan terhadap
mikroorganisme yang berbeda. Cinnamaldehyde, komponen themain dari lanicum
Cinnamomumzey- minyak esensial, specie keluarga Lauraceae, memiliki
beberapa kegiatan seperti antioksidan, antibakteri, dan antijamur [ 22 ].
2 International Journal of Karbohidrat Kimia

HAI (aku aku aku)

HOHO HAI
69% Aco Aco
N OH OH
N OAc OAc
H 4a
(saya)
3a H
OH
80% HAI
HAI
HAI
HOHO
OH
NH 3 Cl
(Ii)
1 74%

HAI (aku aku aku) HAI

HOHO Aco Aco
65%
N OH OH N OAc OAc
3b H 4b H

Skema 1: (i) 1N NaOH, anisaldehida; (Ii) 1N NaOH, cinnamaldehyde; (Iii) anhidrida asetat, piridin.

OH OAc

6a
HN (aku aku aku)
HN
90%
5a
(saya) HAI HAI

Bergalah.
H2 N
OH

2
(Ii) OH OAc
Bergalah.

(aku aku aku)

HN HN
5b 93% 6b

Skema 2: (i) anisaldehida; (Ii) cinnamaldehyde; (Iii) anhidrida asetat, piridin.

Bidang ini telah dieksplorasi oleh kelompok riset kami dan dalam konteks
ini, kami melaporkan di sini sintesis basa Schiff
3 - 6 berasal fromD-glukosamin 1 atau 2-aminoethanol 2 dan aldehida dalam
rangka untuk mengevaluasi pentingnya kehadiran bagian karbohidrat untuk
aktivitas antimikroba.
reaksi kondensasi aldehida, diikuti oleh asetilasi gugus hidroksil dari
aminoethanol ( skema 2 ). Langkah pertama dilakukan tanpa menggunakan
pelarut, dan produk-produk yang diharapkan diperoleh secara kuantitatif.
Kemudian kami melanjutkan ke asetilasi 2- (arylidene-amino) etanol 5
hidroksi groupwith anhidrida asetat dan piridin. Hasil panen reaksi ini

2. Hasil dan Pembahasan
Sintesis senyawa 3 - 6 ditunjukkan pada Skema 1 dan
2 . The Schiff basis dapat segera disiapkan dari D-glukosamin dan
2-aminoethanol dalam satu atau dua langkah mudah.
D-Glukosamin pertama kali diubah menjadi imina 3a
atau 3b oleh pengobatan dengan aldehida yang berbeda. The imina
dihasilkan yang asetat dengan anhidrida asetat dan piridin dengan turunan
glukosamin tetra-asetat 4a dan 4b
( skema 1 ).
Untuk mengevaluasi pentingnya kehadiran D- glukosamin bagian
untuk aktivitas antimikroba dari senyawa yang diperoleh, kami berencana
sintesis senyawa dengan karakteristik kimia fisik yang sama, namun
dengan struktur sederhana, tanpa unit aminosugar. The imina 5 dan
6 disiapkan, dengan 2-aminoethanol dan masing-masing
sangat baik (90 dan 93%). Semua produk yang ditandai dengan 1 H dan 13 C
NMR.
senyawa 3 - 6 dievaluasi untuk keberhasilan mereka sebagai agen
antibakteri dan antijamur dengan metode difusi cakram [ 23 - 25 ] Terhadap
berbagai strain mikroba. Itu in vitro aktivitas antibakteri dari senyawa
disintesis 3 - 6
dipelajari terhadap strain bakteri berikut organisme positif Gram: Staphylococcus
aureus ( ATCC25923), Lis- teria monocytogenes ( ATCC 7644), dan Enterococcus
faecalis
(ATCC 29.212), dan Gram-negatif organisme: Escherichia coli ( ATCC
25922), Pseudomonas aeruginosa ( ATCC 27853),
choleraesuis Salmonella ( ATCC 10708), dan Klebsiella pneumoniae ( ATCC
700.603), dengan metode difusi cakram agar. Kami juga menguji aktivitas
antijamur senyawa 3 - 6 di
Candida albicans ( ATCC 90028). Imipenem dan Sulfazotrin digunakan sebagai
obat standar.
International Journal of Karbohidrat Kimia 3

Tabel 1: Aktivitas antibakteri senyawa 3-6, dengan metode difusi cakram Sebuah.

entri Compound E. coli L. monocytogenes P. aeruginosa S. choleraesuis K. pneumoniae E. faecalis S. aureus C. albicans
1 3a - 8.6 - 7,6 - 9.3 8.3 7.3

2 3b - 19 7 7,6 7 14.3 7,6 9.3

3 4a - - - 7 - 8.3 7,6 7

4 4b 7 - - - - - 7.3 -
5 5a - N N N - - - -
6 5b - N N N - - - -
7 6a - N N N - - - -
8 6b - N N N - - - -
9 imipenem 20 13 - 20 17 21 15,6 21

10 Sulfazotrin 23 10.3 - 29,6 16 24 20 13

Sebuah Zona inhibisi di mm (rata-rata).

Tabel 2: Aktivitas antibakteri senyawa 3-4, dengan metode mikrodilusi Sebuah.

entri Compound E. coli L. monocytogenes P. aeruginosa S. choleraesuis K. pneumoniae E. faecalis S. aureus C. albicans
1 3a 1,25 1,25 2,5 2,5 1,25

2 3b 1,25 0,078 1,25 5 2,5 2,5 5

3 4a 5 0,625 1,25 1,25

4 4b 1,25 2,5
Sebuah Minimal konsentrasi hambat (MIC) di μ g / μ L (berarti).

Dari hasil yang ditunjukkan pada Tabel 1 itu dapat diartikan bahwa
senyawa 3-4 ( entri 1-4) aktif terhadap Gram-positif, bakteri dan jamur
Gram-negatif strain. Diamati bahwa aktivitas antibakteri dari senyawa diuji
bervariasi secara signifikan tergantung pada bakteri yang diteliti, sensitivitas
yang tertinggi terhadap com- Gram-positif dikupas strain Gram-negatif.
Faktor lain yang dipertimbangkan adalah struktur kimia senyawa.
Membandingkan senyawa 3a dan 3b dalam bentuk deasetilasi dengan
senyawa asetat 4a dan 4b itu diverifikasi bahwa senyawa yang
menunjukkan aktivitas antimikroba yang lebih besar adalah senyawa
deasetilasi. Senyawa dengan aktivitas lebih itu 3b, disiapkan oleh reaksi dari
D-glukosamin dengan cinnamaldehyde. Rupanya kehadiran glukosamin
bagian kontribusi signifikan terhadap aktivitas antimikroba. untuk senyawa 5a,
5b, 6a, dan 6b, berasal from2-aminoethanol, diamati bahwa senyawa ini
tidak menunjukkan aktivitas terhadap mikroorganisme dievaluasi ( Tabel 1 ,
Entri 5-
8). Sebuah penjelasan yang mungkin untuk perbedaan yang diamati dalam kegiatan antara
glucosamine berasal basis Schiff dan orang-orang yang berasal dari amina etanol mungkin
berasal dari tingkat yang berbeda dari hidrolisis untuk basis Schiff masing-masing.
Ketika hasilnya dibandingkan dengan obat standar Imipenem dan
Sulfazotrin ( Tabel 1 , Entri 9-10), ia mengamati bahwa hanya senyawa 3b disajikan
1 H NMR (200 e 400MHz) dan 13 C NMR (50 e 100MHz) spektrum diperoleh
mengamati aktivitas terbesar terhadap bakteri Gram-positif dibandingkan
dengan strain Gram-negatif.
Dekade terakhir telah menyaksikan massa perampingan dalam inisiatif
penemuan obat antibiotik farmasi. Infeksi positif Gram terkait dengan tingginya
tingkat morbiditas dan mortalitas. Memang, laporan memperkirakan bahwa pada
tahun 2005 Gram-positif cocci methicillin resistant S. aureus menyebabkan lebih
banyak kematian AS dari HIV / AIDS [ 26 . 27 ].
Tumbuh penyebaran bakteri resisten, seperti yang dicontohkan oleh
carbapenem-resistant Enterobacteriaceae mobil- rying metallo- β- laktamase-1
(NDM-1, enzim yang fers con ketahanan terhadap berbagai β- laktam
antibiotik), menyoroti urgensi untuk menemukan senyawa antimikroba baru
[ 28 ].
Ketika diambil bersama-sama, hasil kami menggambarkan untuk pertama
kalinya bahwa efek antimikroba dari turunan D-glukosamin adalah karena adanya
bagian gula dan senyawa ini dapat berfungsi sebagai dasar untuk pengembangan
agen antimikroba baru, tetapi penelitian lebih lanjut diperlukan.
3. Bahan dan Metode
Semua reagen dan pelarut yang digunakan adalah kelas analitis. Itu

aktivitas terbaik terhadap Listeria monocytogenes dan Pseudomonas

aeruginosa.
Dari hasil diffusionmethod disk, zat yang disajikan penghambatan zona
( 3a, 3b, 4a, dan 4b) dipelajari untuk menentukan konsentrasi hambat
minimal (MIC) dengan metode mikrodilusi. Hasilnya ditunjukkan di Meja 2 .
Hasil ini mengkonfirmasi bahwa deasetilasi senyawa 3a
dan 3b lebih aktif daripada derivatif asetat. Kami juga
dari Bruker DPX200 dan DPX400 spektrometer menggunakan
tetrametilsilan sebagai standar internal.
3.1. Sintesis dari 2-Arylidene-2-deoxy- β- D-glukopiranosa 3
(Prosedur umum). Dalam labu 25 mL bulat-bottomed ditambahkan
D-glukosamin hidroklorida 1 ( 1,00 g; 4.6mmol), 1N NaOH (4.6mL) dan
aldehida koresponden (4.6mmol).
4 International Journal of Karbohidrat Kimia
Larutan diaduk sampai padat muncul (10-30min) dan kemudian
dipertahankan dalam lemari es selama beberapa jam. Padatan disaring dan
dicuci dengan air dingin dan larutan metanol / eter (1: 1). Produk ini
diperoleh cukup murni.
3.2. 2- (4-Methoxybenzylidene) -2-deoxy- β- D-glukopiranosa
3a. Menghasilkan: 80%. 1 H NMR (DMSO-d 6, 200MHz): δ = 8.12 (s, 1H); 7,68 (d, =
• 8.5Hz, 2H); 6,98 (d, 8.5Hz, 2H); 5,01 (d, = • 2.5Hz, 1H); 3,78 (s, 3H); 3,6-3,1
(m, 10H). 13 C NMR (DMSO-d 6, 50MHz): δ = 161,28, 161,03, 131,81, 129,61,
129,05,
114,50, 113,87, 95,61, 78,09, 76,80, 74,54, 70,34, 67,01, 61,22,
55,26.
3.3. 2 - ((E) -3-Phenylallylidene) -2-deoxy- β- D-glukopiranosa
3b. Yield: 74%. 1 H NMR (DMSO-d 6, 200MHz): δ = 7.94 (d, = • 8.6Hz, 1H);
7,63-7,56 (m, 2H); 7,45-7,30 (m, 3H); 7.12 (d, = • 16Hz, 1H); 6.90 (dd, = • 16,0,
8.6Hz, 1H); 5,02-4,97 (m, 1H); 3,78-3,10 (m, 9H); 2,72 (dd, = • 8,6, 8.2Hz,
1H). 13 C NMR (DMSO-d 6, 50MHz): δ = 163,86, 141,26, 135,88, 129,20,
129,02, 128,47, 127,33, 95,72, 78,43, 77,03, 74,71, 70,42, 67,19,
61,39.
3.4. Sintesis dari 1,3,4,6-Tetra-O-asetil-2-arylidene-2-deoxy- β-
D-glukopiranosa 4 ( Prosedur umum). Dalam 25 mL bulat-dipercaya termos,
dalam penangas es, disiapkan larutan piridin (6ml) dan anhidrida asetat.
Dan untuk solusi ini ditambahkan imina yang 3 ( 3mmol). Campuran diaduk
selama 5 menit pada 0 ∘ C dan kemudian reaksi diaduk pada suhu kamar
selama 24 jam. Setelah reaksi, campuran reaksi dituang air dingin (10 ml)
dan kemudian dipertahankan dalam lemari es selama beberapa jam.
Padatan disaring dan dicuci dengan air dingin untuk menghilangkan
kelebihan piridin.
3.5. 1,3,4,6-Tetra-O-asetil-2- (4-methoxybenzylidene) -2-deox- y β- D-glukopiranosa
4a. Yield: 69%. 1 H NMR (CDCl 3;
400MHz): δ = 8.16 (s, 1H); 7.64 (d, = • 8.7Hz, 2H); 6.91 (d,
= • 8.7Hz, 2H); 5,94 (d, = • 8.2Hz, 2H); 5.42 (t, = • 9.6Hz, 1H); 5.12 (t, = • 9.6Hz, 3.11. (E) -2 - ((4-Methoxybenzylidene) amino) etil asetat 6a.
1H); 4.35 (dd, = • 12.3, 4.7Hz 1H); 4.14 (dd, = • 12.3, 1.9Hz 1H); 3,99-3,94 (m, Yield: 90%. 1 H NMR (CDCl 3; 200MHz): δ = 7,36-7,25 (m, 3H); 6,95-6,85 (m,
1H); 3,83 (s, 3H); 3.47-
3,41 (m, 1H); 2,08 (s, 3H); 2,02 (s, 3H); 2.00 (s, 3H); 1,87 (s, 3H). 13 C NMR
(CDCl 3, 100MHz): δ = 170,38; 169,66; 169,27;
168,48; 164,11; 162,37; 130,14; 128,47; 114,10; 93,25; 73,38; 72,98;
72,87; 68,37; 61,97; 55,30; 20,56; 20,52; 20,47; 20,31.
3.6. 1,3,4,6-Tetra-O-asetil-2 - ((E) -3-phenylallylidene) -2-deox- y β- D-glukopiranosa
4b. Yield: 65%. 1 H NMR (CDCl 3,
200MHz): δ = 8.00 (d, = • 8.4Hz, 1H); 7,61-7,27 (m, 5H); 7.04 (d, = • 16.0Hz,
1H); 6.86 (dd, = • 16,0, 8.4Hz, 1H); 5.90 (d,
= • 8.3, 1H); 5.39 (t, = • 9.6, 1H); 5.13 (t, = • 9.6, 1H); 4.38 (dd, = • 12,5, 4.4Hz,
1H); 4.12 (dd, = • 12,5, 2.0Hz, 1H); 3,97 (ddd, = • 9.6, 4.4, 2.0Hz, 1H); 3,39
(dd, = • 9.6, 8.3Hz, 1H);
2.10 (s, 3H); 2,07 (s, 3H); 2.04 (s, 3H); 1,96 (s, 3H). 13 C NMR (CDCl 3, 50MHz): δ
= 170,63; 169,85; 169,51; 168,63; 166,74;
143,92; 135,07; 129,76; 128,90; 127,47; 127,28; 93,04; 73,18; 72,96;
72,73; 67,99; 61,77; 20,78; 20,72; 20,64; 20,52.
3.7. Sintesis 2- (Arylidene-amino) etanol 5 ( Prosedur umum). Dalam 25 mL
labu bulat-bottomed ditambahkan 2- aminoethanol 2 ( 3.05 g; 50mmol) dan
aldehida koresponden (50mmol) dengan pengadukan yang kuat. Setelah
beberapa OnD sek- ada pembebasan kuat panas, dengan air tion forma-.
Campuran diaduk selama 15 menit dan kemudian menguap dalam ruang
hampa untuk menghilangkan air dan reagen yang tidak bereaksi. Produk ini
digunakan tanpa pemurnian.
3.8. (E) -2 - ((4-Methoxybenzylidene) amino) etanol 5a. Yield: quant. 1 H NMR
(CDCl 3; 400MHz): δ = 9,16 (s, 1H); 7.61 (d,
= • 8.8Hz, 2H); 6.88 (d, = • 8,8Hz, 2H); 3,87 (t, = • 4,6Hz, 2H); 3,81 (s, 3H);
3,67 (t, = • 4,6Hz, 2H); 3,46 (s, 1H). 13 C NMR (CDCl 3; 100MHz): δ = 162,3;
161,7; 129,7; 128,8; 113,9;
63,1; 62,2; 55,2.
3.9. 2 - ((E) - ((E) -3-Phenylallylidene) amino) etanol 5b. Yield: quant. 1 H
NMR (DMSO-d 6; 400MHz): δ = 8,06 (d, = •
4.3Hz, 1H); 7,6-7,3 (m, 5H); 7.08 (d, = • 8Hz, 1H); 6.89 (dd, •
= 8,0, 4.3Hz, 1H); 3,63 (t, = • 3Hz, 2H); 3,54 (t, = • 3Hz, 2H);
3,41 (s, 1H). 13 CNMR (DMSO-d 6; 100MHz): δ = 163,0; 140,7;
135,5; 128,8; 128,6; 128,0; 126,9; 63,2; 60,7.
3.10. Sintesis 2- (Arylidene-amino) etil asetat 6 ( Prosedur umum). Dalam
labu bulat-bottomed 25 mL, dalam penangas es, disiapkan larutan piridin
(6ml) dan anhidrida asetat. Dan untuk solusi ini ditambahkan imina yang 5
(10mmol). Campuran diaduk selama 5 menit pada 0 ∘ C dan kemudian reaksi
diaduk pada suhu kamar selama 24 jam. Setelah selesai reaksi, campuran
reaksi diobati dengan jenuh larutan amonium klorida dan seluruh campuran
diekstraksi 3 kali dengan CH 2 Cl 2 dan fraksi organik gabungan dikumpulkan,
dikeringkan di atas MgSO 4, dan disaring dan pelarut kemudian dihapus
dalam ruang hampa. Campuran minyak mentah dimurnikan dengan
kromatografi kolom pada silika gel eluting dengan heksana etil asetat (9: 1)
dan kemudian dengan etil asetat.
2H); 4,17-3,90 (m, 4H); 3,83 (s, 3H); 1,84 (s, 3H). 13 C NMR (CDCl 3; 50MHz): δ
= 168,080, 160,346,
159,696, 130,241, 127,959, 114,157, 65,508, 64,716, 55,245, 22,731.
3.12. 2 - ((E) - ((E) -3-Phenylallylidene) amino) etil asetat 6b.
Yield: 93%. 1 H NMR (CDCl 3; 200MHz): δ = 7,50-7,20 (m, 7H); 6.71 (dd, = • 15,6,
10.0Hz, 1H); 4,24-3,48 (m, 4H); 2,08 (s, 3H). 13 C NMR (CDCl 3; 50MHz): δ = 170,976,
167,772,
134,484, 132,266, 128,666, 128,406, 127,937, 126,835, 65,717,
64,834, 22,615.
4. Kesimpulan
Singkatnya, kita disajikan dalam laporan ini pendekatan yang sederhana dan
efisien untuk persiapan gula yang berasal basa Schiff. derivatif D-glukosamin
yang disintesis yang terbukti memiliki aktivitas biologis ketika dievaluasi
untuk antimikroba
International Journal of Karbohidrat Kimia 5

aktivitas terhadap Gram-positif dan bakteri strain dan jamur Gram-negatif. amino gula,” Karbohidrat Penelitian, vol. 338, tidak ada. 15, pp. 1535-
1542, 2003.

[16] J. Costamagna, NP Barroso, B. Matsuhiro, dan M. Villagr' sebuah,

“Tembaga (II) kompleks dengan aminosugar berasal basa Schiff sebagai ligan,” Anorganik
Konflik kepentingan
Chimica Acta, vol. 273, tidak ada. 1-2, pp. 191-195,
1998.
Para penulis menyatakan bahwa tidak ada konflik kepentingan mengenai
[17] S. Kumar, DN Dhar, dan PN Saxena, “Aplikasi logam
publikasi makalah ini.
kompleks dari Schiff basa-review,” Jurnal Penelitian Ilmiah dan Industri, vol. 68,
pp. 181-187, 2009. [18] G. Chauvi`
Ucapan Terima Kasih ere, B. Bouteille, B. Enanga et al., “Sintesis dan aktivitas biologis
nitro heterocycles analog dengan megazol, memimpin trypanocidal,” Journal of
Penulis ingin FAPERGS terima, jubah, dan UNIFRA untuk dukungan keuangan Medicinal Chemistry, vol. 46, pp. 427-440, 2003. [19] M. '
dari penelitian mereka.

Avalos, R. Babiano, P. Cintas et al., “Sintesis isosianat gula dan aplikasi

mereka untuk pembentukan ureido- terkait disakarida,” European Journal of
Referensi
Organic Chemistry,
[1] VF Ferreira, DR da Rocha, dan F. De Carvalho Da Silva, vol. 3, pp. 657-671 2006.
“Potensi dan peluang dalam kimia dari sukrosa dan gula lain,” Quimica Nova, vol. [20] Y. Xue-Qiong, H. Jian, Y. Chang-Jiang, L. Fang, dan L. Qiang,
32, tidak ada. 3, pp. 623-638, 2009. [2] RV Stick, Karbohidrat: The “Sintesis dan aktivitas antijamur dari D-glukosamin dasar Schiff,” Kimia
SweetMolecules of Life, Akademik Reagen, vol. 32, tidak ada. 11, hlm. 961-964, 2010. [21] L. Shurong, J. Shuxing, X.
Press, 2001. Yang, dan L. Pu, “Deteksi
[3] M. Di' eguez, O. P` amies, A. Ruiz, Y. D'ıaz, S. Castill' pada, dan aktivitas antibakteri beberapa newSchiffbase derivatif,” Jurnal Zhengzhou
C. Claver, “ligan turunan Karbohidrat dalam katalisis asimetris,” Ulasan Universitas Ilmu Kedokteran, tidak. 4, pp. 787-789,
koordinasi Kimia, vol. 248, pp. 2165- 2008.

2192, 2004. [22] HB Singh, M. Srivastava, AB Singh, dan AK Srivastava,

[4] M. Di' eguez, O. P` amies, dan C. Claver, “Ligan berasal dari “Cinnamon minyak kulit kayu, sebuah fungitoxicant ampuh melawan jamur yang

karbohidrat untuk katalisis asimetris,” Ulasan kimia, vol. menyebabkan mikosis saluran pernapasan,” Alergi, vol. 50, tidak ada. 12, hlm. 995-999, 1995.

104, tidak ada. 6, pp. 3189-3216 2004. [23] E. Margery Linday, Pengenalan Praktis untuk Mikrobiologi, E &

[5] S. Woodward, M. Di' eguez, dan O. P` amies, “Penggunaan berbasis gula

ligan dalam katalisis selektif: perkembangan terakhir,” Koordinator Ulasan tion FN Spon, London, UK, 1962.

Kimia, vol. 254, pp. 2007-2030, 2010. [6] M. Di' [24] C. Perez, M. Paul, dan P. Bazerque, “Sebuah uji antibiotik oleh
metode agar baik-difusi,” Acta Biologiae et Medicine Experimentalis, vol. 15, pp.
eguez, C. Claver, dan O. P` amies, “kemajuan terbaru dalam
asimetris katalisis menggunakan kiral ligan berbasis karbohidrat,” 113-115, 1990. [25] D. Kalemba dan A. Kunicka, “antibakteri dan antijamur
European Journal of Organic Chemistry, vol. 2007, tidak ada. 28, pp. 4621-4634, 2007.
Sifat-sifat dari minyak atsiri,” Saat Obat Kimia, vol.
10, tidak ada. 10, pp. 813-829 2003.
[7] MMK Boysen, “Karbohidrat sebagai alat sintetis di organik
kimia," Kimia, vol. 13, tidak ada. 31, pp. 8648-8659, 2007. [8] HR Appelt, JB [26] EA Bancroft, “resistensi antimikroba: itu bukan hanya untuk talization
tals,” The Journal of American Medical Association, vol. 298, tidak ada. 15, pp.
Limberger, M.Weber et al., “Karbohidrat dalam
1803-1804, 2007.
sintesis asimetris: allylation enantioselektivitas aldehida,”
Tetrahedron Surat, vol. 49, tidak ada. 33, pp. 4956-4957, 2008. [9] CM [27] RM Klevens, MA Morrison, J. Nadle et al., “Invasif
methicillin-resistant Staphylococcus aureus infeksi di Amerika Serikat,” Journal
Nogueira, BR Parmanhan, PP Farias, dan AG
of Association AmericanMedical,
Corr ea, “A impor ancia Crescente dos carboidratos em qu'ımica
vol. 298, tidak ada. 15, pp. 1763-1771, 2007. [28] K. Bush, “Mengkhawatirkan β- resistensi
obat,” Revista Virtual de Qu'ımica, vol. 1, tidak ada. 2, p. 149, 2009. [10] C.-H.
laktamase-dimediasi
Wong, Ed., Karbohidrat Berbasis Penemuan Obat, Wiley-
multidrug-resistant Enterobacteriaceae, ” Opini saat ini di Mikrobiologi, vol. 13,
VCH, Weinheim, Jerman, 2003.
tidak ada. 5, pp. 558-564 2010.
[11] M. Bergmann dan L. Zervas, “Synthesen mit Glukosamina,”
Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 64, tidak ada. 5, pp. 975-980,
1931.

[12] ZE Jolles andW. T. Morgan, “Isolasi jumlah kecil

glukosamin dan chondrosamine,” Biokimia Journal, vol.
34, tidak ada. 8-9, pp. 1183-1190, 1940.

[13] AN Bedekar, AN Naik, dan AC Pise, “dasar Schiff

turunan dari 2-amino-2-deoksi-1,3,4,6-tetra-O-acetyl β- D- glukopiranosa,” Asian
Journal of Chemistry, vol. 21, tidak ada. 9, hlm. 6661-6666, 2009. [14] EMS P'

Erez, M. ' Avalos, R. Babiano et al., “Schiff basis dari

d-glukosamin dan keton alifatik,” Karbohidrat Penelitian,
vol. 345, pp. 23-32, 2010.

[15] J. Costamagna, LE Lillo, B. Matsuhiro, MD Noseda, dan

M. Villagr' sebuah, “Ni (II) kompleks dengan basis Schiff berasal dari
 International Journal of

Kimia Organik
International Journal of
Photoenergy International Journal of kemajuan dalam

obat Kimia Internasional Kimia Analisis Kimia fisik

Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com

Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014

International Journal of

karbohidrat Kimia Jurnal dari

Quantum Kimia
Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com

Volume 2014 Volume 2014

Menyerahkan naskah Anda di

http://www.hindawi.com

Jurnal dari
The Scientific Metode analitis dalam
World Journal Kimia
Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com

Volume 2014 Volume 2014

Jurnal dari International Journal of International Journal of Jurnal dari Bioinorganic Kimia dan
spektroskopi Kimia anorganik kimia listrik Kimia Terapan Aplikasi
Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com

Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014

Jurnal dari Kromatografi Penelitian Jurnal dari Jurnal dari International Journal of

teoritis Kimia Internasional katalis Kimia spektroskopi

Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com Hindawi Publishing Perusahaan http://www.hindawi.com

Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014 Volume 2014