Anda di halaman 1dari 11

PERTEMUAN KE-9

MOLEKUL-MOLEKUL BIOLOGIS

Setiap makhkluk hidup terssusun oleh senyawa-senyawa kimia dan ion-ion logam. Beberapa
senyawa yang terbentuk secara alami (senyawa endogen) dan ion-ion logam tersebut tersedia
dalam jumlah yang sangat kecil, sedangkan senyawa-senyawa penyusun yang utama berupa:
peptide, protein, karbohidrat, lemak dan asam nukleat. Pengetahuan dasar tentang nomenklatur
dan struktur senyawa-senyawa organic endogen tersebut sangat penting dalam upaya
memahami Kimia Medisinal.
Struktur dari senyawa-senyawa yang aktif secara biologis biasanya mengandung lebih dari satu
gugus fungsional. Hal ini berarti sifat dari molekul tersebut merupakan gabungan sifat dari gugus-
gugus fungsional penyusunnya.
A. Asam Amino
Asam amino merupakan blok-blok penyusun protein. Setiap asam amino selalu memiliki
gugus amina (yang umumnya berupa amina primer) dan asam karboksilat. Berdasarkan
posisi relative gugus amina dan asam karboksilatnya, asam amino dibedakan menjadi
asam amino α,β, dan γ. Asam amino juga dapat mengandung gugus fungsi lain selain
amina dan asam karboksilat.

Asam amino α asam amino β asam amino γ

Gambar 9.1 Struktur asam amino


Tabel 9.1. contoh-contoh asam amino

Sumber: Gareth Thomas

Tugas 1 : sebutkan nama dan tuliskan struktur asam amino yang belum disebutkan dalam table
8.1 tersebut!

Rantai samping asam amino menentukan sifat hidrofobisitas atau hidrofilisitasnya. Asam amino
dengan rantai samping yang hidrofobik akan sukar larut dalam air, dan sebaliknya asam amino
dengan rantai samping hidrofilik maka akan lebih mudah larut dalam air.

Asam amino padatan berada dalam bentuk ion dipolar atau zwitterion. Sedangkan dalam larutan
air strukturnya tergantung pada PH larutannya. PH dimana asam amino dalam suatu larutan air
bersifat netral disebut konstanta isoelektrik (pI), yang nilainya bervariasi tergantung temperature.
Asam amino biasanya dinamai dengan nama trivialnya sebagaimana pada table 9.1. Hampir
semua asam amino, kecuali glisin (suatu asam amino yang paling sederhana) merupakan senyawa
yang optic aktif, yang biasanya dinotasikan dengan system D/L.

B. Peptide Dan Protein


Peptida dan protein tersusun oleh residu-residu asam amino yang saling terhubung
melalui ikatan peptide yang terbentuk antara gugus amina dari satu asam amino dengan
gugus asam karboksilat asam amino lainnya membentuk gugus amida yang planar (datar).
Gambar 9.2. ikatan peptide
Protein memiliki fungsi yang beragam, diantaranya:
1. Protein structural, berfungsi mempertahankan kekuatan dan elastisitas tubuh,
contoh: kolagen (pada tulang), keratin (rambut), elastin (jaringan pengikat)
2. Enzim, merupakan jenis protein yang paling banyak. Berfungsi sebagai katalis,
contoh: fosfolipase, reductase
3. Protein pengatur, mengatur aktivitas fisiologis dari protein-protein lain, contoh:
insulin (mengatur metabolism glukosa)
4. Protein transport, mengangkut senyawa spesifik dari satu bagian ke bagian tubuh
lainnya, contoh: hemoglobin yg mengangkut CO2 dan O2
5. Protein penyimpan, sebagai tempat penyimpanan zat yang dibutuhkan oleh
tubuh. Contoh: ferritin yang berfungsi menyimpan besi dalam tubuh
6. Protein perlindungan (Protective), contoh: thrombin dan fibrinogen yang
melindungi tubuh dari resiko kehilangan darah.
Istilah peptide biasanya digunakan untuk senyawa yang tersusun oleh beberapa asam
amino saja, sedangkan jika terbentuk oleh asam amino yang lebih banyak, maka disebut
polipeptida. Sedangkan protein merupakan polipeptida yang lebih kompleks yang
biasanya memiliki massa molekul relative lebih dari 2000.
Menurut konformasinya protein dibedakan menjadi:
1. Protein Globular, biasanya larut air
2. Protein fibrous, biasanya tidak larut air
Protein umumnya memiliki:
1. Struktur primer, terbentuk karena adanya ikatan peptide antara asam amino yang
planar
2. Struktur sekunder, konformasi yang umum ditemukan pada struktur sekunder
adalah, alfa helix, beta pleated sheet dan triple helix. Konformasi tersebut
terbentuk karena adanya ikatan hisrogen intramolekuler.
3. Struktur tersier, merupakan bentuk keseluruhan molekul. Struktur ini terbentuk
karena adanya pelipatan protein, yang distabilkan oleh jembatan S-S, ikatan
hydrogen, jembatan garam dan gaya van der walls dalam rantai peptide dan
senyawa-senyawa dalam lingkungan peptide. Struktur ini juga dipengaruhi oleh
interaksi hidrofobik rantai peptide dan lingkungannya.
4. Struktur kuarterner, merupakan struktur 3D protein yang terbentuk oleh asosiasi
nonkovalen dari sejumlah peptide-peptida individual dan molekul-molekul
polisakarida yang dikenal sebagai subunit, dapat berupa sub unit yang sama atau
berbeda.
Tabel 9.2 Nilai pI beberapa contoh protein

C. Karbohidrat
Karbohidrat diklasifikasikan menjadi monosakarida, oligosakarida dan polisakarida.
Monosakarida. Monosakarida dapat berupa polihidroksialdehide (aldose) atau
polihidroksiketon (ketosa). Karbohidrat juga mencakup senyawa seperti glukosamin yang
juga mengandung asam amino, karbohidrat seperti ini disebut gula amino.

Monosakarida juga dikelompokan menurut jumlah atom C dalam strukturnya, missal:


aldoheksosa, ketopentosa.

Oligosakarida dikelompokan berdasarkan jumlah monosakaridanya, missal: disakarida,


trisakaraida.
Gambar 9.2 struktur
Struktur Monosakarida
Monosakarida dapat memiliki struktur straight atau siklik. Struktur siklik terbentuk
karena adisi nukelofilik internal antara gugus fungsi hidroksi dan karbonil, sehingga
menghasilkan struktur siklik hemiasetal atau hemiketal.

Gambar 9.3 siklisisasi rantai straight


Hampir semua monosakarida memiliki atom C khiral, sehingga memiliki isomer optic.
Berikut adalah contoh monosakarida beserta isomer-isomernya:
Gambar 9.3. contoh monosakarida
Monosakarida lain yang umum adalah glukosa, galaktosa, fruktosa.
Tugas 2: tuliskan struktur glukosa, galaktosa dan fruktosa!
Senyawa karbohidrat dalam tubuh dapat juga berikatan dengan molekul lain seperti :
1. Glikosida, yaitu karbohidrat (glikon) yang berikatan dengan residu non-gula
(aglikon)
2. Glikoprotein, yaitu glikosida yang aglikonnya berupa protein. Glikoprotein
ditemukan dalam banyak bentuk seperti pada reseptor, hormone dan enzim.
Gambar 9.4. contoh glikosida
Disakarida
Disakarida yang paling terkenal adalah: sukrosa, laktosa, maltose, fruktosa.
Polisakarida
Polisakarida terbentuk oleh monosakarida-monosakarida yang saling terhubung
membentuk molekul yang besar (hingga ratusan monosakarida). Polisakarida biasanya
dinamai dengan nama trivialnya. Polisakarida yang terbentuk secara alami umumnya
memiliki peran biokimia tertentu, contoh:
 Murein, suatu glikoprotein yang membentuk dinsing sel bakteri
 Kondroitin, glikosaminoglikan yang terbentuk pada cartilage, kulit dan jaringan
pengikat
 Heparin, menghambat pembekuan darah
 Pati dan glikogen, merupakan sumber energy
Polisakarida juga dapat menjadi bagian dari reseptor enzim atau reseptor.
D. Lemak
1. Asam lemak
Asam lemak merupakan asam karboksilat dengan jumlah atom C biasanya antara
14 hingga 22. Asam lemak dapat dijumpai sebagai asam lemak jenuh (saturated
fatty aciids) atau asam lemak tak jenuh (unsaturated fatty acids).
Table 9.3. contoh asam lemak

2. Asilgliserol (gliserida), merupakan bentuk ester mono-, di-, atau tri- gliserol
dengan asam lemak.

Gambar 9.5. contoh gliserida


3. Steroid
Steroid merupakan senyawa dengan rangka gabungan dari beberapa cincin
karbon.

Gambar 9.6. contoh steroid


4. Terpene
Terpene adalah kelompok senyawa yang terbentuk oleh unit-unit isoprene.

Gambar 9.7. contoh terpena


5. Fosfolipida, merupakan senyawa lipid yang tersubstitusi gugus fosfat

6. Glikolipida
E. ASAM NUKLEAT
Asam nukleat adalah senyawa yang bertanggungjawab terhadap penyimpanan dan
penghantaran materi genetic yang mengontrol pertumbuhan, fungsi dan reproduksi
semua sel. Asam nukleat dapat berupa:
1. RNA (ribonucleic acids), yang mengandung gula ribosa
2. DNA (deoxyribonucleic acids), yang mengandung gula deoksiribosa
Kedua asam nukleat tersebut merupakan polimer yang terbentuk dari monomer
nukleotida. Setiap nukleotida terdiri dari basa purin atau pirimidin dan sebuah residu
gula ribose atau deoksiribosa.

Gambar 9.8. nukleotida


DNA merupakan molekul besar dengan bobot molekul mencapai 10 12. DNA memiliki dua
rantai polimer yang membentuk rantai double helix mellaui ikatan hydrogen.
Gambar 9.9. Struktur DNA
RNA dapat ditemukan baik pada inti sel maupun pada sitoplasma. RNA memiliki rantai
polimer tunggal. Semua tipe RNA dibentuk DNA melalui proses transkripsi. RNA
diklasifikasikan menjadi:
 mRNA, mensintesis asam amino
 tRNA, mentransportasikan asam amino ke ribosom
 Rrna

Pustaka
 Fundamentals of medicinal chemistry, Gareth Thomas
 An introduction to medicinal chemistry, Graham L. Patrick